全 文 ：· 化学成分 ·
秃叶黄皮树化学成分研究
四川省中药研究所 ( 重庆 6 30 0 6 5 ) 梁 龙
军事医学科学院 李光玉
摘要 从秃叶黄皮树中分得一无色结品成分 , 经化学方法和光谱 ( U V , I R , E l 一 M S , P M R , C M R )
分析测定其结构为黄柏内酷 , 该化合物系首次从秃叶黄皮树中发现 。
关键词 秃叶黄皮树 黄柏内酷 鉴定
我们 从秃 11}· 黄 皮 树 ( P几e Zl o d e ; , d r o ,: e 了, i ,; e 刀 e s
S c h n e i d v a
r
·
g l a b
r “ ` s c u l u 声, 2 S e h n e i d ) 中提取刁· 壁碱
时得到一 化合物 , 现简要报道其提取分离和鉴定 。
飞 实验仪器
熔点用 X 工 型显微熔点测定仪测定 ( 温度 i卜未校
正 ) 。 紫外光谱 用 l飞立 U V 一 3 2 0 0 仪 测定 , 红外光语
用岛津 I R 一 1 6。仪测定 , 质谱用 Z a b c p ec 仪 测定 , 核
磁共振潜用 J N M 一 G X 4 0 0仪测定 。
2 提取分离
秃 叶黄皮树树皮 3 . Ok g 切碎 , 以 3 % H声O ` 浸泡
2 4 h
, 过滤 , 乳息液以 石 灰乳 调 p H l l , 朴 置 、 过滤 、
滤液用浓盐 酸 调 p H Z一 3 , 加入 20 % N a C I , 充 分 搅
拌 、 睁置 、 滤取沉淀物 。 沉淀经烘干后 用 85 % E t O H
回流溶解 , 过 滤 , 滤液静置 , 先析 出大 纷无色 N a C I结
品 , 母液适当浓缩后析出浅黄色校 片状结品 , 甲醇重
结品得无色棱片状结 品化合物 A , 1 . 0 9 。
3 鉴定
A
。 无色棱片状结晶 , m p 28 8 . 5 一 2 8 9 . 5 ℃ 。 易溶
于氯仿 、 难溶于 乙醚 , 不溶于水和冷 乙醇 。 微溶于热
乙醇和甲醇 。 红外光谱示 有淡 基 ( 1 7 6 0 c m 一 ’ , 1 7 1。
e m
一 ` ) 于l!双 键 ( 1 6 1 c e ,1 1一 ’ , ] 5 1 0 e m 一 工 , z理6 0 e m 一 `等 ) 。
E l 一 M S
.
m /
2 4 7 0 ( M )
。 元 素 分 析 : C 6 7 . 8 9 % ,
H 6
.
3 8旦。 , j了仁知分子式为 C 2 6 H 3 0 0 : 。 比 较 化 合物 A
和文献 〔` ]报道 的黄 的内 酷 的 P M R和 C M R 谱发现两
者基本一致 , 故推知化合物 A 为黄柏内酷 。
I R , 慧鑫 e m 一 ` : 3 0 2 5 , 3 0 0 0 , 2 0 7 5 , 2 9 5。 , 2 0 0 0 , 2 3 5 0 ,
1 7 6 0
,
1 7 1 0
,
1 6 1 0
,
1 5 1 0
,
1 4 6 0
,
1 3 7 0
,
1 3 1 0
,
1 2 8 5
,
」2 6 0 , 1 2盆0 , 1 2 2 0 , 1 1 6 5 , 1 0 8 0 , 1 0 6 0 , 1 0 3 0 , 1 0 2 0 ,
1 0 0 0
,
9 2 0
,
8 0 0
,
8 8 0
,
8 0 0
,
7 6 0
,
E l 一M S
,
m /
z : 吸70
( M
+
)
, 凌5 5 ( M 十 一 C H 3 ) . 」2 7 , 凌1 3 , 3 4 7 ( 基峰 ) 。
, H N M R (C D C J
3 ) 己Pp 。 : 2 . 0 5 ( 3 H , s , H 一 3 0 ) , 1 . 2 8
( 6H
, s , H 一 1 8
,
2 9 )
,
1
.
3 0 ( 3 H
, s , H 一 2 8 ) , 4 . 0 4
( ZH
,
b r s
,
H 一 1 , 1 5 ) , 嫂. 4 7 ( IH , d , J 二 1 2 . OH z ,
H 一 1 9 )
,
4
.
7 7 ( I H
,
d
,
J 二 1 2 . 9 H z , H 一 1 9 ) , 5
.
4下
( I H
, s , H 一 1了) , 6 . 3 4 ( I H , d , J = 1 . 2H z , H 一 2 0 ) ,
7
.
4 0 ( I H
,
d
,
J 二 1 . SH z , H 一 2 3 ) , 7
.
d 2 又 l f l , d ,
J = 3
.
S H z
,
H
一 2 1 )
。 I 3
C N M R ( D E P T
,
C D C 1
3 ) 亡p p二 :
数据见表 。
口〕
表 化合物 A 的 ` 3 C N M R ( D E P T , C D C }3 )
谱数据 ( p pm )
C C h m P o u n d A C C o m P o u l l d A
1 丁9 . 1 3 1 4 6 5 。 6 5
2 3 5
。
6 4 ] 5 5 3
。
8 2
3 1 6 9
。
0 7 1 6 1 6 6
。
5 9
4 8 0
。
3 0 1 7 丁7 。 7 6
5 6 0
.
5 1 1 8 2 0
。
7 0
6 3 6
。
3 7 1 9 6 5
。
3 2
7 2 0 6
。
0 8 2 0 1 1 9
。
0 4
8 5 1
。
2 8 2 1 1工1 。 0 7
9 4 8
。
0 7 2 2 1 0 9
。
6 4
1 0 4 5
。
9 1 2 3 1 4 3
。
2 0
1 1 1 8
。
9 0 2 8 3 0
.
1 2
1 2 :三O 。 7 9 卫9 忿1 。 3 6
1 3 3了。 0 1 乙0 1了。 6 0
( : 、了 、 、 HC 王于3
A
。
U V么淤黔`只m : 2 7 9 。 0 , 2 1 2 . 2 , 2 0 8。 4
致谢 北京军事医 学科学院仅 器测试中 心 代 测 E l 一 M S
和 ` H , ’ 弓CN M R 谱 。 四川省 中药研究所中心 实验室代测元
素分析 , U V 币口 I R 谱 。
中药材第拢卷第 2 期 1 。 。 5 年 2 月 8 5
DOI : 10. 13863 /j . i ssn1001 -4454. 1995. 02. 017
参 考
K a o r L一 U m e h a r a
文 献
e t 之11 , C h e m
.
r il a r m
.
B Ll l l
.
3 6 ( 2 ) : 5 0 0巡, 2 9 8 `
( 1 9 9选一 1 0一 0 7收稿 )
S t u d i e : o n t h o C h e m ie a [ C o 。 : t it u e n t o f P 九c 乙乙。己 : 儿 d r o 飞 e 飞乞矛; ? 终 。 e : a 犷 . 9乙压 6 r 玄“ ￡c u 乙“ 饥
L ia n g L o n g
(5 i e h u a n I n s t i t u t e
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(A e a d e m y o f M i l i t
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A b s t r a c t A e r y s t a l飞in e e o n s t it u e n t w a s i s o la t e d f or m p 了乞: Z】o d己凡d r o 几 c 了21声? e 打 s 己 、 ,a r . g Za 乙r i u s e u Zu ,竹 .
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e b a s is o f s P e e t r a l a n a l y s i s a n d e h e m i e a l e v i d e n e e
,
i t s s t r
l ze t u r e w a s i d e 门 t i f i e d a s O b a e u l a e t o n e
.
1 t w a s f i r s t o b t a i n e d f加 m t h e P l a n t .
K e y W
o r d s p 儿已乙么o d e n d矛· 0 17 c h i挤乞e子落s 己 v a r . g l a b r￡l` s C u zu 了” : o !〕 一 , e : l l a ` t o r飞e ; S t r L一e t u r e i d e n t i f ie a t io n
干姜精油化学成分的研究
中国医药研究开 发中心 ( 北京 1 0 0 0 8 3 、 、 王 雪硅 -
北京医科大学 ( 北 京 1 0 0 0 8 3 ) 陈青云 ` , 郑俊华
摘要 本文 3亚过 G C /M S 方法 , 对北京市售干姜挥发性成分迸行研究 , 分离出 60 余种组分 , 鉴定
了其中的招种成分 , 主成分为姜烯 ( 3 3 . 0 9% ) 。
关键词 精油 化学成分 干姜
姜为姜科姜属植物姜 ( iZ ” g i b e r !o ij ic 凡 al e R os .c ) 结果见表 , 占总量 8 8 . 8。% 。 其中单菇 类 成分种类较
的根状茎 。 据最近 儿年的文献报道 , 姜的挥发油除有 多 , 占 1 8 . 3% 。 单菇烯含量较高的化 合 物 有卜芋烯
祛寒除湿 , 驱风止痛 , 温经通络 、 防治晕车 、 船 、 飞 ( 3 . 5 2 % ) , 6一旅烯 ( 1 . 74 % ) , 含氧 化 合 物 主要为
机等运动病外 , 还有抗衰老作用 〔` 1 。 为了充分利用开 a 一柠檬醛 ( 3 . 53 % ) 和压柠檬 醛 ( 2 . 03 % ) ; 蓓 半菇
发姜的资源 , 作者对北京市售干姜的精油成分进行研 类含量较高 , 占总 油 的 6 1 . 3 9% 。 其 主成 分为姜烯
宛 , 鉴定了其中的四十三种成分 。 ( 3 3 . 9 9% ) , 反书一法 呢 烯 ( 1 5 . 2 9% ) , 日一红没药烯
1 材料和方法 ( 6 . 5 4 % ) 等 。
样品 干姜北京市售品 , 经鉴定原植物为 iZ n is 一 .2 2 挥 发 油随植物的生 一民区域不 同 , 同种植物中的
加 r o j ic in al o R os c . ) , 按 1 9 9。年 《 中国药典 》 附录挥 挥发油含量及成分相差很大 。 把北京干姜挥发油 成分
发油提取法制取挥发油 , 得 率 1 . 1% , 呈 黄绿色 , 味 与林正奎报道的四川生姜挥发油 成 分 对 比 , 区别很
辛 。 乙醚稀释 , 无水 N a Z S o ` 干燥 , 备用 。 大 , 虽主成分 同为姜烯 , 但仍存在许多不同成分 21[ 。
仪器及测试条件 H P 5 8 9 0一 5 0 8 8 A G C 一 M S 联 据文献报道斯里兰卡干姜油的主成分为 红没药烯 [ ` 〕。
用机 , 5 9 0 7 0 化学工 作站 , N B S 检 索库 。 S E 一 54 石英 这种主要成分的差异 , 及其尚存的一些 微 量 成 分不
已细管柱 ( 50 m “ o . Z m m “ 0 · 3 3 o m ) , 程序升温为 同 , 是否对干姜的香气及药用价值有所影响 , 还有待
)器 ;宝Z些旦一 , 1 5。℃ 必h-an 龙黯
, 转换线温
度 2 8 0℃ , 离予源温度 250 ℃ , 电离 电压 7。 仍 。 载气
H e
, 分流 比 1 : 2 0。
2 结果与讨论
2门 作 者 采用 S E 一引 , SOm 石英毛细柱从干姜挥发
油中分离出60 余种成分 , 鉴定出其中的 43 种化合物 ,
` 药学专业94 年本科毕业生
于进一步的研究 。
参 考 文 献
1 侯玮 . 生姜精油的初步 研 究 . 化 学 世界 ,
, 9 8 9
,
3 0 ( 9 ) : 吐2 0
2 林正奎 . 四川生姜精油化学成分研究 . 有机
化学 , 1 0 8 7 . ( 6 ) : 1/ `里二
3 M a e 1e o d A J e te V o 1a t i 1
c A r o m a C o n s t i t u
-
e n t s o f S r i L a
n l、 a n G i n g e r
.
P h y t o e j i e m
1 9 8 工, 忿3 ( 2 ) : 乞5 3
8 6
小药材第 1息卷爵蒙豆〕刃一 1一叮万 亏时厂互九