全 文 ：［收稿日期］ 20100908(005)
［基金项目］ 贵州省科技厅中药现代化项目(黔科合中药字
［2010］5029)
［作者简介］ 黄钟碧，硕士，研究方向为天然有机化学，Tel:
13678514285，E-mail:gzklhzb @ 163. com
［通讯作者］ * 张 前 军，教 授，Tel:0851-8292313，E-mail:
qianjunzhang@ 126. com
假地豆的化学成分
黄钟碧1，张前军2* ，康文艺3，李传宽2，陈青2
(1. 贵州大学精细化工研究开发中心，贵阳 550025;2.贵州大学化学与化工学院，
贵阳 550025;3. 河南大学天然药物研究所，河南 开封 475004)
［摘要］ 目的:对假地豆化学成分进行研究。方法:采用硅胶、Sephadex LH-20 柱色谱等方法进行提取分离，利用理化数
据及波谱技术鉴定结构。结果:从假地豆的乙醇提取物中分离得到 8 个化合物:白桦脂酸(1)、木栓酮(2)、正十六烷酸(3)、β-
谷甾醇(4)、亚油酸(5)、正四十一烷醇(6)、正二十八烷(7)和牡荆素(8)。结论:所有化合物均是首次从该植物中分离得到。
［关键词］ 豆科;山蚂蝗属;假地豆;化学成分
［中图分类号］ R284. 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2010)17-0093-03
Study on Chemical Constituents of Desmodium heterocarpon
HUANG Zhong-bi1，ZHANG Qian-jun2* ，KANG Wen-yi3，LI Chuan-kuan2，CHEN Qing2
(1. Research and Development Center of Fine Chemicals of Guizhou University，Guiyang 550025，China;
2. School of Chemistry and Chemical Engineering of Guizhou University，Guiyang 550025，China;
3 . Institute of Natural Products，Pharmaceutical College of Henan University，Kaifeng 475004，China)
［Abstract］ Objective:To study on the chemical constituents of Desmodium heterocarpon. Method:The
compounds were isolated by column chromatography with silica gel and Sephadex LH-20. The structures were
identified on the basis of spectral analysis. Result:Eight compounds were obtained and identified as betulic acid
(1)，friedelin (2)，n-hexadecanoic acid (3)，β-sitosterol (4)，(Z，Z)-9，12-octadecadienoic acid (5)，1-
hentetracontanol (6)octacosane (7)and vitexin(8). Conclusion:All these compounds were obtained from this
plant for the first time.
［Key words］ Leguminosae;Desmodium;Desmodium heterocarpon;chemical constituents
假地豆 Desmodium heterocarpon(L.)DC. 为豆科
山蚂蝗属植物，别名又叫山花生、大叶青、狗屎豆等。
主要分布于我国西南及南部。根据文献记载它味
甘、涩，性平，具有清热利尿，透邪外出，解毒，消肿止
痛之功效。民间用于虚寒性咳嗽，小儿疳积，小儿惊
风，淋巴结核，脓肿，肺热咳嗽，哮喘，尿道结石，小便
淋涩，筋骨痛，腰痛、毒蛇咬伤，跌打损伤。另外，还
可以用于流行性乙型脑炎，肝炎，喉痛，腮腺炎［1］。
贵州省假地豆植物资源丰富，根据文献查阅，目
前尚无该植物的化学成分及药理活性报道，为了深
入研究假地豆的药用基础，阐明其有效成分，对假地
豆乙醇提取物的化学成分进行研究，从中共分离鉴
定 8 个化合物，所有化合物均首次从该植物中分离
得到。
1 材料
X-4 数字显示显微熔点测定仪(温度计未校正，
北京泰克仪器有限公司);JOEL-ECX500 型 500 MHz
核磁共振仪(TMS 为内标);HPMS5973 质谱仪。薄
层色谱、柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工集团产品。
Sephadex LH-20 为 GE 公司生产。
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第 16 卷第 17 期
2010 年 12 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol. 16，No. 17
Dec.，2010
DOI:10.13422/j.cnki.syfjx.2010.17.035
假地豆采于贵阳市花溪区，经贵阳中医学院陈
德媛教授鉴定为豆科山蚂蝗属植物假地豆 D.
heterocarpon，标本存于贵州大学化学与化工学院。
2 提取分离
假地豆全株干燥粉碎后(8. 5 kg)，用 75%的乙
醇冷浸 3 次，回收溶剂，得粗提物浸膏 800 g。浸膏
用水分散，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，得
到石油醚部分 100 g，乙酸乙酯部分 110 g，正丁醇部
分 450 g。乙酸乙酯部分采用硅胶柱色谱分离，以石
油醚 ∶乙酸乙酯(40 ∶ 1 ～ 1 ∶ 1)梯度洗脱，薄层色谱检
测并合并相似组分，得 4 个流分(Fr1-4)。Fr1 经硅
胶柱色谱，石油醚 ∶ 乙酸乙酯30 ∶ 1洗脱得到化合物 6
(40 mg);Fr2 经硅胶柱层析，石油醚 ∶ 乙酸乙酯20 ∶ 1
洗脱得到化合物化合物 2(40 mg);Fr3 再经硅胶柱
色谱，石油醚 ∶乙酸乙酯10∶ 1洗脱得到化合物化合物
4(126 mg)和化合物 5(60 mg);Fr4 经硅胶柱色谱，
石油醚 ∶乙酸乙酯5 ∶ 1洗脱得到化合物 1(62 mg)和
化合物 3(120 mg)。正丁醇部分上大孔树脂以甲
醇 ∶水(0∶ 1，1∶ 2，3∶ 2，1∶ 0)梯度洗脱，甲醇 ∶ 水(3 ∶ 2)
洗脱部分浓缩上硅胶柱色谱分离，以三氯甲烷 ∶ 甲醇
(30∶ 1 ～ 1 ∶ 1)梯度洗脱分离纯化得化合物 7(20
mg)、化合物 8(80 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末(石油醚 － 乙酸乙酯)，mp
284 ～ 286 ℃。EI － MS (m / z):456 ［M］+，423，
248，189，175;1H-NMR(500 MHz)δ:4. 70(1 H，s，
H-29a)，4. 57(1 H，s，H-29b)，3. 15(1 H，m，H-
3)，3. 05(1 H，m，H-19)，1. 69(3 H，s，H-30)，
0. 99(3 H，s，H-27 /26)，0. 95(3 H，s，H-25)，
0. 86(3 H，s，H-24)，0. 75(3 H，s，H-27);13 C-
NMR(CDCl3，125 MHz) δ:37. 6(C-1)，28. 3(C-
2)，79. 8(C-3)，39. 2(C-4)，56. 4(C-5)，19. 2(C-
6)，35. 5 (C-7)，41. 8(C-8)，52. 1(C-9)，39. 0(C-
10)，21. 7(C-11)，26. 6(C-12)，37. 5(C-13)，42. 9
(C-14)，28. 7 (C-15)，33. 1(C-16)，57. 2 (C-17)，
48. 4 (C-18)，47. 8 (C-19)，153. 4(C-20)，31. 7
(C-21)，38. 4(C-22)，28. 7 (C-23)，15. 9(C-24)，
17. 1(C-25)，16. 8(C-26)，15. 7(C-27)，182. 1(C-
28)，107. 7(C-29)，19. 9 (C-30)。以上数据与文献
［2］白桦脂酸的数据一致。
化合物 2 白色针晶(氯仿)，mp 265 ～ 267 ℃;
EI-MS(m / z):426［M］+，411，341，302，273，246，
231，205，179，163，137，123，109，95，69。1H-
NMR(CDCl3，500 MHz)δ:0. 72(3 H，s，24-CH3)，
0. 87(3 H，s，25-CH3)，0. 88(3 H，s，30-CH3)，
0. 95(3 H，d，J = 9. 6 Hz，23-CH3)，1. 00(6 H，s，
29-CH3，26-CH3)，1. 05(3 H，s，27-CH3)，1. 18(3
H，s，28-CH3)。以上数据与文献报道［3］数据基本
一致，故确定为木栓酮。
化合物 3 白色粉末，mp 62 ～ 63 ℃，EI-MS(m /
z):256 ［M］+，239，227，213，199，185，171，
157，143，129，115，97，73，43;1H-NMR (500
MHz，CDCl3)δ:0. 88 (3 H，t，J = 6. 2 Hz)，1. 26
(22 H，m)，1. 63 (2 H，m)，2. 35 (2 H，t，J = 7. 5
Hz)，其波谱数据与文献［4］报道基本一致，鉴定化
合物 3 为正十六烷酸。
化合物 4 白色针晶(乙酸乙酯)，mp 137 ～ 138
℃;EI-MS(m / z):414［M］+，396，381，329，303，
255，213，145，55 与文献报道的 β-谷甾醇 EI-MS 一
致［5］，与 β-谷甾醇标准品 Rf 值及斑点颜色一致，相
互混合熔点不下降，故鉴定化合物 4 为 β-谷甾醇。
化合物 5 淡黄色油状液体，ESI-MS(m / z):
281［M + 1］+，1H-NMR (500 MHz，CDCl3，)δ:5. 37
(4 H，m，H-9，H-10，H-12，H-13)，2. 75 (2 H，t，
J = 5. 5 Hz，H-11)，2. 32 (1 H，t，J = 6 Hz，H-2)，
2. 02(2 H × 2，m，H-8，H-14)，1. 64 (2 H，d，J = 6
Hz，H-3)，1. 27 (2 H × 7， br， s，H-4 ～ H-7，
H-15 ～ H-17)，0. 89 (3H，t，J = 6 Hz，H-18)。以上
数据与文献［6］报道基本一致，确定化合物 5 为亚油
酸。
化合物 6 白色粉末(石油醚-乙酸乙酯)，mp
64 ～ 66 ℃。 EI-MS(m / z):592［M］+，574 ［M-
H2O］
+，560，546，532 一系列碎片峰;1H-NMR
(500 MHz，CDCl3)δ:3. 64(2 H，t，J = 11 Hz，HO-
CH2-)，1. 25 (多个-CH2-，br s)，0. 88(3 H，t，J =
11Hz，-CH3)。质谱、氢谱显示烷醇特征峰形，故鉴
定化合物 6 为正四十一烷醇［7］。
化合物 7 白色粉末(三氯甲烷-甲醇)，mp 61
～ 63 ℃。EI-MS(m / z):394［M］+，380，365，351，
97，85，71，57，43，符合长链烷烃的裂解规律;1H-
NMR(500 Hz，CDCl3)δ:0. 88 (6H，t，J = 5. 0，CH3
× 2)，1. 26 (40 H，br s，CH2 × 26)。质谱、氢谱显
示烷烃特征峰形，以上数据与文献［8］报道基本一
致，故鉴定为正二十八烷。
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第 16 卷第 17 期
2010 年 12 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol. 16，No. 17
Dec.，2010
化合物 8 黄色粉末(氯仿-甲醇)，mp 262 ～
264 ℃。ESI-MS(m / z)433［M + H］+;1H-NMR(500
MHz，DMSO-d6)δ:13. 17 (1 H，s，5-OH)，10. 88
(1 H，s，7-OH)，10. 38 (1 H，s，4′-OH)，8. 03(2
H，d，J = 8. 6 Hz，H-2′，6′)，6. 88 (2 H，d，J = 8. 6
Hz，H-3′，5′)，6. 78 (1 H，s，H-6)，6. 26 (1 H，s，
H-3)，4. 67 (1 H，d，J = 10. 3 Hz，glucosyl H-1″)，
5. 02 ～ 4. 67 (m，glucosyl-OH)，3. 24 ～ 3. 83(m，
glucosyl-H);13 C-NMR (125 MHz， DMSO-d6) δ:
164. 1 (C-2)，102. 6 (C-3)，182. 3 (C-4)，160. 5
(C-5)，98. 2 (C-6)，162. 9 (C-7)，104. 8(C-8)，
156. 2(C-9)，104. 2(C-10)，121. 8 (C-1′)，129. 1
(C-2′，6′)，116. 0 (C-3′，5′)，161. 3(C-4′)，(C-
1″)，73. 6 (C-2″)，70. 9 (C-3″)，70. 8(C-4″)，82. 0
(C-5″)，61. 4 (C-6″)。以上数据与文献报道［9］数
据基本一致，故确定为牡荆素。
［致谢］核磁和质谱数据分别由贵州大学精细
化工研究中心和贵州省中国科学院天然产物化学重
点试验室测定。
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［责任编辑 邹晓翠
檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶
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