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中 国 药 科 大 学 , 学 报
J our
n ai o f C hi n a P h a r m a c e u it ca l U n iv e t s i t y 1 9 9 1 ; 2 2 ( 5 )
: 2 7 0 一 2 7 4
A N e w T r it e r ep n e G l y e o s id e o f T 人a l i c t r 林饥
F o e 牡i e U l a e e U 们愧
Y i iY j
u n a n d W u Z h l劝 n g
众笋浏州曰耐 of 外彝劝阴蒯理
八加 t r . Ct A n e w tr l t e rep n e gl y cOS i de n 别m ed th a li 资Oe n os id6 A in w 址e h a g ly c o n e 、 v a ` n e w 3日, 2 2 ( 8 ) , 2 7 -
tr ht y由 O X y 一 2 4一en - Cy c】仪甘at n e , w a s isO la ted fr om ht e r o o t of 山政泛附介 介脚喊浏蚊朋王 an d ist str uc utr e w a月
d e t e r m in ed on ht
e 饮烟 15 of s侧沈 tr 以犯 O iP c e v ld e n ces an d an ia y s is of ist h y dr ul y sa est
.
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id en 肛ied as 2 2 ( 8 ) ,
2 7
一创由y dr o x y 一24 一en { y c la 目口 at n e 浮 3卜 y1 压吞 q u in o v o p刃 a n OS y l一 ( l ~ 2) 一二 -L r h a . 叮叩 y r a n 佣 y l一 ( 1~ 6) 一卜 -D 4-
a c e钾 1哪 u e佣l de . 氏吕记份 , 也 e k n o w n e o m侧川 n d s t h目让 e n d le r in e , 刃 ~ m d h y le沉y d a ld in e a n d 各 s l t叨 t e r ol w er e
有舫 .几嘴州 .
K叮 wor dt l 、 吸d加切己介翻幼画以脚叨弓; R a n u n c u la c e a e , T ir t e r pe n e g ly c os ide , T七 a il f o亡n os id e A ; A l ka l o lds ; hT al 卜
fe n dl e r in勺 -N me ht y lc o犷y da ld in e
T h al i c t r
um
s侧沈 i se ( R五叮 u n cu la c e a e ) ar e l e n e 盯 o u P , a h y d r o x y m e t h ln e 盯 o u P a n d a d ou b le
pe er n过 lP an st an d m os t of ht e m a r e u se d 明 f ul k
山u邵 in C h」n 妞 . nI t h is aP pe t , the in v e s t lg at i o n o f
夕知硕沈帅城 乖翻拓函叨图城 c o l l e c te d i n G a n s u
rP
o v i n
ce 时 C h in a 、 v a ` r e Po r t ed . A n e w 以y c o -
s id e
,
t h a il f
oen ias
d e ^ ( I )
, w as i s o l a t e d fr om
t h e
r o o t of T
. 户翻必助叨例翎 .
b o n d ar e 10 c a t e d in th e s id e e ha i n of a e y e lo P r o
-
琳 n e t e tr a叮 e il e t r i et r eP n e [ 3, ` ] ( F ig l ) .
R . 翻 lt s a l记 D is C u s s io n
T h a ilf oen 画de A ( I ) , C 。。 H o 2 0 3。 , w a s o b -
at in ed as an aln or hP ous po w d
e r 妙 95 % al co h ol
e xt ar ct ion of w h
o l e Pl a n .st
T he IR of I
e 习匕b jt ed h yd r ox yl an d ca r b o n yl
, 。 u脚 . A c id h y口r o】y s i s of l y ie dl de ig u cos e ,
r h aj m叮 o 旧e , q u in o v ose
a n d a gl y c o n e ( bI )
, C 3 o H S。
0 5 , Whi hC n o aCr b
o n y l gr o u P w as r e fe r r de t o IR
a n d a ce yt l
a t io n of lb 即v e a tr i a c e t a t e ( cI ) . nI
ht e hi hg
一 f i e ld 传 ig on of 也 e I HN M R o f Ib , t h er e
w er e t h e s i g n a is of A B sy s te m at 6 0
.
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0
.
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.
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,
w hi e h a r e e h a r a c et r is t i c f or
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.
A
C o m p a r i s on 时 1 an d 如 o w n e om加 u n d 灯 e zo oet t i -
, h in ^ ( v ) in
’ 3 c N M R 够 ct r u m hs ow e d t h e
Pr哪 n eC of cy e lOP r 0 Pa n e o n C一 9 a n d C一 1 0 [ l〕
( T ab l )
.
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4 5 8
,
3 7 3
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3 4 3
,
3 1 5
, 2 3 2 , 2 0 3 a n d 1 7 3 w h ihc
即讹 gr o nU ds f o r as u n u n g t h a t a h y亩 o x y m e t h y -
S =
R l = H
,
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R 二 A e , R = P e r a e e t a t e o f S
I卜 R I = R = H
I
。
R = R I = A e
iF g 1
.
S t r u e t u r es o f tha li f oe n os id e A 明d i扭 der i v a t lv . s
T h e d o u b l e d o u bl e t a t 6 3
.
6 5 in ht e
I H N M R
e o n t r i b u te d t o a m e t h in e 少ot o n a t C 一 3 , a n d t he
e ou P l i n g e o n s ta n st ( J ~ 1 0
.
3
,
4
.
1 H z ) s h o w e d
t h e 日o r i e n t a t io n o f t h e h yd r o x y gr o u P a t C 一 3 .
T h e s tr u e t u r e o f ht e s ld e e h a i n o f I b wa
s
es at b li s h e d i n t h e f ol
o w i n g w a y s
.
T h e IH N M R
s ep e t r u m 咖 o w ed a t e r t ia r y m e ht y l gr o u p ( 61 . 8 5 ,
s ) a n d a h y dr o x y m e t h y l e n e gr o u P ( 6 4
.
2 3
,
6
3
.
8 7
, e a e h I H
,
d
,
J = 1 2 H z ) a t a d o u b le b on d
,
a n ul e f i n ie P r o t on ( 6 5
.
3 9
, I H , t
,
J = 7
, 7 H z )
,
及” 抽祝 .油断梦 3 0 , 1 9 9 1
N O
.
5 Y i iY ju
n 时 己 . : A Ne w T r i t e r件 n e G ly c OS id e of 1 1加坟加翻 . 月笼而例白晓” 碑 2 7 1
二 `
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1 3C N M R
,
6 1 2 5
.
1 , d an d 6 1 3 7
.
6 , 5
. 玩
t h e I H
一 I H 一 C 0 6 Y ex pe r加 e n t , ht e of e f in i c 少ot on
in t e r a c ted w i th t w o rP ot osn at
C
一 2 3 ( 6 2
.
4 0
, 6
2
.
7 5 , m )
, a n d w iht t h e m et hy l 盯。 u P at C 一 2 6 ( 6
1
.
8 5 , 加 s ) , t he 少。 to n a t C 一 2 2 ( 6 4 . 0 0 )
in et ar ct ed iw th t w
o P r ot o sn a t C
一
2 3 an d w iht
O n e
p r o t o n at C
一 2 0 ( 6 1
.
7 0 , m )
.
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e lon g
一
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e
ou P】i n g be t w e n t h e rP o t o n of C 2 7一 C H OZ H at 6
4
。
2 3 a n d C 2 4一 H w as o 饮沈 r v ed . T h e C S s
( Ch e n it ca l s ih f st ) o f C 2 7
一C H : O H in
’ 3C N M R h a s
s址f t ed u Pf j七l d f r om a b o u t 6 8 P Pm ot 6 6 1
.
0
( d )
,
d u e t o t h e e f f e e t of
s t e r i ca l ih
n de r be t w e n
C 一 2 7 a n d C 一 2 3 [
5〕 .
o n th e b as is of t h
e C sS o f 13 C N M R of 2 2
(刀 ) 一 an d 2 2 ( 召 ) 一 h y dr ox 界ho le s at n心 [6 ] , we
韶扭 b l ls hed t h a t Ib ha d th e 2 2 (召 ) e o n if g u r a it on .
T he Z
一 s et 托oc h e m ist r y o f t h e C 一 2 4 dou bl e b o n d
w as d e f i n ed by
a N O E D S , a n d ir r a d la ti on Of the
o le ifn ic P
r of o n a t 6 5
.
3 1 led ot
a 4% icn
r
eas oft he v l n y ilC m e thy l a t 6 1
.
8 5
.
F r o m t h已犯 山切 ,
a n d 悦os e en 桩 e con
s记 e r a t ion , agl y coen
( Ib ) was
as
u m ed t o be 3日, 2 2 ( S ) , 2 7一 tr ht y dr o xy 一 2 4一 e n -
e y e lo a r at n e
.
T h ls w a s a is o e on f ir m ed by
e o m琳 r iso n Of t h e C S s i n 1 3 e N M R of I b , o f
e y e lo f oe t i ge n i n A ( V )
, o f a gl y e on
e
of q
u a -
山 a n s u los 记 e [7〕 ( VI ) a dn o f 小 a u e o g e n迈 [8〕 ( VI )
(几 b Z ) ( F地 2 ) .
T a b 1
.
1犯 N M R[ c h e m i。目 sh廿 st of c o m训 u n d l , bI an d fa an d er 恤edt c o幻。加 u n ds ( p Pm fr om 了M S ) .
V [幻
p y r 一 d s Py r 一 d s
I b
C DC I ,
aI
,
C D C l s
S u g 灯 m o iat ies
I ( p y r
一d s ) 粗 [ 1 0〕 R u t in os id e [川
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n叹DOU7518
吸才乙,山哎d,ó月才
.…一勺`d叹tU了9月一碑了厅矛7ōb
亡J内bg口11」
.…口`,ó J,八UR内月才J71工.83174502
勺`肉匕
.…ōb0. .月了污月了J一才
3 2
.
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2 9
.
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.
7 ( d )
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.
0 ( s )
4 7
.
6 ( d )
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.
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.
2 ( t )
4 7
.
9 ( d )
2 0
.
2 (
s
)
2 6
.
7 (
s )
2 6
.
1 ( t )
3 3
.
3 ( t )
4 5 4 ( s )
4 7
.
0 ( s )
3 5
.
9 ( t )
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.
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.
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1 8
.
2 ( q )
2 9
.
6 ( t )
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.
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7 2
.
8 ( d )
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.
7 ( t )
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.
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1 3 7
.
7 ( s )
2 2
.
1 ( q )
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.
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3 2
.
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5
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.
0
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。
8
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1
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0
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.
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.
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.
3
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.
4
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.
1
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.
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。
2
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。
5
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.
2
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.
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。
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6
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2
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2
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9
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3 5
.
6
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17
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2 9
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.
1 1
12
。
4 6
7 6
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5
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12 5
.
9 6
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5 6
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.
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1 1
19
.
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2 5
.
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1 4
.
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口u 1 0 4。 9 1 0 1 。 2
6 8
。
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,
1 0 3
.
4 1 0 2
.
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q u in 1 0 6
。
3
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6
1 0 6
。
6
7 6
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0
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1
7 1
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1
1 8
。
0
C O C H 3 1 7 0
-
2 1
-
.
6 ( q )
.
4 ( q )
1 1 ( q )
O`哎dU口,孟几乙上
ó日1
2
OUJ口ō亡J内b一了ROn甘,立,马月,5n月了Q,二1ù1. .1勺`n,山臼曰
“ V :
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c l o f oe t场e n i n A ; 姐 : a tr j t e叮” n e q u i n vo o6 ide ; aI ` : 叼y OC n e m of e t le6 of la ; uR t in a6 id e :
s u日灯 m d . t ies of cy d o拌n et n of d cy an o h y d r in ur itn as id . . M u l itP I侧 t ies w e r e ob at 加司 by D E P T s户沁 tr a
2 72 J or n u l aO fC i hn aP hr am aC eut l c al Un iv es r it y Vo l
.
2 2
T ab2
.
C 翻m 侧灯如扣o ft he比 .口 i。目 .hi fs t o fl 3C N M R
o l b f
, 协 a n d 姐 .
C 2 0 2 1 2 2 2 3 2 4 2 5 2 6 2 7
Ib 4 1
.
0 1 2
.
0 7 2
,
8 3 4
.
7 12 5
.
0 1 37
.
7 2 2
.
1 6 1
.
0
Vl 4 6
.
7 6 1
.
9 3 0
.
9 2 4
.
9 1 2 7
.
6 1 35
.
8 2 l
.
8 6 0
.
8
姐 3 6 . 2 14 . 8 7 5 . 8 3 4 . 0 1 2 3 . 9 1 32 . 4 2 6 . 0 1 8 . 0
, 川词 ` h e lr月。目 吕川 f妇 山恤 lor I b , 班 . n d 姐
0 H
H 0
( V )
HO H邵 。 ·( VI )
O H奋
F i g 2
.
P ar t i目 at ur ct ur es of c o 幻n Po u n d V , 协 朗 d 孤
T坪 s tr u e t u r e o f hat lf oe n OS id e A ( I ) w as
r
eso l
v e d by
` 3 C N MR an d
` H一 , H 一 C o s Y
.
hT
e
gl y c OS ld at i on
s iet o f 1 w as ded u c e d f r om
a e o m
-
琳 r iso n 成 1 3 e N M R s ep e t r u m o f l , o f I a , a n d of
bI
,
t he er 15 an aP rP ec ia ble idf fer en ce in
t he c s
o n ly f o r t he s l gn a l o f C
一
3 (几b l ) , w川hC hs o ws
th e 户招 i t ion of 以y c OS lid c bo n d at tihs at om
.
G ly
-
e os ld a t lon
s h i f st we
r e o加 e r v e d a t C 一 3 ( + 1 0 . 7
p Pm ) an d C
一 2 (一 1 . 5 P Pm ) .
1 hs
o w ed t hr e e an
o m e r i e c a r b o n s an d an
a e e yt l gt
o u P i n 1 3CN M R s讲 ct r u m . T h e s t r o n g ion
fr a目 rn e n st m / : 5 3 1 , 4 9 6 , 3 09 〔q u i n + r h a m 〕
a n d 2 9 3 i n F A B M S of 1
a
su m
e d t ha t t he gl u e ose
s u加 t it u ted by th e a ce ty l 即o u P w a s l o c a t e d t o
agl 界 o n e ( Ib ) an d htr e s u g a r s w e r e i n a
m o n o gl y e os y l e h a in
.
T h e C 一 6 is gn ia of g l
u e
ose
a t
6 6 9
.
7 ( t ) s ih f t ed d o w n f ie ld ft o m a b o u t 6 1
.
O P Pm
s h o w ed t h a t th e C
一
6 滋et w韶 10 c a et d t o a n o t h e r
s u g ar [
.〕 . oS m e of ht e r e m a i n in g gl y c OS y l car bo
n
s ign
a ls a r e i n a , e me
n t w iht q u i n
vose
[, o〕 , s o t加
q u in vo 姗 w as ht e et r m l n a l car b o h y dr a et r es i d ue
a n d t h e in et r gl y e os y l iln 妞ge 、 v a s q u in o v o ` e ~
r h a m n ose
一
( l ~ 6 )
一 a ce t yl gl
u c o ` ide
. 玩 ’ 3 e N M R ,
the s ign al of C
一 4 of th e 以u c o ` e h as hs if t ed
d ow
n if e ld by 1
.
7 p Pm a n d in co n tr as t
, t h e s ign ias
of ht e a d」a e en t C 一 3 a n d C 一 5 s h if t ed u P if e ld by 2 . 1
a n d 1
.
0 P Pm
, r es ep c ti v e l y
,
by
c o 们n op r is o n w i th
th e l , C N MR s pe
c tr
uln of a- -L
r h别 tn n OS y l一 ( 1 , 6) -
压压 gl u c o` i d e〔 1` ] , t h er e f o r e , w e er 介 r r ed het
a c y l a t l o n s l t e a t gl u c 以犯 C 一 4 [9〕 .
nI t he
IH 一 IH 一 C O S Y of l
, t h e ( 芝如 o f t h e
a n
om
e r ic rP ot o n s of ht
e -D gl u c ose
, 拼 q u in o v o ` e
a n d -L
r h a m n哪 a er 6 5 . 0 7 ( I H , d , J ~ 8 H Z ) ,
6 5
.
0 0 ( I H
,
d
,
J = 7
.
7 H z ) a n d 6 4
.
7 9 ( I H
,
d
, J = 2 H z )
, r es ep e t iv e ly
.
T h es f
a c st a dn t h
e
C S s Of t h
e s u , r m o le ti es i n
1 3
e N M R rP vo de
o r t拙
日 co fn i g u ar it o n o f D一 ig u e ose a n d D
一
q u in vo 吹 a n d
ht e a e on if g
u r a t lo n of -L
r h别 nr n ose
.
T he P r o ton
o f
C
一 2 in et r a c t de w iht a n o m e ri e rP ot o n ( 6 4
.
7 9 ) i n
r ha r n n 0 S e h as s ih f l e d d o , v n f i e ld fr o 们n a b o u t 4
.
0
P m t o 4
.
3 1 PP m
, a n d e or r es op n d l n g d o w n f ic ld
car b
o n s i g n a l w as o 加e r v e d at 6 8 3 . 1 ( d ) .( + 1 0 . 6
p Pm )
, t h es p
r o v e d o f th e rP es
n e e o f 卜 刀 -
gl y e os yl a ti on [
, 2〕 .
co sen
q u e n t l y , t h e 卜 D一 q u i n -
。 v o s e w as l o c a t ed a t t h e C
一
2 o f -a L
一 r h a n n n o ` e .
T h u s , t he s tr u ct u r e o f t ha l if oe n iO8 d
e A ( I ) w as 2 2
( S )
, 2 7
一
id h y dr o x y
一
2 4一 e n 一 cy e loar at
n e 一 3卜 yl 卜压
q u in o v o Py r a n o s y l
一
( 1~ 2 )
一
-a L
一 r h a m n o yP
r a n os y l
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( 1~ 6 )
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( l )
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t e t r a e y e l i e t ir te r伴 n es P ar t l 尸 l ,11e la n份扭 n e sr ou P : nI f l u en ce
o f t h e g
: 19
一 C y c loP r o详川 e r i n g . 1侧扣血云侧 五 ` 19 6 6 ; 4 3 4 1
4 A IPin R T an d H or n by G M
, A P l ica t ion of M别” S pe tr o m e t r y
t o the s tr u e t u r a 】 in v es it朋 t lon of g : 1 9一 c y c los t e or is an d
t r i t e rpe n es
.
J `加加 及陇 , ( B ) 19 6 6 ; 4 2 : 1 0 7 8
5 sT un
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s u T a k e m o t o
, S h is e n o b u rA ihar
a , an d T a 山始 hi N a -
k aj im a 时 以 . st ud ies on the c o n s t iut en st 时 G y n璐 t e m m a
伴n at hP y l一u m M ak i n o . , . s tr u ct u壳 o t o y pe n渭 iue x v -
X XI
.
r山柳白 公 .摄翻 1 9 8 3 ; 1 0 , ( 1 0 ) : 10 1 5
6 Y v es L忍 t o u r n eu x
,
Q u 1K h on g
一 H u u , M
a r c e l G u t
, 以 以 .
I由 n t i if ca t ion Of C 一 2 2 E P加esr in st e r o ids by C a r b o n 一 13
N u e lear M
a gn e t i e R砚泪 n a n ce S pe C tr 。盆习 Py . J 贷夕 之湘知 1 97 5 ;
4 0 ( 1 1 )
: 1 6 7 4
7 F u l v ia C脸 s in i , F r an c已“ 瀚 P e 】七Z o n i an d L u is e l la V e or t扭 . 叼冲a -
dr an su l“ 记 e , A c y c】伪比切旧 e itr t e r pe n e gl y哪 id e f r o m
2 74 J u or a nl f Oh Ci
a nh Pr a ma c e ut ical U n i ver sit yVf o
.
2 2
P侧妇 l f i
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q .以肚 a n名 ut l a i s
.价内加 .1 9 6 8;2` ( l) : 1 1 9
8Gr om
o va S A, L u st k“ Vl a n d se m en vo A A , 时 以
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T r i t e rpe
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路训n in s 台om T h a l i c t r u m m in us 1 . 亡汤翻 . 刃浏 口声肠 1 98 4 ; 2 0
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9 M a r k抽口 K R , T e r几目 B a n d s at 叮】e y R . ls C N M R s t u id es of
F】a v o n o ids 一 1 . 全翅物触赤困 1 9 7 8 ; 3 4 : 1 3 89
10 A qu in
o R , 5 1力 o n e F D an d P让 aZ C , 以 己 . P lan t m a勿 bo li t es ,
s t r u c t u r e an d in 袱 or an t i v iar 】 . 以扮 iyt 时 Q u in o 、 , c a c i d
目y以班 i dse 台 om U n臼甘 i a t o m en tosa a n d G u e t匕廿 da lP a t月习如
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J 刀浏 户h 妞 1 9 89 ; 5 2 ( 4 ) : 67 9
1 1 介 r Z y W J ar OS z e w s k纽, E陌 r the B ur u n an d V ick i C l a u se n 以 以 .
N o v el c y c 】。沐 n t e n 。 记 c y a n ho y d r in r址nL in og 】u幽 id es f r o m
lF a c o u rt i a 。级 e . 几 . 众不 月理云已 19 8 8 ; 54 ( 4 ) : 3 3 3
1 2 N a o 枉 kL a Y a m a o k a , T a i c h i U s u l , 朋 d K a z u 0 M a st u d a 以 以 . 1犯
N u d e a r M a助 e t ic R . 泊n a n份 S侧沁 t r a of G lu 曰 b i a , 万 .
仍必叮触奋砚 Z七“ 19 7 1 ; ( 2 3 ) : 2 0 47
13 5恤团丘以 M , G r e e n be r g M A an d 卫比 r n ar d S . L旧 doc k , 留 .of
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1砚翔加奋砚 Z泊“ 1 9 6 5 ; 3 5 9 5
1 4 51 ” m m a M an d P团casz y S
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x y t h a 】i f e n d i n e , 爪 m e t h yl t h aj ida 】d in e an d 不
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r y da 】d in e . 叭必. 触亡砚 19 7 1 ; 2 7 : 72 7
丝叶唐松草中一新三菇皂试
易以军 吴知行
(天然药物化学教研室 )
摘 耍 从丝叶唐松草根中分得一新的三菇皂贰 ,命名为 山 .班 oe n os ide A , 根据光谱和化学方法确定其结构
为 3日, 2 2招 ) , 2 7 一三轻基一 2 4一烯一环菠萝蜜烷 , 3一。 冬 -D 鸡纳糖基 一 (1 ~ 2) 一二-L 鼠李糖基一 (1 ~ 6 ) 一压 -D (4 一乙酞基 ) -
葡萄糖贰 ,其贰元亦为一新的化合物 。此外还分到 3个已知物 t h川 i f e dn ler in e , N 一m e th y lcor y d a ld i n e , 压谷幽醉 。
关扭词 丝叶唐松草 ;毛蓖科 ;三菇皂贰办 a l i f oe n os id e A ; 生物碱 ; Tb a l i f e idn er ine ; -N m et hy lco yr da idl ne
《药学进展 》征订启李
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