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植物资源的环境效应——四季桔叶挥发油抑菌效果实验



全 文 :第 23卷 第 4期 自 然 资 源 学 报 Vol.23 No.4 
2008年 7月 JOURNALOFNATURALRESOURCES July, 2008 
收稿日期:2007-11-28;修订日期:2008-04-21。
基金项目:安徽省科技厅重点科研项目(07021011)。
第一作者简介:周葆华(1963-),女 ,安徽潜山人 ,副教授 ,主要从事生态环境与生态经济研究。
植物资源的环境效应
———四季桔叶挥发油抑菌效果实验
周葆华 , 操璟璟
(安庆师范学院 资源环境学院 ,安徽 安庆 246011)
摘要:论文采用水蒸汽蒸馏法(SD)、气相色谱 -质谱联用技术法(GC-MS)、杯碟法和 Alamar
blue法等多种方法 ,通过实验研究 , 分析了四季桔叶主要挥发性物质的化学成分 , 揭示了四季桔
抑菌 、抗肿瘤的生物活性机理。实验结果从四季桔叶挥发油中分离并鉴定出 23种化合物 , 占挥
发油总质量的 99.578%;四季桔叶挥发油中的活性物质对大肠杆菌(E.coli)、金黄色葡萄球菌
(S.aureus)、红酵母(R.glutinis)均有较强的抑制能力;对体外人非小细胞肺癌(NCI-H460)有
显著的抑制作用 , 其抑制作用的强度与挥发油浓度呈明显的正相关性 , 当挥发油浓度为 0.1g/L
时 , 抑制率为 82.56%。
关 键 词:四季桔叶;挥发油;气相色谱 -质谱;环境效应
中图分类号:X173   文献标识码:A   文章编号:1000-3037(2008)04-0737-08
协调人与环境之间的关系 ,构建生物功能与人类社会协调发展的新格局 ,是实现我国社
会和谐发展的新要求 、新目标。随着人类环境意识的提高和增强 ,人们开始重视保护和开发
利用生物资源 ,例如利用生物多样性构建生态农业系统 [ 1] ,利用森林防风固沙 、涵养水源 ,
利用植物固碳释氧 、滞尘杀菌 、降低噪声等 [ 2] ;城市绿化 、庭院养花 、屋内盆景等不仅可绿
化 、美化空间环境 ,还可帮助防治有害物质的污染和对人体健康的损害 ,例如玉兰 、桂花 、腊
梅能大量吸收空气中的汞蒸气 ,石榴花能降低空气中的铅含量 ,天南星能吸收空气中 80%
的苯 、50%的三氯乙烯 ,一盆吊兰在 24小时之内能吸收 96%的一氧化碳和 86%的甲醛 [ 3]
等;目前挥发性生物资源的利用也越来越受到人们的重视 。生物资源已越来越成为人类文
明的 “环保卫士”。
四季桔(Fortunelacalamondin)为芸香科金桔属常绿灌木或小乔木 ,是金柑和宽皮柑桔
的杂交种 [ 4] ,树性直立 ,枝叶稠密 ,多分枝 ,有刺或无刺 ,叶色深绿 ,含挥发油 ,花洁白芳香 ,
果实桔黄色 ,油胞密小 ,果肉甚酸 ,可替代绿檬使用 。四季桔在各地零星栽培 ,以我国南部省
(区)较常见 。四季桔观赏效果极佳 ,药用价值明显 ,有化痰 、止咳 、理气 、消食功效[ 5] 。虽然
目前有研究指出园柏 、龙柏等含挥发油的植物 ,可以抑制细菌 ,有效预防霉变 ,预防感冒 ,可
使空气中的细菌和微生物大为减少 [ 6]的报道 ,但对四季桔抑制细菌净化空气的生态环境效
应机理研究却少见报导。本文采用水蒸汽蒸馏法提取了购自安徽省安庆市花卉市场的四季
桔叶挥发油 ,利用气相色谱 -质谱联用技术(GC-MS)对其化学成分进行了分析 。探讨了四
季桔的生态环境效应与其挥发性成分的关系 ,为开发利用四季桔资源提供科学依据。
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1 实验材料与方法
1.1 供试材料
四季桔鲜叶于 2007年 4月购自安徽省安庆市花卉市场盆栽。金黄色葡萄球菌(Stapha-
lococusaureus)、大肠杆菌(Escherichiacoli)和红酵母(Rhodotorulaglutinis)购自上海工程技术
有限公司。肿瘤细胞株肺癌细胞 NCI-H460源于美国 ATCC。
1.2 研究方法
1.2.1 水蒸汽蒸馏法(SD)提取挥发油
取新鲜四季桔叶 100g,冲洗干净 ,破碎至 3 ~ 5mm2 ,沥干 ,置于挥发油提取器中 ,水蒸汽
常压蒸馏 8h,蒸馏出的液体用等体积无水乙醚萃取 3次 ,合并 ,而后在旋转蒸发器中蒸去溶
剂 ,将得到的液体用无水硫酸钠干燥 ,过滤后除去溶剂 ,得黄色浓香味挥发油 ,提取率(油 /
干重)为 0.37%。
1.2.2 挥发油化学成分分析
(1)气相色谱条件:HP-5MS弹性石英毛细管柱(30m×0.25 mm×0.25μm),气化室温
度 280℃,柱温采取程序升温方式从 70℃开始(恒温 2min),以 10℃/min的速度升到 255℃
(恒温 25min),再以 10℃/min的速度升到 270℃(恒温 5min)。柱流量 60mL/min,载气为
氦气。
(2)质谱条件:载气为氦气 ,进样量 1.0μL,分流比 50:1,离子源温度为 230℃, EI离子
源(电子轰击源),电离电压为 70eV,相对分子质量扫描范围 30 ~ 550AMU,扫瞄周期 1s。
各成分经质谱扫描后得到质谱图(图 1),经计算机质谱数据库检索 ,按各色谱峰的质谱
裂片图并结合有关文献[ 7, 8] ,对基峰质荷比和相对丰度等进行直观比较 ,同时还对一些主要
组分采用标准物质对照 ,分别对各色谱峰代表物质加以确认 ,得四季桔叶挥发油中化合物名
称 ,用面积归一化法测得各组分的质量分数。
图 1 四季桔叶挥发油总离子流图
Fig.1 TotalcurentchromatogramofthecomponentsofvolatileoilintheleavesofFortunelacalamondin
4期 周葆华等:植物资源的环境效应 739 
1.2.3 抗菌效应测定
将四季桔叶挥发油用丙酮稀释至 1×10-2g/mL,与丙酮溶液作对比 ,抑菌效果测定采用
杯碟法 [ 9 ~ 11] 。以 20mL的琼胶培养基放入陪替氏培养皿内做成平面 ,然后分 3组 ,每组 5个
处理 ,上面分别加上预先培养的大肠杆菌 、红酵母 、金黄色葡萄球菌 ,使之凝固 ,然后上面再
放上一个外径 8mm的不锈钢圆筒 ,筒内倒满挥发油稀释液(浓度为 1×10-2g/mL)之后 ,在
35 ~ 37℃温度下培养 12 ~ 16h。由于圆筒周围产生浓度梯度 ,大肠杆菌 、红酵母 、金黄色葡
萄球菌的繁殖被阻止于有效浓度范围之内而形成圆形的透明带。
1.2.4 肿瘤细胞抑制率测定
(1)细胞复苏:遵守慢冻快融原则 [ 12] ,先将水浴锅调至 37℃,取出冻存细胞的冻存管迅
速放入水浴锅 ,使细胞面浸至水面以下不断摇动至融化 。于无菌操作台内在 50mL的培养
瓶中加入 10mL细胞培养液 ,然后用移液枪吸出细胞悬浮液置培养瓶内轻轻摇晃 ,使细胞分
散均匀后置 5%CO2培养箱内 37℃培养。
(2)细胞传代:对于贴壁细胞应先倒尽培养液 ,以免中和后面加入的胰酶 ,使强度减弱 。
50mL培养瓶加入胰酶约 1mL,进行消化 ,晃动使消化液在瓶底铺均匀 。置 37℃培养箱内约
2min,显微镜下见细胞收缩变圆或少数脱落后 ,轻轻振动瓶底使细胞脱落 ,加入 2 ~ 3mL新
鲜细胞培养液后 ,轻轻吹打 ,使细胞基本成单个悬浮 ,转移至 10mL离心管中 ,将细胞培养液
在离心机中以 1 000rpm的速度离心 5 ~ 7min,倒去上清液 ,加少量新鲜培养液 ,混匀后分装
于 2或 3个 50mL培养瓶中 ,加入完全培养基后继续培养或实验 。
(3)细胞接种:将处于对数生长期的细胞用 0.25%胰酶从培养瓶上消化出来 ,将细胞培
养液在离心机中以 1 000rpm的速度离心 5min。用细胞计数板计数 ,制成 2×104个 /mL的
细胞悬液。 96孔板中每孔加 100μL,对照孔加 100μL不含细胞的培养基 ,放入细胞培养箱
中过夜 12h,使细胞贴壁 。
(4)加待测样品:每孔补加养基 80μL,加待测样品 20μL,待测液最终稀释 5 000倍 ,继
续培养 48h,弃除培养液 ,然后用新鲜细胞培养液洗涤两次 。
(5)Alamarblue方法 [ 13, 14]测定:将 Alamarblue贮存液用培养基以体积比为 1:10比例
稀释 ,每孔加 200μL, Alamarblue为 10%, 4h后用 SpectroMaxM2荧光检测仪检测 ,由于活细
胞的氧化还原酶能将 Alamarblue还原成红色的荧光物质 ,在酶标仪下能测定其荧光值 ,活
细胞数量越多 ,荧光值越大 。样品对细胞的抑制率公式为:
抑制率(%)=[ (对照荧光值 -样品荧光值)/对照荧光值 ] ×100% (1)
2 结果分析
2.1 四季桔叶挥发油的化学成分
四季桔叶含挥发油 0.37%,对挥发油进行 GC-MS联用分析 ,得到的气相色谱图共有 44
个峰 ,经计算机检索并结合文献调研 ,共鉴定出 23种化合物 ,占总质量的 99.578%,化合物
名称及相对百分含量见表 1,主要化学成分为萜烯类化合物和酯类 、酚类和酮类等含氧化
合物。
由表 1可知 ,挥发油中 ,萜烯类化合物 19种 ,占挥发油总量的 94.141%;酯类化合物 2
种 ,占挥发油总量的 1.13%;酚类化合物 1种 ,占挥发油总量的 3.404%;酮类化合物 1种 ,
占挥发油总量的 0.903%。其中:榄香醇 、马兜玲烯 、α-桉叶油醇 、γ-桉叶油醇 、杜松脑分别
740  自 然 资 源 学 报 23卷
   表 1 四季桔叶挥发油化学成分
Table1 ThechemicalcomponentsofvolatileoilintheleavesofFortunelacalamondin
峰号 保留时间/min 分子式 化合物名称
相对含量
/%
1 9.328 C10H10O2 肉桂酸甲酯 0.593
2 9.856 C15H24 β-石竹烯 0.730
3 10.621 C15H24 β-毕拔烯 2.265
4 10.982 C12H22O 环十二酮 0.903
5 11.421 C15H26O 榄香醇 23.673
6 11.474 C15H26O 反式橙花叔醇 2.151
7 11.812 C15H24O 匙叶桉油烯醇 3.985
8 11.895 C15H26O 白千层醇 1.454
9 12.352 C15H26O 杜松脑 5.079
10 12.447 C15H24 马兜玲烯 15.513
11 12.518 C15H26O 沉香螺醇 4.764
12 12.583 C15H26O γ-桉叶油醇 5.845
13 12.672 C15H26O α-桉叶油醇 11.433
14 12.862 C16H26O 2, 4-二 (1, 1-二甲基丙基)-苯酚 3.404
15 13.046 C15H24O 2-亚甲基-6, 8, 8-三甲基三环 [ 5.2.2.01, 6]十一烷-3-醇 1.826
16 13.140 C20H34O (2Z, 6E, 10E)-3, 7, 11, 15-四甲基-2, 6, 10, 14-十六碳四烯-1-醇 0.455
17 14.457 C15H26O β-桉叶油醇 3.085
18 14.587 C15H24O 4, 8a-二甲基-6-异丙烯基-1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 8a-八氢化萘-2-醇 0.531
19 14.682 C15H24O 环氧异香橙烯 5.105
20 14.854 C16H22O4 邻苯二甲酸二丁酯 0.537
21 14.967 C15H24O 喇叭烯醇 0.743
22 15.044 C15H24O (7R, 8R)-7-甲基-4-异亚丙基-8-羟基-二环 [ 5, 3, 1] -1-十八碳烯 2.573
23 15.210 C15H26O2 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7-七氢化-1, 4a-二甲基-7-(2-羟基-1-甲基乙基)-2-萘醇 2.931
占挥发油总质量的 23.673%、15.513%、11.433%、5.845%和 5.079%,为四季桔叶挥发油
的主要成分 。
2.2 四季桔叶挥发油的抑菌效应
抗菌试验表明 ,四季桔叶挥发油具有较好的抗菌活性 ,其中对金黄色葡萄球菌的抑制效
果最好 。如以丙二醇溶液作对比 ,挥发油用丙二醇稀释至 1×10-2g/mL,其对金黄色葡萄球
菌 、红酵母和大肠杆菌的抑菌圈直径分别为 4.2cm、3.9cm和 3.7cm(表 2)。
结果表明:四季桔叶挥发油对于 3种受试菌种均表现出明显的抑制作用 ,与对照组相
比 ,其对金黄色葡萄球菌 、大肠杆菌和红酵母的抑菌圈直径分别扩大了 77.62%、75.87%和
100%。
4期 周葆华等:植物资源的环境效应 741 
表 2 四季桔叶挥发油的抑菌效应
Table2 TheantibacterialefectofvolatileoilintheleavesofFortunellacalamondin
菌株 抑菌圈直径 /cm处理组 对照组
金黄色葡萄球菌 4.20±0.10 0.94±0.02
大肠杆菌 3.73±0.21 0.9±0.01
红酵母 3.90±0.20 0
2.3 四季桔叶挥发油的抗肿瘤活性效应
抗肿瘤试验表明 ,四季桔叶挥发油对体外人非小细胞肺癌(NCI-H460)有显著的抑制作
用(图 2),当挥发油浓度为 0.1g/L时 ,与对照组相比 ,在荧光检测仪下可以明显地观察到体
外人非小细胞肺癌(NCI-H460)活细胞数量明显下降 ,基本观察不到大量的活细胞。
图 2 四季桔叶挥发油抗肿瘤效果
Fig.2 Theanti-tumouefectofvolatileoilintheleavesofFortunelacalamondin
结果表明:四季桔叶挥发油对体外人非小细胞肺癌抑制作用的强度具有明显的浓度依
赖性(图 3),挥发油浓度越高 ,抑制率相应越高 , 当挥发油浓度为 0.1g/L时 ,抑制率为
82.56%。
图 3 四季桔叶挥发油的抗肿瘤活性
Fig.3 Theanti-tumouactivityofvolatileoilintheleavesofFortunelacalamondin
742  自 然 资 源 学 报 23卷
3 结论与讨论
3.1 主要结论
(1)四季桔叶挥发油的化合物有 23种 ,主要化学成分为萜烯类化合物 、酯类 、酚类和酮
类等含氧化合物 。
(2)四季桔植物具有抑菌净化空气 、杀灭微生物的重要作用 ,其叶挥发油抑菌效应和抗
肿瘤活性明显 ,抑制能力的强度与浓度呈现明显的正相关。
(3)四季桔叶挥发油具有抗革兰氏阳性菌 、阴性菌和真核微生物的抗菌谱。这可能是
挥发油中具有多种生物活性有效成分或有协同作用的成分。已报道含异戊二烯结构单元的
萜烯类 、萜醇类等都有较强的生物活性 ,能解热 、抗炎 、祛痰 、抗菌;酯类 、醇类 、大环类化合物
均为很好的天然活性抑菌成分 [ 15 ~ 18] 。四季桔叶挥发油含有这几类化学物质 。
3.2 讨论
(1)四季桔叶挥发油成分中含有较高的抗肿瘤活性成分或挥发油成分之间具有协同抗
肿瘤作用。本文所做的四季桔叶挥发油的抗肿瘤试验只涉及单细胞 ,对其他细胞株的作用
以及动物体内的抑癌作用及机制 ,有待进一步深入研究 。
(2)四季桔叶挥发油化学成分分析和抑菌实验为芳香类植物的开发利用提供了实验依
据 。如挥发油具有一定的药用价值 ,其抑菌和抗病毒功能可为消炎抗菌 、镇咳化痰 、抗菌 、抑
菌等新药物原料开发提供依据;四季桔还可广泛运用到城市园林绿化 、庭院 、医院等场所的
环境健康建设 、以及烹调 、化妆品等产业 ,但其功能与效应仍有待进一步研究 。
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EnvironmentalEffectofPlantResources— Antimicrobial
Activities StudyofVolatileOilintheLeavesof
Fortunelacalamondin, Rutaceae
ZHOUBao-hua, CAOJing-jing
(ColegesofResourcesandEnvironment, AnqingUniversity, Anqing246011, China)
Abstract:Essentialoilsaremixturesofdiferentvolatilearomaticcompoundsextractedfrom
plants.Sincethediscoveryoftheirantifungalandantimicrobialproperties, preparationsofesen-
tialoilshavebeenappliedinpharmacology, medicalmicrobiology, phytopathologyandfoodpres-
ervation.Nowadays, theproblemofenvironmentalpolutionandecologicalenvironmentdestruc-
tionhasbeenmoreandmoreserious.Thestudyofhowtoutilizetheplantresourcesenvironmen-
talefecthasbecomeanimportantfieldoftheplant-resourcesutilization, anditalsohasbeenan
importantsubjectinacademicfield.Withtheincreasingpublicconcernontheleveloftheir
efectsaboutenvironment, FortunelacalamondinRutaceaeiwasusedasanexamplebyexamining
itsanti-bacterialandanti-tumoractivityinthispaper.Astheoil santifungalactivityisabasic
researchworkfortheapplicationofitsenvironmentalfunctionsofessentialoils, thestudycon-
cerningthecompositionofessentialoilfromFortunelacalamondinisverylimited.
744  自 然 资 源 学 报 23卷
Atfirstthevolatileoilformitsleaveswasobtainedbysteamdistilation, thenitschemical
constituentswereanalyzedbyGC-MS.Afterthatbiologicalactivityofthevolatileoilwasscreened
withmicrobiologicalmethodandAlamarBluemethod.Withtheanalysisofitsconstituentsandbi-
ologicalactivityofvolatileoilfromtheleavesoftheFortunelacalamondin, 23compoundswerei-
dentified, showing99.578% ofthetotalcontents;thetestedEscherichiacoli, Staphylococcusau-
reusandRhodotorulaglutinisshowedgreatsensitivitytothevolatileoil, andthevolatileoilcould
alsoobviouslyinhibitthegrowthofculturedtumorcels.Andtheinhibitoryefectsonthecelvia-
bilitywereobviouslydose-dependentwithainhibitionrateof82.56% atavolatileoilconcentra-
tionof0.1g/L.
Keywords:Fortunelacalamondin;volatileoil;GC-MS;environmentalefect
更 正
由于作者计算疏忽 ,导致本刊 2008年第 3期石淑芹等 “中国区域性耕地变化与粮食生
产的关系研究”一文出现吉林高中低产田计算错误 ,特别是图 1和图 2,现将二图附上 ,并向
发现错误的马树庆先生致谢 ,并向各位读者致歉。