免费文献传递   相关文献

刺痒黎豆种子中的脂类衍生物



全 文 :193 扁担杆属植物 Grewia bilamellata中的抗疟疾
化合物 〔英〕 /Ma C Y…∥ J Nat Prod. -2006, 69
( 3) . -346~ 350
  作者首次对扁担杆属植物 G. bilamellata
Gagenp进行了抗疟活性成分研究。从该植物中分离
得到 12个化合物 ,采用恶性疟原虫 D6和 W2株检测
了化合物的抗疟活性。
将干燥、粉碎的该植物叶、嫩枝和茎的混合物
用甲醇提取得到浸膏 ,再将浸膏溶于 90%甲醇溶
液 ,依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯萃取 ,分别得到
石油醚溶、氯仿溶和醋酸乙酯溶部位以及水溶部
位。氯仿部位对恶性疟原虫 D6和W2株的 IC50分别
是 2. 3、 1. 7μg /mL。对该部位进行硅胶柱色谱分离 ,
用石油醚、丙酮梯度洗脱得到 33个部位 ( F01~
F33) , F07~ F09和 F26~ F30合并后在 10μg /mL质
量浓度下能 100%抑制恶性疟原虫 W2株生长。将该
混合部位运用 Sephadex L H-20柱、 C18反相柱色谱分
离 ,制备 HPLC和制备 TLC等方法精制 ,分得 6个单
体 ,其中 3个是新的天然产物 ,它们分别是三萜类
3α, 20-lupandio l ( 1)、香豆素木脂素 g rewin( 2)和新
木脂素 bilag rewin ( 3)。 还有 3个已知物分别是
ni tidanin ( 4 )、 2α, 3β-二羟基-齐墩果 -12-烯-28-酸
( 5)、 2, 6-二甲氧基 -1-丙酮基醌醇 ( 6)。化合物 1、 2、 4、
5和 6对 D6株的 IC50分别为 19. 8、 11. 2、 21. 2、 21. 1、
42. 2μmol /L;对 W2株的 IC50各为 19. 1、 5. 5、 18. 4、
8. 6、 23. 0μmol /L。氯喹对 D6和W2株的 IC50分别为
0. 009 5和 0. 27μmol /L,这 5个化合物无明显的细胞
毒性。
(谢集照摘 孙铁民校 )
194 乌 头属植 物 Aconitum pseudo-laeve var.
erectum根中新的生物碱 〔英〕 /Shim S H…∥ J Nat
Prod. -2006, 69( 3) . -400~ 402
  乌头属植物 A. pseudo-laeve va r. erectum
Nakai主要分布于韩国、日本和中国等的高山地区。
该植物根作为韩国的传统药物 ,用作镇痛剂、解痉
药 ,煎剂治疗神经痛、风湿症 ,其根还治疗普通感冒。
该植物根的水提物和甲醇提取物对小鼠的 LD50分别
为 1. 23、 0. 77 g /kg。对该植物进行研究 ,分离得到了
2个新的去甲二萜生物碱 ( 2和 3)和 1新的喹唑啉生
物碱 ( 1) ,以及 10个已知化合物。
粉碎的该植物根用甲醇在室温下提取 7次 ,合
并提取液 ,减压蒸干溶剂 ,提取物用 3%氨水和氯仿
分配 ,氯仿部位经硅胶柱色谱分离 ,甲醇 -氯仿梯度
洗脱得 7个部位 (Ⅰ ~ Ⅶ )。从部位Ⅰ分得 5个已知化
合物: β -谷甾醇、豆甾 -4-烯 -3-酮、豆甾 -4-烯-3, 6-二
酮、β -谷甾醇葡糖苷和甲基 N -( 2-乙酰胺基苯甲酰
基 )氨茴酸酯 ;从部位Ⅲ分得化合物 2、甲基 N -乙酰
基氨茴酸酯和牛扁碱 ;从部位Ⅳ分得化合物 3和
acobretine E;从部位Ⅴ分得化合物 1;从部位Ⅵ 分得
氨茴酰牛扁碱和甲基N -( 3-氨基甲酰基丙酰 )氨茴酸
酯。
化合物 1~ 3均为无定形粉末 (甲醇 )。 化合物 1
分子式 C17 H14N2O3 ,结构为 2-( 2-甲基 -4-O-4H-喹唑
啉 -3-基 )苯甲酸甲酯 ;化合物 2 [α]21D + 64. 97°( c,
3. 5, MeOH) ,分子式 C41H51N3O9 ,结构为 18-O-2-( 2-
甲基-4-O-4H-喹唑啉-3-基 )苯甲酰基牛扁碱 ;化合
物 3 [α]21D - 10. 4°( c, 1. 3, M eOH ) , 分 子 式
C42 H51N3O8 ,结构为 14-O-乙酰基 -8-O-甲基-18-O-2-
( 2-甲基 -4-O-4H-喹唑啉 -3-基 )苯甲酰基卡乌头原
碱 ( 3)。 此次研究发现在去甲二萜生物碱 (化合物 2
和 3)中 , 2-( 2-甲基 -4-氧 -4H-喹唑啉-3-基 )苯甲酰酯
基作为酰基取代基尚属首次报道。
(赵 岩摘 李平亚校 )
195 刺痒黎豆种子中的脂类衍生物 〔英〕 /Misra
L…∥ Indian J Chem. -2006, 45B( 3) . -801~ 804
  刺痒黎豆Mucuna pruriens ( L. ) DC. 是一种印
度药用植物 ,在民间用作壮阳药 ,用于治疗阳萎等性
功能疾病 ;还用于镇静。 其豆荚可驱除消化道寄生
虫 ,种子有抗炎和催欲的作用。刺痒黎豆种子的粉末
中存在左旋多巴 ,因而具有抗帕金森病的活性。有报
道称该植物中含有四氢异喹啉生物碱 ,其非极性提
取部位含有脂类化合物 ,作者从该部位分离得到 3
个脂类成分 ,并通过分光光度法鉴定了它们的结构。
该植物种子的丙酮萃取物经正丙醇进一步萃
取 ,证明存在极性脂肪酸衍生物。将其用正丙醇于室
温振荡过夜 ,反复萃取 3次 ,蒸干 ,得萃取物。取部分
萃取物进行中压液相色谱分离 ,流动相为正丁醇 -正
丙醇-水 ( 6∶ 6∶ 1) ,得到 5个部位 ,其中第 1和第 2部
位是复杂的脂肪酸衍生物混合物 ,第 3部位主要是
蔗糖 ,第 4部位为一些碱性成分 ,第 5部位含左旋多
巴。 自第 1部位分离得到 ( Z ) -三十碳-5, 7, 9-三烯
[ ( Z ) -triacont-5, 7, 9-triene ] ( 1) ;第 2部位通过结晶
法得到 ( Z )-二十二碳 -2, 4, 6-三烯 -1, 8-二醇 [ ( Z )-
docos-2, 4, 6-trien-1, 8-dio l ] ( 2) ;通过离心以及 T LC
171国外医药·植物药分册   2007年第 22卷第 4期
法自母液分离得到 ( Z ) -二十二碳 -5-烯 -1-酸 [ ( Z )-
doco s-5-en-1-oic acid ] ( 3)。化合物 1~ 3均为新天然
产物。化合物 1油状黏稠物 ,分子式 C30H56。化合物 2
白色晶体 , mp 120℃ ,分子式 C22 H40O2。化合物 3为
黏稠液态物 ,分子式 C22 H42O2。作者认为在刺痒黎豆
脂溶性部位除了发现常见的饱和脂肪酸和不饱和脂
肪酸外 ,还发现羟基化的不饱和脂类化合物有重要
的生物学意义。
(荆 晶摘 陆 阳校 )
质量研究
196 用固相微萃取和气-质联用技术分析菘蓝叶中
的挥发性成分 〔英〕 /Condurso C…∥ Planta Med. -
2006, 72( 10) . -924~ 928
  异硫腈酸盐是芥属蔬菜中典型的成分 ,具有化
学防癌作用。由于菘蓝 Isat is tinctoria L. 叶中可能
存在挥发性异硫腈酸盐 ,且对该植物中挥发性成分
的研究鲜有报道 ,因此作者采用顶空固相微萃取
( HS-SPME)和气-质 ( GC-M S)联用技术分析菘蓝叶
中的挥发性成分。
将 3. 5 g样品溶于含 5 mL水的管形瓶中 ,平衡
30 min,在 750 r /min条件下搅拌萃取 25 min,萃取
温度 30℃。用于分析物热解吸的固定相纤维保持在
260℃ ,共 3 min,观察多项参数对萃取最佳化的影
响。在 GC-M S分析中 ,采用带有 Varian 2000离子阱
质谱仪的 Varian 3800气相色谱仪。使用 2种不同的
溶凝硅石毛细管柱: 1) M ega 5 M S柱 ( 60 m× 0. 25
mm, 0. 25μm) , GC温度 40℃ ,保持 2 min;然后以
3. 0℃ /min速度增至 240℃ ; 2) CP-Wax 52 CB柱
( 60 m× 0. 25 mm, 0. 25μm) , GC温度 45℃ ,保持 5
min,然后以 10℃ /min速度增至 240℃。结果显示 ,
使用上述方法鉴定了该植物叶中 70种化合物 ,主要
包括脂族的烃、酸、醇、醛和酯类 ;芳香族的醛、酯和
醚 ;以及呋喃、异硫腈酸盐、硫腈酸盐和硫化物 ,其中
异硫腈酸盐 (是甘蓝中的主要成分 )占总挥发性部位
的 40%左右。 这是应用带有 GC-M S分析的非溶剂
HS-SPME提取技术研究菘蓝中芳香化合物的首次
报道 ,该植物中具治疗活性、且有较高量的异硫腈酸
盐将引起人们极大的关注。
(高 展摘 )
药理研究
197 肉齿菌属真菌 Sarcodon cyrneus中的 cyathane
型二萜类化合物 cyrneine A和 B具促轴突向外生长
活性 〔英〕 /Marcotul lio M C… ∥ Planta Med. -
2006, 72( 9) . -819~ 823
  某些 cyathane型二萜类化合物具有抗菌、抗炎
作用和体外神经营养因子激活样活性。肉齿菌属真
菌 S. scabrosus代谢物 ,尤其是 scabronine G的生物
活性引人关注。 因此作者检测了该属真菌 S.
cyrneus ,从中分离出 2个新的 cyathane型二萜类化
合物 cy rneine A( 1)和 B( 2) ,研究了它们促神经营养
因子生成和促轴突向外生长的作用。
该真菌子实体在室温下用己烷提取 24 h ,过滤
后用甲醇于室温提取 24 h,蒸去溶剂 ,剩余物在醋
酸乙酯中用水洗 ,有机相干燥后经硅胶柱色谱分离 ,
依次用二氯甲烷-醋酸乙酯梯度洗脱和甲醇洗脱 ,从
洗脱的第 14部位分得化合物 1(白色固体 ) ,从第 15
部位分得化合物 2(浅黄色油状物 )。化合物 1 mp 206
℃ ( Et2O) , [α]25. 4D + 470. 7°(c, 0. 44, CH2 Cl2 ) ;化合物
2[α]28. 6D - 99. 9°(c, 0. 37, CH2 Cl2 )。化合物 1和 2的结
构分别为 1, 14-dihydroxycyatha-3, 5( 10) , 11-triene-
12-ca rbaldehyde和 4, 14-dihydro xy-1-oxocyatha-2,
5( 10) , 11-triene-12-carba ldehyde。轴突生长实验结
果显示 ,与阴性对照相比 , cy rneine A和 B 50、 100
μmol /L,以浓度相关的方式显著促进大鼠嗜铬细胞
中的轴突向外生长 , 100μmol /L的作用强度与阳性
对照品神经生长因子 ( N GF) 100 ng /mL的相似。
Cy rneine A 100μmo l /L诱导的 LDH释放仅为对照
组 的 0. 59 倍 , cyrneine B 组 仅 为 0. 9倍 , 且
172 国外医药·植物药分册   2007年第 22卷第 4期