全 文 ：不同方法提取乌墨叶挥发油化学成分的研究
刘艳清， 汪洪武1， 蔡 璇2
(1． 肇庆学院化学化工学院，广东 肇庆 526061;2． 肇庆出入境检验检疫局，广东 肇庆 526040)
收稿日期:2013-08-05
基金项目:广东省科技计划项目 (2011B020314011) ;广东省自然科学基金项目 (S2011010004004) ;肇庆市科技计划项目
(2011C005) ;肇庆市科技创新计划项目 (2012G25)
作者简介:刘艳清 (1973—)，女，博士，副教授，研究方向:天然产物化学。E-mail:yqliu@ zqu． edu． cn
摘要:目的 研究乌墨叶挥发油的化学成分。方法 采用水蒸气蒸馏与超声波萃取分别提取乌墨叶挥发油，运用毛细
管气相色谱-质谱联用法结合计算机检索对其挥发油化学成分进行了分析。结果 显示从水蒸汽蒸馏法和超声波萃取
所得挥发油中分别鉴定出了 34 和 37 种化合物。用面积归一法测定了 2 种挥发油中各种成分的相对百分含有量，各占
总峰面积的 97. 31%和 98. 19%。2 种挥发油化学组成各有异同，其主要成分为 α-蒎烯、β-杜松烯、α-古芸烯、丁香
烯、α-蛇麻烯、β-芹子烯、异长叶烯-5-酮、韦得醇、1，4a-二甲基-7-异丙烯基-4，4a，5，6，7，8-六氢-萘-2-酮。结论 不
同提取方法所得乌墨叶挥发油化学成分存在差异，但主要成分基本相同。
关键词:乌墨;挥发油;水蒸气蒸馏;超声波辅助提取;气相色谱-质谱联用
中图分类号:Ｒ284. 1 文献标志码:B 文章编号:1001-1528(2014)05-1091-04
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2014. 05. 050
乌墨 Syzygium cumini (L．)Skeels，又称乌楣，海南蒲
桃，为桃金娘科 Myrtaceae，蒲桃属 Syzygium［1］，是药用主
要辅助蜜粉源植物，常绿乔木。乌墨富含黄酮及黄酮苷类、
花青素类、酚类、β-谷甾醇、蒲桃碱、桦木酸、齐墩果酸、
鞣酸、烷烃和醇类等主要成分［2-5］。现代研究表明，乌墨具
有治疗糖尿病［6-8］、杀螨虫［9］、抑菌［10-11］、抗氧化［12-13］、
清除自由基［14］、抗失忆［15］、预防基因损伤及氧化应激［16］
等多种活性，叶油具有抑菌活性［17］。Vijayanand 等［18］对乌
墨果实的挥发油进行了研究，但鲜见乌墨叶挥发油化学成
分的报道。
为了更好利用乌墨资源，扩大其药用部位，本实验对
乌墨干叶分别采用水蒸气蒸馏法和超声波萃取法进行挥发
油提取，采用毛细管气相色谱 －质谱联用法分析其化学成
分，比较所得各挥发油化学成分，以便更好地开发利用乌
墨资源。
1 实验部分
1. 1 仪器与材料 挥发油提取器;Agilent 7890A-5975C 气
-质联用仪 (美国 Agilent (安捷伦)科技公司)，SK8200H
台式超声波清洗器 (上海科导超声仪器有限公司)。
乌墨，2012 年 7 月采自校园内，经肇庆学院生命科学
学院陈雄伟副教授鉴定为 Syzygium cumini (L．) Skeels
的叶。
1. 2 挥发油的提取
1. 2. 1 水蒸气蒸馏法 称取 100 g 乌墨干叶，于挥发油提
取器中，加水 1 000 mL，按《中国药典》2010 年版提取植
物精油的方法［19］，水蒸气蒸馏 5 h，收集挥发油，得黄色
透明、浓郁香味的油状液体，挥发油收率为 0. 12%。
1. 2. 2 超声波辅助提取法 参考文献 ［20］，即称取 100 g
乌墨干叶于 1 L 圆底烧瓶中，加入500 mL正戊烷，置于超
声波清洗器中，选用 60% 的功率于 50 ℃水浴超声震荡
50 min后，过滤，回收溶剂，得黄色透明、浓郁香味油状
液体，挥发油收率为 0. 13%。
1. 3 GC-MS 分析条件 气相色谱条件:DB-5ms 石英毛细
管柱 (30 m × 0. 25 mm × 0. 25 μm);升温程序从 70 ℃开
始，保温 2 min，以 20 ℃ /min 升温到 120 ℃，然后以
2 ℃ /min 升温到 200 ℃，最后以 30 ℃ /min 升温到 250 ℃，
保温 1 min。汽化室温度 240 ℃;载气为高纯氦气;载气体
积流量 0. 75 mL /min;分流比 30 ∶ 1，进样量 1. 0 μL。
质谱条件:电离方式为 EI，灯丝电流 0. 6 mA;电子能
量 70 eV，倍增器电压 1. 0 kV，离子源温度 200 ℃，扫描周
期 0. 5 s，溶剂延迟 3 min。
1. 4 分析 分别取 1. 0 μL 挥发油，用气相色谱 －质谱进
行分析鉴定。所得各色谱峰经峰纯度检测，并将得到的质
谱数据经 NIST’05. L质谱数据库检索，以确认挥发油中各
化学成分。然后通过 Agilent ChemStation化学工作站，按照
峰面积归一法进行定量分析，求出不同挥发油中各化学成
分的相对质量分数。
2 结果与讨论
不同方法提取所得乌墨叶挥发油化学组分经 GC-MS 测
定，结果见图 1、图 2 及表 1。
由表 1 可知，乌墨叶水蒸气蒸馏法所得挥发油中共鉴
定出 34 种化合物，占总峰面积的 97. 31%，其中单萜 7
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图 1 水蒸汽提取乌墨叶挥发油总离子流色谱图
图 2 超声波提取乌墨叶挥发油总离子流色谱图
表 1 不同方法所得乌墨叶挥发油成分表
序号 化合物名称 分子式
相对分
子质量
相对质量分数 /%
水蒸气
蒸馏法
超声波辅助
提取法
1 α-蒎烯(α-Pinene) C10H16 136 6. 4 2. 18
2 β-蒎烯(β-Pinene) C10H16 136 2. 87 1. 69
3 β-柠檬烯(β-Limonene) C10H16 136 2. 05 －
4 β-香叶烯(β-Myrcene) C10H16 136 3. 5 1. 16
5 顺-罗勒烯(cis-Ocimene) C10H16 136 1. 97 0. 87
6 反-罗勒烯(trans-Ocimene) C10H16 136 1. 48 3. 83
7 异松油烯(Terpinolene) C10H16 136 1. 5 0. 65
8 异佛尔酮(Isophorone) C9H14O 138 1. 92 1. 53
9 二氢香芹酮(Dihydrocarvone) C10H16O 152 1. 79 2. 35
10 (E)-桧萜醇(trans-Sabinol) C10H16O 152 － 1. 84
11 桃金娘醇(Myrtenol) C10H16O 152 1. 04 2. 35
12 β-芳樟醇(β-Linalool) C10H18O 154 0. 95 －
13 α-松油醇(α-Terpineol) C10H18O 154 3. 91 3. 38
14 4-松油醇(4-Terpineol) C10H18O 154 1. 09 0. 53
15 乙酸龙脑酯(Bornyl acetate) C12H20O2 196 1. 14 －
16 α-松油乙酸酯(α-Terpineol acetate) C12H20O2 196 1. 19 －
17 α-荜澄茄烯(α-Cubebene) C15H24 204 － 1. 17
18 β-杜松烯(β-Cadinene) C15H24 204 2. 09 6. 41
19 α-古芸烯(α-Gurjunene) C15H24 204 3. 41 8. 05
20 丁香烯(Caryophyllene) C15H24 204 11. 24 1. 98
21 α-丁香烯(α-Caryophyllene) C15H24 204 0. 96 1. 69
22 α-蛇麻烯(α-Humulene) C15H24 204 10. 36 1. 79
23 异喇叭烯(Isoledene) C15H24 204 0. 86 1. 29
24 β-桉叶烯(β-Eudesmene) C15H24 204 0. 81 2. 92
25 β-芹子烯(β-Selinene) C15H24 204 1. 45 4. 36
26 δ-杜松烯(δ-Cadinene) C15H24 204 － 2. 48
27 橙花叔醇(Nerolidol) C15H26O 222 3. 16 1. 05
28 石竹烯氧化物(Caryophyllene oxide) C15H24O 220 2. 02 1. 61
29 反-α-甜没药烯氧化物(trans-α-Bisabolene epoxide) C15H24O 220 0. 86 3. 02
30 蓝桉醇(Globulol) C15H26O 222 － 1. 17
31 喇叭茶醇(Ledol) C15H26O 222 3. 36 1. 25
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续表 1
序号 化合物名称 分子式
相对分
子质量
相对质量分数 /%
水蒸气
蒸馏法
超声波辅助
提取法
32 马兜铃酮(Aristolone) C15H2 2O 218 2. 21 2. 35
33 (－)蓝桉醇(－)Globulol C15H26O 222 2. 73 3. 31
34 异长叶烯-5-酮(Isolongifolen-5-one) C15H2 2O 218 6. 91 7. 23
35 韦得醇(Widdrol) C15H2 2O 218 － 5. 66
36 β-桉叶油醇(β-Eudesmol) C15H26O 222 1. 49 1. 26
37 榧烯醇(Torreyol) C15H26O 222 － 1. 62
38 1，4a-二甲基-7-异丙烯基-4，4a，5，6，7，8-六氢-萘-2-酮(7-Isopropenyl-1，4a-
dimethyl-4，4a，5，6，7，8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one)
C15H2 2O 218 8. 01 7. 81
39 肉豆蔻酸(Tetradecanoic acid) C14H28O2 228 0. 97 0. 84
40 β-没药醇(β-Bisabolol) C15H26O 222 1. 61 3. 72
41 正十九烷(n-Nonadecane) C19H40 268 － 1. 79
合计 97. 31 98. 19
种，占 19. 77%;单萜氧化物 5 种，占 8. 78%;倍半萜
8 种，占 31. 18%;倍半萜氧化物 10 种，占 32. 36%;其他
5 种，占 5. 04%。在所鉴定出的化合物中，丁香烯的质量
分数高达 11. 24%，其次是 α-蛇麻烯 (10. 36%)、1，4a-二
甲基-7-异丙烯基-4，4a，5，6，7，8-六氢-萘-2-酮 (8. 01%)、
异长叶烯-5-酮 (6. 91%)和 α-蒎烯 (6. 40%)。
而乌墨叶超声波法所得挥发油中共鉴定出 37 种化合
物，占总峰面积的 98. 19%，其中单萜类化合物 6 种，占
10. 38%;单萜氧化物 5 种，占 10. 45%;倍半萜 10 种，占
32. 14%;倍半萜氧化物 13 种，占 41. 06%;其他 3 种，占
4. 16%。在鉴定出的 37 种化合物中，α-古芸烯的质量分数
最高，达 8. 05%，其次是 1，4a-二甲基-7-异丙烯基-4，4a，5，
6，7，8-六氢-萘-2-酮 (7. 81%)、异长叶烯-5-酮 (7. 23%)、
β-杜松 烯 (6. 41%)、韦 得 醇 (5. 66%)和 β-芹 子 烯
(4. 36%)。
两种方法共鉴定出 41 种化合物，不同提取方法乌墨叶
挥发油成分存在差异，其中丁香烯、α-蛇麻烯、1，4a-二甲
基-7-异丙烯基-4，4a，5，6，7，8-六氢-萘-2-酮、异长叶烯-5-
酮、α-蒎烯、α-松油醇、b-香叶烯、α-古芸烯、喇叭茶醇、
橙花叔醇、 (-)蓝桉醇、马兜铃酮、β-杜松烯、石竹烯氧
化物、b-没药醇、反-罗勒烯、β-芹子烯、桃金娘醇、反-Z-
α-甜没药烯氧化物、β-桉叶烯 30 种化合物为 2 种挥发油共
有，但所占的质量分数具有一定差异。
α-蒎烯、β-杜松烯、α-古芸烯、丁香烯、α-蛇麻烯、β-
芹子烯、异长叶烯-5-酮、韦得醇、1，4a-二甲基-7-异丙烯基
-4，4a，5，6，7，8-六氢-萘-2-酮等为乌墨叶的主要成分 (见表
2)。而 α-蒎烯、β-蒎烯、β-柠檬烯、β-香叶烯、反-罗勒
烯、二氢香芹酮、桃金娘醇、α-松油醇、β-杜松烯、α-古
芸烯、丁香烯、α-蛇麻烯、β-桉叶烯、β-芹子烯、δ-杜松
烯、橙花叔醇、石竹烯氧化物、反-α-甜没药烯氧化物、喇
叭茶醇、马兜铃酮、(-)蓝桉醇、异长叶烯-5-酮、韦得醇、
1，4a-二甲基-7-异丙烯基-4，4a，5，6，7，8-六氢-萘-2-酮、β-没
药醇等构成了乌墨的特有香味。乌墨叶挥发油主要成分见
表 2。所得结果与 Vijayanand等人所研究的果实挥发油成分
具有较大差别，果实挥发油的主要成分是顺式-罗勒烯
(29. 95%)、反式-罗勒烯 (23. 03%)、β-月桂烯 (6. 99%)
α-松油醇 (6. 46%)。说明不同部位挥发油的成分具有一定
差异。
表 2 乌墨叶挥发油的主要成分 (%)
化合物名称 蒸馏法 超声波法
α-蒎烯 6. 4 2. 18
β-杜松烯 2. 09 6. 41
α-古芸烯 3. 41 8. 05
丁香烯 11. 24 1. 98
α-蛇麻烯 10. 36 1. 79
β-芹子烯 1. 45 4. 36
异长叶烯-5-酮 6. 91 7. 23
韦得醇 － 5. 66
1，4a-二甲基-7-异丙烯基-4，4a，5，6，7，8-六
氢-萘-2-酮
8. 01 7. 81
3 结论
不同提取方法所得乌墨叶挥发油化学成分存在差异，
但主要成分基本相同，均为 α-蒎烯、β-杜松烯、α-古芸烯、
丁香烯、α-蛇麻烯、β-芹子烯、异长叶烯-5-酮、韦得醇、
1，4a-二甲基-7-异丙烯基-4，4a，5，6，7，8-六氢-萘-2-酮，但所
占的质量分数具有一定差异。
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