全 文 ：秃叶黄皮树果实中的水溶性化学成分研究
晏晨，汪冶，郝小江
（贵州省 中国科学院天然产物化学重点实验室，贵州 贵阳 ５０００２）
［摘要］　目的：对秃叶黄皮树Ｐｈｅｌｏｄｅｎｄｒｏｎｃｈｉｎｅｎｓｅｖａｒ．ｇｌａｂｒｉｕｓｃｕｌｕｍ果实中的水溶性化学成分进行研究。方法：柱色谱
分离，根据波谱数据鉴定化合物结构。结果：从正丁醇部分分离鉴定了８个化合物，分别为 ｓｉｎａｐｙｌ９ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ
（１），ｂｅｔｕｌａｌｂｕｓｉｄｅＡ（２），熊果苷（３），腺嘌呤核苷（４），３，５二羟基苯乙醇３ＯβＤ葡萄糖（５），３，５二羟基甲苯３ＯβＤ葡萄
糖（６），Ｎｔｒａｎｓｐｃｏｕｍａｒｏｙｌｏｃｔｏｐａｍｉｎｅ（７），小檗碱（８）。结论：化合物１～７为首次从该植物中分离得到。
［关键词］　秃叶黄皮树；水溶性；化学成分
［收稿日期］　２００９０４２７
［基金项目］　国家自然科学基金（３０８６０３４４）；国家基础研究发展计
划（９７３）计划前期研究专项（２００７ＣＢ５１６８１３）；贵州省科技基金
（２００６２０８６）
［通信作者］　汪冶，Ｔｅｌ：（０８５１）３８０９４３９，Ｅｍａｉｌ：ｗａｎｇｙｅ．ｃｎ＠ｇｍａｉｌ．
ｃｏｍ
　　秃叶黄皮树Ｐｈｅｌｏｄｅｎｄｒｏｎｃｈｉｎｅｎｓｅｖａｒ．ｇｌａｂｒｉｕｓ
ｃｕｌｕｍＳｃｈｎｅｉｄ是芸香科Ｒｕｔａｃｅａｅ黄柏Ｐｈｅｌｏｄｅｎｄｒｏｎ
属植物川黄柏的一个变种，为落叶乔木，高１０～１２
ｍ。主要分布在秦岭以南的陕西部分地区，湖南、湖
北、贵州和广西等地［１］。有文献报道黄皮树果实的
提取物有灭杀家蝇和白蚁拒食的活性［２］，作者曾对
贵州秃叶黄皮树果实的醋酸乙酯部位进行了系统的
化学成分研究，从中分离得到了一系列的尼洛替星
（ｎｉｌｏｔｉｃｉｎ）类，苦楝子酮 （ｍｅｌｉａｎｏｎｅ）类的化合
物［３４］。本实验从秃叶黄皮树果实９５％乙醇提取物
的正丁醇部分中分离得到８个化合物，其中１～７为
首次从秃叶黄皮树中分离得到。
１　仪器与试药
国产ＸＴ４熔点仪（北京泰克），温度未校正；
ＩＮＯＶＡ４００ＭＨｚ超导核磁共振波谱仪（美国瓦里安
公司），四甲基硅烷（ＴＭＳ）为内标；气相色谱质谱联
用仪（美国惠普公司 ＧＣＭＳ５９７３型）；中压液相
ＭＰＬＣ（瑞士 ＢＵＣＨＩ公司）；粗硅胶４０～８０目、柱色
谱硅胶２００～３００目、薄层色谱硅胶Ｈ（６０型）、薄层
色谱硅胶 ＧＦ２５４及预制硅胶板 ＧＦ２５４均为青岛海
洋化工有限公司生产；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０为 ＧＥ公司
产品；色谱用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、丙酮和甲醇为
工业试剂经重蒸处理，其他试剂均为分析纯。
药材于２００５年１０月采集于贵州省贵阳市药用
植物园，经贵阳中医学院陈德媛教授鉴定为芸香科
黄柏属秃叶黄皮树Ｐ．ｃｈｉｎｅｎｓｅｖａｒ．ｇｌａｂｒｉｕｓｃｕｌｕｍ植
物果实。
２　提取分离
黄柏新鲜果实（３５ｋｇ），用９５％乙醇加热回流
提取３次后过滤，合并滤液，浓缩后加入水溶解，然
后加稀盐酸调节水溶液 ｐＨ２，用醋酸乙酯萃取，萃
取完后水层用稀氨水调 ｐＨ９～１０，相继用三氯甲
烷，正丁醇萃取，减压回收正丁醇层得浸膏 ２５０ｇ。
正丁醇层先用大孔树脂经水，２０％，４０％，６０％，
８０％，９５％的乙醇梯度洗脱，经 ＴＬＣ检测合并为 Ａ，
Ｂ，Ｃ部分。其中 Ｂ，Ｃ两部分分别经过多次正反相
硅胶和凝胶柱色谱，结果从 Ｂ部分中分离得到化合
物１（４５ｍｇ），２（２７ｍｇ），３（８ｍｇ），６（９ｍｇ），从Ｃ部
分中分离得到 ４（７ｍｇ），５（１２ｍｇ），７（１１ｍｇ），８
（２２０ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物 １　白色无定形粉末，ｐｏｓｉｔｉｖｅＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ３７３［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：
６７１（２Ｈ，ｓ，Ｈ２，Ｈ６），６４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ
７），６３２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４４，１６Ｈｚ，Ｈ８），４１（２Ｈ，ｂｒｓ，
Ｈ９），３７５（６Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），４８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６８Ｈｚ，Ｈ
１′），３０２～３１６（４Ｈ，ｍ，Ｈ２′～Ｈ５′），３３８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ６′），３５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ６′），
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１３２７（Ｃ１），１０４４
（Ｃ２，Ｃ６），１５２８（Ｃ３，Ｃ５），１３３８（Ｃ４），１２８５
（Ｃ７），１３０２（Ｃ８），６１５（Ｃ９），５６４（ＯＭｅ），１０２６
（Ｃ１′），７７３（Ｃ２′），７６６（Ｃ３′），７４２（Ｃ４′），６９９
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第３４卷第２２期
２００９年１１月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　２２
　Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００９
（Ｃ５′），６０９（Ｃ６′），结合文献［５］鉴定该化合物为
ｓｉｎａｐｙｌ９ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ。
化合物 ２　无色油状物，ｎｅｇａｔｉｖｅＥＳＩＭＳｍ／ｚ
３３１［Ｍ－Ｈ］－，１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：４０２
ａｎｄ４１８（２Ｈ，ｅａｃｈｄ，Ｊａｂ＝１１６Ｈｚ，Ｈ１ａ，Ｈ１ｂ），
５４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ３），２１０（２Ｈ，ｍ，Ｈ４），
１５２（２Ｈ，ｍ，Ｈ５），５９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０８，１７６Ｈｚ，
Ｈ７），５１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６，１７６Ｈｚ，Ｈ８ａ），５０２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６，１０８Ｈｚ，Ｈ８ｂ），１６７（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ
９），１２４（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ１０），３８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２０，１２０
Ｈｚ，Ｈ６′ｂ），３６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５６，１２０Ｈｚ，Ｈ６′ａ），
３２３５（４Ｈ，ｍ，Ｈ２′～Ｈ５′），１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００
ＭＨｚ）δ：７５９（Ｃ１），１３２９（Ｃ２），１３０１（Ｃ３），２３５
（Ｃ４），４２９（Ｃ５），７３８（Ｃ６），１４６２（Ｃ７），１１２１
（Ｃ８），１４１（Ｃ９），２７６（Ｃ１０），１０２６（Ｃ１′），７５０
（Ｃ２′），７８１（Ｃ３′），７１７（Ｃ４′），７７９（Ｃ５′），６２８
（Ｃ６′）。参照文献［６］数据鉴定该化合物为ｂｅｔｕｌａｌ
ｂｕｓｉｄｅＡ。
化合物 ３　白色无定形粉末，ｎｅｇａｔｉｖｅＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ２７１［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：
６８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ３，Ｈ５），６６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８８Ｈｚ，Ｈ２，Ｈ６），４６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ１′），
３１６～３６８（４Ｈ，ｍ，Ｈ２′，３′，４′，５′），１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１５２４（Ｃ４），１５０５（Ｃ１），
１１７９（Ｃ３，Ｃ５），１１５７（Ｃ２，６），１０１９（Ｃ１′），７７１
（Ｃ３′），７６８（Ｃ５′），７３５（Ｃ２′），６９９（Ｃ４′），６１０
（Ｃ６′）。参照文献［７］数据鉴定该化合物为熊果苷
（ａｒｂｕｔｉｎ）。
化合物 ４　白色无定形粉末，ｐｏｓｉｔｉｖｅＥＳＩＭＳ
显示准分子离子峰为 ２６８［Ｍ ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：８３４（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），８１３
（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），７３５（２Ｈ，ｂｒｓ，ＮＨ２），５８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６０Ｈｚ，Ｈ１′），５４７（１Ｈ，ｍ，Ｈ２′），４１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４８，３６Ｈｚ，Ｈ３′），３９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３２Ｈｚ，Ｈｂ４′），
３４２～３６９（２Ｈ，ｍ，Ｈ５′），１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００
ＭＨｚ）δ：１５６２（Ｃ６），１１９４（Ｃ５），１５２４（Ｃ４），
１４０６（Ｃ８），１４０１（Ｃ８），９０５（Ｃ１′），７５５（Ｃ
２′），７２２（Ｃ３′），８７８（Ｃ４′），６３１（Ｃ５′），参照文
献［９１０］数据鉴定该化合物为腺嘌呤核苷（ａｄｅｎｏ
ｓｉｎｅ）。
化合物 ５　白色无定形粉末，ｎｅｇａｔｉｖｅＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ２９９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：
６９５（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），６６９（２Ｈ，ｓ，Ｈ４ａｎｄＨ６），２６０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ７），１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００
ＭＨｚ）δ：１３０４（Ｃ１），１１７５（Ｃ２），１４５０（Ｃ３），
１１５６（Ｃ４），１４５１（Ｃ５），１２３３（Ｃ６），３８６（Ｃ７），
６２５（Ｃ８），１０２５（Ｃ１′），７３４（Ｃ２′），７７２（Ｃ
３′），６９９（Ｃ４′），７６０（Ｃ５′），６０８（Ｃ６′），结合文
献［１１］鉴定该化合物为３，５二羟基苯乙醇３Ｏβ
Ｄ葡萄糖。
化合物６　白色粉末，ｎｅｇａｔｉｖｅＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８５
［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：２２１（３Ｈ，
ｓ，ＣＨ３），６４１（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），６３５（１Ｈ，ｓ，Ｈ４），６２８
（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），４８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ１′），３３８～
３３９（４Ｈ，ｍ，Ｈ２′～Ｈ５′），３７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１６，
３６Ｈｚ，Ｈ６′，３８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１６Ｈｚ，Ｈ６′），１３Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：１６０１（Ｃ３），１５９３（Ｃ
５），１４１２（Ｃ１），１１１２（Ｃ２），１０９７（Ｃ４），１０２２
（Ｃ１′），７４９，７８１，７１４，７８０（Ｃ２′～Ｃ５′），６２５
（Ｃ６′），２１７（Ｃ７）。结合文献［１２］鉴定该化合物
为３，５二羟基甲苯３ＯβＤ葡萄糖。
化合物 ７　白色无定形粉末，ＥＩＭＳｍ／ｚ２８１
［Ｍ－Ｈ２Ｏ］，２２４，１６３，１４７，１３５，１１９；
１ ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：８０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６０Ｈｚ，
ＮＨ），７３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ２，６），７３２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５６Ｈｚ，Ｈ７），７１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ
２′，６′），６７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ３，５），６７１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５６
Ｈｚ，Ｈ８），４５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６８Ｈｚ，Ｈ７′）３３８（２Ｈ，
ｍ，Ｈ８′）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１６５８（Ｃ
９），１５８９（Ｃ４），１５６５（Ｃ４′），１３８９（Ｃ７），１３４２
（Ｃ１′），１２９３（Ｃ２′，６′），１２７３（Ｃ２，６），１２６１（Ｃ
１），１１８８（Ｃ８），１１５９（Ｃ３，５），１１４９（Ｃ３′，５′），
７１３（Ｃ７′），４７２（Ｃ８′）。结合文献［１３］鉴定该化
合物为Ｎｔｒａｎｓｐｃｏｕｍａｒｏｙｌｏｃｔｏｐａｍｉｎｅ。
化合物８　黄色针晶，ｍｐ１９３～１９６℃，１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：３３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ
２），４９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ１），４０９（３Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３），４１０（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３，６１７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２），
８０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５２Ｈｚ，Ｈ１１），８２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５２Ｈｚ），８９８（１Ｈ，ｓ，Ｈ１６），９９２（１Ｈ，ｓ，Ｈ７）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１５０５（Ｃ４），１４９９
（Ｃ１１），１４７８（Ｃ５），１４５６（Ｃ１０），１４３８（Ｃ１０，Ｃ
１２），１３７６（Ｃ１６），１３３２（Ｃ１７），１３０８（Ｃ１３），
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　Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００９
１２６９（Ｃ７），１２３７（Ｃ８），１２１５（Ｃ１４），１２０６（Ｃ
９），１２０４（Ｃ１８），１０８６（Ｃ３），１０２２（Ｃ１５），６２１
（１１ＯＣＨ３），５７２（Ｃ１），５５３（１１ＯＣＨ３），２６５（Ｃ
２）。结合文献［１４］鉴定该化合物为小檗碱（ｂｅｒｂｅｒ
ｉｎｅ）。
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Ｗａｔｅｒｓｏｌｕｂｌｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｆｒｕｉｔｓｏｆ
Ｐｈｅｌｏｄｅｎｄｒｏｎｃｈｉｎｅｎｓｅｖａｒ．ｇｌａｂｒｉｕｓｃｕｌｕｍ
ＹＡＮＣｈｅｎ，ＷＡＮＧＹｅ，ＨＡＯＸｉａｏｊｉａｎｇ
（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙｆｏｒＮａｔｕｒａｌＰｒｏｄｕｃｔｓｏｆＧｕｉｚｈｏｕＰｒｏｖｉｎｃｅａｎｄＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅ，Ｇｕｉｙａｎｇ５５０００２，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｗａｔｅｒｓｏｌｕｂｌｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅｆｒｕｉｔｓｏｆＰｈｅｌｏｄｅｎｄｒｏｎｃｈｉｎｅｎｓｅｖａｒ．ｇｌａｂｒｉｕｓ
ｃｕｌｕｍ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｍｅｔｈｏｄｓａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃａｎａｌｙｓｉｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：
Ｅｉｇｈｔｋｎｏｗｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄ，ｗｈｏｓｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄａｓｓｉｎａｐｙｌ９ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（１），ｂｅｔｕｌａｌｂｕｓｉｄｅＡ
（２），ａｒｂｕｔｉｎ（３），ａｄｅｎｏｓｉｎｅ（４），３，５ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｅｔｈｙｌａｌｃｏｈｏｌ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（５），ｏｒｃｉｎｏｌ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ
（６），Ｎｔｒａｎｓｐｃｏｕｍａｒｏｙｌｏｃｔｏｐａｍｉｎｅ（７），ｂｅｒｂｅｒｉｎｅ（８）ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１７ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍＰｈｅｌｏｄｅｎ
ｄｒｏｎｃｈｉｎｅｎｓｅｖａｒ．ｇｌａｂｒｉｕｓｃｕｌｕｍｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｐｈｅｌｏｄｅｎｄｒｏｎｃｈｉｎｅｎｓｅｖａｒ．ｇｌａｂｒｉｕｓｃｕｌｕｍ；ｗａｔｅｒｓｏｌｕｂｌｅ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
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　Ｎｏｖｅｍｂｅｒ，２００９