全 文 ：假奓包叶挥发油的提取及 GC-MS分析
贾晓妮1 ,张元媛 1 ,杨燕子 2 ,王军宪1＊
(1.西安交通大学医学院药学系 ,陕西西安 710061;2.陕西省药品检验所 ,陕西西安 710061)
　　摘要　目的:分析假奓包叶的挥发油成分。方法:用水蒸汽蒸馏法提取假奓包叶挥发油 ,并用GC-MS联用技术
对挥发油成分进行分析。结果:鉴定出了 37个组分 ,占总出峰面积的 92.25%,并确定其相对含量。结论:假奓包
叶挥发油的主要成分为叶绿醇 39.30%、n-十六酸 11.72%、Z-3-十四(碳)烯 -5-炔 5.78%和 β-蒎烯 3.63%。
关键词　假奓包叶;挥发油;水蒸汽蒸馏法;GC-MS
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2008)06-0845-03
ExtractionandGC-MSAnalysisofEssentialOilfromLeavesofDiscocleidionrufescens
JIAXiao-ni1 , ZHANGYuan-yuan1 , YANGYan-zi2 , WANGJun-xian1
(1.DepartmentofPharmacy, SchoolofMedicine, XianJiaotongUniversity, Xian710061, China;2.ShanxiInstituteforDrugControl,
Xian710061, China)
Abstract　Objective:ToanalysethecompositionsofessentialoilfromleavesofDiscocleidionrufescens.Methods:Toisolateby
steamdistilationandanalyzebyGC-MS.Results:37 compounds, representing92.25% oftotaloilwereindentifiedandtheirrelative
amountwasdetermined.Conclusion:TheoilisrichinPhytol(39.30%), n-Hexadecanoicacid(11.72%), (Z)-3-Teoadecen-5-yne
(5.78%)andbeta-Pinene(3.63%).
Keywords　LeavesofDiscocleidionrufescens;Essentialoil;Steamdistilation;GC-MS
＊通讯作者:王军宪 ,男 ,教授 ,主要研究方向为天然产物化学成分;Tel:029-82655137, E-mail:wangix@mail.xitu.edu.cn。
　　假奓包叶是大戟科假奓包叶属植物假奓包叶
Discocleidionrufescens(Franch.)PaxetHofm.的干燥
叶 。又名金沙叶 、艾桐叶 ,产于甘肃 、陕西 、四川 、湖
北等地 ,其茎皮可作编织物 ,叶有毒 ,牲畜误食会导
致肝肾损害 〔1〕。 《中国中药资源志要 》记载 ,假奓包
叶根皮入药 ,具有清热解毒 、泻水消积的功效 ,用于
水肿 、食积 、毒疮 〔2〕;目前国外对该属植物的研究主
要集中在形态学和基因结构上 ,对假奓包叶的花粉
结构 、花粉粒及系统分类学进行了详细的研究 〔3〕;
朱华旭等人〔4, 5〕从其地上部分分离得到了 14种化
合物 ,包括黄酮 、香豆素 、三萜 、甾体 、苯醌等类化合
物 。笔者对假奓包叶的醇提物及水提物的抗菌作用
进行了初步研究 ,发现其对金黄色葡萄球菌 、大肠杆
菌和绿脓杆菌有一定的抑杀作用。但目前尚未见国
内外有关假奓包叶挥发油化学成分的报道 。为了系
统深入的开发这一资源 ,本实验对假奓包叶的叶挥
发油成分进行研究 ,用水蒸汽蒸馏法提取假奓包叶
挥发油 ,并结合 GC-MS联用技术对其进行分析 。
1 　仪器与材料
GC-MS/QP2010型气相色谱-质谱联用仪(日本
岛津)。假奓包叶 2006年 11月采自陕西省咸阳地
区 ,由西安交通大学王军宪教授鉴定为大戟科假奓
包叶属植物假奓包叶 Discocleidionrufescens(Franch.)
PaxetHofm.的叶。
2　实验方法
2.1　挥发油的提取　采用常规水蒸汽蒸馏法提取
挥发油。取干燥假奓包叶粉碎 ,称取粉碎的样品 80
g,放入 1000 ml圆底烧瓶中 ,加蒸馏水 600 ml,氯化
钠 12 g,浸泡 20h, 97℃下加热提取 ,以挥发油测定
器接收馏出液 ,加热 10 h后挥发油的量不再增加 ,
分离馏出液得挥发油的量为 0.1 ml,用无水硫酸钠
干燥 ,得到淡黄色透明液体。按中国药典挥发油测
定法测定假奓包叶挥发油的收率为 0.13%。
2.2　挥发油的 GC-MS分析　气相色谱条件:Agi-
lentDB-5MS毛细管色谱柱:进样量 1μL;载气:He;
流速:1 mL/min;柱温:80℃;进样口温度:280℃;分
流比为 20∶1;程序升温:80℃持续 2 min, 7℃/ min
升温至 160℃,持续 2 min, 10℃/min升温至 280℃,
持续 4 min。
图 1　假奓包叶挥发油总离子流图
·845·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 6期 2008年 6月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2008.06.022
　　表 1 　假奓包叶挥发油成分分析结果
序号 化合物名称 保留时间(min) 分子式 分子量 相对含量(%) 匹配度(%)
1 β-Pinene(β -蒎烯) 3.016 C10H16 136 3.63 97
2 β-Myrcene(β -香叶烯) 3.116 C10H16 136 0.17 85
3 Cyclobutane(环丁烷) 3.665 C10H16 136 3.40 92
4 Benzeneacetaldehyde(α-苯乙醛) 3.897 C8H8O 120 0.33 89
5 cis-LinaloolOxide(顺-氧化芳樟醇) 4.56 C10H18O2 170 0.27 82
6 β-Linalool(β-芳樟醇) 4.736 C10H18O 154 0.23 85
7 Pinocarveol(松香芹醇) 5.459 C10H16O 152 0.32 84
8
(+)-α-Terpineol(p-menth-1-en-8-ol)((+)-α-对甲基-1-烯-8-松油醇) 6.381 C10H18O 154 0.39 92
9 Myrtenol(香桃木烯醇) 6.485 C10H16O 152 0.81 92
10 (-)-cis-Myrtanol((-)-顺-桃金娘烷醇) 7.655 C10H18O 154 1.02 96
11 4-ethenyl-2-methoxy-Phenol(4-乙烯基-2-甲氧基-苯酚) 8.699 C9H10O2 150 1.35 91
12 GermacreneD(大根香叶烯 D) 12.408 C15H24 204 0.26 81
13 Tetradecanal(正十四醛) 16.006 C14H28O 212 0.90 95
14 Hexahydrofarnesylacetone(六氢法呢基丙酮) 18.259 C18H36O 268 0.48 92
15 (Z)-9, 17-Octadecadienal 18.867 C18H32O 264 0.80 93
16 (Z)-3-Tetradencen-5-yne((Z)-3-十四(碳)烯-5-炔) 18.954 C14H24 192 5.78 89
17
2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-Cyclopropanemethanol(2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-环丙烷甲醇) 19.296 C11H20O 168 0.22 82
18 Isophytol(异叶绿醇) 19.670 C20H40O 296 0.99 89
19 n-Hexadecanoicacid(n-十六酸) 20.002 C16H32O2 256 11.72 92
20 Cembren(西柏烯) 21.286 C20H32 272 0.91 78
21 7-Tetadecyne(7-十四炔) 21.348 C14H26 194 0.11 83
22 (Z)-4-Hexadecen-6-yne((Z)-4-十六烯-6-炔) 21.423 C16H28 220 0.23 82
23 Phytol(叶绿醇) 21.599 C20H40O 296 39.30 95
24
(Z, Z)-9, 12-Octadecadienoicacid((Z, Z)-9, 12-十八碳二烯酸) 21.838 C18H32O2 280 1.15 89
25
(Z, Z, Z)-9, 12, 15-Octadecatrien-1-ol((Z, Z, Z)-9, 12, 15-十八三烯-1-醇) 21.928 C18H32O 264 9.46 94
26
6, 9, 12, 15-Docosatetraenoicacid, methylester(6, 9, 12, 15-二十二碳四烯酸甲酯) 21.993 C23H38O2 346 1.55 81
27
(3β , 17β)-3-hydroxy-Spiro[ androst-5-ene-17, 1′-cyc-lobutan] -
2′-one((3β , 17β)-3-羟基-螺 [雄(甾)-5-烯-17, 1′-环丙基丁烷-2′-酮 ] ) 22.127 C22H32O2 328 0.79 84
28
1R, 3Z, 9s-4, 11, 11-Trimethyl-8-methylenebicyclo[ 7.2.0] un-dec-3-ene(1R, 3Z, 9s-4, 11, 11-三甲基-8-甲烯基二环 [ 7.2.0] -
3-烯) 22.541 C15H24 204 0.34 80
29
13β -methyl-13-vinyl-Podocarp-7-en-3-one(13β-甲 基-13-乙 烯
基-罗汉松烷-7-烯-3-酮) 22.613 C20H30O 286 1.73 72
30 (5β)-Pregn-14-en-3-one 22.857 C21H32O 300 1.09 77
31 Androst-4, 9-dien-3, 11-dione(雄(甾)-4, 9-二烯-3, 11-二酮) 23.158 C19H24O2 284 0.96 68
32 (3β )-3-(acetyloxy)-19-hydroxy-Androst-5-en-17-one(3β-3-乙酰氧基-19-羟基-雄(甾)-5-烯-17-酮) 23.536 C21H30O4 346 0.68 69
33 (Z, Z, Z)-9-12, 15-Octadecatrien-1-ol((Z, Z, Z)-9, 12, 15-十八三烯-1-酮) 23.91 C18H32O 264 0.31 91
34 2, 6, 10, 15-tetramethyl-Heptadecane(2, 6, 10, 15-四甲基十七烷) 25.041 C21H44 296 0.14 89
35 Hexadecane(十六烷) 25.042 C16H34 226 0.14 89
36 (Z)-2, 6, 10-trimethyl-1, 5, 9-Undecatriene((Z)-2, 6, 10-三甲基-1, 5, 9-十一三烯) 26.576 C14H24 192 0.15 86
37 Nonadecane(十九烷) 28.04 C19H40 268 0.14 88
·846· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 6期 2008年 6月
　　质谱条件:EI离子源 ,电子能量 70 eV,质量扫
描范围 50 ～ 500 amu,离子源温度 200℃,溶剂峰切
除时间 2.5min,质谱检测起测时间 3.0 min,质谱图
计算机检索数据库-NIST谱库检索。
3 　结果
从假奓包叶挥发油的总离子流图中共分离得到
197个组分见图 1,经过计算机检索及核对质谱图 ,
鉴定出了 37个组分 ,占总出峰面积的 92.25%,并
用面积的归一化法确定了各组分的相对百分含量 ,
结果见表 1。
4 　讨论
结果表明采用水蒸汽蒸馏法提取假奓包叶挥发
油收率为 0.13%;分析结果表明假奓包叶挥发油中
烯烃类化合物含量最多 , 其中叶绿醇的含量为
39.30%, n-十六酸的含量为 11.72%, (Z, Z, Z)-9,
12 , 15-十八三烯 -1-醇的含量为 9.46%;其次环状单
萜类化合物含量也较多 , 如 β -蒎烯的含量为
3.63%;此外还含有(3β , 17β)-3-羟基 -螺 [雄(甾)-
5-烯 -17, 1′-环丙基丁烷 -2′-酮等甾体化合物 。本研
究为假奓包叶的合理利用资源提供了依据。
参 考 文 献
[ 1] 中国科学院中国植物志编辑委员会 .中国植物志 .北
京:科学出版社 , 1979:64-66.
[ 2] 中国药材公司 .中国中药资源志要 .北京:科学技术出
版社 , 1994:625.
[ 3] JoanW.Nowicke, MasamichiTakahashi, GradyL.Web-
ster.Pollenmorphology, exinestructureandsystematicsof
Acalyphoideae(Euphorbiaceae).ReviewofPalaeobotany
andPalynology, 1999, 105:61-62.
[ 4] 朱华旭 , 闵知大 .假奓包叶化学成分研究 .中草药 ,
2004, 35(11):1220-1221.
[ 5] 朱华旭 , 闵知大 .假奓包叶化学成分研究Ⅱ.中草药 ,
2005, 36(12):1787-1789.
(2007-10-25收稿)
基金项目:国家自然科学基金(30701103);广东省自然科学基金(7005187)作者简介:吕琳(1975-),女 ,讲师 ,在读博士生;Tel:020-61648533, E-mail:lynnlv@fimmu.com。＊通讯作者:吴曙光 ,教授 ,博导;E-mail:Shuguang@fimmu.com。
杜仲提取物抗 HIV活性成分的分离鉴定
吕　琳 1 ,孙燕荣2 ,徐　伟 1 ,刘叔文 1 ,饶进军1 ,吴曙光 1＊
(1.南方医科大学药学院 ,广东广州 510515;2.科技部中国生物技术发展中心 ,北京 100081)
　　摘要　目的:研究杜仲提取有效成分对 HIVgp41六股螺旋束的抑制作用 , 为寻求新的抗 HIV病毒进入抑制剂
提供实验依据。方法:将杜仲水提取液分别用石油醚 、乙酸乙酯和正丁醇萃取 , 萃取物干燥称量后制备成浓度为 1
mg/ml的样品液 , 用夹心免疫酶联法检测杜仲及其萃取物对 HIVgp41六股螺旋束结构形成的抑制作用。结果:发
现杜仲抗 HIVgp41的活性部分存在于在乙酸乙酯萃取物中 ,经过醇沉后的上清液失去活性 , 而沉淀物具有较高的
活性。结论:杜仲可抑制 HIVgp41六股螺旋束的形成从而起到抗 HIV的作用 ,其活性部位主要在乙酸乙酯萃取物
里 , 活性物质是能被乙醇沉淀的大分子物质。
关键词　HIVgp41;病毒进入抑制剂;杜仲;夹心 ELISA法
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2008)06-0847-04
IsolationandCharacterizationoftheAnti-HIVActive
ComponentfromEucommiaulmoides
LVLin1 , SUNYan-rong2 , XUWei1 , LIUShu-wen1 , RAOJin-jun1 , WUShu-guang1
(1.Schoolofpharmacy, SouthernMedicalUniversity, Guangzhou510515, China;2.Nationalcenterforbiotechnologydevelopment,
Beijing100081, China)
Abstract　Objective:Toinvestigatetheanti-HIVefectsofEucommiaulmoidesOliver, soastoprovideexperimentalbasisfor
searchinganewefficaciousdrugfortreatmentofAIDS.Methods:UsingphytochemistrytoisolatecompoundsfromEucommiaulmoides
Oliver, theinhibitoryactivityofSamplesontheHIVgp41 six-helixbundleformationwasdeterminedbyamodifiedsandwichELISA
andPAGE.Results:TheSamplesfromEucommiaulmoidesOliverhadpotentinhibitoryactivityontheHIVgp41six-helixbundlefor-
mation.Conclusion:EucommiauloidesOlivercaninhibitHIVbytargetingHIVgp41.
Keywords　HIVgp41;HIVentryinhibitoragents;EucommiaulmoidesOliver;SandwichELISA
·847·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 6期 2008年 6月