全 文 ：小婆婆纳挥发油的化学成分的研究
窦全丽 ,张仁波 ,肖仲久 ,李凤华＊　(遵义师范学院生物系 ,贵州遵义 563002)
摘要　[目的 ]分析小婆婆纳中的化学成分 ,为婆婆纳属植物资源的综合开发利用提供参考。 [方法]采用水蒸气蒸馏法提取挥发油 ,用
气相色谱 -质谱联用技术对挥发油化学成分进行分析。 [结果]在小婆婆纳挥发油中共鉴定出 52种化学成分 , 占总挥发油量的
97.383%,其中含量超过 1%的有 19种 ,主要有十六烷酸(19.620%)、4-乙烯基-2-甲氧基-苯酚(9.202%)和亚油酸(7.392%)等。 [结
论]小婆婆纳的挥发油可以作为某些药物的提取原料和精细化工的原料。
关键词　小婆婆纳;挥发油;气相色谱-质谱联用技术;化学成分
中图分类号　Q946;Q949.777.8　　文献标识码　A　　文章编号　0517-6611(2010)32-18132-02
ChemicalConstituentsofVolatileOilsinVeronicaserpylifolia
DOUQuan-lietal　(BiologyDepartmentofZunyiNormalUniversity, Zunyi, Guizhou563002)
Abstract　[ Objective] ToanalyzethechemicalcompositionofVeronicaserpyllifoliaandprovidereferenceforcomprehensivedevelopmentand
utilizationofVeronicaplantresources.[ Method] Byusingsteamdistilationmethod, volatileoilwasextracted.Thechemicalcompositionof
volatileoilinVeronicaserpylifoliawasanalyzedwithGC-MStechnology.[ Result] Atotalof52kindsofcompoundswereidentifiedinvolatile
oilofVeronicaserpylifolia, accountingfor97.383%.Therewere19kindsofcompoundswhichrelativecontentsareover1%, includinghexa-
decanoicacid(19.620%), 4-vinyl-2-methoxy-phenol(9.202%)andlinoleicacid(7.392%)etc.[ Conclusion] VolatileoilinVeronica
serpylifoliacanbeusedasextractionmaterialofsomemedicineandrawmaterialoffinechemicalindustry.
Keywords　Veronicaserpylifolia;Volatileoil;GC-MS;Chemicalcomposition
基金项目　贵州省科学技术基金(J-2009-2104)资助。
作者简介　窦全丽(1979-),女 ,山东潍坊人 ,硕士 ,讲师 ,从事野生植
物资源保护与利用研究。 ＊通讯作者 , 教授 , E-mail:lifeng-
huazy@163.com。
收稿日期　 2010-08-10
　　玄参科(Scrophulariaceae)婆婆纳属(Veronica)植物约有
250种 ,广布全球 ,主产欧亚大陆。我国有 60余种 ,主要分布
于西南山地 [ 1] 。该属植物中 ,有些是外来杂草 ,如睫毛婆婆
纳(V.hederifolia)和波斯婆婆纳(V.persica)等。有些植物则
含有一些药理成分 ,如轮叶婆婆纳(V.sibirica)中的二萜类化
合物有一定的抗癌活性 [ 2] 。婆婆纳属一些植物的甲醇 、氯仿
提取物对人癌 KB细胞和 B16细胞有抑制作用 ,苯乙醇类提
取物具有抗肿瘤 、抗感染 、抗肾炎的作用机理 [ 3] 。小婆婆纳
(Veronicaserpylifolia)是贵州省常见的一种婆婆纳属植物 。
目前有关这种植物挥发油化学成分的研究还未见报道 。为
了解这种植物的挥发性成分 ,笔者采用气相色谱 -质谱(GC-
MS)联用分析方法 ,分析这种植物挥发油的化学成分 ,以期
为婆婆纳属植物资源的综合开发利用提供参考 。
1　材料与方法
1.1　试验材料　小婆婆纳的带根植株 , 2009年 5月采自贵
州省遵义市绥阳县宽阔水国家级自然保护区。
1.2　试验仪器　HP6890/5975CGC/MS联用仪(美国安捷
伦公司)。
1.3　方法　用清水将小婆婆纳植株污尘洗掉后 ,采用常规
水蒸汽蒸馏法蒸馏挥发油 [ 4] 。收集合并蒸馏液 ,加 NaCl搅
拌至饱和 ,用分析纯乙醚萃取 3次 ,乙醚萃取物中加入无水
Na2SO4脱水干燥 ,用旋转蒸发仪除去乙醚后得到挥发油 [ 5] 。
将挥发油密封 ,置于冰箱中保存 。样品送至贵州省中国科学
院天然产物化学重点实验室进行 GC-MS分析。色谱柱为
HP-5MS5% PhenylMethylSiloxane(30 m×0.25 mm×0.25
μm)弹性石英毛细管柱 ,柱温 50 ℃(保留 2 min),以 5
℃/min升温至 300℃,保持 5min;汽化室温度 250℃;载气为
高纯 He(99.999%);柱前压 7.62psi,载气流量 1.0 ml/min;
进样量 1μl;分流比 20∶1;溶剂延迟时间 4 min。离子源为 EI
源;离子源温度 230℃;四极杆温度 150 ℃;电子能量 70 eV;
发射电流 34.6 μA;倍增器电压 1 037V;接口温度 280℃;质
量范围 20 ～ 550amu。
1.4　定性分析　结合 Nist05标准质谱图库和 Wiley275质谱
图库进行鉴定。
2　结果与分析
通过对小婆婆纳挥发油成分进行 GC-MS分析 ,得到 52
种化合物(峰号 27和 30在谱库里面检索结果相同 、相似度
都很高 ,忽略了含量小的 27号峰 ),占总挥发油量的
97.383%,其中含量超过 1%的有 19种 ,主要为十六烷酸
(19.620%)、4-乙烯基-2-甲氧基-苯酚 (9.202%)、亚油酸
(7.392%)和邻苯二甲酸二丁酯(7.084%)等 。其成分分析
结果如表 1所示 ,挥发油总离子流图谱如图 1所示 。
图 1　小婆婆纳挥发油总离子流
Fig.1　GC-MStotalchromtogramofthevolatileoilinVeronica
serpyllifolia
3　讨论
研究结果表明 ,小婆婆纳挥发油的化学成分中含有较多
的生物活性物质。十六烷酸俗称棕榈酸 ,是合成棕榈酸异丙
酯 、棕榈酸异辛酯的基本原料。棕榈酸异丙酯 、棕榈酸异辛
酯具有与皮肤相容性好 、滋润皮肤 、渗透能力强等优点 ,广泛
责任编辑　王强　责任校对　卢瑶安徽农业科学 , JournalofAnhuiAgri.Sci.2010, 38(32):18132-18133, 18149
表 1　小婆婆纳挥发油的化学成分
Table1　ThevolatileconstituentsinVeronicaserpylifolia
峰号
PeakNo.
保留时间∥min
Retentiontme
化合物名称
Compounds
分子式
Molecularformula
分子量
Molecularweight
相对含量∥%
Relativecontent
1 8.02 苯甲醛Benzaldehyde C7H6O 106 0.126
2 10.64 2-氨基 -咪唑-5-羧酸 2-amino-Imidazole-5-carboxylicacid C4H5N3O2 127 0.075
3 11.89 愈创木酚 Guaiacol C7H8O2 124 0.380
4 12.63 苯乙醇Phenylethylalcohol C8H10O 122 0.336
5 15.79 2-硝基间苯二酚 2-Nitroresorcinol C6H5NO4 155 1.433
6 17.74 1-甲基萘 1-methyl-Naphthalene C11H10 142 0.379
7 18.35 4-乙烯基-2-甲氧基 -苯酚 4-vinyl-2-methoxy-Phenol C9H10O2 150 9.202
8 19.35 3-甲氧基苯乙酮 3-Methoxyacetophenone C9H10O2 150 0.482
9 20.40 十四烷Tetradecane C14H30 198 0.499
10 20.68 2.6-二甲基萘 2, 6-dimethyl-Naphthalene C12H12 156 0.488
11 21.04 1, 3-二甲基萘 1, 3-dimethyl-Naphthalene C12H12 156 0.131
12 22.38 2, 6-二叔丁基苯酚 2, 6-di-tert-Butylphenol C14H22O 206 0.869
13 22.68 β-紫罗酮 β-Ionone C13H20O 192 0.502
14 22.91 十五烷Pentadecane C15H32 212 0.392
15 23.34 2, 6-二叔丁基对甲酚 ButylHydroxyToluene C15H24O 220 0.935
16 24.04 2, 4-二硝基甲苯 2, 4-Dinitrotoluene C7H6N2O4 182 0.329
17 24.74 月桂酸Lauricacid C12H24O2 200 3.192
18 24.97 烟叶酮Megastigmatrienone C13H18O 190 0.251
19 25.29 十六烷Hexadecane C16H34 226 0.997
20 26.90 α-柏木脑 α-cedrol C15H26O 222 0.715
21 27.55 十七烷Heptadecane C17H36 240 0.496
22 27.67 2, 6, 11-三甲基 ,十二烷 2, 6, 11-trimethyl-Dodecane C15H32 212 0.251
23 29.13 肉豆蔻酸 Myristicacid C14H28O2 228 1.586
24 29.70 十八烷Octadecane C18H38 254 0.665
25 29.89 植烷 2, 6, 10, 14-tetramethyl-Hexadecane C20H42 282 0.300
26 30.53 新植二烯 Neophytadiene C20H38 278 0.811
27 31.21 邻苯二甲酸二丁酯 Butylphthalate C16H22O4 278 0.549
28 31.75 十九烷Nonadecane C19H40 268 0.771
29 32.77 棕榈油酸 9-Hexadecenoic C16H30O2 254 0.719
30 33.09 邻苯二甲酸二丁酯 Butylphthalate C16H22O4 278 7.084
31 33.22 十六烷酸 Hexadecanoicacid C16H32O2 256 19.620
32 33.70 二十烷Eicosane C20H42 282 0.446
33 35.58 二十一烷 Heneicosane C21H44 296 0.491
34 36.49 亚油酸Linoleicacid C18H32O2 280 7.392
35 36.87 硬脂酸(十八酸)Stearicacid C18H36O2 284 2.748
36 37.37 二十二烷 Docosane C22H46 310 0.551
37 38.28 N-苯基-2-萘胺 N-Phenyl-2-Naphthalenamine C16H13N 219 0.238
38 39.08 二十三烷 Tricosane C23H48 324 1.042
39 40.74 二十四烷 Tetracosane C24H50 338 0.961
40 41.30 4, 6-二甲氧基-3-(4-甲氧苯亚甲基)苯并呋喃-2-酮 C18H16O5 312 0.639
4.6-dimethoxy-3-(4-methoxybenzylidene)Benzofuran-2-one
41 42.33 二十五烷 Pentacosane C25H52 352 1.271
42 43.14 邻苯二甲酸二(2-乙基己)酯 Octoil C24H38O4 390 0.758
43 43.86 11-丁基-二十二烷 11-butyl-Docosane C26H54 366 1.308
44 45.34 二十七烷 Heptacosane C27H56 380 2.261
45 46.60 顺-13-二十二烯酸酰胺(芥酸酰胺)(Z)-13-Docosenamide C22H43NO 337 2.060
46 46.76 二十八烷 Octacosane C28H58 394 0.061
47 48.14 二十九烷 Nonacosane C29H60 408 3.307
48 49.48 三十烷Triacontane C30H62 422 4.322
49 50.77 三十一烷 Hentriacontane C31H64 436 3.601
50 52.02 三十二烷 Dotriacontane C32H66 450 2.109
51 53.35 三十三烷 Tritriacontane C33H68 464 2.094
52 53.91 穿贝海绵甾醇 Clionasterol C29H50O 414 4.949
53 54.88 三十四烷 Tetratriacontane C34H70 478 0.758
用于各种人体护理品中 [ 6] 。棕榈酸还具抗肿瘤活性 ,在高浓
度时能将小鼠乳腺癌 tsFT210细胞的细胞周期抑制在 G2/M
期并诱发 tsFT210细胞发生凋亡 [ 6] 。棕榈酸还可作为改性
　　 (下转第 18149页)
1813338卷 32期　　　　　　　　　　　　　　　　　　　窦全丽等　小婆婆纳挥发油的化学成分的研究
图 1　厚朴酚的工作曲线
Fig.1　Theworkingcurveofmagnolol
2.2　厚朴叶中厚朴酚的含量　依据 《中国药典 》2005版中
的检测方法 ,结合厚朴酚标准曲线方程 ,确定出 4月厚朴叶
中厚朴酚的含量为 0.29‰, 8月厚朴叶中厚朴酚的含量为
0.32‰。秦巴山区 4月厚朴叶中厚朴酚的含量偏低 ,到 8月
厚朴叶中厚朴酚的含量可达到 0.32‰,可从厚朴叶中提取厚
朴酚。
2.3　厚朴叶中厚朴酚含量测定的准确性
2.3.1　精密度试验 。精密吸取厚朴酚标准品溶液 15μl,连
续进样 5次 ,记录色谱峰面积 ,计算得出 RSD为 0.29%,表明
该方法精密度良好 ,色谱条件合理。
2.3.2　稳定性试验 。精密吸取 8月厚朴叶的甲醇提取溶液
15μl,每 2h进样 1次 ,共 6次 ,记录色谱峰面积 ,计算得 RSD
为 1.42%,表明提取液在 12 h内基本稳定 ,稳定性良好。
2.3.3　重复性试验 。按 “1.2.2”的提取方法 ,制取甲醇提取
溶液 5份 ,各精密吸取供试品溶液 15μl,进样 ,记录色谱峰
面积 ,计算得 4月厚朴叶供试品 RSD为 1.41%, 8月厚朴叶
供试品 RSD为 0.53%,表明甲醇提取溶液重复性良好。
2.3.4　回收率试验。取已知含量的甲醇提取溶液(0.04
mg/ml)5份 ,每份精密加入厚朴酚标准溶液 1 ml,各精密吸
取 15 μl,进样 ,记录色谱峰面积 ,计算出 4月厚朴叶的回收
率为 98.51%, RSD为 1.03%, 8月厚朴叶的回收率为
98.75%, RSD为 1.51%,表明加样回收率良好 ,测量结果准
确性良好。
3　结论与讨论
(1)依据《中国药典 》2005版中测定厚朴酚含量的方法
首次对秦巴山区不同季节厚朴树叶中厚朴酚进行了提取 ,并
利用高效液相色谱法对厚朴酚的含量进行测定 ,检测结果的
稳定性 、重现性和加样回收率良好 ,检测结果准确 ,数据
可靠。
(2)秦巴山区 4月厚朴叶中厚朴酚的含量为 0.29‰, 8
月为 0.32‰,不同季节厚朴叶中厚朴酚的含量存在差异 ,但
不同季节厚朴叶中厚朴酚含量相差不大 ,可从厚朴叶中提取
厚朴酚 。笔者只对秦巴山区不同季节厚朴树叶中厚朴酚的
含量进行了初步测定 ,其具体的提取工艺以及厚朴叶的综合
利用还需要进一步研究。
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(上接第 18133页)
剂 ,如对脂肪族超支化聚酯的端基进行改性 [ 7] 、对纳米 TiO2
进行表面改性 [ 8]和对纳米碳酸钙粉体进行表面改性 [ 9]等 。
邻苯二甲酸二丁酯是塑料工业经常使用的增塑剂 ,对性成熟
的雄性果蝇能造成一定的生育障碍和遗传损伤 [ 10] 。肉豆蔻
酸在体内外均有显著的抗肿瘤作用 ,可有效诱导肿瘤细胞凋
亡 [ 11] 。亚油酸是不饱和脂肪酸 ,有降低血脂 、抑制血小板聚
集 、促进胆固醇代谢和增强机体免疫等作用 [ 11] 。顺-13-二十
二烯酸酰胺(芥酸酰胺)是一种应用广泛的优良精细化工产
品 ,有极好的表面作用和热稳定性(耐 273 ℃高热),可以用
作各种塑料 、树脂的抗黏剂和滑爽剂 、塑料薄膜的优良润滑
剂和抗静电剂 [ 12] 。
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1814938卷 32期　　　　　　　　　　　　　　　　何慧娟等　秦巴山区不同季节厚朴叶中厚朴酚含量的测定