全 文 ：疏花婆婆纳中挥发油的化学成分分析
张仁波 ,窦全丽　(遵义师范学院生物系 ,贵州遵义 563002)
摘要　[目的 ]分析疏花婆婆纳中的化学成分 ,为婆婆纳属植物资源的综合开发利用提供参考。 [方法 ]采用水蒸气蒸馏法提取挥发油 ,
用气相色谱-质谱联用技术对疏花婆婆纳挥发油化学成分进行分析。 [结果 ]在疏花婆婆纳挥发油中共鉴定出 49种化合物 ,占总挥发
油量的 92.827%,其中相对含量超过 1%的有 17种 ,含量相对较高的有各种烷烃、十六烷酸(8.236%)、邻苯二甲酸二丁酯(4.865%)、亚
麻酸甲酯(2.421%)和肉豆蔻酸(1.067%)等。 [结论]婆婆纳属植物中的挥发油可以作为精细化工的工业原料。
关键词　疏花婆婆纳;挥发油;气相色谱 -质谱联用技术测定;化学成分
中图分类号　Q946;Q949.777.8　　文献标识码　A　　文章编号　0517-6611(2010)09-04592-02
ChemicalCompositionAnalysisofVolatileOilinVeronicalaxa
ZHANGRen-boetal　(BiologyDepartmentofZunyiNormalUniversity, Zunyi, Guizhou563002)
Abstract　[ Objective] TheaimwastoanalyzethechemicalcompositionofVeronicalaxaandprovidereferenceforcomprehensivedevelop-
mentandutilizationofVeronicaplantresources.[ Method] Byusingsteamdistillationmethod, volatileoilwasextracted.Thechemicalcom-
positionofvolatileoilinVeronicalaxawasanalyzedwithGC-MStechnology.[ Result] 49kindsofcompoundswereidentifiedinvolatileoilof
Veronicalaxa, accountingfor92.827%.Therewere17kindsofcompoundswhichrelativecontentsareover1%, includinghexadecanoicacid
(8.236%), phthalicacidester(4.865%), linolenicacidmethylester(2.421%), myristicacid(1.067%)andsoon.[ Conclusion] Vol-
atileoilinVeronicaplantresourcescouldbeusedasrawmaterialoffinechemicalindustry.
Keywords　 Veronicalaxa;Volatileoil;GC-MS;Chemicalcomposition
基金项目　贵州省科学技术基金项目(J-2009-2104)。
作者简介　张仁波(1977-),男 ,贵州桐梓人 , 硕士 ,讲师 ,从事种子植
物分类学研究。
收稿日期　 2009-11-30
　　玄参科(Scrophulariaceae)婆婆纳属(Veronica)植物约有
250种 ,广布全球 ,主产欧亚大陆。在我国有 60余种 ,主要分
布于西南山地 [ 1] 。该属植物中有些是外来杂草 ,如睫毛婆婆
纳(V.hederifolia)和波斯婆婆纳(V.persica)等;有些植物则
含有一些药理成分 ,如轮叶婆婆纳(V.sibirica)中的二萜类
化合物有一定的抗癌活性 [ 2] 。该属一些植物的甲醇 、氯仿提
取物对人癌 KB细胞和 B16细胞有抑制作用 ,苯乙醇类提取
物具有抗肿瘤 、抗感染 、抗肾炎的作用 [ 3] 。
疏花婆婆纳(V.laxa)是贵州省常见的一种婆婆纳属植
物 。目前有关这种婆婆纳属植物挥发油化学成分的研究还
未见报道。为了解这种植物的挥发性成分 ,笔者采用气相色
谱 -质谱(GC-MS)联用分析方法 ,分析了这种植物挥发油
的化学成分 ,以期为贵州省婆婆纳属植物资源的综合开发利
用提供参考。
1　材料与方法
1.1　材料　2009年 5月在贵州省遵义市绥阳县宽阔水国家
级自然保护区采集疏花婆婆纳的带根植株(凭证标本置于遵
义师范学院生物系植物标本馆)。
1.2　仪器　HP6890/5975CGC/MS联用仪(美国安捷伦
公司)。
1.3　方法
1.3.1　材料的预处理。采用常规水蒸气蒸馏法获取蒸馏挥
发油 [ 4] 。收集合并蒸馏液 ,加 NaCl搅拌至饱和 ,用分析纯乙
醚萃取 3次 ,乙醚萃取物中加入无水硫酸钠脱水干燥 ,用旋
转蒸发仪除去乙醚后得到挥发油 [ 5] 。将挥发油密封 ,置于冰
箱中保存。样品送至贵州省中国科学院天然产物化学重点
实验室进行 GC-MS分析。
1.3.2　GC-MS联用仪的工作条件。色谱柱为 HP-5MS5%
PhenylMethylSiloxane(30m×0.25mm×0.25μm)弹性石英
毛细管柱 ,柱温 50 ℃保留 2min后 ,以 5 ℃/min的速度升温
至 300 ℃,保持 5 min;汽化室温度 250 ℃;载气为高纯 He
(99.999%);柱前压 52.540 kPa,载气流量 1.0 ml/min;进样
量 1 μl;分流比 20∶1。溶剂延迟时间 4 min。离子源为 EI
源;离子源温度 230℃;4极杆温度 150 ℃;电子能量 70 eV;
发射电流 34.6 μA;倍增器电压 1 037V;接口温度 280℃;质
量范围 20 ～ 550amu。
1.3.3　定性分析方法。结合 Nist05标准质谱图库和 Wi-
ley275质谱图库进行鉴定。
1.3.4　定量分析方法。通过 HPMSD化学工作站数据处理
系统 ,按峰面积归一化法进行定量分析 ,得到各化学成分在
疏花婆婆纳挥发油中的相对含量。
2　结果与分析
通过对疏花婆婆纳挥发油进行 GC-MS分析 ,得到 49种化
合物。其挥发油总离子流图谱见图 1,成分分析结果见表 1。
图 1　疏花婆婆纳挥发油总离子流图谱
Fig.1　GC-MStotalchromtogramofthevolatileoilinVeronica
laxa
2.1　定性分析　在 49种化合物中 ,种类最多的是烷类(23
个),包括二十一烷到三十四烷以及 11-癸基-二十一烷等。
责任编辑　夏静　责任校对　卢瑶安徽农业科学 , JournalofAnhuiAgri.Sci.2010, 38(9):4592-4593, 4620
DOI :10.13989/j.cnki.0517-6611.2010.09.148
其次为酸类(8个),包括十六烷酸 、肉豆蔻酸 、硬脂酸等 。此
外 ,还有酯类 、酮类 、醛类 、胺类 、萜类 、杂环化合物 、醇类 、酚
类和烯烃类等化合物。
2.2　定量分析　鉴定出的 49种化合物的相对含量占总挥
发油量的 92.827%。其中含量较高的是烷类(70.231%)和
酸类(12.332%)。从单个化合物来看 ,含量相对较高的为各
种烷类(有 7种烷类化合物的相对含量在 5.000%以上)、十
六烷酸(8.236%)、邻苯二甲酸二丁酯(4.865%)、亚麻酸甲
酯(2.421%)和肉豆蔻酸 (1.067%)等 。相对含量超过
1.000%的共有 17种化合物。
表 1　疏花婆婆纳中挥发油的化学成分
Table1　ThevolatileconstituentsinVeronicalaxa
峰号
PeakNo.
保留时间∥min
Retentiontime
化合物名称
Compounds
分子式
Molecularformula
分子量
Molecularweight
相对含量∥%
Relativecontent
1 8.00 Benzaldehyde苯甲醛 C7H6O 106 0.043
2 8.60 Aniline苯胺 C6H7N 93 0.134
3 10.46 Hyacinthin苯乙醛 C8H8O 120 0.048
4 14.19 1, 6, 6-trimethyl-Cyclohexene1, 6, 6-3甲基-环己烯 C9H16 124 0.058
5 16.68 β-Cyclohomocitralβ-环高柠檬醛 C11H18O 166 0.020
6 18.36 4-vinyl-2-methoxy-Phenol4-乙烯基-2-甲氧基-苯酚 C9H10O2 150 0.064
7 18.84 4-methoxy-Indole4-甲氧基 -吲哚 C9H9NO 147 0.066
8 19.36 Acetanisole4-羟基苯丙酮 C9H10O2 150 0.268
9 19.92 Decoicacid正癸酸 C10H20O2 172 0.116
10 22.69 β-Iononeβ-紫罗酮 C13H20O 192 0.226
11 24.77 Lauricacid月桂酸 C12H24O2 200 0.829
12 25.30 Hexadecane十六烷 C16H34 226 0.039
13 27.67 2-butyl-3, 4, 5, 6-tetrahydro-Pyridine2-丁基-3, 4, 5, 6-四氢吡啶 C9H17N 139 0.244
14 29.17 Myristicacid肉豆蔻酸 C14H28O2 228 1.067
15 29.70 Octadecane十八烷 C18H38 254 0.060
16 30.68 Hexahydrofarnesylacetone植酮 C18H36O 268 0.092
17 31.21 Pentadecylicacid十五烷酸 C15H30O2 242 0.204
18 32.16 2-Methoxyethylphthalate邻苯二甲酸二甲氧乙酯 C14H18O6 282 0.116
19 32.31 7, 9-di-tert-butyl-1-oxaspiro[ 4, 5] deca-6.9-diene-2, 8-dione
7, 9-二丁基-1-氧杂螺[ 4, 5] -6, 9-二烯-2, 8-二酮
C17H24O3 276 0.239
20 32.82 Oleicacid油酸 C18H34O2 282 0.332
21 33.11 Dibutylphthalate邻苯二甲酸二丁酯 C16H22O4 278 4.865
22 33.34 Hexadecanoicacid十六烷酸 C16H32O2 256 8.236
23 33.71 Eicosane二十烷 C20H42 282 0.098
24 35.35 Sipol硬脂醇 C18H38O 270 0.464
25 35.58 Heneicosane二十一烷 C21H44 296 0.267
26 35.89 Phytol植醇 C20H40O 296 0.770
27 36.57 Methyllinolenate亚麻酸甲酯 C19H32O2 292 2.421
28 36.92 Stearicacid硬脂酸(十八酸) C18H36O2 284 0.900
29 37.38 Docosane二十二烷 C22H46 310 1.362
30 38.28 N-Phenyl-2-NaphthalenamineN-苯基-2-萘胺 C16H13N 219 0.126
31 39.11 Tricosane二十三烷 C23H48 324 3.100
32 40.63 Neophytadiene新植二烯 C20H38 278 0.419
33 40.77 Tetracosane二十四烷 C24H50 338 4.786
34 41.76 9-octyl-Heptadecane9-辛基-十七烷 C25H52 352 0.108
35 42.38 Pentacosane二十五烷 C25H52 352 7.010
36 43.15 Octoil邻苯二甲酸二(2-乙基己)酯 C24H38O4 390 0.648
37 43.31 11-Butyldocosane11-丁基 -二十二烷 C26H54 366 0.261
38 43.91 Hexacosane二十六烷 C26H54 366 7.437
39 44.82 2-Methyhtricosane2-甲基 -二十三烷 C24H50 338 0.341
40 45.40 Heptacosane二十七烷 C27H56 380 9.259
41 46.25 9-octyl-Eicosane9-辛基-二十烷 C28H58 394 0.372
42 46.82 Octacosane二十八烷 C28H58 394 7.682
43 48.20 Nonacosane二十九烷 C29H60 408 7.777
44 49.53 Triacontane三十烷 C30H62 422 5.708
45 50.31 11-decyl-Heneicosane11-癸基 -二十一烷 C31H64 436 0.436
46 50.81 Hentriacontane三十一烷 C31H64 436 5.475
47 52.05 Dotriacontane三十二烷 C32H66 450 3.358
48 53.38 Tritriacontane三十三烷 C33H68 464 3.196
49 54.91 Tetratriacontane三十四烷 C34H70 478 1.680
合计 92.827
(下转第 4620页)
459338卷 9期　　　　　　　　　　　　　张仁波等　疏花婆婆纳中挥发油的化学成分分析
斜带石斑鱼 [ 17]大 ,说明此种鱼是红细胞数较高的鱼类 ,而加
州鲈的红细胞数目及大小要比地图鱼大 [ 18] 。林光华认为鱼
类血液性状指标的高低与鱼类活动性及食性有关 ,活动性强
的鱼类高于活动性弱的鱼类 ,肉食性鱼类高于草食性鱼类 ,
草食性鱼类高于杂食性鱼类 [ 12, 15] 。地图鱼是淡水温水性养
殖鱼类 ,又是偏肉食性 ,性情凶猛 ,活动能力强 ,故其血液常
数值比草鱼(草食性鱼类)和鲫鱼(杂食性鱼类)的都高。地
图鱼是较耐低氧的观赏鱼类 ,这符合红细胞的载氧能力与红
细胞的多少及大小有关 ,一般数量多体积小的理论。
(2)地图鱼白细胞大小是单核粒细胞最大 ,嗜中粒细胞
次之 ,淋巴粒细胞最小。从形态上说 ,几种白细胞均为椭圆
形 。各型白细胞均较幼稚 ,嗜中粒细胞以不分叶核居多 ,核
分成两叶者较少。
(3)地图鱼白细胞以嗜中性粒细胞为主 ,淋巴粒细胞次
之 ,单核粒细胞再次之 ,而头洞病地图鱼淋巴细胞数量显著
增多 ,嗜中粒细胞数量显著减少。淋巴细胞数量显著升高说
明是由病原引起的病理改变。在鱼类中并不是所有类型的白
细胞都存在 ,在观察的血涂片中尚未看见嗜碱粒细胞 ,嗜酸
粒细胞也很少 ,仅有个别鱼体出现 。这符合并不是所有的鱼
类都有嗜酸性粒细胞和嗜碱性粒细胞 ,它们的有无随鱼种而
异的观点 ,鱼类外周血液中颗粒细胞的种类 、数量及其形态
结构存在明显的种间差异 ,所有硬骨鱼类都有嗜中性粒细
胞 ,大多数鱼类具有嗜酸性粒细胞 ,仅少数鱼类才有嗜碱性
粒细胞。
(4)正常血液指标值能反映物种的属性和动物的正常生
理状态。鱼类血液与机体的代谢 、营养状况及疾病有着密切
的关系 ,当鱼体受到外界因子的影响而发生生理或病理变化
时 ,必定会在血液指标中反映出来。对鱼类血液学进行研
究 ,不仅在鱼类血液生理的基础理论方面是重要的 ,而且在
鱼类的人工养殖 、鱼病防治方面也是重要的 。
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(上接第 4593页)
3　讨论
在这些含量相对较高的化学成分中 ,含有较多的生物活
性物质。其中 ,十六烷酸俗称棕榈酸是合成棕榈酸异丙酯 、
棕榈酸异辛酯的基本原料 。棕榈酸异丙酯 、棕榈酸异辛酯具
有与皮肤相容性好 、滋润皮肤 、渗透能力强等优点 ,广泛用于
各种人体护理品中 [ 6] 。棕榈酸还具抗肿瘤活性 ,在高浓度时
能将小鼠乳腺癌 tsFT210细胞的细胞周期抑制在 G2/M期并
诱发 tsFT210细胞发生凋亡 [ 6] 。棕榈酸还可作为改性剂 ,如
对脂肪族超支化聚酯的端基进行改性 [ 7] 、对纳米 TiO2进行
表面改性 [ 8]和对纳米碳酸钙粉体进行表面改性 [ 9]等。邻苯
二甲酸二丁酯是塑料工业经常使用的主要增塑剂 ,对性成熟
的雄性果蝇能造成一定的生育障碍和遗传损伤 [ 10] 。肉豆蔻
酸在体内外均有显著的抗肿瘤作用 ,可有效诱导肿瘤细胞凋
亡 [ 11] 。因此 ,婆婆纳属植物中的挥发油可以作为精细化工
的工业原料。
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