全 文 ：植 物 学 报 1 9 89 , 3 1 ( 6 ) : 4 5 3一 斗5 8
月创油 日时朋沁口 5 . 1“
狭叶白鲜皮中的柠檬苦素类成分 ’
胡昌奇 韩建伟* * 赵建纲* * *
(上海医科大学药学院 )
宋国强 李育辉 殷德孝
(中国科学院上海药物研究所 , 上海 2。。3 1) (新疆阿勒泰地区医院 )
摘 要
从产于新疆阿勒泰地 区的狭叶白鲜〔D i c r a , , , u s a n g “ : z萝Oj , i t’ , G · D o n )的根皮 中分得 6 种
柠檬苦素类 ( l i m o n o l d s ) 及其降解产物 。 其中 5 种经化学和光谱方法分 别鉴定 为料皮 酮
( f
: a x , n e l l o
n e
,
I )
, 黄柏内醋 ( o b a e u n o n e , 11 ) , 柠檬苦素 ( I i m o n i n , 1 11 ) , 柠檬 苦素地噢 酚
( l
, m o
。、 ` n d , o s p h e n o l
,
I v ) 和白鲜二醇 ( d币e t a : n d i o l , v ) 。 白鲜二醇为一种新的柠檬苦素类天
然降解产物 ,用 ` H 一 ` H C O sY 谱等 N M R 方法推定其结构 。
关键词 狭叶白鲜 ; 泞檬苦素类 ;拌皮酮 ; 黄柏内醋 ;柠檬苦素 ;柠檬苦素地噢酚 ; 白鲜二酵
L IM O N O ID S F R O M D I C T A 从N U S A N G U S T I F O L I U S
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s t r u c了u esr w e r e d e t e r m i n e d a s f r a x i n e l l o n e
.
o b a e t一n o ll e , l i ln o n i n , li m o n i n d i o s P ll e n o l , a n d d ie -
t a m d i o J r e s p e e t i v日y , o n th e b a s i s o f t h e i r s p e e t x a l d a t a a n d e h e m i e a l m e t h o d s . D i e t a m d i o l 15
a n e w n a t u r百1 d e g r a d e d l im o n o id l a e t o n e d e r i v a t iv e . R e l a t i v e s t e r e o e h e m i s t r y w a s e s t a bl i s h e d
by 七w o一 i m e n s i o n a 孟e o r r e l a t io n s p e e r r o s c o p i e ( COS Y ) 。 x p e r im e n 七 a n d b i o g e n e s i s ·
本文于 19 8 7 年 10 月L比到 , l , 88 年 2 月收到修改搞。
* 中国科学院科学基金资助的课题。
P r o i e e t s S u p p o r t e d 卜了 S` i o n e e F u n d o f t h e C h i n e s e A c a d e m 了 o f S c i e n e e s
* . 现在湖北中医学院 。
… 现在昆明医药公司质检科 。
植 物 学 报3 1 卷
Ke y , r o r d s D宕ct a用 ” u , 。 n g “ s t i f o z俪 ; L im o n io d s ; F r a x i n e ll o n e : O b a C u n o n e ; L im o n i n ; L i-
m o n i n d ios Ph e n ol ; D i e t a m d i o l
白鲜皮是芸香科植物白鲜 ( D i 。 : 。 m o s d o y ` , p o T盯。 z ) 的干燥根皮 , 中医认为
具有清热燥湿 , 祛风止痒的作用 。 新疆地区以狭叶白鲜 ( 刀 . an g , , ; i f o z沁: G . D on ) 的
根皮作为白鲜皮人药山 。 不少芸香科植物包括白鲜含有柠檬苦素类 ( h m 。加 ids ) 成分团 。
这 类成分除化学分类学上有一定意义外 ,近年来国外报道具有解热 、 健胃 、 抗肿瘤 、 昆虫拒
食等作用幽。 而狭叶白鲜中是否含有柠檬苦素类成分未见文献报道 。 我们取新疆阿勒泰
地区产的狭叶白鲜皮 , 乙醇提取后经反复层析 , 共分得 6 种柠檬苦素类结晶 , 其中 5 种做
了结构鉴定。
晶 I , 嘶H l’ O J , 红外光谱显示 户取代吠喃环特征吸收 ( 3 12 0 , 8 7 5 o m 一 , ) 和五元内
醋的拨基吸收 ( 17 3 0 c m 一 ` ) 。 其性质与文献报道的拌皮酮 ( f r a x i n e l l o n e , I ) 一致 〔刀 。 而
后根据文献从岌宁产的白鲜皮中分得桦皮酮加以进一步确证 。
晶 1 , 斗邢码 , 红外光谱显示为柠檬苦素类 。 质谱中除分子离子峰 ` 5 4外 , 有 3 3 , ,
27 3
, 10 8 , 夕5等粱椒 . 产H 核磁共振谱中可见 户取代吠喃环 (矜 · 3 1 , .7 14 , .6 3 0) 和五个 甲基信号 ( a o ` 9 2` 1. 4 5 ) ,与文献报道的黄柏内醋 ( o b a c u n o n e , 11) 一致 ` 6 , 。
晶 H l , 几风声 . , 为狭叶白鲜皮中主要的柠檬苦素类成分 , 含量高达 .0 5多。 其红外
光谱与从桔于种子中分得的柠檬苦素 ( h m o in n , m ) 完全叠谱 , `H 与 `℃ 核磁共振谱数
据也一致 。 晶 1 1经脱氧反应和 K B H ; 还原反应分别获得去氧柠檬苦素 (d e o xy h m 。示 )n
和 7 一经基柠檬苦护 , 乙 ,: , 」晶 Iv , q ` H ” 0 , , 红外光谱显示一个与双键共扼的装基 ( 16 8 5o m 一 ` ) 。 质谱与文献报
道的柠檬苦素地噢酚 . (舫口如纽 由。 s p h en o l , W ) 一致 L3 , 。 `℃ 核磁共振谱也一致 〔,J 。 柠
檬苦素放置一段时间后 , 在薄层层析板上可以看到与晶 VI R , 值一样的杂质斑点 。
晶 V , C : , H : ` o , , 红外光谱显示有经基 ( 3 4 2 0 , 3 3 4 o c二一 ` ) , 声一取 代 吠 喃环 ( 3 1 4 5 ,
8 7 0 o m
一 `
)
, 沙一内醋 ( 一7 3 0巾二今, 双键 ( 16 3 0 , 1 5 9 0 e m 一 ` ) , 说明晶 V 中也具有柠檬苦素
的 户取代吠喃环和 卜内醋环部分。 ` H 核磁共振谱中的 跨 . 3 9 , 7 . 3 2 , .6 3 分别为吠喃环
上的 H 一 1 1 , H 一 1 3 , H 一 12 信号。 占5 . 3 8 为接氧的 H 一 9 。 占4 . 8 8 为接氧的 H 一 7。 子3· 4一
3
.
9 为一宽平的径基信号 , 可为 D ZO 交换。 叔 . 87 处为一烯 甲基 , 胡 . 89 为一叔 甲基 。 从
创 . 19 一 1 . 8斗 这组含有四个质子的复杂峰 , 结合其偶合 情 况 , 推定 为 一 C H Z一 C H Z一连 接 。
那 , 9 2 为 H 一 2 信号 , 与 H 一 3 有偶合 ( J 一 2 . 7H z ) 。 根据 `℃ 该滋共振潜以 及上述数据 ,
推出 V 的结构式 。 最后 , 我们通过 `H一倪 相关谱 ( C O S Y , 图 l) 进一步证实结构中质
子之间的关系 : H 一 9 与吠喃环上 H 一 1 的远程偶合 关 系 与 柠檬苦素一 致 。 H 一 2 与
H
一
7 分别与 l 位烯 甲基有远程偶合 , H 一 2 与 r H一 3 有 邻位偶合 H 一 3 与 H 一斗 有 邻位
偶合 。 根据 H 一 2 与 H 一 3 的偶合常数 只有 .2 7H : ,推测 H 一 2 在 a 一位 。 因为从分子模型上
看 , 假如 H 一 2 在 价位 , 则 H 一 3 与 H 一 2 之间必有一个偶合常数在 S H z 左右 。 ` H 一 I H
相关谱结果与推测的结构式 v 完全符合 。 ’℃ 核磁共振谱也完全符合 。 已知柠檬苦素类
化合物 , 不论 14 , 15 为环氧 , 还是径基 , 1 5一位的接氧键均为 夕, 而 1 5 一位氢均为 a 。 1 4 , 1 ,
环 氧键用盐酸 一醋酸处理 , 生成的产物也是 15 一夕一 O H t习 。 现根据柠檬苦素类的生源 , 推侧
` 期 胡昌奇等 :狭叶白鲜皮中的柠檬苦素类成分
晶 v的 7 一位为 户 O H。 晶 v为一种新的柠檬苦素类天然降解产物 , 命 名 为 白鲜 二 醇
(山` at dnt io l )
。 这一化合物可能在研究柠檬苦素类的生物合成方面有意义 。
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图 飞 白鲜二醇的 ` H 一 , H 二维位移相关潜
F 19
.
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一 I
H C O S Y o t d i e t a ln d i o l
表 1 中” c 一 N M R 数据均用 Br u k er 一 10 仪测定 , D E P T 技术帮助碳原子归属。 晶
11一 I v 用 一 D M s o 一氏 为溶剂 ,晶 v 以 e o e l , 为溶剂 , T M s 为内标。
45 6植 物 学 报 3 1 卷
Ta b le
裹 1 晶 1 1一 V的 ’ 3 C 一 NM R化学位移
1 3
C
一
NM RC h
e m i c a lS i h f ts o fC o m Po u n ds 11
一
V
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111 I V
13 下。 6
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1 6 5
。
,
12 3
.
0
16 6
。
4
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。
6
5 7
,
4
3 9
。
9
2 0 7
。 弓
5 3
。
0
4 9
.
2
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。
2
1 6
.
9
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。
7
3 7
。
5
65
。
1
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。
4
16 7
。
7
7 8
。
0
16
.
3
1 6
.
9
1 2 0
。
2
l 嘴多. 趁
1 0 9
.
7
1 4 1
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3 1
。
9
1 4 0
。
3
13 9
。
5
19 5
。
3
46
。
5
4 6
。
3
4 8
。
5
2 0
。
3
3 1
.
6
37
。
4
6 5
。
4
5 2
。
2
1 6 6
。
3
7 8
。
3
18
。
l
6 8
。
6
1 19
.
8
1 4 3
.
2
10 9
.
6
14 1
。
1
2 5
。
6
1 20
。 任
1 4 2
。 货
10 9
。 少
14 1
。
3
17
.
2
17
。 〕
实 验 部 分
熔点用显微熔点仪测定 , 未校正 。 紫外光谱用 S ih m a o z u U v 一 2 60 仪测定 , 甲醇为溶
剂 , 单位 n m ( 。 ) 。 红外光谱用 P E一 7 8 3 仪测定 , K B r 压片 , 单位 。 m 一 , 。 质谱用 JM s -
D 3 OOS 测定 , lE 法 。 · lH 核磁共振谱除个别样品用 F x 一 90 Q 仪测 定 外 , 均 用 Br u k er
人M 一 4 0 0 仪测定 , 单位 占P m 。 `℃ 核磁共振谱用 Br uk er 一人1C 0 仪测定 。 柱层析和薄
层层析用硅胶为青岛海洋化工厂产品 。 显色剂 : ① E hr h cl 试剂 : lg 对二 甲氨基苯甲
醛溶于 50 m 136 多 盐酸和 50 m l 乙醇中。 ② l务 茵香醛乙醇液与等体积浓硫酸混合。 狭
叶 白鲜皮 由新疆阿勒泰地区医药公司提供 , 新疆生物土壤沙漠研究所刘国钧先生鉴定 。
(一 ) 柠檬苦素类的提取与分离
取狭叶 白鲜皮 4 k g , 粉碎后用 95 % 乙醇 渗 滴 , 减 压 浓 缩得 7 2 0 9。 浸 膏混 溶于
1 3 O0 m l 甲醇 , 加 10 0 o m l 石油醚振摇 , 滤集析出的结晶 1 ,约 1 5 9。 分去上层石油醚层 , 甲
醇液浓缩得 斗4 0 9 浸膏。 将此浸膏混溶于 1 0 0 o m l 氯仿 , 然后用等体积水分配 ,氯仿层减
压蒸干得 1 13 9 。氯仿提取物上硅胶柱 ( 10 一 2 0 目 ) , 用苯 、乙醚 、氯仿 、 甲醇梯度洗脱 , 以
胡昌奇等 : 狭叶白鲜皮中的柠檬苦素类成分
硅胶 G薄层层析检查 , E ilr h比 试剂为显色剂 , 合并具有红色斑点的流份。 从苯 一乙醚部
分得结晶 1 2 . 19 , 氯仿一甲醇部分得结晶 1 0 . 4 6 9。 析出结晶 1 后的母液 , 再上低压柱层
析 ( 2 5 0 目以上薄层用硅胶 H ) , 氯仿 、 丙酮洗脱 , 分得结晶 Iv o . 2 8 g , 结晶 v o . 17g , 结晶
v I O饱 , 晶 ’ v l ,熔点 2 7 5一 2 7 6℃ (乙醇 ) , 结构尚在鉴定中。
(二 ) 晶 I 的鉴定
细针状结晶 ,熔点 1 15一 1 17 oC (丙酮 ) 。 元素分析 C ; ; H , `O , , 计算值 (多 ) : C 7 2 . 斗0 ,
H 6
.
9 , ; 实测值 ( % ) : C 7 2 . 1 4 , H 7 . 1 6。 紫外光谱 : 2 1 5。 红外光谱 : 3 1 2 0 , 2 9 2 3 , 2 8 7 0 ,
1 7 30
, 16 70 , 1 6 10 , 1 5 0 0 , 1 4 4 0 , 1 3 7 5 , 1 2 6 5 , 1 2 0 5 , 1 16 0 , 1 14 0 , 1 0 5 0
, 1 0 3 0 , 9 8 0 , 9 5 5 , 87 5 , 8 2 0
,
7 5 0。 质谱 m / z : 2 3 2 (M + , 2 . 0 ) , 2 3 1 ( 8 . 0 ) , 13 6 ( 10 0 ) , 1 0 8 ( 5 7 . 2 ) , 9 3 ( 8 0 . 5 ) , 7 9 ( 12 . 9 )
参照文献 〔8] 方法从辽宁产的 白鲜皮 中分得拌皮酮 , 与晶 l 的红外光谱完全叠谱 。
(三 ) 晶 1 的鉴定
丙酮重结晶得白色粒状结晶 ,熔点 2 23 一 2 25 ℃ 。 元素分析 C 26 H 30 0 ; ,计算值 ( 多) : C
6 8
.
7 2
,
H 6
.
6 6 ; 实测值 (务) : C 6 8 . s 2 , H 6 . 7 3。 紫外光谱 : 2 10 , 2 5 0 。 红外光谱 : 3 1 10 ,
3 0 2 0 , 2 9 8 0 , 2 94 0 , 2 8 9 0
,
1 7 3 5
,
1 7 2 0
,
1 7 0 0 , 1 6 3 0
,
14 6 0
,
13 9 0
,
12 8 5
,
1 17 0 , 1 1 2 0 , 10 3 0
,
I OO G ,
9 2 0
,
5 5 0
,
8 3 0 , 8 1 0 , 7 7 0。 质谱 m / z : 斗5 4 (M + ) , 4 3 9 , 3 9 7 , 3 4 2 , 3 3 2 ( 2 2 ) , 3 3 1 ( 10 0 ) , 2 7 3 ( 10 ) , .
2 5 5 ( 8 )
,
13 6 ( 2 0 )
,
10 8 ( 3 8
.
5 )
,
9 5 ( 3 8
.
5 )
。 ’
H 核磁共振谱 ( F X 一 9 0Q , C D C 13 ) : 7 . 3 1 ( I H ,
s ,
H
一 2 1 )
,
7
.
1 4 ( I H
, s , H
一 2 3 )
,
6
.
3 0 ( I H
, s , H
一 2 2 )
, 6
.
4 0 ( I H
,
d
, J ~ 12 H
z , H
一 1 )
,
5
.
8斗
( I H
,
d
,
J ~ 12 H
z ,
H
一 2 )
,
5
.
3 6 ( I H
, s , H
一 1 7 )
,
3
.
5 2 ( I H
, s , H
一 1 5 )
, 以及五个甲基 : 1 . 4 5
( 6 H
, s )
, 1
.
18 ( 3 H
, s )
,
l
·
0 7 ( 3 H
, s )
,
0
·
9 2 ( 3 H
, s
)
。 以上数据与文献 [ 6 ]报道的黄柏内醋
一致 。
( 四 ) 晶 IU 的鉴定
白色针状结晶 ,熔点 2 95 一 2 97 ℃ (丙酮 ) , 难溶于 甲醇 , 味苦 。 [ a] 君一 14 0 “ ( C一 0 . 1 ,丙
酮 ) 。 元素分析 C 26H 30 0 : , 计算值 (多 ) : C 6 6 . 3 s , H 6 .飞3 ; 实测值 (多) : e 6 6 . 、 7 , H 6 . : 6 。
红外光谱 : 3 1 2 0 , 2 9 6 0 , 2 8 8 0 , 17 5 0 , 1 7 1 0 , 16 0 0 , 15 0 0 , 1 2 85 , 1 1 6 5 , 1 0 3 0 , 10 2 5 , 吕7 5 ,
8 0。。 质谱 m / z : 4 7 0 (M + ) , 4 5 5 , 斗1 3 , 3斗8 ( 19 ) , 3斗7 ( 8 3 . 2 ) , 3 2 9 ( 7 . 9 ) , 2 5 7 , 18 7 ( 5 . 0 ) ,
16 1 ( 6
.
4 )
, 一3 6 ( 1 2 . , ) , 一3 5 ( 2 3
.
7 )
,
12 1 ( 13 )
, 1 0 8 ( 2 3
.
2 )
,
1 0 7 ( 1 5
.
3 )
, 1 0 5 ( 13 )
, 9 5 ( 3 9 )
。
以上数据与柠檬苦素相符 。
去氧柠檬苦素 ( d e o x y li m o n i n ) 的$IJ 备 晶 111 19 加冰醋酸 z 4 . sm l , H x l 7 m 一,在
6 0℃反应 8 小时 ,反应完全后加人 3 倍体积的水稀释 , c H cl , 提取。 c H cl , 液用 N o H s o , ,
N a H C q 液洗 ,再用水洗至中性 。 产物上硅胶柱 , 乙醚洗脱 ,得结晶 1 . ,熔点 3 35 一 3 37 ℃ 。
质谱 m / z : 4 54 (M + ) , 与文献工5] 报道去氧柠檬苦素相一致 。
7
一经签柠檬苦素的制备 晶 I xl o . s g 加 N a B H . 3 0 0 m g 在 e H e l , 液中 , 加水 , 滴 ,
室温搅拌 4 小时。 反应液用盐酸调至 p H 3 , 水洗后反应物上硅胶柱分离 , 氯仿 `乙醚 : 丙
酮 ( 1 0 : 5 : l )洗脱 , 得结晶 川 b , 熔点 2 5 9一 2 6 0 0c 。 质谱 m / z : 4 , 4 ( M + 一 H ZO ) , 3 9 7 , 3 5 。
( 2 0 )
,
3 4 9 ( 1 0 0 )
, 3 3 2 (一9 ) , 3 3 1( 5 1 ) , 2 5 9 ( 1 2 ) , 16 5 , 12 1 , 9 5 0
按文献 LZ〕方法 , 自甜橙种子中提取柠檬苦素 , 并经硅胶柱层析 , 氯仿 : 乙醚 ( :2 1) 洗
脱 , 得一纯品 , 与晶 m 红外光谱完全叠谱 。 在多种溶剂系统中的硅胶薄层层析 R , 值一
致 。
刁” ` 植 物 孕 报 ,l 岁
(五 ) 晶 Vr 的鉴定
晶 n 或晶 m 的母液 , 再用低压硅胶柱分离 , 以氯仿 : 丙酮 ( 1 4 : l) 洗悦得白色位状结
晶 , 熔点 2 7 6一 2 7 8“ (丙酮 ) 。 元素分析 味 H Zo o , , 计算值 (沁 ) : C 6 4 .朽 , H S . s s ; 实测值
(多 ) : C 6 4 . 4 7 , H 5 . 9斗。 红外光谱 : 3 4 80 , 3 14 0 , 2 9 7 0 , 2 9 3 0 , 2 8 7 0 , 17 4 8 , 1 7 3 6 , 1 6 8 5 , 16 5 6 ,
1 5 0 0
, 13 5 0 , 1 2 8 5
, 1 1 6 0
, 1 0 2 5
,
9 1 0
, 8 7 0 , 8 0 0。 质谱 m / z : 4 8 4 ( M + , 2 . 0 ) , 4 7 0 ( 2 1 . 3 ) , 4 6 9
( 7 7
·
6 )
,
4 2 7 ( 4
.
0 )
, 4 1 2 ( 5
.
3 )
, 3 6 2 ( 2 2
·
8 )
, 3 6 1 ( 1 0 0 )
,
3斗5 ( 8 . 7 ) , 2 0 6 , 16 7 , 1 0 9 , 9 5。
,
H 核磁共振谱 舀p p m : 7 . 3 8 ( I H , s , H 一 2 1 ) , 7 . 3 7 ( I H , s , H 一 2 3 ) , 6 . 3 2 ( I H , s , H 一 2 2 ) , 5 . 4 7
( I H
, s , H
一 1 7 )
, 4
·
6 1 ( ZH
,
d一 d , 了一 1 2 · 4 , 3 · I H z , H 一 19 ) , 4 · 0 7 ( I H , d , 了 一 2 . S H z , H 一 1) ,
4
.
0 9 ( I H
, s , H
` 15 )
,
2
.
8 7 ( ZH
,
d
一
d
一
d
, 了 ~ 17 . 5 , 4 . 2 , 2 . 4H z , H 一 2 ) , 2 . 6 4 ( I H , d , 了~ I OH z ,
H 一 9 )
, 1净泞典·9 (注H , m , H 一 1 1 , 1 2 ) 和 4 个甲基信号 l · 5 2 , 1污 。 , l · 0 8 · 1 · 0 1 。 以上数据与文
献报道的柠檬苦素地噢酚一致 。
昌琳蚕舞化物 晶 Iv s om g , 加醋醉 Zm l, 咄淀 .0 , m l ,室温放置一夜 , 常法处理 ,得
白色结晶两溶海马 89 一 2 9 2℃ , 红外光谱中轻基吸收消知 质谱 , l` : 5“ 6( M十 )。
(六飞最 V 的鉴定
上述结鼻韵母液及甲醇洗脱部分 ,经反复薄层用硅胶 H 低压柱层析 , 分得一白色棒状
结晶 , 嫂咚、 80 二 “ 2℃ (甲醇一丙酮 o) 晶 v 对酸碱很不稳定 。 高分辨质谱确定分子式为
C
.妇 : ` o 幸(毗 22币、。牙8 1 )。 [。 ]君一 l , 1。 ( C一 o· l , 甲醇 ) 。 红外光谱 : 3 4 2 0 , 3 3 4 0 , 3 1弓O , 2 9 4 0 ,
2 8 6 0
, l胜Q。, 17 39 f,1 6 3 o , 1 59 0 , 1 5 0 0 , 12 8 0 , 1 16 0 , 1 0 2 0 , 1 0 0 0 , 9 0 0 , 8 7 0 , 7 6 0 , 6 0 0 。 质谱 m /
z : 2 7 6 (咐: ; ·誉卜 “ 6。 ( `· 7 ) , 2 3 “ ( ’ · 5 ) , 2 15 ( ` · ` ) , ` “ 7 ( `· 4 ) , 13 7 ( 13 · 5 ) , ` 3 6 ( `“ ” ) , 12 1
( 2 4
·
6 )
, 10 8 ( 1 3 )
,
1 0 7 ( 1 8 )
,
9 5 ( 10
.
1)
,
9 3 ( 2 8 )
。 紫外光谱 : 2 0 8。 `H 核磁共振谱 : 7 · 3 9
( I H
, s , H
一 1 1)
, 7
.
3 2 ( IH
,
d
, J ~ l
.
6H
z ,
H
一 13 )
,
6
、
3 3 ( I H
, d , J 一 1 . OH z , H 一 12 ) , 5 . 3 8
( I H
, s , H 一 9 )
, 4
.
8 8 ( I H
, s , H 一 7 )
,
3
.
9 2 ( I H
,
d
,
J ~ 2
.
7H :
,
H
一 2 )
,
3
·
9一 3 · 4 ( ZH , B r · , 2 ,
7一 O H , 可为 环o 变换 ) , 1· 8 7 ( 3H , s , C厂 C H 3 ) , l · 8 4一 l · 19 ( 4 H , m , H 一 j l , 12 ) , O· 8 9
( 3H
, s , C ,一 C H , )
。 ` H一 , H e o s丫 : 谱宽 3 2 o 0 H z , 9 0 0 脉宽 6 . 4那 s , 脉冲延迟 2 5 0
参 考 文 献
{: {
江苏新 医学院编 , 1 , 7 7; 中药大辞典 (上册 ) 。 上海人民出版社 , 第 73 7一 7 38 页。
B a r r o : 1
,
D
.
H
.
R , 5
.
K
.
P r a d h a n
,
5
.
S t o r n n e l l
, a n d J
.
F
.
T恤 p l e t o n , 29 6 1 : T r i t e r p e n o i d s . P a r t X X v . 几 e
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D
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F e n z l
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T a 、7 l o r , D . A ·
10 2
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D
. 、V .
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Y o u n s
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19 7 3 : 伪 n ` t i t时n ts of t址 ro t of L万c苦a优朋s 一 l b即了 L . T e 落r a h口d r阶 , 2 9 :
ō丹J勺., .les, ..1Jù`一J,口J 16,才.甘r.L`.护.
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汇9 ] H , 1 9 8弓: T h e e h e m i s t r萝 of 山 e l im o n o id o f r她 M时 i“ aert F o r t C k e 邢 . O r g · N a t , 4 5 :