全 文 ：· 70 · 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2015, 50 (1): 70−74



南方红豆杉细胞培养物的化学成分研究
白向阳 1, 吕建明 2, 3, 周艳英 2, 3, 朱自荣 1, 江仁望 1*, 张 卫 2, 3*
(1. 暨南大学药学院, 广东 广州 510632; 2. 天津艾赛博生物技术有限公司, 天津 300457;
3. 天津市药用植物细胞规模培养企业重点实验室, 天津 300457)
摘要: 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20、HPLC等柱色谱技术, 从南方红豆杉细胞培养物的 80%乙醇 (体
积分数) 提取物中分离得到 13个化合物, 根据理化性质与波谱数据鉴定化合物的结构分别为: 2α, 4α, 7β, 9α, 10β-
pentaacetoxy-14β-hydroxytax-11-ene (1)、2α, 4α, 7β, 9α, 10β-pentaacetoxytax-11-ene (2)、1β-deoxybaccatin VI (3)、
2α-acetoxytaxusin (4)、taxuyunnanine C (5)、yunnanxane (6)、2α, 5α, 10β-triacetoxy-14β-propionyloxy-4(20), 11-
taxadiene (7)、2α, 5α, 10β-triacetoxy-14β-isobutyryloxy-4 (20), 11-taxadiene (8)、2α, 5α, 10β-triacetoxy-14β-(2-methyl)
butyryloxy-4 (20), 11-taxadiene (9)、13-dehydroxylbaccatin III (10)、13-dehydroxy-10-deacetylbaccatin III (11)、
paclitaxel (12) 及 β-谷甾醇 (13)。其中, 化合物 1为新化合物, 化合物 2、4、10和 11为首次从南方红豆杉的细
胞培养物中分离得到。
关键词: 南方红豆杉; 细胞培养; 紫杉醇
中图分类号: R284 文献标识码: A 文章编号: 0513-4870 (2015) 01-0070-05
Chemical constituents of Taxus chinensis var. mairei cell cultures
BAI Xiang-yang1, LÜ Jian-ming2, 3, ZHOU Yan-ying2, 3, ZHU Zi-rong1, JIANG Ren-wang1*, ZHANG Wei2, 3*
(1. College of Pharmacy, Jinan University, Guangzhou 510632, China; 2. Tianjin Acelbio Biological Technology Co., LTD,
Tianjin 300457, China; 3. Tianjin Key Enterprise Laboratory of Medicinal Plant Cell Culture, Tianjin 300457, China)

Abstract: The chemical constituents of Taxus chinensis var. mairei cell cultures were investigated by
chromatographic methods, including silica gel column chromatography, Sephadex LH-20 and preparative
HPLC. Thirteen compounds were isolated from the 80% ethanol extract of cultured cells and their structures
were elucidated by spectral data and physicochemical properties, which were identified as 2α, 4α, 7β, 9α, 10β-
pentaacetoxy-14β-hydroxytax-11-ene (1), 2α, 4α, 7β, 9α, 10β-pentaacetoxytax-11-ene (2), 1β-deoxybaccatin VI
(3), 2α-acetoxytaxusin (4), taxuyunnanine C (5), yunnanxane (6), 2α, 5α, 10β-triacetoxy-14β-propionyloxy-4 (20),
11-taxadiene (7), 2α, 5α, 10β-triacetoxy-14β-isobutyryloxy-4 (20), 11-taxadiene (8), 2α, 5α, 10β-triacetoxy-14β-
(2-methyl)butyryloxy-4 (20), 11-taxadiene (9), 13-dehydroxylbaccatin III (10), 13-dehydroxy-10-deacetylbaccatin
III (11), paclitaxel (12) and (13) β-sitosterol. Among them, compound 1 is a new compound, and compounds
2, 4, 10 and 11 are isolated from the cell culture of Taxus chinensis var. mairei for the first time.
Key words: Taxus chinensis; cell culture; paclitaxel

红豆杉属 (Taxus L.) 植物为常绿乔木或灌木,

收稿日期: 2014-08-27; 修回日期: 2014-09-15.
基金项目: 广东省高层次人才项目 (50634005); 天津市药用植物细胞
规模培养企业重点实验室开放基金项目.
*通讯作者 Tel / Fax: 86-20-85221016,
E-mail: rwjiang2008@126.com; wzhang@acelbio.com
全世界共有 11种, 分布在北半球。我国有 4个种和 1
个变种, 均含有紫杉醇类化合物[1]。红豆杉属植物生
长缓慢, 树皮中紫杉醇的含量低 (0.01% 干重)。近年
来, 由于紫杉醇的价格居高不下, 野生的红豆杉资源
受到极大的破坏, 也使得野生的红豆杉成为濒危物
种[2]。因此, 寻找紫杉醇的替代资源是当务之急。
白向阳等: 南方红豆杉细胞培养物的化学成分研究 · 71 ·

目前, 世界上获得紫杉醇的替代方法主要有 4种:
从前体化合物 10-deacetyl-bacatin III进行半合成、全
合成、用内生真菌或细菌进行生物合成、离体细胞培
养[3]。其中, 对离体的红豆杉组织细胞进行培养, 从而
生产紫杉醇及其衍生物被认为是最具潜力的方法[4]。
在理想情况下该方法能够连续均匀生产, 受外界条
件影响小, 无污染, 而且可以在生物反应器中大规模
培养, 易于通过发酵条件的调控来提高产量, 是紫杉
醇工业化生产的较好方法。自 1991年 Christen等[5]获
得红豆杉细胞培养的第一个专利以来, 已经有多种
红豆杉植物建立了细胞悬浮培养系统, 培养技术也
取得很大进展[6]。在南方红豆杉细胞培养物化学成分
的研究中, 已经发现几十种紫杉烷二萜类化合物, 从
红豆杉细胞培养得到的紫杉烷二萜类化合物中发现,
红豆杉细胞中含有丰富的酶系统, 往往能催化衍生
出结构多样的紫杉烷二萜化合物[7]。在南方红豆杉细
胞培养物中, 这些化合物大部分是以 4, 20 环外双键
和 4, 20环氧型骨架 (如 baccatin类) 为基础经过一系
列的氧化作用 (羟基化、乙酰化等) 得到的紫杉烷二
萜类化合物以及一些桥环的紫杉烷二萜类化合物[7],
并且发生氧化的位置常常在 C1、C2、C4、C5、C7、
C9、C10、C13、C14[8]。目前, 从南方红豆杉细胞培
养物中得到的化学成分与南方红豆杉植物中发现的
大体一致, 包括: 紫杉烷二萜类, 如 taxol、7-epitaxol、
baccatin III、baccatin VI及其他已知紫杉烷类二萜化
合物; 非紫杉烷二萜类化合物, 如黄酮、甾醇等化合
物[9]。同时, 从南方红豆杉细胞培养物中也发现了许
多新结构化合物[10], 如以 Yunnanxane 为母核得到的
酯化产物[11]。进行红豆杉细胞的离体培养, 不仅可以
得到具有强大抗肿瘤活性的紫杉醇及其类似物, 还
可以深入研究紫杉醇类化合物的生物合成途径, 并
为最终通过基因工程手段来调控紫杉醇的含量打下
基础。本文对南方红豆杉悬浮细胞 80%乙醇提取物进
行化学成分的研究, 旨在从中找到更多结构与紫杉
醇类似的化合物。
本文从南方红豆杉悬浮细胞 80% 乙醇提取物的
二氯甲烷萃取部位中分离并鉴定了13个化合物, 其中,
化合物 1为新化合物, 化合物 2、4、10、11为首次从
南方红豆杉细胞培养物中分离得到 (图 1)。

结果与讨论
1 结果
化合物 1的 13C NMR谱中, 显示有 30个碳信号,
结合 DEPT谱信息, 可知分子中含有 9个甲基、3个

Figure 1 Structures of compounds 1, 2, 4, 10 and 11

亚甲基、8 个次甲基和 10 个季碳。在低场区可以看
到 5个羰基碳信号 (δ 170.9、171.3、171.8、171.9、
172.2)、2个烯键信号 (δ 132.5、139.1), 高场区显示
有 9个甲基信号。一般紫杉烷类化合物的母核上存在
4个甲基信号, 结合观察到的 5个羰基碳信号和紫杉
烷类化合物的结构特点, 可以确定该化合物的基本
母核结构为五乙酰氧基取代的紫杉烷类化合物。化合
物 1的 1H NMR谱中, 在低场区可以看到, 4个与乙酰
氧基取代的碳上相连的氢信号 (δ 5.92、5.71、5.37、
5.33) 以及 1 个与氧相连的次甲基氢信号 (δ 4.92,
H-5)、与氧相连亚甲基碳上的两个氢信号[4.46 (d, J =
8.4 Hz, H-20β)、4.15 (d, J = 8.4 Hz, H-20α)]、1个与
羟基相连的碳上的氢信号 (δ 3.84, H-14), 在高场区
可以看到 9个甲基的氢信号, 这与碳谱上的甲基个数
是一致的, 并且可以观察到 5个乙酰氧基上的甲基氢
信号 δ 2.02 (C-2位乙酰氧基上甲基氢信号)、δ 2.06
(C-4位乙酰氧基上甲基氢信号)、δ 2.02 (C-7位乙酰
氧基上甲基氢信号)、δ 2.16 (C-9位乙酰氧基上甲基
氢信号)、δ 1.93 (C-10位乙酰氧基上甲基氢信号), 与
之对应的甲基碳的化学位移为 δ 21.2、20.1、21.4、
21.8、20.8, 乙酰氧基的羰基碳的化学位移为 δ 170.9、
171.3、171.8、171.9、172.2, 2.59 (1H, d, J = 5.2 Hz) 处
的氢信号是紫杉烷类化合物的 H-3α特征信号。
通过HSQC谱可以对所有直接相关的碳氢信号进
行归属 (表 1)。 通过比较, 化合物 1的 1H和 13C NMR
数据与化合物 2十分相似, 不同之处在于 1H NMR谱
中, 化合物 1在 δ 3.84处显示有一连氧碳上的质子信
号, 在 13C NMR 谱中多了一个与之对应的连氧碳信
号。在 HSQC谱中进一步观测到 δ 3.84与 δ 63.8的
相关信号。结合高分辨率质谱数据推断化合物 1为 2
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的羟基化产物。同时在 HMBC 谱中 (图 2), 可以观
测到 δ 3.84与 δ 37.2 (C-15) 和 δ 68.8 (C-2) 的远程相
关, 进一步证明羟基在 C-14 位。在 NOESY 谱中可
以观测到 δ 3.84 (H-14) 与 δ 2.02 (C-2乙酰氧基甲基),
δ 2.59 (H-3α), δ 1.59 (C-16, -CH3) 的相关信号, 上述 3
个位置的质子信号都位于 α构型位置, 从而确定 H-14
构型为 α构型, 14-羟基的构型为 β构型。因此, 确定
化合物 1结构为 2α, 4α, 7β, 9α, 10β-pentaacetoxy-14β-
hydroxytax-11-ene, 经数据库检索为一新化合物。


Figure 2 Key HMBC correlations in 1

Table 1 NMR spectral data for compound 1 (DMSO-d6, J in
Hz)
Position δC δH HMBC NOSEY
1 59.3 1.66 (d, J = 7.0 ) C-2, 3, 14, 17 H-17
2 68.8 5.37 (d, J = 4.4) C-8, 14 −
3 43.6 2.59 (d, J = 5.2) C-1, 4, 8, 19, 20 H-7, 14
4 80.5 − − −
5 82.7 4.92 (d, J = 8.9) C-3, 4, 7 H-7, 20α
6 34.4 2.37 (m, H-α ) C-8, 10 −
1.68 (d, J = 5.2, H-β)
7 71.1 5.33 (d, J = 8.9) C-8, 19 H-3, 5, 10
8 45.0 − − −
9 74.4 5.71 (d, J = 11.2) C-8, 10, 11, 19 H-2, 16
10 70.4 5.92 (d, J = 11.2) C-8, 11, 12, 15 H-7, 18
11 132.5 − − −
12 139.1 − − −
13 41.5 2.27 (d, J = 7.9, H-β) C-1, 12, 14, 18 H-1
2.23 (m, H-α) H-16
14 63.8 3.84 (s) C-2, 15 H-3
15 37.2 − − −
16 26.0 1.59 (s) C-1, 11, 15, 17 H-9, 13α
17 31.8 1.04 (s) C-1, 11, 15, 16 H-1
18 20.4 1.92 (s) C-11, 12, 14 H-10
19 12.1 1.37 (s) C-7, 8, 9 −
20 75.8 4.46 (d, J = 8.4, H-β) C-3, 4 H-20α
4.15 (d, J = 8.4, H-α) H-20β

2 讨论
采用多种分离技术对南方红豆杉悬浮细胞培养
物体积分数为 80% 的乙醇提取物进行了分离, 共得
到 13 个化合物, 从南方红豆杉的叶、枝等部位及细
胞培养物已分离得到了多个 14位酯化的 4 (20) 位环
氧型紫杉烷类化合物, 与这些已知成分不同的是, 新
化合物 1的 14-位为羟基取代。化合物 2曾在中国红
豆杉 (Taxus chinensis) 的细胞培养物中发现[12], 化
合物 4 曾在东北红豆杉 (Taxus cuspidata) 愈伤组织
中发现[13], 化合物 10 和 11 曾在中国红豆杉 (Taxus
chinensis) 细胞培养物中发现[14], 本文首次从南方红
豆杉的细胞培养物中分离得到上述 4个化合物。
目前, 已经从红豆杉的各组织培养中获得了紫
杉醇、baccatin III等至少 30种已知的紫杉烷类化合
物, 一些新的紫杉烷类化合物也被发现, 其中已获得
专利的新型紫杉烷类成分 Sinenxans最具代表性[15]。
Sinenxans (A, B和 C) 是中国医学科学院药物研究所
的研究人员首次从红豆杉愈伤组织培养物中分离得
到的一类新的紫杉烷类化合物, 这类化合物是具有
紫杉烷类 6/8/6的基本母核、4 (20) 双键、C-14位含
氧取代的一类结构新颖的化合物。本研究中的化合物
5～9 均为此类化合物。目前此类化合物还未在红豆
杉植物中发现, 但在细胞培养物中此类化合物种类
丰富且含量很高, 说明通过红豆杉的细胞培养可产
生结构多样的紫杉烷类化合物。

实验部分
Agilent 1200 分析型高效液相色谱仪; Finnigan
LCQ Advangane MAX质谱仪; Bruker AV 300/400型
超导核磁共振仪; JAS-CO V-550型紫外/可见光谱仪;
硅胶GF254薄层预制板和柱色谱硅胶 (200～300目和
80～100目) 为青岛海洋化工厂产品; Sephadex LH 20
为Amersham Biosciences产品; 色谱纯甲醇购自山东
禹王有限公司, 分析纯化学试剂购自天津富宇精细
化工有限公司。
1 细胞培养
实验用细胞株为天津艾赛博生物技术有限公司
于 2011 年利用南方红豆杉嫩茎诱导筛选出的紫杉醇
高产细胞株。
继代培养基为 B5 基本培养基, 添加 1 mg·L−1
2, 4-D、0.1 mg·L−1 6-BA、100 mg·L−1 Vc、0.292 8 g·L−1
谷氨酰胺与 15 g·L−1蔗糖, pH调至 5.8。
悬浮细胞在 500 mL三角瓶中继代培养, 培养基
装液量为 100 mL, 于 115 ℃灭菌 15 min。在无菌条件
下, 悬浮培养 14 天的细胞经 120 目筛网过滤后, 以
10 g湿重/100 mL的接种量接种于新鲜培养基中, 放
置于 25 ℃恒温室中暗培养, 摇床转速为 100 r·min−1,
白向阳等: 南方红豆杉细胞培养物的化学成分研究 · 73 ·

每隔 14天继代一次。
细胞在 20 升规模的反应器规模继代时, 在无菌
条件下, 除去在反应器中生长 14 天的细胞上清液后
将部分湿细胞转入新反应器中, 然后通过膜过滤方
式向反应器中注入继代培养基, 总体积控制在 20～
25 L, 细胞初始浓度保持在 40～50 g (鲜重)·L−1, 培
养温度保持 25 ℃, 继代周期为 14天。
诱导子茉莉酸甲酯用 75% 乙醇配制成 100
mmol·L−1母液, 放置在 −20 ℃冰柜中保存备用。
在无菌条件下, 除去在反应器中生长 14 天的细
胞上清液后, 通过膜过滤向反应器中注入生产培养
基, 其为 MS基本培养基, 添加 0.2 mg·L−1 2, 4-D、0.5
mg·L−1 NAA、0.5 mg·L−1 6-BA及 30 g·L−1蔗糖, pH调
至 5.8, 总体积保持在 20～25 L, 细胞初始浓度为
90～100 g (鲜重)·L−1。在培养的第 4与第 7天, 分别
通过膜过滤向反应器中加入茉莉酸甲酯, 使其浓度
为 100 μmol·L−1。温度保持在 (25 ± 1) ℃, 直至第 28
天生产结束并收集细胞。
2 提取分离
将反应器的细胞过滤除去培养基后送往中科云
健康科技 (天津) 有限公司干燥, 得到 188 g干细胞,
用 80% 乙醇超声提取 3次, 合并提取液, 减压浓缩后
用二氯甲烷萃取 3次, 合并二氯甲烷萃取液, 减压浓
缩, 通过柱色谱等纯化方法得到主要成分紫杉醇后,
将其余部位合并, 减压浓缩后冷冻干燥, 得到 5.3 g
含多种紫杉烷类化合物的混合物。经硅胶色谱柱环己
烷−乙酸乙酯梯度洗脱, 结晶析出大量白色晶体化合
物 13 (60 mg), 合并组分得 Fr 1～Fr 5。Fr 1经过环己
烷−乙酸乙酯梯度洗脱, 在溶剂 20∶1 比例下得到化
合物 5 (30 mg), 剩下的流分在制备 HPLC中得到化
合物 7 (12 mg)、8 (15 mg)、9 (20 mg); Fr 2使用凝胶
柱分离效果不好, 重新过硅胶柱, 环己烷−乙酸乙酯
梯度洗脱, 在溶剂 8∶1比例下得到化合物 2 (15 mg),
剩下的流分合并点板有两个极性很相近的点, 经过制
备 HPLC得到化合物 4 (20 mg) 和 6 (12 mg); Fr 3经
过环己烷−乙酸乙酯梯度洗脱, 在 6∶1比例下得到化
合物 3 (20 mg), 剩下的流分在制备 HPLC中得到化
合物 10 (8 mg) 和 11 (10 mg); Fr 4 TLC分析有一个
主斑点, 由于量比较少, 直接经过制备 HPLC得到化
合物 12 (20 mg); Fr 5经过制备 HPLC得到化合物 1
(10 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末 (甲醇), [α] 27.3D = +39 (c 0.5,
MeOH); UV (MeOH) λmax 215.6 nm; IR (KBr) υmax
3 460, 2 921, 1 735 cm−1。香草醛−浓硫酸显紫色; HR-
ESI-MS: 617.272 3 [M+Na]+。1H NMR (300 MHz,
DMSO-d6) 和 13C NMR数据 (75 MHz, DMSO-d6) 见
表 1。
化合物 2 白色粉末 (甲醇), 香草醛−浓硫酸显
紫色, HR-ESI-MS: 601.262 9 [M+Na]+。1H NMR (300
Mz, CD3OD) δ: 6.12 (1H, d, J = 11.2 Hz, H-10), 5.86
(1H, d, J = 11.2 Hz, H-9), 5.57 (1H, d, J = 4.4 Hz, H-2),
5.53 (1H, d, J = 8.9 Hz, H-7), 4.99 (1H, d, J = 8.8 Hz,
H-5), 4.55 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-20α), 4.23 (1H, d, J =
8.1 Hz, H-20β), 3.38 (1H, m, H-14α), 2.89 (1H, d, J =
5.4 Hz, H-3), 2.49 (1H, m, H-6α), 2.36 (1H, m, H-13β),
2.23 (1H, d, H-13α), 2.18 (1H, s, -OCOCH3), 2.09 (1H,
s, -OCOCH3), 2.09 (1H, s, -OCOCH3), 2.01 (1H, s,
-OCOCH3), 1.97 (3H, s, H-18), 1.96 (1H, s, -OCOCH3),
1.83 (1H, m, H-14β), 1.68 (1H, d, J = 5.2 Hz, H-6β),
1.66 (3H, s, H-16), 1.66 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1), 1.49
(3H, s, H-19), 1.00 (3H, s, H-17); 13C NMR (75 MHz,
CD3OD) δ: 51.1 (C-1), 71.4 (C-2), 44.8 (C-3), 82.3 (C-
4), 85.1 (C-5), 35.5 (C-6), 73.3 (C-7), 46.8 (C-8), 76.7
(C-9), 72.4 (C-10), 132.8 (C-11), 142.6 (C-12), 30.2
(C-13), 18.1 (C-14), 38.3 (C-15), 26.4 (C-16), 31.9 (C-
17), 20.9 (C-18), 12.9 (C-19), 77.6 (C-20), 170.9, 171.3,
171.8, 171.9, 172.2 (5×-OCOCH3), 21.1, 31.4, 21.4,
21.5, 22.1 (5×-OCOCH3)。波谱数据与文献[12]一致, 故
鉴定化合物 2 为 2α, 4α, 7β, 9α, 10β-pentaacetoxytax-
11-ene。
化合物 3 白色粉末 (甲醇), 香草醛−浓硫酸显浅
绿色, HR-ESI-MS: 721.285 2 [M+Na]+。波谱数据与文
献[16]一致, 故鉴定化合物 3为 1β-deoxybaccatin VI。
化合物 4 白色粉末 (甲醇), 香草醛−浓硫酸显
浅蓝色, HR-ESI-MS: 585.270 8 [M+Na]+。波谱数据与
文献[13]一致, 故鉴定化合物 4为 2α-acetoxytaxusin。
化合物 5 白色针状结晶 (甲醇), 香草醛−浓硫
酸显紫红色, HR-ESI-MS: 527.267 5 [M+Na]+。波谱数
据与文献[11]一致,故鉴定化合物 5为 taxuyunnanine C。
化合物 6 浅黄色粉末 (甲醇), 香草醛−浓硫酸
显紫红色, HR-ESI-MS: 585.326 2 [M+Na]+。波谱数据
与文献[11]一致, 故鉴定化合物 6为 yunnanxane。
化合物 7 无色粒状结晶 (甲醇), 香草醛−浓硫酸
显紫红色, HR-ESI-MS: 541.285 2 [M+Na]+。波谱数据
与文献[11]一致, 故鉴定化合物7为2α, 5α, 10β-triacetoxy-
14β-propionyloxy-4 (20), 11-taxadiene。
化合物 8 无色粒状结晶 (甲醇), 香草醛−浓硫酸
显红色, HR-ESI-MS: 555.300 1 [M+Na]+。波谱数据与
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文献[11]一致, 故鉴定化合物 8为 2α, 5α, 10β-triacetoxy-
14β-isobutyryloxy-4 (20), 11-taxadiene。
化合物 9 无色柱状结晶 (甲醇), 香草醛−浓硫酸
显红色, HR-ESI-MS: 569.316 2 [M+Na]+。波谱数据与
文献[11]一致, 故鉴定化合物 9为 2α, 5α, 10β-triacetoxy-
14β-(2-methyl)butyryloxy-4 (20), 11-taxadiene。
化合物 10 白色粉末 (甲醇), 香草醛−浓硫酸显
红色, HR-ESI-MS: 593.236 5 [M+Na]+。波谱数据与文
献[14]一致, 故鉴定化合物 10为 13-dehydroxylbaccatin
III。
化合物11 白色粉末 (甲醇), 香草醛−浓硫酸显
红色, HR-ESI-MS: 551.224 0 [M+Na]+。波谱数据与
文献[14]一致, 故鉴定化合物 11 为 13-dehydroxy-10-
deacetylbaccatin III。
化合物 12 无色针状结晶 (甲醇), 香草醛−浓
硫酸显蓝色, HR-ESI-MS: 876.319 9 [M+Na]+。波谱
数据与文献 [17]一致 , 故鉴定化合物 12 为紫杉醇
(paclitaxel)。
化合物 13 白色针状结晶 (乙酸乙酯), 与 β-谷
甾醇对照品比对一致, 故鉴定化合物 13为 β-谷甾醇。
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