全 文 ：Vo l
.
1 1No
.
2
天然产物研究与开发
NA T U RAL R O Pj t DC T E ER SA卫C H A ND D EVL E O P州王翻 T
湘西辣寥挥发油化学成分的研究
姚祖凤 , 刘家欣 , 周亮成 ,
(
’ 吉首大学化学系 , 2 吉首大学分析测试中心 湖南吉首 4 1 6 0 0 0)
摘 共 利用气相色谱一质谱联用仪对湘西辣葬草中的挥发油化学成分进行了研究 ,共
鉴定出 53 种组分 . 其主要成分为 1 一菲兰烯 、 卜异丙烯基一 ? 一甲荃苯 、 姜烯 、 , 竺烯 、 卜石竹
烯 、 -a 旅烯 、 -Y松油烯 、 香柠裸烯 、律草烯 、红没药烯等 。 其中 l一菲兰烯含量最高 .约占挥发
油总量的 14 % .
关扭词 辣弃 ,挥发油 ,菲兰烯 ,气相色谱 /质谱
辣萝 ( oP l梦卿翅。二 h沙。杯种 L . )又名水葬 , 是芬科佃汉 ,卯朋~ )葬属 ( oP勺, 0 . 0 L . )的一年生草本植物 ,在我 国大部分地区都有分布〔卜 2 〕 。 辣葬味辛 、性温 ,有小毒 ,归脾 、 胃 、大肠径 。 功能行
气化温 ,散寮止血 , 怯风止痒 。 主治署湿中阻 , 胃腹胀痛 , 痢疾 ,泄泻 ,水肿 ,脚气等 〔卜月 ] 。 此外 ,湖
南湘西地区民间还常把辣葬用作酒曲、蚊虫烟熏剂 、 粮仓驱虫剂等 . 关于辣萝的化学成分 , 虽有
见报道〔 , 一 `〕 ,但都较为粗略 ,而有关辣葬挥发油的化学成分研究尚未见报道 。 我们利用气相色
谱一质谱联用仪对湘西辣芬挥发油的化学成分进行 了侧定 , 研究结果表 明 , 在辣葬挥发油中含
量高达 52 %的褚类化合物 (如 -a 旅烯等 )是该植物具有消炎 、 刹虫 、 驱虫等功效的主要活性成
分 。
1 实验部分
L I 仪凿和试荆
美国惠普 5 8 9 0 ( I ) C仁 / 5 9 7 2M s 气相色谱一质谱联用系统 ; 日本岛津 。 v 一 1 01 弹性石英毛
细管色谱柱 (3 om x 0 . 3 2~ X 0
.
2 5“ m ) ;载气 : 高纯 eH ;无水乙醚 , 无水硫酸钠 , A . R .
L Z 样品处理
样品于 19 97 年 5 月中旬采集于湖南吉首市市郊水田边 ,洗静晾干 。 经吉首大学生物系陈
功锡讲师鉴定为辣葬 (儿勺卯仙爪 娜加。杯脚 L . ) 。 将新采的辣葬草切碎 ,称样 1 0 09 , 用水蒸气馏
法燕馏 ,馏出液用无水乙醚萃取 ,萃取液用无水硫酸钠干燥 , 50 ℃水浴回收乙醚 , 得黄色带有辛
辣刺激性气味的挥发油 ,得油率 。. 04 % ,挥发油于 d3 内完成分析 .
L 3 测定条件
程序升温 , 80 ℃保持 Zm in , 以 5 ℃ / m in 升至 2 50 ℃ 。 线速 36 cm / , (恒速 ) 。 分流比为 1 1 :
1
。 进样量 0 . 2川。 进样口温度 25 0℃ ,接 口温度 28 0℃ , 离子源温度 170 ℃ 。 IE 离子源 , 电子倍增
器电压 1 84 6v ,质量扫描范围 50 一 45 a0 uln 。
收稿 日期 : 10 9 8 年 一月 12 日
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 1999. 02. 009
天然产物研究与开发 V o l.N 1 1 o. 2
2结果与讨论
2
.
1湘西辣葬挥发油的 C G / Ms总离子流图见图 1。 C Gc法对挥发油共分离出 7 6个峰 , 峰面
积归一化法侧量了各组分的相对百分含量 。 采用惠普公司提供的 w ile y2 75 . L 谱库进行检索 ,
并选用高相关的检索结果 , 对基峰 、 质荷比以及相对丰度等与标准图谱困进行 比较 ,共鉴定出
5 3种成分 , 占精油总量的 78 写 。 结果见表 1 。
「 l e
O碑耐 。
C: \ H l〔 H E M \ l \ D A T A \S M 80 1. D
IJ X
4 : 2 3例 “ i n g A e q M e t IK日几 F
GC / M S 加
8 0【2 ] 一 5 一 2 50 36七 . / S
12 5 0 J 2 7 0 M 17 4 O V 1 9 1
M ay 9 7叱
l狱in
T ( , 从川】, D
ùù一器翩lō词se耐
1` 1.
卜。
40
. 32”
l
川rlI
lle|花.l’日Il Jll26 sel川
9es
l
从尸| l卜
卜 ” 曰 , 。。呱,{{后.
` , 『户叽气乍 , 了汀`
` 7 5 1
月3 . ; 。
{
,
!
”
,
.
,
l!
J
2川日卜l
人几加九一~ 一 、 一 ’人
下叭怕一 》 2 的 ` 0 6 0 ` 合公` 毋` 山甲亡= 胃巴二止闷`. 的 10 的 , Z co 14 0 16 0 a1 门 20 阅 左 . ao 加 O0 邓 o 之. ao 加 . 0 卫 ao M co 36 0 36 0
l卜比溢ōùóù 。
田 l 湘西辣 , 挥发油总离子流图 (图中峰序同衰 1)
iF g
.
1 T b e t o at l l o n c hr o扣 n a t O 8t am
o f . 阅 e n iat l 01 ft om th
e 尸吻挤加蜘 句闷护。 护`洲 r L . in X认 n g x l
( P` 止 N o . as in T a b l e l )
2
.
2 表 1结果表明 : 湘西辣葬挥发油中主要化学成分为 : 1一菲兰烯 、 1一异丙烯基一 ? 一 甲基苯 、 姜
烯 、 -a 竺烯 、 卜石竹烯 、 -a 旅烯 、 -Y松油烯 、香柠檬烯 、律草烯 、红没药烯等 。
2
.
3 对已鉴定的各种化学成分进行归类分析 , 结果表明 , 湘西辣爹挥发油中烯类物质含量最
高 ,约占 5 % ;醉类 、 醛类 、酷类 、酸类等物质分别占 5 . 3 % 、 3 . 5% 、 3 . 2% 、 2 . 5% 。 此外 ,菇类化
合物为辣葬挥发油的主要组分 , 占挥发油总量的 52 % , 其中 , 倍菇占 28 % , 倍半菇占 24 % , 而
其所含的 -a 欲烯等便具有杀虫 、驱虫等功效闭 。
2
.
4 在辣萝挥发油的总离子流图中 ,保 留时间为 2 . 0 7 m i n 有一相对含量较大 (2 . n % ) 的组
分 , 由于其谱库检索的相关性较差 , 质谱图也较为复杂 ,无法准确定性 ,有待于今后工作中的进
一步确认 。
Vol
。
N 1 1o
。
2姚祖风等 :湘西辣葬挥发油化学成分的研究
1泊l be
玻 1排落挥发油化学成分衰
T be c he m i C al O C
n , d ut e们` of 巴 , 岭 n拉 al iol fr 咖 也 e 剐岁卯祖丽 匆奋咖产 r L . in X ian g劝
峰号 保留时间 化 合 物 名 称 分子里 相对含量 (% )
N O
-
( rm n ) N a口呛 of OC m po 明ds M o l配幻】es R遨场 it v e Oo n t e n t
v o lU们n e
1 2
。
1 0 反一 2一己始醛 廿出” - 2 - H xe an l 98 0 . 3 0
2 2
.
1 9 顺一各己烯醉 d 卜各 eH x e n 0 I 1 00 0 . 1 7
3 3
。
34 苯甲醛 E七川川 d he dy e 1 06 1 . 4 8
4 3
。
8 4 1
一辛始一手醉 1一。℃址 n 一 3一 。 1 2 8 0 . 7 5
5 4
。
1 9 香叶烯 Myt cen 。 1 36 0 . 1 7
6 4
。
6 1 苯甲醉 悦 ` 守卫al OC h o l 1 0 8 0。 15
7 4
。
7 1 苯乙醛 B既止即 . 。 比目d e h y d e 1 20 0 . 3 2
8 6
。
33 苯乙阵 E晚 n Z e o e 廿. n ol 1 2 2 0 . 2 8
9 8
。
1 8 桃金粮烷醛 M yr at o a l 1 5 2 0 . 1 6
l 0 1 0
。
2 4 挑金粮烷醉 M ” 由切 ul 1 5 4 0 . 1 0
l 1 1 1
。
3 5 4
一乙烯墓一 2一甲氧荃苯阶 4一吻 yl 一 2一m e由。 x y一 P h e n o l 1 3 4 0 。 2 0
12 1 4
。
0 1 卜悦香烯 比妞一 Ek叮 eI ” e 2 04 2 . 1 7
l 3 1 4
.
4 0 姜烯 2饭n乡悦 r en e 2 0 4 1 . 0 1
14 1 4
。
7 4 卜石竹烯 比切毛盯 y哪角 yu o e 2 0 4 3 . 7 6
l 5 1 5
.
1 4 反一 , 香柠橄烯 廿朋卜 al pha 一刀晚 r gm o t亡 n e 2 0 4 2。 7 0
1 6 1 5
.
5 1 , 律草烯 ia口 l a一 Hum lu e ne 2 0 4 2 . 4 5
l 7 1 6
。
0 5 A R
~ 姜黄烯 A R一
~
2 0 4 2
。
0 8
l 8 1 6
。
2 4 香橙烯 rA o m“ 幼山 en e 2 0 4 0 . 1 9
19 1 6
.
4 9 姜烯 Z in 乡be r e n e 2 0 4 4 . 8 8
2 0 1 6
。
5 9 -a 衣兰抽烯 川睡. ~ M u u r o l e n e 2 0 4 0 . 5 8
2 l 1 6
.
7 3 E
,卜 , 法呢烯 E , 卜 ia p ha - E甘 n 长犯 n e 2 04 1 . 04
2 2 1 6
.
8 2 顺一。 红没药烯 c i-s ia p ha - B IaS bol en e 2 04 2 . 2 9
2 3 1 7
.
09 卜倍半非兰烯 吮切 一歇闪` 曲 e肠盯川 r姗 2 0 4 0 . 6 0
2 4 1 7
。
5 1 z
,
lz
一
a- 法呢烯 , z ,乙目川协 一afr n es ne 2 0 4 0 , 3 3。
2 5 1 7
.
95 橙花叔醉 决or l id 0 1 2 2 2 l 。 4 4
26 1 8
.
2 8 氧化石竹烯 。 盯y啊止 y l le n e o ` d e 2 2 0 1 。 4 0
2 7 1 8
。
5 8 l
一异丙始基 一 ? 一甲荃苯 l 一如 , r哪” n y l一 ? 一 m e ht y l刃七似即 e 1 3 2 7 . 2 2
2 8 1 9
.
0 1 1
一非兰烯 l一几 eu a n dr en 1 3 6 1 3
.
6 0
2 9 1 9
.
1 1 未知的梨毒油 u n k~ n f t Ol m “ nI
e 呱 2 0 4 0 . 7 6
3 0 1 9
.
3 3 灰烯 C知m P h e n e 1 36 0 . 3 0
3 l 1 9
.
5 5 反 一卜罗勒姆 。胡卜加切 -幻七加舰幻。 1 3 6 1。 2 6
3 2 1 9
。
8 6 , 竺姆 目川侣 一 hT u荞 , e 1 3 6 4。 4 7
33 2 0
。
2 5 , 旅姆 al 口班 ~ inP en 。 1 3 6 3。 6 2
3 4 2 0
.
4 2 ` t 创姗 d el -at G画 en 。 1 3 6 0 . 2 9
3 5 2 0
.
5 5 , 红没药醉 al 内 a ~ B i幼 bo ,o1 2 2 2 1 . 4 5
36 2 0
.
7 0 Z
,卜 , 法呢烯 Z ,卜 al p ab 一凡 r n . 犯ne 2 0 4 0 . 6 6
3 7 2 0
.
8 8 反 一石竹烯 tr , ~ 〔地 r y o户 yl len 。 2 0 4 0. 7 1
3 8 2 2
.
8 0 Y
一松袖烯 , 浏团 . 一 T erP 迈 en e 1 3 6 3 . 3 6
3 9 2 4
.
1 6 顺一罗勒烯 ` s ~ oc 加 en e 1 3 6 0 . 7 0
4 0 2 4
.
3 0 橙花醛 Ne ar l 1 5 2 1 . 2 1
4 1 2 4
.
6 2 新植二烯 N eO户外“ 沁加 2 7 8 0 . 3 0
4 2 24
.
98 乐二十碳烯 9一曰二 y en 2 7 8 0 . 4 6
4 3 2 6
.
2 6 棕桐酸 P恤 Im泪。 .州目 2 56 0 . 3 7
4 4 2 7
。
2 5 悦香醉 曰 . m o l 2 2 2 0 . 1 3
4 5 2 8
。
6 1 9
,
12
一
+ 八碳二酸甲醋 9 , 1 2 -以出日川 , 目沁加沁 . d回 , m e ht y l es 让r 2 9 4 0 . 4 2
4 6 2 8
.
7 8 9
一十八烯酸甲曲 9 一。比川侧 , n ioc a ` d , m het yl es 切 r 2 9 6 0 . 3 6
4 7 2 9
.
1 1 叶绿阵 外犷比1 29 6 0 . 8 2
峨8 2 9。 3 1 Z ,各 9 , 1 2一十八碳二烯酸 z ,乙 9 , 1 2一以出川创 , id e n d 。 a幼 d 2 8 0 0 . 3 8
4 9 2 9
.
4 4 -2 9
一十八碳烯酸 乙 9一 co 。目曰” n o i c a配 28 2 0. 3 8
5 0 3 2
.
2 4 1 1
一二十碳烯酸甲酷 1 1一 ie
~
a喇 , m地 yl es 姗 3 2 4 0 . 1 1
5 1 3 5
.
4 6 9
一十八碳烯酸甲酸 9~ 。`切 d~ ioc
a d d
, -
m 州七y l 已引比 r 2 9 6 2 . 3 5
5 2 3 5
。
7 3 二十烷 曰
~
e 2 8 2 0
.
1 4
5 3 3 6
.
0 2 油酸 。 一e i e a喇 2 8 2 1 . 3 5
天然产物研究与开发 Vo l . 1N 1o .2
参 考 文 献
中国科学院植物研究所主编 .中国高等植物图鉴 (第一册 ).北京 :科学出版社 , 19 9组, 559 , 991
全国中草药汇编编写组 . 全国中草药汇编 (第二版 ,上册 ) . 北京 :人民卫生出版社 , 1 9 9 6
明 . 李时珍 . 本草纲目 (校点本 . 上册 ) , 北京 :人民卫生出版社 , 1 9 8 2
吴贻谷编 . 中国医学百科全书 (中药学卷 ) , 上海 : 上海科技出版社 , 1 992 , 6
湖南省农业生产资料公司 . 湖南省常用土农药 、土化肥技术手册 . 长沙 :湖南人民出版社 , 19 7 7
T h e M搜臼 S p 戈 t r o m 吧tr y 〔恤at C触。 etr 曰hg t F七a盆 I n d ex o f M侧” S侧沈廿 a . V o l . l ~ 3 . T hi dt 创i t i o n , 19 8 8
杨石先等 . 中国大百科全书一化学 1 . 北京 : 中国大百科全书出版社 , 19 8 9
S T UD Y T H E C H加n C A L C O N S I T U E N I S O N E S S EN 刀A[ L O刃L
F R OM P O L Y G O N U 几J H Y D丑O P I P E R L . IN X IJ 人N G X I
Y a o Z u fe n g
,
U u J l民xj 的 , Z h o u 月an g cb e n g
6晚用幼加梦烧即 , 忿介陇” ` of 子访爪招 介`卿栩梦, H u a n an J is h ou 4 1 6 0 0 0)
A加 tIS ” tC T b e ~
n t讼 o il ft o m oP l梦州川“们 h沙。杯脚 L . w as an a l y歇川 b y G C / M S , 76 con 卯 u n d s
w e r e g o t an d 5 3
e
om P
o u n
ds w
e r e id e nt 迁 led in t he 01
.
hT
e m ia n co n s i t u e n st ar e l
一
P h e il an d er
n e ; l -
如 p r o ep n y l 一 ? 一m e th y l一 eB nz e n e ; Z in ig be r e en ; ia Pha 一 T h u ej n e ; be at 一 C ar y o Ph y l l e n e ; a l P恤一 P in e n e ; 助拍 -
m -a eT rP in
e n e ; tr an
s一目 pba 一氏 r go m et n e ; ia Ph a 一 H um u le n e ; e is 一 ia P h a 一 b isa bo le n e 50 o n
.
T h e ir e o n t e n t is
8 7% o f the id e n t迁i目 co n oP un ds . A n d l 一 ph e l an d r e n e 15 1 4% .
eK y w
o r ds oP l , ,佣妞栩 h州护o杯卿 L . , e s s e n it a l 0 1 chi in 。公 c on ist ue n st , G C /M S
欢迎订阅 19 9 年《武汉植物学研究 》
《武汉植物学研究 》为补学出版社 出版 、 国内外公开发行的植物学蛛合性学术刊物 。报道我
国植抽学界科学研究的最断成果和国际上植物学及其分支学科的新理论 、 新技术 、 新成就和发
展动态 。 内容有 :植抽的细 胞 、 形态 、 分类 、 生态 、 生理 、 化学和生物技术 、 栽培繁殖 、 引种驯化 、 资
源调查 , 以及开发利用与保特等方面的研究论丈 、 考察报告 、 实验手段与方法 。
主要读者对象为从辜植物学以及相关学科研究的科技人 员、 大专院校师生 。
本刊 为中国 自然科 学核心期刊和 中国植物学类核心期刊 , 现 已被 《 中国科学引文 索引》
( CS C )L 和《中国生物学文摘 》c( B A ) 作为来源期刊和核心期刊收录 , 并被中国科技信 .乌所列为
《 中国科技论文统计与分析 》的统计源期刊 。 本刊还被 《中国农业丈摘 》 ( z N W ) 、 《中国林 业文
摘 )( Z L W ) 、 《化学文摘 》 c( A ) 、 《生物学丈摘 )( BA ) 、 《科学引文 索引 )( sC )I 的 CI 部分和联合国
依农组织情报 系统的《农业索引》 ( A幼 n d ex )等国内外检索刊物收录 。 自 1 9 89 年以来 ,本刊连续
3 次被评为湖北省优秀科技期刊 , 19 9 7 年 1 荣获全国优秀科技期刊三等奖 。
本刊为季刊 , 16 开本 , 季中月出版 , 定价 8 . 0 元 ,全年 32 . 0 元 。 坏发代号 38一 1 03 。 全国各
地娜局均可仃阅 。 如漏仃 , 本刊编样部可 办理邮纳 。 地址 : 式汉市式昌磨山 中国科学院武汉植
抽研究所 内 (或式汉市 7 4 0 0 6 信箱 ) 《式汉植抽 学研究 》编辉部 ; 邮政编码 : 4 3 0 0 7 4 ; 电话 : 0 27 一
8 7 4 0 9 3 1 8