全 文 ：苦槛蓝提取物对小菜蛾的生物活性 3
谷文祥 3 3 　何衍彪　何庭玉　庞雄飞　冼继东
(华南农业大学 ,广州 510642)
【摘要】　以干扰作用控制指数 ( IIPC)为评价指标 ,小菜蛾为试虫 ,分别对苦槛蓝茎叶的不同溶剂提取物进
行了生物活性测定. 结果表明 ,石油醚和氯仿萃取部分具有较强的生物活性 ,而乙酸乙酯和乙醇萃取部分
活性较低. 在 0101 gDW·ml - 1时 ,用石油醚和氯仿萃取物对小菜蛾处理 1 d 后的产卵忌避率 (ODR)分别为
84169 %、79190 % ,3d 后为 76147 %、45170 % ,IIPC 为 011565 和 012055. 在 0105 gDW·ml - 1·L - 1时 ,1 d 后
为 88152 %和 72125 % ,3 d 后为 87133 %和 58137 % ,IIPC 为 011125 和 012620. 进而对氯仿部分进行了柱
层析分离 ,并鉴定了 3 种黄酮类化合物 ,它们分别是 5 ,72二羟基黄烷酮 ( Ⅰ) 、5 ,72二羟基黄酮醇 ( Ⅱ) 、3 ,
4’2二甲氧基25 ,72二羟基黄酮醇 ( Ⅲ) ,其中 Ⅱ在生测中表现出较好的活性.
关键词 　苦槛蓝 　小菜蛾 　生物活性 　黄酮类化合物
文章编号 　1001 - 9332 (2004) 07 - 1171 - 03 　中图分类号 　Q96811 ,Q9461885 　文献标识码 　A
Bioactivity of Myoporum bontioides extracts to Plutella xylostella . GU Wenxiang , HE Yanbiao , HE Tingyu ,
PAN G Xiongfei ,XIAN Jidong ( South China A gricultural U niversity , Guangz hou 510642 , China) . 2Chin. J .
A ppl . Ecol . ,2004 ,15 (7) :1171～1173.
The bioactivity of Myopdrum bontioides extracts to Plutella xylostella was studied with IIPC as evaluated in2
dex. The results showed that petroleum ether and chloroform extracts had a higher activity than ethyl acetate and
alcohol extracts. At 0. 01gDW·ml - 1 , the ODR of petroleum ether and chloroform extracts was 84. 69 % and
79190 % ,and 76. 47 % and 45. 70 % after treated 1d and 3d ,while the IIPC was 0. 1565 and 0. 2055 ,respective2
ly. Provided with a higher concentration of 0. 05 gDW·ml - 1 , the ODR was 88. 52 % and 72. 25 % , and
87133 % ,58. 37 % ,while the IIPC was 0. 1125 and 0. 2620 ,respectively. From the chloroform extract of Myop2
drum Bontioides , three flavonoids ,2 ,32dihydro25 ,72dihydroxy222phenyl24H212Benzopyran242one ( Ⅰ) ,3 ,5 ,72tri2
hydroxy222phenyl24H212Benzopyran242one ( Ⅱ) and 5 ,72dihydroxy232methoxy222(42methoxyphenyl)24H212Ben2
zopyran242one ( Ⅲ) ,were isolated ,and their structure were identified based on the analyses of physical and spec2
trum data. Among these compounds , ( Ⅱ) had a better bioactivity to Plutella xylostella.
Key words 　Myoporum bontioides , Plutella xylostella , Bioactivity , Flavonoids.
3 中国科学院上海有机研究所生命有机重点实验室基金 (2001. 72
2002. 7)和华南农业大学校长基金资助项目 (49002K990192)3 3 通讯联系人.
2002 - 07 - 10 收稿 ,2003 - 12 - 02 接受.
1 　引 　　言
苦槛蓝 ( M yoporum bontioi des)是一种多年生的
常绿灌木或乔木. 苦槛蓝主要生长在海边 ,特殊的生
长环境致使其产生出特殊的次生化合物[1～3 ,6 ] . 有
关苦槛蓝对昆虫生物活性研究的报道不多见[4 ,5 ] .
我们曾报道了苦槛篮挥发油对小菜蛾的生物活
性[6 ] ,为了更进一步探索中国苦槛蓝对蔬菜害虫的
种群控制作用和在无公害蔬菜生产上获得应用 ,本
文以产卵忌避作用为依据 ,以干扰作用控制指数
( Interferance Index of Population Control , IIPC)为评
价指标[10 ,11 ] ,测定了苦槛蓝不同溶剂提取物对小菜
蛾( Pl utella xylostella) 的生物活性 ,并在此基础上
对氯仿提取部分进行分离并鉴定了 3 种黄酮类化合
物.
2 　材料与方法
211 　材料与试剂
小菜蛾 ( Plutella xylostella) 室内 (25～27 ℃) 菜心饲养 ;
苦槛蓝采自广东雷州半岛 ,经华南农业大学林学院李秉涛教
授鉴定 ;所用试剂均为分析纯.
212 　方法
21211 提取与分离 　苦槛蓝茎叶粉 1500g ,95 %乙醇室温浸
泡 (5 次 ,3 d·次 - 1) ,合并浸提液 ,浓缩 (母液) ,加入少量硅胶
拌匀 ,用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、95 %乙醇依次分别萃取 (3
次) ,分别合并萃取液 ,浓缩备用. 取氯仿部分浓缩物进行柱
层析并鉴定获得化合物的结构.
21212 生物测定 　以 015 %吐温280 溶液稀释提取物 ,将其喷
洒到具 5 片真叶的菜心上 ,以相应溶剂为对照 ,每个处理 5
个重复 ,对照 20 个重复. 溶剂挥发后放入 110 cm ×80 cm ×
60 cm 的养虫笼中 ,处理与对照交替排列 ,放入 20～30 对小
菜蛾成虫 ,015 %蜜糖溶液为补充营养. 按文献方法计算产卵
忌避率 (Oviposition Deterrent Rates ,ODR)和干扰作用控制指
数 ( IIPC) [6 ,10 ,10 ] . 结果用 SAS软件进行邓肯氏分析.
应 用 生 态 学 报 　2004 年 7 月 　第 15 卷 　第 7 期 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
CHIN ESE JOURNAL OF APPL IED ECOLO GY ,J ul. 2004 ,15 (7)∶1171～1173
3 　结果与讨论
311 　苦槛蓝不同溶剂提取物对小菜蛾的产卵忌避
作用
由表 1 可知 ,苦槛蓝提取物对小菜蛾具有明显
的产卵忌避作用 ,且石油醚、氯仿萃取液对小菜蛾的
产卵忌避作用比乙酸乙酯、乙醇萃取液强. 在 0101 gDW·ml - 1浓度下母液、石油醚、氯仿萃取液处理 1d 后对小菜蛾的产卵忌避率分别为 64159 %、84169 %、79190 %. 处理 3 d 后对小菜蛾的产卵忌避率分别为 48142 %、76147 %、45170 %. 0105 gDW·ml - 1浓度下石油醚、氯仿萃取液处理 1 d 后对小菜蛾的产卵忌避率分别为 88152 %、72125 %. 3 d 后为87133 %、58137 %.
表 1 　苦槛蓝不同溶剂萃取物对小菜蛾的产卵忌避作用
Table 1 Oviposition deterrent effects of the extracts of different solvents from Myoporum bontioides on DBM adults
处理 Treatment
( Parts)
1 d
平均着卵量 (粒/ 株)
Average laid eggs
产卵忌避率
(ODR) ( %)
3 d
平均着卵量 (粒/ 株)
Average laid eggs
产卵忌避率
(ODR) ( %)
母液 Original liquid (0101 gDW·ml - 1) 7140 ±1182 64159c 11140 ±2115 48142d
石油醚 Petroleum ether (0101 gDW·ml - 1) 3120 ±1156 84169a 5120 ±1172 76147ab
氯仿 Chloroform(0101 gDW·ml - 1) 4120 ±1167 79190ab 12100 ±2129 45170d
乙酸乙酯 Ethyl acetate (0101 gDW·ml - 1) 18100 ±2103 13188g 13160 ±2123 38146f
乙醇 EtOH 95 %(0101 gDW·ml - 1) 8100 ±1188 61172c 12160 ±2157 42199d
石油醚 Petroleum ether (0105 gDW·ml - 1) 2140 ±0194 88152a 2180 ±1154 87133a
氯仿 Chloroform(0105 gDW·ml - 1) 5180 ±1179 72125b 9120 ±2124 58137bc
乙酸乙酯 Ethyl acetate (0105gDW·ml - 1) 14120 ±2157 32106e 9120 ±1193 58137bc
乙醇 EtOH 95 %(0105gDW·ml - 1) 9120 ±1191 55198cd 8160 ±1195 61109bc
对照 CK　清水 Water 20190 ±3119 - 22110 ±3128 -
表中数据为 5 个重复的平均值 ,同行数字后面字母相同者 ,经邓肯氏检验 ( P = 0105)差异不显著 (DMRT) . The data is an average of five repeats ,
the same letter means no significant difference between treatment and control at the P = 0105 level by Duncan’s multiple rang test . 下同 The same be2
low. ODR ;Oviposition deterrent rate.
312 　苦槛蓝提取物对小菜蛾的种群控制作用
由表 2 可见 ,苦槛蓝提取物不同极性部分对小
菜蛾具有不同的种群控制作用. 其中 0101gDW·
ml - 1浓度下母液、石油醚、氯仿、乙酸乙酯、95 %乙
醇萃取液对小菜蛾的 IIPC 分别为 011283、011565、
012055、018293、013668. 0105gDW·ml - 1浓度下石
油醚、氯仿、乙酸乙酯、乙醇萃取液对小菜蛾的种群
干扰作用控制指数 ( IIPC) 分别为 011125、012620、
016299、013836.
表 2 　苦槛蓝提取物对小菜蛾的种群控制作用
Table 2 Population control action of the extracts from Myoporum bon2
tioides against DBM adults
处理 Treatment N0Tr/ N0CkSETr/ SECk SSTr/ SSCk IIPC
母液 Original liquid(0101 gDW·ml - 1) 013541 019700 019653 013316c
石油醚 Petroleum ether (0101 gDW·ml - 1) 011531 110000 110222 011565f
氯仿 Chloroform(0101 DW·ml - 1) 012010 110000 110222 012055e
乙酸乙酯 Ethyl acetate (0101 gDW·ml - 1) 018612 110000 019630 018293a
乙醇 EtOH95 %(0101 gDW·ml - 1) 013828 110000 019583 013668c
石油醚 Petroleum ether (0105 gDW·ml - 1) 011148 11000 019796 011125g
氯仿 Chloroform(0105 gDW·ml - 1) 012775 11000 019442 012620d
乙酸乙酯 Ethyl acetate (0105 gDW·ml - 1) 016794 019648 019609 016299b
乙醇 EtOH95 %(0105 gDW·ml - 1) 014402 019471 019200 013836c
　　结果表明 ,石油醚、氯仿萃取液在 0101 和 0105
gDW·ml - 1浓度时 ,对小菜蛾均具有较强的种群控
制作用 ,从而说明有效成分主要集中在石油醚和氯
仿部分. 分离这两部分 ,有可能获得活性较强的单体
化合物. 为此 ,笔者对氯仿部分进行柱层析 ,获得化
合物 Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ.
由表 3 可见 ,化合物 Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ在 100 mg·L - 1
浓度下对小菜蛾的种群干扰作用控制指数 ( IIPC)分
别为 014703、011584、017497 ,其中化合物 Ⅱ对小菜
蛾具有较强的生物活性.
表 3 　化合物( Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ)对小菜蛾的生物活性
Table 3 Bioactivity of the compounds( Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ) on Plutella xylostella
处理 Treatment
(100 mg·L - 1) N0Tr/ N0CK清水 SETr/ SECK清水 SSTr/ SSCK清水 IIPC
Ⅰ 016061 019501 018167 014703
Ⅱ 015253 019022 013913 011584
Ⅲ 016503 110434 111049 017497
313 　化合物 ( Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ)的结构鉴定[1～3 ]
化合物 Ⅰ(011896 g) :5 ,72羟基黄烷酮 (2 ,32di2
hydro25 , 72dihydroxy222phenyl24H212Benzopyran242one ,
C15 H12 O4 ) . 白色固体 , M1P1192～ 194 ℃(文献值
194 ℃) . IR ( KBr , cm21 ) : 3552 , 3504 , 1631 , 1604 ,
1582 ,1488 ,862 ,828 ,767 ,712 ,608 ,646. EI2MS ( m/
z) : 256 ( M + , 100 %) , 238 , 228 , 213 , 179 , 165 , 152 ,
139 , 131 , 124 , 111 , 103 , 96 , 91 , 77 , 69 , 63 , 55 ;
1 HNMR(DMSO) :δ2177 (1H ,d ,J = 312 ,J = 1713Hz ,
H23) ,3123 (1H ,t ,J = 1217 ,J = 1712Hz , H23) ,5157
(1H ,d ,J = 312 ,J = 1217Hz , H22) ,5191 (2H ,d ,J =
210Hz ,H26 ,H28) ,7139 (3H ,dd ,J = 312 ,J = 818 , H2
3’,H24’,H25’) ,7151 (2H ,t ,J = 312 ,J = 818 ,H22’,
H26’) , 10185 (1H , s , 72OH) , 12113 (1H , s , 52OH) ;
2711 应 　用 　生 　态 　学 　报 　　　　　　　　　　　　　　　　　　15 卷
13CNMR(DMSO) :δ4211 (C23) ,7814 (C22) ,9510 (C2
8) ,9518 ( C26) , 10118 ( C210) , 12616 ( C22’, C26’) ,
12815 ( C23’, C24’, C25’) , 13817 ( C21’) , 16217 ( C2
9) ,16314 (C25) ,16615 (C27) ,19519 (C24) .
化合物Ⅱ(010934 g) :5 ,72二羟基黄酮醇 (3 ,5 ,72
trihydroxy222phenyl24H212Benzopyran242one ,C15 H10O5) .
淡黄色固体 , M1P12132215 ℃(文献值 215 ℃) 1 IR
( KBr , cm21 ) : 3554 , 3505 , 3310 , 3158 , 1660 , 1633 ,
1609. EI2MS ( m/ z) : 270 ( M + , 100 %) , 242 , 225 ,
213 ,197 ,186 ,168 ,153 ,136 ,124 ,105 ,89 ,77 ,69 ,63 ,
51 ,41 ; 1 HNMR (DMSO) :δ6127 ( 1H , s , H26) , 6152
(1H ,s , H28) ,7162 (3H , m , H23 , H24’, H25’) , 8110
(2H , d , H22 , H26’) ; 13 CNMR (DMSO) :δ94189 ( C2
8) ,99155 (C26) ,10219 (C210) ,129152 (C23’,C25’) ,
129182 (C22’,C26’) ,130182 (C24’) ,132131 (C21’) ,
137190 ( C23) , 146144 ( C22) , 158134 ( C29) , 162143
(C25) ,165181 (C27) ,177128 (C24) .
化学物Ⅲ(011462g) :3 ,4’2二甲氧基25 ,72二羟基黄
酮醇 ( 5 , 72dihydroxy232methoxy222( 42methoxyphenyl )2
4H212Benzopyran242one , C17 H14 O6 ) . 浅 黄 色 固 体 ,
M1P1170～ 172 ℃, IR ( KBr , cm21 ) : 3263 , 1666 , 1608 ,
1586 , 1374 , 1354 , 1322 , 1303 , 1278 , 1234 , 1195 , 1178 ,
1166 ,1136 ,1095 ,998 ,981 ,958 ,943 ,880 ,837 ,819 ,793 ,
767 ;EI2MS (m/ z) :313 (M2H+ ) ,300 (100 %) ,283 ,271 ,
257 ,243 ,229 ,213 ,201 ,187 ,167 ,150 ,131 ,121 ,105 ,93 ,
77 ,65 ,51 ,41 ; 1 HNMR (DMSO) :δ3177 (6H , s ,OCH3) ,
6121(1H ,s ,H26) ,647 (1H ,s ,H28) ,6183 (2H ,d ,H23’,H2
5’) ,8101 (2H ,d ,H22’,H26’) ;13CNMR(DMSO) :δ57150
(OCH3) ,93197(C28) ,99177(C26) ,106123 (C210) ,117141
(C23’,C25’) ,124146 (C22’,C26’) ,131158 (C23) ,138120
(C21’) , 149128 ( C22) , 158196 ( C29) , 161148 ( C24’) ,
163101(C25) ,167185(C27) ,178126(C24) .
4 　讨 　　论
实验结果表明 ,苦槛蓝提取物对小菜蛾具有明
显的产卵忌避作用 ,其中石油醚提取物效果更为显
著 ,这可能与昆虫的化学感受气管有关. 在石油醚部
分 ,易挥发性成分较多 ,昆虫首先感受到气味的作用
而使它远离. 在这一点上与苦槛蓝挥发油对小菜蛾
生物活性的测定具有相似的结果[6 ] . 苦槛蓝提取物
对小菜蛾具有较明显的种群控制作用 ,其中石油醚、
氯仿部分作用较强 ,从而说明活性成分主要集中在
这两部分. 然而 ,从氯仿部分得到的单体化合物其活
性远没有未分离的混合物强 ,这可能与化合物的协
同作用有关 ,同时也可能是具有实效的微量活性成
分尚未获得. 分离得到的 3 个化合物且均属于黄酮
类 ,其中化合物 Ⅱ对小菜蛾的种群控制作用明显强
于其它两个 ,这可能与分子中的烯醇式羟基有关. 黄
酮类化合物存在于许多植物中 ,且具有多种分子结
构 ,表现出多方面特殊的生物活性[1 ,2 ,7～9 ] ,但对昆
虫的生物活性鲜见报道. 苦槛蓝石油醚部分的分离
正在进行中.
植食性昆虫主要是借助化学感受器来鉴别植物
的信号物质 (以植物次生物质为主) ,在昆虫与植物
关系中 ,化学识别占中心地位. 研究植物次生代谢物
质对于研究昆虫与植物的关系 ,以及寻找生物活性
物质作为植物源农药都具有重要的意义. 苦槛蓝具
有丰富的植物资源且容易栽培 ,其提取物对小菜蛾
和菜粉蝶均具有较好的控制作用[5 ,6 ] ,在无公害蔬
菜生产中将具有广阔的应用前景.
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作者简介 　谷文祥 ,男 ,1954 年生 ,教授 ,长期从事有机合成
和天然有机化学方面的研究 ,已发表文章 40 多篇. Tel :0202
85280319 ; E2mail :wenxgu @scau. edu. cn
37117 期 　　　　　　　　　　　　　　谷文祥等 :苦槛蓝提取物对小菜蛾的生物活性