全 文 ：V o l
、
1 0 N o
犬然产物研究与开发
NA T U R A L P R O D U (井 R E S E A R C H A N D O E V E LO P M E N T
西南金丝梅的黄酮成分研究
吴庆立 王圣平 王立为 杨峻山 肖培根
(中国协和医科大学 , 中国医学科学院药用植物研究所 北京 1 0 0 09 4)
摘 要 从西南金丝梅 ( lyI p。。 饥 hen 珊 )的地上部分分得 6 个黄酮类化合物 , 应用光谱
分析和化学方法 鉴定其结构为二氢掀皮素 , ( ZR , 3 R ) 二氢棚皮素一 3 一。 一 a 一 L 一鼠李糖贰 , 二
氢枷皮素一 7 一。 一。 一 L 一双鼠李糖贰 , 撇皮素 , 懈皮素 一 3 一o 一 a 一 L 一鼠李糖贰和棚皮素一 7一 o 一 a 一 L 一 鼠
李糖贰 。
关键词 金丝桃属 ,西南金丝梅 ,藤黄科 ,黄酮类化合物
金丝桃 ( yH 尹er 、 : m L . )属隶属于藤黄科 ( e l u s i a e e a e ) 的金丝桃亚科 ( H y p e r i e o id e a e ) , 全世界
约 拍 O余种 ,为一广布的类群 。 我国有 5 种 、 8 亚种 ,分布于全国各地仁, 〕 ,资源丰富 。 作为清热
利湿 、解毒 、 调经止痛等功用的传统中药在我国应用已有悠久的历史 。 本属植物约一半的种在
民间被用于治疗多种疾病 ,如地耳草 ( H . 夕叩。。 撒。 ) 、 芸种花 ( H . 那加纽扭 )等植物长期以来用于治
疗肝 炎 ,小连翘 ( H . , ce 勿。 )是一个重要的具有抗溶血 、 收敛 、 利尿作用的中草药 , 在我国和 日本
民间用于治疗外伤 、 青肿仁2」。该属植物在欧美民间医学中也有很长的应用历史 ,主要用其镇静 、
抗抑郁 、 抗肿瘤 、 治疗风湿等作用仁3〕。 迄今 ,各国学者对金丝桃属植物进行了广泛深人的植物化
学 、 药理及临床研究 , 涉及 20 多种植物 ,分离并鉴定了 1 0 多个单体化合物 ,研究结果表明 : 该
属植物的次生代谢物主要有简单氧取代肋酮 、 异戊烯基取代灿酮 、 灿酮木脂素及的酮类似
物双茉酮 、 黄酮类 、 间苯三酚衍生物 、双蕙酮以及苯代多酮 、 苯代毗喃酮 、 内醋和寡肤等类化合
物 。
西南金丝梅 (构衅。 m he 。 如 eL vl 、 et w an . )系金丝桃属植物 , 灌木 , 分布于贵州和云南西
部及中部 ,为中国特有种 , 民间亦作芒种花用 〔` 〕 ,迄今尚无化学研究 。 为了明确其化学成分 ,我
们对西南金丝梅茎叶二氯甲烷和乙酸乙醋部分进行了植物化学研究 ,从中分离鉴定了 13 个单
体化合物 ,并用化学和光谱方法鉴定了它们的结构 ,其中 5 个为灿酮类化合物困 。 本文报道 6
个黄酮类化合物二氢懈皮素 ( I ) , ( ZR , 3 R )二氢棚皮素 一 3一 o 一 。 一 L 一鼠李糖贰 ( 亚 ) ,二氢棚皮素 -
7
一 。 一。 一 L 一双鼠李糖贰 ( 皿 ) ,榭皮素 ( vI ) ,榔皮素一 3一。 一 。 一L 一鼠李糖试 ( v )和榭皮素一 7一 o 一 a 一 L 鼠李
糖贰 ( u )的分离与结构鉴定 。
实验部分
仪器和试剂
熔点用 x 一理型显微熔点仪测定 (温度计未校正 ) , u v 用 hP il sP P Y E u in ca l P u8 80 0型紫外
收稿 日期 生99 7 年 1 1 月 2 6
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 1998. 04. 004
l 6 天然产物研究与开发 V o l, 1 0 N o . 4
光谱仪测定 。 IR 用 eP ik n 一 lE m er 98 3G 型红外光谱仪测定 , K Br 压片 。 F A B 一 M S 用 z A B 一 H s 型质
谱仪测定 。 E l - M S 用 K Y K Y 一 Z S P 一 5 0 型质谱仪测定 。 N M R 用 B r u k e r D M x 一 3 0 0 和 B r u k e : A M 一 5 0 0
型核磁共振仪测定 ,溶剂为 D M S o 一 d 。 和 CD 6 o D , 内标为 T M S 。 o R n 用 P e r k i n 一 E zm e r 2 4 1 型旋光
仪测定 。
层析用硅胶为青岛海洋化工厂出品 , 聚酞胺为湖南澄县一中试剂厂生产 , eS p h ad ex L H 一 20
为 P ha r m ac in 公司生产 ,聚酞胺薄膜为德国 M ac ler ey 一 N ag el 一co . 出品 。 聚酞胺 T L c 直接在紫外灯
下观察荧光或喷 IA 1C 3 一 tE o H 乙醇液后观察 。 硅胶 T L C 直接在紫外灯下观察暗斑或喷 5%的磷
钥酸的乙醇液后加热显色 。
西南金丝梅采 自云南昆明市郊 , 由云南农业大学杨永红博士鉴定为 yH , er clu m h。 , ; : eL .vl
e t W a n
. 。
.1 2 提取 、分离
西南金丝梅干燥茎叶的粉末 ( s kg) 以 95 %的乙醇 回流提取三次 ,浓缩后得浸膏 6 5 09 , 以硅
胶拌样挥干后置索氏提取器中 ,分别用石油醚 ( 60 ~ 90 ℃ ) 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酷 、 丙酮 、 甲醇洗
脱 , 乙酸乙醋部分 ( 6 0 9) 用聚酞胺 ( 80 一 1 20 目 )柱层析 , M e o H 一 H Z o 系统梯度洗脱 , T L c 检测并
合并相同馏分 ,得 12 部分 。
第 2 部分析 出 I ( 19 ) , 其母液 经 S p h a d e x L H 一 2 0 ( M e o H ) 反复纯化 , 得 皿 ( s o m g ) 和 讥
( 2 0m g )
。 第 5 部分经 s ph a d e x L H 一 2 0 ( M e o H )纯化 ,得 v ( 1 5 0m g ) 。 第 6 部分析出 w ( 2 9 ) 。 第 7部
分经 S hP a d e x L H 一 2 0 (M e o H )纯化 ,得 I ( 5 0m g ) 。
2 结构鉴定
化合物 I : 白色 结晶 , m p . 2 3 5一 2 37 ℃ ( M e o H ) , IR u m a、 ( K B r , e m 一 ’ : 3 4 2 0 , 1 6 4 0 ( C = O ) ,
1 6 1 0
,
1 49 0
,
1 2 6 0
,
1 17 0
,
1 15 0
,
1 0 6 0 ; U V入m a 、 n m : 2 8 8 , 3 3 2 ( s h ) ( M e O H ) ; 3 2 4 ( N a O M e ) ; 3 1 4 , 3 7 0
( A IC I
:
) ; 3 1 0
,
3 6 0 ( A IC 1
3
/ H C I ) ; 2 8 6 ( s h )
,
3 2 2 ( N a O A e )
,
28 8
,
3 3 2 ( N a o A e / H
3
B o
3
) ; E l
一
M s 优 / ;
(% )
: 3 0吐[M + 」( 2 7 . 6 ) , 15 3 ( 1 0 0 ) , 1 2 3 ( 4 4 . 3 ) ,与标准品对照鉴定其结构为二氢榭皮素 。
化合物 l : 白色结晶 , m p . 1 9 8~ 2 0 0 oC ( M e o H ) , IR u m a : ( K B r , e m 一 ’ ) : 3 4 1 0 ( Ll o ) , 16 6 0 , 1 6 1 0 ,
1 5 3 0
,
14 8 0
,
13 0 5
,
U V 入m a二 n m : 2 3 0 ( s h ) , 2 8 6 , (M e O H ) 2 4 4 , 3 2 4 , ( N a 0 M e ) 2 3 0 ( s h ) , 2 9 2 , 3 1 4 ( s h )
( A I C 1
3
)
, 2 3 0 ( s h )
,
2 9 0
,
3 1 4 ( s h ) ( A IC 1
3
/ H C I )
,
2 5 0 ( s h )
,
2 9 0 ( Sh )
, 3 2 2 ( N a 0 A e )
,
2 8 8
,
3 3 2 ( Sh )
( N a O A e / H
3
B 0 3 ) ;
’ H N M R ( 3 0 0 H z
,
n M S o
一
d
6
) 6
: 6
.
8 7 ( I H
,
b r s
. ,
H
一
2
’
)
,
6
.
7 8 ( ZH
,
m
,
H
一
5
’ ,
6
’
)
,
5
.
8 8
, 5
.
8 6 ( e a e h I H
,
H
一
8
,
6 )
,
5
.
2 2
,
4
.
6 4 ( e a e h I H
,
d
,
J = 1 0
.
3H z
,
H
一
2
,
3 ) ;
’ 3 C N M R ( 7 5 M H z
,
D M S o
-
d
6
) 6
: 19 4
.
5 (C
一
4 )
,
16 6
.
8 ( C
一
7 )
,
16 3
.
3 ( C
一
5 )
,
1 6 2
.
1 ( C
一
9 )
,
1 4 5
.
8 ( C
一
4
’
)
,
1 4 5
.
0 ( C
一
3
’
)
,
12 6
.
8 ( C
一
1
’
)
,
1 1 8
.
8 ( C
一
6
’
)
,
1 15
.
2 ( C
一
2
’
)
,
1 1 4
.
6 ( C
一
5
’
)
,
1 0 0
.
9 ( C
一
1 0 )
,
9 9
.
9 ( C
一
l ” ) , 9 5 . 9 ( C 一 6 ) , 9 4 . 9 ( C -
8 )
,
8 1
.
4 ( C
一
2 )
,
7 5
.
5 ( C
一
3 )
,
7 1
.
5 ( C
一
4 ” ) , 7 0 . 3 ( C 一 3 ” ) , 7 0 . 0 (C 一 2” ) , 6 8 . 9 ( C 一 5” ) , 1 7 . 7 ( C 一 6” ) ,
E l
一
M S 阴 / z ( % ) : 3 0 4 〔M 一 r h a 〕+ ( 2 0 . 1 ) , 2 8 6 ( 5 1 . 1 ) , 2 5 8 ( 1 7 . 5 ) , 1 5 3 ( 7 1 . 7 ) , 1 2 3 ( 2 0 0 ) ; e D
( M e 0 H )入m 。、 3 2 8 ( + 1 . 7 4 ) , 2 9 3 C 6 . 6 2 ) , 由以上光谱数据推定该化合物的结构为 ( Z R , 3 R )二氢
懈皮素一 3一 0 一 a 一 L 鼠李糖贰 6j[ 。
化合物 l : 白色结晶 , m p . 2 6 2~ 2 6 4℃ ( M e o H ) , IR u m a 、 ( K B r , e m 一 ’ ) : 3 4 2 0 ( H o ) , 1 6 5 0 ( C =
0 )
,
15 9 0
,
1 4 5 0
,
12 9 5
,
1 2 0 0
,
1 1 7 0
,
1 1 2 0
,
1 0 3 0 ; U V 入m a 、 n m : 2 8 2 , 3 2 6 ( s h ) ( M e O H ) ; 2 8 6 , 3 5 8
( N a O M e ) ; 2 8 6
,
3 1 0 ( s h ) ( A IC 1
3
) ; 2 8 4
,
3 10 ( s h ) ( A IC一3 / H C I ) ; 2 8 4 , 3 3 6 ( s h ) ( N a o A e ) ; 2 8 2 , 3 3 6 ( s h )
Vol
.
0 1 No
.吴庆立等 :西南金丝梅的黄酮成分研究
( NaOA e /H
。 BO 3 );
’
H
一
NM R (3 0 0M H z
,
DM S O
一
d
。
) 6 P Pm
: 6
.
8 9 ( I H
,
b r s
,
H
一
2
’
)
, e e n t e r a t 6
.
7 5 ( ZH
,
m
,
H
一
5
’ ,
6 ’
一
)
,
6
.
1 5
,
6
.
1 1 ( e a e h I H
,
d
,
J = 2
.
1 H z
,
H
一
8
,
6 )
,
5
.
4 4 ( I H
,
b r s
,
H
一
1” ) , 5 . 0 5 ( I H , d , J ~
1 0
.
S H z
,
H
一
2 )
,
4
.
5 3 ( I H
,
d
,
J = 1 0
.
S H z
,
H
一
3 )
,
1
.
1 3 ( 3H
,
d
,
J = 6
.
OH z
,
H
一
6 ” ) ; E l 一 M S m / : (% ) :
3 0 4 [M
一 r h a 」+ ( 1 4 · 7 ) , 2 8 6 ( 8 . 5 ) , 1 5 3 ( 4 5 . 3 ) , 1 2 3 ( 1 0 0 ) , 由以上光谱数据并与标准品对照鉴定
其结构为二氢懈皮素一 7一 0 一 a 一 L 双 鼠李糖贰 。
化合物 VI : 黄色粉末 , I R u o a 、 ( K B r , e m 一 ’ ) : 3 4 10 ( H o ) , 1 6 6 5 ( a ,卜 u n s a t u r a te d e = o ) , 1 6 15 ,
1 5 2 0
.
1 3 8 0
,
1 3 2 0
,
1 2 4 5
,
1 1 7 5 ; U V 入m : 、 n m : 2 5 2 , 3 6 8 (M e O H ) ; 2 7 4 , 3 2 4 , 4 1 6 (N a 0 M e ) , 2 6 6 , 4 5 0 ( A I-
C I
:
) ; 2 6 0
,
3 7 0 ( s h )
,
4 2 2 ( A IC 1
3
/ H C I ) ; 2 6 6
,
3 7 2 ( N a O A e )
,
2 5 8
,
3 6 6 ( N a 0 A e / H
3
B 0
3
) ; E l
一
M S m / :
(% )
: 3 0 2 [M
, 」( 10 0 ) , 2 7 4 [M 一 C = o ] + ( 7 . 8 ) , 15 3〔A , + + H〕 ( 1 0 . 6 ) , 1 3 7 [ B Z + 〕 ( 1 3 . 4 ) ,并与标准
品对照鉴定其结构为榭皮素 。
化 合物 V : 黄色粉末 , m p . 19 2 ~ 19 4℃ ( M e o H ) , I R u m 。、 ( K B r , c m 一 ’ ) : 3 3 8 0 ( H o ) , 16 6 5 ( a , 卜
u n s a t u r a t e d C = o )
,
1 6 1 5
,
15 1 0
,
13 7 0
,
1 2 1 0 ; U V 入。 a 、 n m : 2 5 2 , 2 9 2 ( s h ) , 3 4 4 ( M e O H ) , 2 6 4 , 3 4 0 , 3 8 6
( N a O M
e
)
,
2 6 8
,
2 9 8 ( s h )
,
4 2 0 ( A IC I
:
)
,
2 6 4
,
2 9 4
,
3 4 6
,
3 9 4 ( A IC 1
3
/ H C I )
, 2 6 4
,
3 2 0
, 3 7 0 ( N a O A e )
,
2 58
,
3 G 8 ( N a o A e / H
3
B o
3
) ;
’
H
一
N M R ( 3 0 0 M H z
,
D M S O
一
d
。
) 6
: 1 2
.
6 4 ( I H
, s , e h e la t e d H O
一
5 )
, 1 0
.
8 8
,
9
.
7 2
,
9
.
3 5 ( e a e h I H
, s , H O
一
7
,
3
’ ,
4
’
)
,
7
.
2 7 ( I H
,
bt s
,
H
一
2
’
)
,
7
.
2 3 ( I H
,
br
,
d
,
J = 8
.
OH z
,
H
一
6
’
)
,
6
.
8 5 ( I H
,
d
,
J ~ 8
.
OH z
,
H
一
5
’
)
, 6
.
3 7
,
6
.
1 8 ( e a e h I H
,
d
,
J = 1
.
4H z , H
一
6
,
8 )
,
5
.
2 3 ( I H
,
b r s
,
H
一
1
”
)
,
0
.
7 9 ( 3 H
,
d
,
J = 6
.
OH z
,
H
一
6” ) ; ’ “ C 一N M R ( 7 5M H z , DM S O一 d 6 ) 6 : 1 7 7 . 6 ( C 一 4 ) , 16 4 . 0 ( C 一 7 ) , 1 6 1 . 2 ( C -
9 )
,
15 7
.
1 ( C
一
5 )
,
1 5 6
.
3 ( C
一
2 )
,
1 4 8
.
3 (C
一
4
’
)
,
14 5
.
0 ( C
一
3
’
)
,
1 3 4
.
2 ( C
一
3 )
,
1 2 1
.
0 ( C
一
1
’
)
,
1 2 0
.
7 ( C
-
6
’
)
,
1 1 5
.
6 ( C
一
5
’
)
,
1 15
.
3 ( C
一
2
’
)
,
1 0 4
.
0 ( C
一
1 0 )
,
1 0 1
.
8 ( C
一
1” ) , 9 8 . 6 ( C 一 6 ) , 9 3 . 5 ( C 一 8 ) , 7 1 . 2 ( C -
4” ) , 7 0 . 4 ( e 一 3” , 2” ) , 6 9 . 9 ( e 一 5 ” ) , 17 . 3 ( e 一 6 ” ) ; E l一 M s , /: (% ) : 3 0 2 [M
一 r h a〕+ ( 1 0 0 . 0 ) , 1 5 3
(9
.
8 )
,
1 37 ( 13
.
3 )
, 由以上光谱数据推定其结构为榭皮素一 3一 o 一 a 一 L 鼠李糖贰川 。
化 合物 vI : 黄色粉末 , m p . 2 7 2 ~ 2 7 4℃ (M e o H ) , IR u m : 、 ( K B r , e m 一 ’ ) : 3 4 0 0 ( H o ) , 1 6 6 0 ( 。 , 卜
u n s a t u r a t e d C = O )
,
1 6 1 5
,
15 1 0
, 1 2 1 0
,
1 13 5
,
1 0 4 0 ; U V入m 。、 n m : 2 5 6 , 3 7 2 (M e O H ) ; 2 4 2 , 2 6 6 , 4 2 0
(N a O M
e
) ; 2 6 4
,
3 5 6 ( s h )
,
4 2 6 ( A IC 1
3
) ; 2 6 6
,
4 4 4 ( A IC z
Z
/ H e z ) ; 2 5 6
,
3 7 6 ( N a 0 A e ) ; 2 5 6
,
3 8 4 ( N a o A e /
H 3 B O 3 ) ;
’ H 一 N M R ( 3 0 0 M H
z ,
D
3 O D ) 6
: 1 2
.
9 8 ( I H
, s , e h e l a t e d H O
一
5 )
,
7
.
7 7 ( I H
,
d
,
J = 2
.
OH z
,
H
-
2
’
)
.
7
.
6 8 ( I H
,
d d
,
J = 8
.
4
,
2
.
OH z
,
H
一
6
’
)
,
6
.
9 0 ( I H
,
d
,
J = 8
.
4 H z
,
H
一
5
’
)
,
6
.
7 6 ( I H
,
d
,
J = 1
.
S H z
,
H
一
8 )
,
6
.
3 8 ( I H
,
d
,
J = 1
.
SH z
,
H
一
6 )
,
5
.
5 5 ( I H
,
b r s
,
H
一
1” ) , 1 . 2 2 ( 3H , d , J = 6 . 1 , H 一 6” ) ; E l一 M S m /
之
(% )
: 3 0 2 [M
一 r h a 〕+ ( 1 0 0 ) , 15 3 ( 1。· 8 ) , 1 3 7 ( 1 4 . 3 ) , 由以上光谱数据并与标准品对照鉴定其结
构为榭皮素一 7一。 一 a 一 L一双鼠李糖贰 。
参考文献
中国科学院中国植物志编委会 . 中国植物志 . (第五十卷 ,第二分册 ) . 科学出版社 , 1 9 9 0
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《天然产物研究与开发 》征稿 、 征订启事
我国拥有丰富的天然产物资源 ,天然产物的研究与应用也很广泛 。 《天然产物研究与开发 》为国家科委和
新闻出版署批准的国内外正式公开发行的综合性学术季刊 , 是我国唯 一专门报道天然产物研究 与汁发的川
物 , 由中国科学院成都分院 、 中国科学院成都文献情报中心与中国科学院成都地 奥制药公司 、 国家 天然药物 上
程技术中心合办 , 国内统一刊号 C N 51 一 1 3 3 5 /Q , 国际标准连续出版物号 IS S N 1 0 1一 6 8 8 0 。 学科横跨 ’ 卜物 、 化
学 、 生物化学和药学 。 内容既有 基础理论 , 又包括应用技术 。 本刊从 19 8 9 年创办以来 , 已先后被美国化学 义摘
( c A )
、 中国生物学文摘 、 中国药学文摘 、 中国化学化工数据库 、 中国农林数据库等收录 。 据《美国化学 文摘 ( c 幼
资料来源索引 》统计 , 《 c A 》收录的 1 4 0 0。 多种期刊 、 专刊 、 会议录 、学位论文 中 , 1 9 9 2 年中国科技期刊仅有 15 种
入选 “ C A 千名表 ” ,本刊居第 29 名 。
报道天然产物研究最新成果 , 开发天然产物的广泛用途 , 为本刊宗旨 。
一 、 本刊欢迎有关天然产物研究与开发的各方面稿件 ,包括植物 (重点是天然药物 ) 、 动物 、微生物 , l一物高
分子等天然产物的资源 、 鉴定 、 提取 、 分析 、 改性 、 合成 、仿生和利用方面的研究论文 、 实验报告 、 综述或报道 、 汗
发动向等 。
二 、 来稿要求内容充实 、 论据可靠 、 论点明确 、 文字精炼 , 每篇文章不超过 5。。 0 字 。 论文应附中 、 英 文文摘与
关键词 。 英文要打字 。
三 、 文中插图应用硫酸描图纸描绘 , 描绘一定要用墨汁 , 图中文字须扫一 印、 植字 , 并附 上准确的底图 , 附表
应尽量精简 、 清晰 。
四 、 所附参考文献须注明作者 、 出处 、 年份和卷期号 。 外文部分要打字 。
五 、来稿文责 自负 ,本刊有权作文字删改 ,如不愿删改者请事先申明 。
六 、 本刊将在接到来稿半年内通知作者是 否采用 ,未用稿件一律负责退还 。
七 、 本刊按中国科学院有关文件酌情收取发表费并支付稿酬 。
八 、 来稿请寄四川省成都市人民南路 4 段 9 号中国科学院成都文献情报中心 《天然产物研究与开发 》编辑
部 。 邮政编码 : 6 1 0 0 4 1 。
九 、 本刊通过全国邮局公开发行 , 邮发代号 : 62 一 1 07 , 季刊 , 梅期 96 页 , 每本定价 10 . 0 元 , 全年 10 . 0 元
(含邮费 ) , 欢迎补订 。 订费可通过邮局直接汇至本刊编辑部 ,或通过银行信汇至 中国科学院成都文献情报中
心 。
开户行 :成都市交行磨支科分处 ,帐号 : 0 1 4 9 0 0 2 0 2 8 。
中国科学院《天然产物研究与开发 》编辑部