全 文 ：第 27卷　第 2期 中 南 林 业 科 技 大 学 学 报 Vol. 27　 No. 2
　 2007年 4月 Journal o f Central South Univ er sity o f Fo rest ry& Techno log y Apr. 2007　

文章编号: 1673- 923X ( 2007) 02- 0104- 05
不同方法提取川桂叶挥发油的比较研究
李姣娟 1 ,黄克瀛 2 ,龚建良 2 ,文瑞芝 1
( 1.中南林业科技大学 应用化学研究所 ,湖南 株洲 412006; 2.中南林业科技大学材料科学与工程学院 , 湖南长沙 410004)
摘　要: 　采用超临界 CO 2流体萃取法 ( S FE-CO2 )和水蒸气蒸馏法 ( SD)从川桂叶中提取挥发油 ,利用气相色谱 -质谱联用技术 ,分析
了挥发油的化学组成 ,并进行了比较 .结果表明:两种方法所得挥发油存在较大差别 ,超临界 CO2流体萃取得到挥发油的产率为
1. 6% ,主要成分是香豆素 ( 32. 5% ) ,芳樟醇 ( 19. 9% ) ,棕榈酸 ( 10. 4% ) ,而水蒸气蒸馏法得到挥发油的产率为 0. 9% ,主要成分是芳樟
醇 ( 69. 0% )、丁香烯 ( 4. 6% )、氧化丁香烯 ( 2. 7% ) .
关键词: 　川桂叶 ;挥发油 ;超临界 CO2流体萃取 ;水蒸气蒸馏 ;气相色谱 -质谱
中图分类号: 　 Q949. 747. 5; TQ644. 1　　　　文献标志码:　 A
Comparative Research on Volatile Oil fromCinnamomum wilsonii
Leaves Extracted by Different Methods
LI Jiao-juan
1
, HU ANG Ke-ying
2
, GONG Jian-liang
2
, WEN Rui-zhi
1
( 1. Ins ti tute of Applied Chemist ry, Cen t ral Sou th Univ ersi ty of Fores t ry and Tech nology, Zhu zh ou 412006, Hunan, China;
2. Sch ool of Material s Science and Engineering, Cen t ral Sou th Univ ersi ty of Forest ry and Tech nology, Changsha 410004, Hunan, China)
Abstract: V olatil e oi l w as ex t racted f rom Cinnamomum wi lsonii leaves by supercriti cal CO2 f luid ext raction ( SFE-CO2 ) and s team
dis till ation ( SD ) . The chemical com ponen ts of volatil e oil w ere analyzed by GC- M S and therefore, compared careful ly. Th e
exp erimental result s sh ow that there are dif f erences betw een the volati le oil s obtained by th es e tw o dif ferent w ays. Th e yield of th e
v olatil e oil obtain ed by SFE-CO2 was 1. 6% , and th e main chemical components are Coumarin ( 32. 5% ) , Linalool ( 19. 9% ) , and
Palmi tic acid ( 10. 4% ) , w hi le th e yield of the v olatil e oil obtained by SD w as 0. 9% , and the main com ponen ts are Linalool ( 69. 0% ) ,
Caryoph yllene ( 4. 6% ) , and Caryophyllen e oxide ( 2. 7% ) .
Key words: Cinnamomum wilsonii leaves; v olatil e oi l; S FE-CO2; SD; GC-M S
川桂 (Cinnamomum wilsonii )为樟科芳香植物 ,常绿乔木 ,是我国特有植物 ,主产湖北、四川和湖南 ,在广
西、广东、江西和陕西等省也有分布 ,资源贮量相当丰富 ,是一种极具开发潜力的园林观赏和城市绿化树
种 [1～ 3 ] .川桂的各部位均含有挥发油 ,具有较浓烈的芳香气味 ,民间常用川桂叶作烹饪香料 ,烹制各种肉类、鱼
类等食品 ,具有去腥增香的作用 ,俗称鱼香叶 .川桂中含有很多生物活性物质 ,常用作中药材用以治疗疾病 ,具
有温经散寒、行气活血、止痛和抗菌消炎等功效 [4 ] .
常规提取挥发油的方法有水蒸气蒸馏法、溶剂提取法、压榨法 ,近年来随着超临界流体萃取技术的发展 ,超
临界 CO2流体萃取法 ( SFE-CO2 )提取挥发油得到较广泛的应用 .有关研究表明 ,不同提取方法对挥发油的品质
和 化学成分有很大影响 [5～ 7 ] .笔者首次采用超临界 CO2流体萃取法提取川桂叶挥发油 ,与常规水蒸气蒸馏法
( SD)进行比较 ,并用气相色谱 -质谱联用技术 ( GC-M S)分析了挥发油的化学成分 ,从超临界 CO2流体萃取得到
的川桂叶挥发油中鉴定出 44种化合物 ,从常规水蒸气蒸馏法得到的川桂叶挥发油中鉴定出 48种化合物 ,分别
占挥发油总成分的 81. 7%和 94. 2% .
收稿日期: 2006-10-15
作者简介: 李姣娟 ( 1965- ) ,女 ,湖南新化人 .副教授 ,现主要从事天然产物化学与利用方面的研究 . E- mai l: li ji aojuan2005@ 163. com.
1　材料与方法
1. 1　材料和仪器
川桂叶样品于 2006年 2月采于湖南省新化县海拔 800 m的山坡 ,属野生川桂 .川桂叶样品经洗净、阴干 ,粉
碎成粒径 0. 25～ 0. 40 mm的粉末进行实验 .
FW100型高速万能粉碎机 (天津市泰斯特仪器有限公司 ) , HA121-50-01型超临界萃取装置 (江苏南通市华
安超临界萃取有限公司 ) ,普通水蒸气蒸馏装置 , HP6890GC /5973M S型气相色谱 -质谱联用仪 (美国惠普公司 ) .
1. 2　 SFE-CO2法提取川桂叶挥发油
称取川桂叶粉 100. 00 g ,用超临界 CO2流体萃取 2 h,通过分离釜 I除去蜡质成分 ,从分离釜 II解析得到挥
发油 .参数设置为:萃取压力 15 MPa,萃取温度 45℃ ;分离釜 I压力 7 MPa,温度 60℃ ;分离釜 II压力 5 M Pa,温
度 35℃ ; CO2流量约为 40 L /h.
1. 3　 SD法提取川桂叶挥发油
称取川桂叶粉 100. 00 g ,用常规水蒸气蒸馏法蒸馏至无油滴馏出 ,经分离、无水 Na2 SO4干燥后得川桂叶挥
发油 .
1. 4　 GC-M S分析条件
GC条件:色谱柱为 HP-5M S石英毛细管柱 ( 30 m× 250μm× 0. 25μm) ,进样口温度 250℃ ,进样量 1μL,分
流比 10∶ 1,载气 ( He)流速 1 mL /min,程序升温:初温 60℃ ,保持 2 min,以 5℃ /min的升温速率升至 240℃ ,保
持 12 min后结束 .用面积归一化法确定相对含量 . M S条件:电离方式 EI,倍增电压 1 718 V ,质量扫描范围 40～
800 u.标准谱库为美国 Nist98质谱库 .
2　结果与讨论
2. 1　川桂叶出油率的比较
100. 00 g川桂叶粉用超临界 CO2流体萃取 2 h,得到挥发油 1. 60 g,出油率为 1. 6% ,油样呈棕黄色稠状液
体 ;用水蒸气蒸馏法蒸馏至无油滴馏出 ( 5 h) ,得到挥发油 0. 90 g ,出油率为 0. 9% ,油样为绿黄色透明液体 .显
然 ,超临界 CO2流体萃取法比水蒸气蒸馏法萃取时间短 ,出油率高 .
2. 2　川桂叶挥发油的化学成分分析及其比较
利用气相色谱-质谱联用技术 ,按照 1. 4节的分析条件 ,获得超临界 CO2流体萃取法和水蒸气蒸馏法两种
不 同提取方法的川桂叶挥发油化学成分的总离子流色谱图 ,如图 1所示 .每个色谱峰通过 Nist98质谱库检索 ,
并参考有关资料 [8～ 10 ]进行人工解析 ,从超临界 CO2流体萃取法得到的川桂叶挥发油中分离鉴定出 44种化合
物 ,占总组份相对含量的 81. 7% ,从水蒸气蒸馏法得到的川桂叶挥发油中分离鉴定出 48种化合物 ,占总组份相
对含量的 94. 2% ,各组份的相对含量如表 1所示 .
表 1　川桂叶挥发油的化学组成及相对含量
Table 1　 Chemical components and relat ive contents of volatile oil f romCinnamoum wilson ii leaves
序号 保留时间
/min
化合物 分子式 相对分子质量
相对含量 /%
SFE-CO2 SD
1 2. 910 环己烷 Cyclohexan e C6 H12 84. 09 — 2. 856
2 7. 154 α-侧柏烯α-Thu jene C10H16 136. 13 - 0. 018
3 7. 262 3-甲基 -2-丁酸 2-Buten oic acid , 3-methyl- C5H8O2 100. 05 0. 049 -
4 7. 358 α-蒎烯α-Pin ene C10H16 136. 13 - 0. 750
5 7. 757 莰烯 Camph ene C10H16 136. 13 - 0. 434
6 8. 054 苯甲醛 Benzaldeh yd e C7H6O 106. 04 0. 016 0. 011
7 8. 504 β-蒎烯 β-Pinene C10H16 136. 13 — 0. 268
8 9. 234 α-水芹烯α-Ph elland rene C10H16 136. 13 - 0. 028
9 9. 803 对伞花烃 p-Cym ene C10H14 134. 11 - 0. 561
10 9. 860 己酸 Hexanoic acid C6H12O2 116. 08 0. 099 -
11 9. 921 D-柠檬烯 D-Lim onene C10H16 136. 13 - 0. 195
12 10. 006 桉油素 Eucalyptol C10H18O 154. 14 0. 034 0. 710
105第 2期 李姣娟等:不同方法提取川桂叶挥发油的比较研究
续表 1
序号 保留时间
/min
化合物 分子式 相对分子质量
相对含量 /%
SFE-CO2 SD
13 10. 117 β-罗勒烯 β-Ocim ene C10H16 136. 13 - 0. 035
14 10. 363 水杨醛 Salicylic aldehyde C7H6O2 122. 04 0. 118 0. 307
15 10. 779 γ-松油烯γ-Terpinene C10H16 136. 13 - 0. 037
16 11. 218 氧化芳樟醇 Linaloloxide C10H18O2 170. 13 0. 250 -
17 11. 645 异松油烯 Terpinolen e C10H16 136. 13 - 0. 102
18 12. 714 芳樟醇 Linalool C10H18O 154. 14 19. 88 69. 02
19 14. 081 龙脑 Borneol C10H18O 154. 14 0. 134 0. 134
20 14. 361 松油烯 -4-醇 Terpinene-4-ol C10H18O 154. 14 0. 038 0. 452
21 14. 904 1-甲氧基 -4 -烯丙基苯 Benzene, 1-meth oxy-4-al lyl- C10H12O 148. 09 0. 105 0. 658
22 16. 899 桂皮醛 Cin namic ald ehyde C9H8O 132. 06 1. 797 0. 195
23 17. 059 2, 6-二甲基 -1, 7-辛二烯 -3, 6-二醇 1, 7-Octadiene-3, 6-diol, 2, 6-dimethyl- C10H18O2 170. 13 0. 620 -
24 17. 332 醋酸龙脑酯 Bornyl acetate C12H20O2 196. 15 0. 270 1. 956
25 19. 208 丁香酚 Eug enol C10H12O2 164. 08 0. 554 0. 677
26 19. 531 环异洒剔烯 Cycloi sosativen e C15H24 204. 19 0. 044 0. 076
27 19. 777 王古王巴烯 Copaene C15H24 204. 19 0. 154 0. 723
28 20. 023 Prespalene C15H24 204. 19 - 0. 059
29 20. 150 β-榄香烯 β-Elemene C15H24 204. 19 0. 076 0. 118
30 20. 354 甲基丁香酚 Meth yleugenol C11H14O2 178. 10 - 0. 033
31 20. 437 广霍香烯 Patchoulene C15H24 204. 19 0. 042 -
32 21. 008 丁香烯 Caryophyllen e C15H24 204. 19 1. 118 4. 578
33 21. 161 β-荜澄茄烯 β-Cubebene C15H24 204. 19 - 0. 071
34 21. 229 佛手柑烯 Berg amo tene C15H24 204. 19 0. 326 0. 062
35 21. 441 香豆素 Coumarin C9H6O2 146. 04 32. 493 1. 494
36 21. 661 金合欢烯 Farnes ene C15H24 204. 19 - 0. 032
37 21. 814 草烯 Humulene C15H24 204. 19 - 0. 502
38 21. 984 香木兰烯 Aromadendren e C15H24 204. 19 - 0. 078
39 22. 392 姜黄烯 Cu rcumene C15H22 202. 17 - 0. 372
40 22. 612 桉 -4( 14) , 11-二烯 Eudesma-4( 14) , 11-diene C15H24 204. 19 0. 280 0. 089
41 22. 680 姜烯 Zingiberen e C15H24 204. 19 - 0. 126
42 22. 875 杜松 -3, 8-二烯 Cadina-3, 8-diene C15H24 204. 19 0. 102 0. 240
43 23. 020 β-没药烯 β-Bisabolene C15H24 204. 19 0. 081 0. 152
44 23. 249 γ-杜松烯γ-Cadinene C15H24 204. 19 0. 060 0. 183
45 23. 461 δ-杜松烯δ-Cadinene C15H24 204. 19 0. 440 1. 279
46 23. 900 愈创木 -3, 9-二烯 Guaia-3, 9-diene C15H24 204. 19 0. 585 -
47 23. 994 3-( 2-甲氧苯基 ) -2-丙烯醛 2-Propenal, 3-( 2-meth ox yphenyl) - C10H10O2 162. 07 0. 127 -
48 24. 318 苦橙油醇 Nerolidol C15H26O 222. 20 1. 108 0. 941
49 24. 996 斯巴醇 Spathulenol C15H24O 220. 18 0. 267 -
50 25. 023 氧化丁香烯 Caryophyllene oxid e C15H24O 220. 18 1. 746 2. 717
51 26. 186
10, 10-二甲基 -2, 6-二亚甲基双环 [7, 2, 0 ]十一烷 -5-醇 10, 10-Dimethyl-2,
6-dim ethy-lenebicyclo [7, 2, 0 ]undecan-5-ol
C15H24O 220. 18 - 0. 166
52 25. 428 1, 1-十二碳二醇二乙酸酯 1, 1-Dodecanediol , diacetate C16H30O4 286. 21 0. 119 -
53 26. 237 τ-杜松醇τ-Cadinol C15H26O 222. 20 0. 277 0. 225
54 26. 543 τ-依兰油醇τ-Muu rolol C15H26O 222. 20 - 0. 283
55 27. 686 ( E)-2-十三碳烯 -1-醇 ( E) -2-Tridecen-1-ol C13H26O 198. 20 0. 200 -
56 27. 967 金合欢醇 Farnes ol C15H26O 222. 20 0. 055 -
57 30. 329 乙酸金合欢酯 Farnes ol acetate C17H28O2 264. 21 - 0. 093
58 31. 288 E-1, 6-十一碳二烯 E-1, 6-Undecadiene C11H20 152. 16 - 0. 033
59 32. 020 十六酸甲酯 Hex adecanoic acid, meth yl es ter C17H34O2 270. 26 0. 280 -
60 33. 308 十六酸乙酯 Hex adecanoic acid, ethyl ester C18H36O2 284. 27 - 0. 039
61 33. 493 棕榈酸 Palmit ic C16H32O2 256. 24 10. 45 -
62 36. 829 环十二碳炔 Cyclododecyne C12H20 164. 16 6. 509 -
63 40. 072
4, 8, 12, 16-四甲基十七烷 -4-交酯 4, 8, 12,
16-Tetrameth ylheptadecan-4-olide
C21H40O2 324. 30 0. 190 -
64 41. 617 十八醛 Octadecanal C18H36O 268. 28 0. 047 -
65 43. 365 3-甲基二十烷 Eicos ane, 3-meth yl- C21H44 296. 34 0. 146 -
66 44. 325 ( Z) -双环 [10, 8, 0 ]二十烷 ( Z) -Bicyclo [10, 8, 0 ]eicos an e C20H38 278. 30 0. 061 -
67 46. 515 二十三烷 Tricosane C23H48 324. 38 0. 063 -
68 47. 830 1, 21-二十二碳二烯 1, 21-Docosadiene C22H42 306. 33 0. 298 -
106 中　南　林　业　科　技　大　学　学　报 第 27卷
图 1　川桂叶挥发油化学成分的总离子流色谱图
Fig. 1　 Total ions chromatogram of chemical components of volatile oil f romCinnamoum wilsonii leaves
　　从表 1的分析结果可知 ,川桂叶挥发油主要由单萜和倍半萜类化合物组成 ,但用不同提取方法得到的川桂
叶挥发油的化学组成存在较大的差别 .
( 1) SFE-CO2法得到的川桂叶挥发油的主要成分是香豆素 ( 32. 5% ) ,芳樟醇 ( 19. 9% ) ,棕榈酸 ( 10. 4% ) ,
而用 SD法得到的川桂叶挥发油的主要成分是芳樟醇 ( 69. 0% )、丁香烯 ( 4. 6% )、氧化丁香烯 ( 2. 7% ) .显然 ,用
SD法得到的挥发油中芳樟醇含量很高 ,而用 SFE-CO2法得到的产品中香豆素的含量较高 .因此 ,根据提取目
标产物的不同 ,可采取不同的提取方法进行选择性提取 .
( 2) SFE-CO2法得到的川桂叶挥发油中含有 7种单萜化合物 , 17种倍半萜化合物 , 20种非萜类化合物 ,萜
类化合物占总检出成分的 53. 3% ,占总组份相对含量的 28. 0% ,而 SD法得到的川桂叶挥发油中含有 15种单萜
化合物 , 23种倍半萜化合物 ,只有 10种非萜类化合物 ,萜类化合物占总检出成分的 79. 2% ,占总组份相对含量
的 87. 9% .
( 3) SFE-CO2法和 SD法得到的川桂叶挥发油中含有 24种相同的化合物 ,相同组份主要为相对分子质量
在 154～ 222之间的化合物 ,但各组份的含量有差异 .一方面 , SFE-CO2法得到的挥发油中相对分子质量在 154
以下的低沸点组份很少 ,这可能是在分离阶段由于降压分离后的溶质在 CO2气体中有“雾沫夹带”现象 [ 11] ,使
得一些低沸点组份随 CO2逸出分离釜而散布到空气中 ;另一方面 ,由于超临界 CO2流体具有良好的溶解性能 ,
SFE-CO2法可萃取得到极性较高、相对分子质量较大的组份 ,其挥发油中除了含有萜类化合物外 ,还有长链的
烷烃、高级脂肪酸、高级醛和酯 .
2. 3　 SFE-CO2法和 SD法的工艺比较
超临界 CO2流体萃取和传统水蒸气蒸馏法都可用于从川桂叶中提取挥发油 ,但其工艺和产品都存在较大
的区别 ,主要参数的对比如表 2.
表 2　两种不同提取工艺的比较
Table 2　 The comparison of two diff erent extraction technology
提取方法 提取时间 /h 提取温度 /℃ 提取压力 /M Pa 出油率 /% 产品性状
SFE-CO2 2 35 15 1. 6 绿黄色透明液体 ,香气浓郁
SD 5 约 96 常压 0. 9 棕黄色稠状液体 ,香气浓郁
从表 2可知 ,超临界 CO2流体萃取法不仅比传统水蒸气蒸馏法提取时间短 ,提取温度低 ,能有效防止天然
香料中热敏性或化学不稳定性成分受到破坏 ,而且出油率高 .同时超临界 CO2流体萃取法不含溶剂残留物 ,对
环境和产品无污染 ,是一种符合现代国际社会要求的绿色提取方法 .本实验中超临界流体萃取装置在分离解析
取样处没有冷却阱 ,由于“雾沫夹带”现象使得挥发油中一些沸点较低的头香成分受到损失 ,若能对装置加以改
进 ,在分离解析取样处增加冷却阱 ,使挥发油的头香和底香成分都不受损失 ,则能保持天然香料香气的风味 .
3　结　论
( 1)超临界 CO2流体萃取法和水蒸气蒸馏法用于提取川桂叶挥发油 ,其化学组成相差较大 .超临界 CO2流
107第 2期 李姣娟等:不同方法提取川桂叶挥发油的比较研究
体萃取得到挥发油的主要成分是香豆素 ( 32. 5% ) ,芳樟醇 ( 19. 9% ) ,棕榈酸 ( 10. 4% ) ,而水蒸气蒸馏法得到挥
发油的主要成分是芳樟醇 ( 69. 0% )、丁香烯 ( 4. 6% )、氧化丁香烯 ( 2. 7% ) .
( 2)超临界 CO2流体萃取时间短 ,温度低 ,出油率高 ,无溶剂残留 ,是一种绿色的提取方法 .
( 3)根据提取目标产物的不同 ,可采用不同的提取方法对川桂叶的某些成分进行选择性提取 .
致谢: 川桂叶样品由中南林业科技大学刘克旺教授鉴定确认 ,并指导采集 ,在此深表感谢!
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[本文编校:邱德勇 ]
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[本文编校:邱德勇 ]
108 中　南　林　业　科　技　大　学　学　报 第 27卷