全 文 ：大叶福王草的脂溶性化学成分
张永红 , 张婉春 , 李　鹏 , 黄维英 , 庄君享
摘要:　目的　研究大叶福王草的脂溶性化学成分。 　方法　溶剂萃取法提取脂溶性成分 ,采用气相色谱-质
谱-计算机联用技术 ,结合标准谱库 , 对大叶福王草脂溶性成分进行分析鉴定 。 　结果　共鉴定出 22 个化合物 , 占
脂溶性总成分 74.84%, 主要为萜类和脂肪酸类化合物 ,亚油酸含量占 14.73%。 　结论　大叶福王草脂溶性化学
成分中主要为脂肪酸及其酯类化合物 ,亚油酸含量最高。
关键词:　大叶福王草;菊科;倍半萜类;气相色谱-质谱法
中图分类号:　R284.1　　　文献标识码:　A　　　文章编号:　1672-4194(2006)04-0402-03
收稿日期:2006-02-23　　　修回日期:2006-06-19
基金项目:福建省自然科学基金资助项目(Z0516036)
作者单位:福建医科大学药学院天然药物学系 , 福州　350004
作者简介:张永红(1962～ ),女 ,研究员 ,理学博士
　 　 大 叶 福 王 草 (Prenanthes macrophy l la
Franch.)为菊科福王草属植物 ,多年生草本 ,分布于
河北 、河南 、山西 ,常生山谷 、沟边[ 1] 。据文献报道 ,
已从本属植物中分出多种倍半萜内酯 、倍半萜苷及
其他类型的化合物[ 2] 。倍半萜内酯类化合物 ,一般
具有很好的生理活性 ,如抗肿瘤 、抗病毒 、抗溃疡 、
改善睡眠 、调节植物生长等[ 3] 。为了探索大叶福王
草潜在的药用价值 ,寻找天然的活性成分 ,笔者对
大叶福王草进行化学成分研究 ,通过溶剂萃取法提
取大叶福王草的脂溶性成分 ,采用气相色谱-质谱联
用技术对其成分进行分析鉴定 ,为福王草属植物的
进一步研究与开发应用提供一定的科学依据 。
1　材料与方法
1.1　材料与仪器 大叶福王草于 2002年 8月采自
甘肃省兰州市石佛沟 ,由兰州大学生物系张国樑教
授鉴定。气相色谱仪(HP6890 ,美国惠普公司),质
谱仪(HP5973 ,美国惠普公司)。
1.2　方法
1.2.1 　样品制备　自然干燥后的大叶福王草全
草 ,粉碎后取 100 g ,以 95%乙醇提取 ,提取液回收
乙醇后以水悬浮 ,用石油醚萃取 ,萃取液回收石油
醚 ,得大叶福王草脂溶性部分油状液体 2.8 mL。用
无水硫酸钠干燥 。油状液体不经处理分别进行气
相色谱 、气相色谱-质谱分析 。
1.2.2　气相色谱条件　色谱柱为 HP-5MS ,石英毛
细管柱(50 m ×0.25 mm ×0.25 μm), 柱温 60 ～
280 ℃,升温速度 5 ℃/min ,气化室温度 300 ℃,进
样量 0.4μL ,载气为氦气 ,柱前压 59.8 kPa ,分流比
15∶1。
1.2.3　质谱条件　离子源为 EI 源 , 电子能量 70
eV ,离子源温度 230 ℃,扫描范围 33 ～ 550质量单
位 ,扫描速度 0.5 s/dec 。
1.2.4　数据处理及质谱检索　样品经气相色谱-质
谱分析 ,各分离组分采用美国国家标准局 NBS LI-
BRARY谱库检索(美国惠普公司随机提供),定量
采用色谱峰面积归一法 。
2　结　果
　　对大叶福王草脂溶性化学成分进行分析 ,共分
出 38个组分 ,化合物的定量使用软件按峰面积归一
化法计算各峰面积的相对积数。根据联用所得质
谱信息经计算机用数据库检索与标准谱图对照分
析 ,鉴定其中 22 个化学成分(表 1),已鉴定成分的
总含量约占总脂溶性成分的 74.84%。
3　讨　论
　　本研究通过溶剂萃取法提取大叶福王草的脂
溶性成分 ,采用毛细管气相色谱-质谱联用法分离并
分析鉴定了其成分 ,并采用气相色谱面积归一化法
测定了 22 个化合物成分的相对体积分数 ,结果表
明 ,大叶福王草脂溶性成分主要为各种萜类化合
物 、脂肪酸 、芳烃类化合物等 。萜类化合物占总脂
溶性成分的 19.35%。萜类化合物包括倍半萜和三
萜 ,在倍半萜中 4 ,4a , 5 ,6 , 7 , 8-六氢-4 , 4a-二甲基-6-
(1-甲基乙烯基)萘酮(4.89%)含量最高。在三萜
中 ,α-香树脂醇(2.32%)含量最高。脂肪酸及其酯
类化合物占总脂溶性成分的 40.78%,其中亚油酸
含量最高(14.73%)。芳烃类成分占总脂溶性成分
的 14.80%。其中 1-苯甲基萘含量最高(9.64%)。
　　中药的功效体现在其所含的多种成分的协调
作用上。从中药和药用植物中寻找天然的活性成
分是一个重要的发展方向 。笔者对大叶福王草进
行系统的化学成分的分析研究 ,利用各种柱色谱共
402 福建医科大学学报　2006 年 7 月　第 40卷第 4期
表 1　大叶福王草脂溶性化学成分
Tab 1　Liposoluble components of P renanthes macrophy lla
No
保留时间
/min 化　合　物　名　称 分子式
相对分
子质量
相对含量
/ %
1 4.62 十六烷酸(n-hexadecan oic acid) C16H 32O 2 256 6.41
2 6.00 亚麻酸(9 , 12 , 15-octadecat rienoic acid) C18H 30O 2 278 9.64
3 6.56 亚油酸(9 , 12-octadecadienoic acid , linoleic acid) C18H 32O 2 280 14.73
4 8.81 叔丁基羟基甲苯(butylated h ydroxytoluen e) C15H 24O 220 2.65
5
　
9.14
　
5 , 6 , 7 , 7a-四氢-4 , 4 , 7a-三甲基-2(4H)苯并呋喃酮[ 5 , 6 , 7 , 7a -t etrahydro-4 ,
4 , 7a- t rimethyl-2(4H)-benzofuranone]
C11H 16O 2
　
180
　
0.52
　
6 12.79 6 , 10 , 14-三甲基-2-十五烷酮(6 , 10 , 14-t rimethyl-2-pentadecan one) C18H 36O 268 1.24
7 13.61 十六烷酸甲酯(hexadecanoic acid methyl es ter) C17H 34O 2 270 1.41
8 15.29 亚油酸甲酯(9 , 12-octadecadienoic acid methyl es ter) C19H 34O 2 294 0.71
9 15.79 亚油酸乙酯(9 , 12-octadecadienoic acid ethyl es ter) C20H 36O 2 308 5.34
10 17.64 4 , 8 , 12 , 16-四甲基十七烷-4-交酯(4 , 8 , 12 , 16-tet ram ethylh eptadecan-4-olide) C21H 40O 2 324 1.30
11
　
19.78
　
4 , 4a , 5 , 6 , 7 , 8-六氢-4 , 4a-二甲基-6-(1-甲基乙烯基)萘酮[ 4 , 4a , 5 , 6 , 7 , 8-
hexah ydro-4 , 4a-dim ethyl-6-(1-methyl-ethenyl)naph thalenone]
C15H 22O
　
218
　
4.89
　
12
　
20.19
　
2 , 4 , 6 , 7 , 8 , 8a-六氢-3 , 8-二甲基-4-(1-甲基亚乙基)薁[ 2 , 4 , 6 , 7 , 8 , 8a-hexa-
hydro-3 , 8-dimethyl-4-(1-meth yl-ethylidene)azulenone]
C15H 22O
　
218
　
3.05
　
13
　
20.75
　
3 , 5 , 6 , 7 , 8 , 8a-六氢-4 , 8a-二甲基-6-(1-甲基乙烯基)萘酮[ 3 , 5 , 6 , 7 , 8 , 8a-
hexah ydro-4 , 8a-dim ethyl-6-(1-methyl-ethenyl)naph thalenone]
C15H 22O
　
218
　
2.92
　
14 22.14 1-苯甲基萘(1-phenylmethyl-naphthalene) C17H 14 218 9.64
15 23.04 5 , 8-二甲氧基-1 , 4-萘二酮(5 , 8-dimeth oxy-1 , 4-naphthalenedione) C12H 10O 4 218 1.99
16 24.04 3-甲氧基-齐墩果-12-烯(3-methoxy-olean-12-ene) C31H 52O 440 1.05
17 24.50 乌苏-12-烯-3-醇醋酸酯(urs-12-en-3-ol-acetate) C32H 52O 2 468 0.40
18 25.35 乌苏-12-烯-24-酸-3-氧-甲酯(urs-12-en-24-oic acid-3-oxo-methyl es ter) C31H 48O 3 468 1.21
19 25.90 α-香树脂醇(α-amy rin) C30H 50O 426 2.32
20 26.09 β-香树脂醇(β-amyrin) C30H 50O 426 1.22
21 26.18 齐墩果-12-烯(olean-12-ene) C30H 50 410 0.34
22 27.05 β-香树脂醇三甲基硅醚(β-am yrint rimethylsily l ether) C33
H 58OSi
498 1.95
分得单体化合物 10余个 ,其中有甾醇 、三萜 、脂肪酸
等 ,经药理学研究表明 ,部分三萜化合物具有肿瘤
细胞毒活性(另文发表)。对脂溶性成分的分析发
现 ,大叶福王草的脂溶性成分中含有大量的不饱和
脂肪酸 ,如亚油酸 、亚麻酸及其衍生物 。据报道 ,不
饱和脂肪酸具有多种生理作用 ,如降血脂 、抑制血
小板聚集 、防止动脉硬化 、抗炎 、抗肿瘤及增强免疫
功能等 ,并且具有降血糖作用 ,可增加胰岛素的释
放量 ,用于糖尿病的治疗[ 4] 。另外大叶福王草脂溶
性成分中含有薁类衍生物 ,这类化合物具有抑菌 、
抗肿瘤 、杀虫等活性[ 5] 。本研究结果为大叶福王草
进一步的开发利用提供了依据 。
参考文献:
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(下转第 405 页)
403张永红等:大叶福王草的脂溶性化学成分
程度较大 ,一侧颈总动脉阻断 ,减少了脑部血供 ,且
大鼠颈总动脉细 ,手术视野较小 ,对实验操作技能
不熟练者也有一定困难。
　　尾套法间接测压是在动物清醒状态下测量 ,避
免了麻醉药对血压造成的影响 。其操作和观察的
方法 ,是将可以加压的尾套套在大鼠尾根部 ,并且
连于脉搏换能器 ,当尾套压力增加时 ,尾动脉脉搏
的幅度逐渐减小 ,血流完全阻断时脉搏波动消失 ,
降低尾套压力时脉搏再次出现 。完全阻断血流点
的袖套压力为收缩压 ,脉搏信号开始减弱点的压力
为舒张压。本方法简单 、方便 、无创伤且反应灵敏 ,
可重复操作 ,尤其适用于慢性实验[ 4] 。该方法的缺
点是每次测量前要给动物尾部加热 ,同时尾部的充
气加压也容易引起动物不安 ,给测量造成不便 。不
过只要在操作中注意以下问题 ,就可以获得准确可
靠的结果:(1)在正式实验前训练大鼠习惯动物尾
套及操作;(2)在每天相同的时间测定血压;(3)保
持实验环境安静 。
　　本实验制备的急性应激大鼠模型 ,是在给予大
鼠 2 d共 4次足底电击结合噪音刺激后 ,观察其心
血管活动变化 。该模型的血压改变是一种快速的
心血管活动变化 ,其引起的血压升高幅度有限并且
可逆[ 4] 。本研究表明 ,采用清醒大鼠尾套测压法 ,通
过灵敏的脉搏压力传感器 ,可以将一些易于忽略的
血压变化显现出来;但在麻醉条件下通过颈动脉法
测量血压则由于麻醉药物的作用 ,掩盖了应激所致
的反应 ,使得血压的微小变化不容易测量到。笔者
比较两种血压测量方法后 ,认为清醒大鼠尾套测压
法适用于检测急性应激动物模型的血压变化 ,是一
种可靠且安全的方法。
参考文献:
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(编辑:曹　延)
(上接第 403 页)
Determination of Liposoluble Components of Prenanthes Macrophylla
Zhang Yonghong , Zhang Wanchun , Li Peng , Huang Weiying , Zhuang Junxiang
Division of Natural Drug , School of Pharmacy , Fujian Medical University , Fuzhou 350004 , China
　　ABSTRACT:　Objective　To analy se chemical constituents of lipo soluble components f rom Prenan-
thes macrophy l la by GC-MS.　Methods　The liposoluble components f rom Prenanthes macrophy l la was
ext racted through so lvent ex t raction.　T he content of each component w as determined by area stendardi-
gation and the constituents w ere analy zed by GC-MS also.　Results　Total 22 compounds w ere separated
and identified and accounted fo r 74.84% of total lipo soluble components.　The main constituents w ere
found to be mainly terpene and fat ty acids.　The first high content component w as lino leic acid(14.73%).
　Conclusion 　The chemical constituents of liposo luble components f rom Prenanthes macrophy lla are
found to be mainly terpene and fat ty acids.　The f irst high component of fatty acid w as linoleic acid.
KEY WORDS:　Prenanthes macrophy lla;compositae;sesquite rpenes;GC-MS
(编辑:曹　延)
405焦海霞等:尾套法和颈动脉法测定急性应激大鼠血压变化值的比较