全 文 ：[ 11] 邓松之 , 等.南海柳珊瑚 MenelaSpinferaKukenthal的
化学成分研究 .中国应用化学 , 1997, 14(5):80.
[ 12] 邓松之 , 等 .南海柳珊瑚 Isis.sp.的化学成分研究 .
天然产物研究与开发 , 1994, 6(1):31.
(2005-12-29收稿)
ChemicalConstituentsfromtheSouthChinaSeaGorgonianCoralSubergorgiareticulata
YANGJin, QIShu-hua, ZHANGSi, LIQing-xin
(GuangdongKeyLabofMarineMateriaMedica, SouthChinaSeaInstituteofOceanology, ChineseAcademyofSciences, Guangzhou
510301, China)
Abstract　Ninecompounds, cholesterol(1), ergostra-7, 22-diene-3β, 5α, 6β-triol(2), cholesta-7, 22-diene-3β , 5α, 6β-triol
(3), 5, 8-epidioxycampesta-6, 22-dien-3-o1 (4), batylalcohol(5), theine(6), thymine(7), uracil(8), guanine(9), wereisola-
tedfromtheSouthChinaSeagorgoniancoralSubergorgiareticulataandtheirstructureselucidatedonthebasisofspectraldata.Alof
thesecompoundswereisolatedforthefirsttimefromthisgorgoniancoral.
Keywords　Subergorgiareticulata;Chemicalconstituents
帽蕊木化学成分研究
康文艺 1, 2 ,张百让 1 ,许启泰1 ,李　黎 1 ,郝小江 2
(1.河南大学天然药物研究所 ,河南开封 475004;2.中国科学院昆明植物研究所 ,云南昆明 650204)
　　摘要　从帽蕊木(MitragynarotundifoliaKuntze)的茎皮乙醇提取物乙醇乙酯部分和正丁醇部分分离得到 12个
化合物 , 经波谱分析鉴定分别为 β -胡萝卜甙(1), 3, 4-二羟基苯甲酸(2), β -谷甾醇(3),莨菪亭(4), 3, 4, 5-三甲氧
基苯醇-1-葡萄糖甙(5), 蒲公英赛醇(6), 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸(7), 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸(8), 咖啡酸(9),
Gambirine(10), Gambireine(11), 1, 1-dimetheyl-2-acetl-diethylether(12)。这些化合物均为首次从该属植物中分
离得到。
关键词　帽蕊木;茜草科;生物碱
中图分类号:R284.2/R284.1　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2006)06-0557-04
　　帽蕊木(MitragynarotundifoliaKuntze.)为茜草
科(Rubiaceae)帽蕊木属(MitragynaL.)植物。本属
植物多为乔木 ,约有 10种 ,非洲分布 4种 ,亚洲 6
种 。分布在印度 、孟加拉 、缅甸 、泰国和老挝等国
家 〔1 ～ 3〕。我国仅有 1种 ,产于云南南部 ,海拔 1 000
m处的密林中〔4、5〕。帽蕊木属是一类比较特殊的植
物 ,它的叶子具有相当于麻醉剂的作用。为此泰国
和马来西亚政府规定该植物的使用属于违法 〔6〕。
在 20世纪六七十年代 ,帽蕊木属植物的研究主要集
中在吲哚类生物碱成分上 ,药理研究也相当明确 ,主
要集中在抗肿瘤 、心血管疾病和抗菌活性 〔7 ～ 9〕。
我们对产于云南西双版纳地区的帽蕊木进行了
生物活性与化学成分的研究 ,其茎皮乙醇提取物具
有抑制 P388小鼠白血病和 A-549人肺腺癌细胞株
活性;并对从乙醇提取物中分离的化合物进行了抗
金黄色葡萄球菌敏感菌株 、结核杆菌敏感菌株和耐
药金黄色葡萄球菌活性试验 ,未发现所分离得到的
化合物具有这些活性 。本实验报道了从帽蕊木中经
过硅胶柱色谱和 SephadexLH-20纯化得到的 12个
化合物。根据光谱数据和理化性质测定 ,分别鉴定
为 β -胡萝卜甙(1), 3, 4-二羟基苯甲酸(2), β-谷甾
醇(3),莨菪亭 (4), 3, 4, 5-三甲氧基苯醇 -1-葡萄糖
甙(5), 蒲公英赛醇 (6), 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸
(7), 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸(8),咖啡酸(9), Gam-
birine(10), Gambireine(11), 1, 1-dimetheyl-2-acetl-
diethylether(12)。以上化合物均为首次从本属中
分离得到 。
1　仪器与材料
XRC-1型显微熔点测定仪(温度未校正), Bio-
RadFTS-135红外光谱仪 , UV-210紫外光谱仪 ,
BrukerAm-400超导核磁共振仪;Fonnegan-4510质
谱仪 。柱层析材料为青岛海洋化工厂生产的 200-
300目及 4μ硅胶;薄层层析材料为青岛海洋化工厂
生产的 GF254硅胶板 , SephadexLH-20(瑞典 Pharma-
cia公司)。帽蕊木于 2000年 5月采自云南省西双
版纳地区 ,经中国科学院昆明植物所彭华研究员鉴
定为茜草科帽蕊木属植物 ,标本见于中国科学院昆
明植物所标本馆(KUNNo0334819)。
·557·中药材第 29卷第 6期 2006年 6月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2006.06.015
2 　提取与分离
帽蕊木茎皮(6.4 kg)粉碎后 ,用 95%乙醇室温
下冷浸 3次 ,每次 7天 。回收乙醇 ,将浸膏悬浮于水
中 ,依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取。乙酸乙酯部分
60 g经过多次硅胶柱色谱和 SephadexLH-20纯化
得到化合物 2 (32mg), 3(103mg), 4(24 mg), 6(13
mg), 7 (28mg), 8(32mg), 9(25 mg)。正丁醇部分
44 g经过硅胶柱色谱及 SephadexLH-20纯化得到
化合物 1(209 mg), 5(54 mg), 10(12 mg), 11(24
mg), 12(36mg)。
3 　结构鉴定
化合物 1:白色无定形粉末。 NegativeFAB-MS
m/z(%):575(M-1 , 37), 406(2), 311(3)。1HNMR
(400MHz, C5D5N)δ:5.38(1 H, d, J=1.6Hz, H-6),
5.06(1H, d, J=7.8Hz, H-1), 4.54(1H, d, J=
12.1Hz, H-6, a), 4.28(2H, m, H-3′, 4′), 4.10(1H,
t, J=8.0Hz, H-2′), 4.04(1H, m, H-5′), 0.92(3H,
d, J=7.0Hz, H-26), 0.90(3H, d, J=7.0Hz, H-27),
0.88(3H, t, J=8.5Hz, H-29), 0.86(3H, s, H-19),
0.82(3H, d, J=8.0Hz, H-21), 0.67(3H, s, H-18)。
13CNMR(100 MHz, C5D5N)δ:33.4(t, C-1), 31.5
(t, C-2), 73.5(d, C-3), 42.3(t, C-4), 140.5(s, C-
5), 121.2(d, C-6), 29.3(t, C-7), 31.9(d, C-8),
49.6(d, C-9), 36.4(s, C-10), 20.6(t, C-11), 28.7
(t, C-12), 41.9(s, C-13), 56.2(d, C-14), 23.9(t, C-
15), 38.3(t, C-16), 55.5(t, C-17), 11.8(d, C-18),
100.8(d, C-1′), 75.3(d, C-2′), 78.1(d, C-3′), 71.7
(d, C-4′), 78.4(d, C-5′), 62.8(t, C-6′)。
化合物 2:白色固体 , mp195-197℃。 EIMSm/z
(%):154(M+, 100), 137(87), 109(17), 81(10),
63(9), 53(12)。1HNMR(400MHz, CD3COCD3 )δ:
7.33(1H, d, J=0.8Hz, H-2), 7.30(1H, d, J=
8.0Hz, H-6), 6.70(1H, d, J=8.0Hz, H-5)。13CNMR
(100MHz)δ:124.9(s, C-1), 118.6(d, C-2), 147.1
(s, C-3), 152.6(s, C-4), 116.8(d, C-5), 124.3(d,
C-7), 171.4(s, C-8)。以上波谱数据与文献值一
致 〔10〕。
化合物 3:mp135-137℃。 EIMSm/z(%):414
(M+ , 100), 369(41), 329(24), 300(64), 271(68),
255(83), 231(34), 213(56), 145(76), 95(93)。13C-
NMR(100MHz)δ:32.3(t, C-1), 31.7(t, C-2), 70.1
(d, C-3), 42.3(t, C-4), 140.8(s, C-5), 121.7(d, C-
6), 31.9(t, C-7), 31.9(d, C-8), 50.1(d, C-9), 36.4
(s, C-10), 21.4(t, C-11), 28.3(t, C-12), 45.8(s, C-
13), 56.8(d, C-14), 24.3(t, C-15), 39.8(t, C-16),
56.4(d, C-17), 11.9(q, C-18), 19.0(q, C-19), 36.2
(d, C-20), 18.8(q, C-21), 26.1(t, C-22), 34.0(t, C-
23), 42.3(d, C-24), 23.1(q, C-25), 12.0(d, C-26),
29.2(q, C-27), 19.8(t, C-28), 19.4(q, C-29)。以
上波谱数据与文献值一致〔11〕。
化合物 4:浅黄色晶体(氯仿), mp231-232℃。
EIMSm/z(%):192(M+, 100), 177(31), 164(16),
149(24), 121(10)。1HNMR(400MHz, CD3COCD3)
δ:7.65(1H, s, H=6), 7.22(1H, d, J=9.34, H-3),
6.33(1H, s, H-9), 6.13(1H, d, J=9.34 , H-4), 3.54
(3H, s, OCH3)。13 CNMR(100 MHz, CD3COCD3)δ:
160.7(s, C-2), 111.6(d, C-3), 143.3(d, C-4),
108.7(d, C-5), 145.4(s, C-6), 150.3(s, C-7),
103.3(d, C-8), 152.2(s, C-9), 110.3(s, C-10),
55.4(q, OCH3)。以上波谱数据与文献值一致 〔10〕。
化合物 5:白色粉末 。 NegativeFAB-MSm/z
(%):345(M-1 , 87), 184(21), 168(40)。1HNMR
(400MHz, C5D5N)δ:5.5q(1H, d, J=7.3Hz, H-
1′, ), 4.63, 4.60(2H, dd, J=1.8, 11.8Hz, H-6′),
3.82, 3.84(9H, OCH3), 6.82(2H, s, H-2, H-6)。13C-
NMR(100 MHz, C5D5N)δ:133.9(s, C-1), 95.4(d,
C-2, 6), 154.3(s, C-3, 5), 155.3(s, C-4), 56.0(q, 2
×OCH3), 62.6(q, OCH3), 103.0(d, C-1′), 75.1(d,
C-2′), 78.7(d, C-3′), 71.7(d, C-4′), 79.2(d, C-
5′), 62.6(t, C-6′)。以上波谱数据与文献值一
致〔11〕。
化合物 6:无色针晶 (丙酮 ), mp255-257℃。
EI-MSm/z(%):426(M, 100), 411(65), 393(14),
272(6), 257(12), 218(70), 203(54), 189(46)。1H-
NMR(400MHz, CDCl3 )δ:5.50(1H, dd, J=5.30,
3.0Hz, H-6), 3.13(1H, dd, J=10.6 , 5.0Hz, H-3),
1.03, 0.92, 0.89, 0.88, 0.85, 0.78, 0.75(each3H,
s, CH3)。13 C-NMR(100 MHz, CDCl3 )δ:37.9(t, C-
1), 26.9(t, C-2), 78.9(d, C-3), 39.04(s, C-4),
55.5(d, C-5), 18.7(t, C-6), 35.1(t, C-7), 38.7(s,
C-8), 48.7(d, C-9), 37.7(s, C-10), 17.5(t, C-11),
36.6(t, C-12), 37.7(s, C-13), 158.1(s, C-14),
116.8(d, C-15), 36.6(t, C-16), 37.9(s, C-17), 49.1
(d, C-18), 41.3(t, C-19), 29.3(s, C-20), 33.7(t, C-
21), 33.3(t, C-22), 27.8(q, C-23), 15.4(q, C-24),
15.3(q, C-25), 29.7(q, C-26), 25.4(q, C-27), 29.9
(q, C-28), 33.3(q, C-29), 21.3(q, C-30)。以上波
谱数据与文献值一致〔12〕。
化合物 7:无色针状晶体(丙酮)。 EI-MSm/z
(%):168(M+, 100), 153(80), 125(20)。1HNMR
·558· 中药材第 29卷第 6期 2006年 6月
(400MHz, CDCl3)δ:7.54(1H, d, J=2Hz, H-2),
6.91(1H, d, J=8.4Hz, H-5), 7.58(1H, dd, J=
8.4Hz, H-6)。13 CNMR(100 MHz, CDCl3)δ:122.8
(s, C-1), 124.8(d, C-2), 147.9(s, C-3), 151.9(s,
C-4), 113.3(d, C-5), 113.3(d, C-6), 167.4(s, C-
O)。以上波谱数据与文献值一致 〔13〕。
化合物 8:白色晶体(氯仿)。EI-MSm/z(%):
168(M+, 85), 153(77), 125(64), 108(34), 97
(100), 79(66), 63(60)。1HNMR(400MHz, CDCl3)
δ:8.16(1H, dd, J=8.0, 2.3Hz, H-2), 7.30(1H, d, J
=8.0Hz, H-3), 8.07(1H, d, J=2.3Hz, H-6)。 13C-
NMR(100MHz, CDCl3)δ:125.0(s, C-1), 125.0(d,
C-2), 113.9(d, C-3), 152.8(s, C-4), 148.4(s, C-
5), 116.2(d, C-6), 169.3(s, C-O)。以上波谱数据
与文献值一致〔13〕。
化合物 9:白色针晶 。 EI-MSm/z(%):180
(M+ , 3), 154(100), 137(97), 109(66), 97(23), 81
(54)。1HNMR(400MHz, C5D5N)δ:7.04(1H, d, J=
1.8Hz, H-2), 6.78(1H, d, J=8.0Hz, H-5), 6.93
(1H, dd, J=8.0, 1.8Hz, H-6), 7.54(1H, d, J=
16.0Hz, H-7), 6.25(1H, d, J=16.0Hz, H-8)。 13C-
NMR(100 MHz, C5D5N))δ:127.7(s, C-1), 116.5
(d, C-2), 146.7(s, C-3), 149.4(s, C-4), 114.9(d,
C-5), 112.9(d, C-6), 146.9(d, C-7), 115.2(d, C-
8), 168.8(s, C-9)。以上波谱数据与文献一致 〔13〕。
化合物 10:无色固体(丙酮)。 UVλmaxnm:227,
250, 286, 295。 EI-MSm/z(%):382(M+, 100), 381
(56), 367(46), 253(24), 238(25), 200(93), 186
(9), 185(37), 172(46)。1HNMR(400MHz, CDCl3)
δ:3.68(3H, s, COOMe), 3.75(3H, s, OMe), 5.3
(1H, m, CHCH2), 4.80(2H, m, CHCH2), 6.38(1H,
dd, J=8.0, 2.0Hz, H-12), 6.78(2H, m, H-10 , 11),
7.32(1H, s, H-17), 7.74(1H, brs, NH)。 13CNMR
(100 MHz, CDCl3)δ:168.8(s, C-O), 159.9(s, C-
17), 150.1(s, C-9), 138.0(s, C-13), 133.2(s, C-
2), 122.1(d, C-11), 116.5(s, C-8), 111.5(s, C-
16), 106.9(d, C-10), 103.8(d, C-12), 106.9(s, C-
7), 61.3(q, C-21), 59.9(d, C-3), 52.9(t, C-5),
51.4(q, OMe), 42.7(d, C-20), 38.6(d, C-15), 33.3
(t, C-14), 23.9(t, C-6)。以上波谱数据与文献一
致 〔14〕。
化合物 11:无色晶体(丙酮)。 UVλmaxnm:227,
250, 286, 295。 EI-MSm/z(%):382(M, 100), 381
(56), 367(46), 253(24), 238(25), 200(93), 186
(9), 185(37), 172(46)。1HNMR(400MHz, CDCl3)
δ:3.68(3H, s, COOMe), 3.75(3H, s, OMe), 5.3
(1H, m, CHCH2), 4.80(2H, m, CHCH2), 6.38(1H,
dd, J=8.0, 2.0Hz, H-12), 6.78(2H, m, H-10, 11),
7.32(1H, s, H-17), 7.74(1H, brs, NH)。13 CNMR
(100 MHz, CDCl3)δ:168.8(s, CO), 159.9(s, C-
17), 150.1(s, C-9), 138.0(s, C-13), 133.2(s, C-
2), 122.1(d, C-11), 116.5(s, C-8), 111.5(s, C-
16), 106.9(d, C-10), 103.8(d, C-12), 106.9(s, C-
7), 61.3(q, C-21), 59.9(q, C-3), 52.9(t, C-5),
51.4(q, OMe), 42.7(d, C-20), 38.6(d, C-15), 33.3
(t, C-14), 23.9(t, C-6)。以上波谱数据与文献〔15〕
一致 。
化合物 12:黄色油状物。 EI-MSm/z(%):214
(M+, 7), 196(8), 167(5), 153(8), 138(16), 125
(13), 111(24), 97(48), 83(100), 69(64)。1HNMR
(400MHz, CDCl3)δ:2.19(3H, s, H-1′, 1′), 2.64
(2H, s, H-3), 1.27(3H, s, H-4)。 13CNMR(100
MHz, CDCl3)δ:210.7(s, C-3), 31.6(t, C-2), 69.4
(s, C-1), 31.5(q, C-1′, 1′)。以上波谱数据与文
献〔16〕一致。
参 考 文 献
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(1.InstituteoftheNaturalProducts, HenanUniversity, Kaifeng475004, China;2.KunmingInstituteofBotany, ChineseAcademyof
Sciences, Kunming650204, China)
Abstract　TwelvecompoundswereisolatedfromtheEtOAc-solubleandButOH-solubleportionsoftheEtOHextractfromthebark
ofMitragynarotundifolia.Thesecompoundswereidentifiedbytheirspectraldataasdauricine(1), 3, 4-dihydroxybezoicacid(2), β-
sitosterol(3), scopleton(4), 3, 4, 5-trimethyoxyphenol-1-glucopyranoside(5), taraxerol(6), 4-hydroxy-3-methyloxybenzoicacid
(7), 3-hydroxy-4-methyloxybenzoicacid(8), cafeicacid(9), gambirine(10), gambireine(11), 1, 1-dimetheyl-2-acetl-diethyle-
ther(12), respectively.Alcompoundswereisolatedfromthisgenusforthefirsttime.
Keywords　Mitragynarotundifolia;Rubiaceae;Alkaloids
香鳞毛蕨中间苯三酚衍生物的研究
沈志滨1 ,罗文英 2 ,严优芍 1 ,朱俊访1
(1.广东药学院 ,广东广州 510224;2.广州市药材公司 ,广东广州 510140)
　　摘要　目的:对香鳞毛蕨中的间苯三酚衍生物进行研究。方法:利用多种色谱技术进行分离纯化 , 根据理化性
质和现代波谱技术并辅以化学方法进行结构鉴定。结果:分离出 4个单体 , 分别鉴定为 AspidinPB(Ⅰ )、Dryofragin
(Ⅱ)、Aspidinol(Ⅲ)、AspidinBB(Ⅳ)。结论:化合物Ⅳ为首次从该植物中分离得到。
关键词　香鳞毛蕨;间苯三酚衍生物
中图分类号:R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2006)06-0560-02
基金项目:广州市科技局(2005Z3-E5101)和广东药学院(43548006)资助作者简介:沈志滨(1964-),女,博士 ,副教授 ,主要从事药效物质基础研究及中药新药的研究与开发。
　　香鳞毛蕨 DryopterisfragransL.为鳞毛蕨科鳞
毛蕨属植物 ,生长于海拔 1000-1700 m的山坡或岩
石缝中 ,分布于东北 、华北各省 。民间广泛用其治疗
多种皮肤病 ,国内外对其研究较少 ,只有关于香鳞毛
蕨的抑菌和药效学研究 〔1 ～ 3〕 ,尚未见其它有关的研
究报道 。笔者对其化学成分进行了研究。
1 　仪器与材料
X-6型熔点测定仪(温度计未校正);核磁共振
谱用 VarianUnityINOVA500型核磁共振仪测定
(1H-NMR谱 500MHz, 13C-NMR谱 125MHz, TMS为
内标);质谱用 VGAutospec-500质谱仪测定;制备
HPLC为 Agilent1100series型。薄层色谱和柱色谱
硅胶均为青岛海洋化工厂产品 , SephadexLH-20为
Pharmacia公司产品 。香鳞毛蕨于 2003年 9月采自
黑龙江省五大连池 ,经哈尔滨师范大学刘鸣远教授
鉴定 。
2　提取和分离
取香鳞毛蕨粗粉 2.5 kg,正己烷冷浸 2天 ,过
滤 ,浓缩 ,浸膏经反复硅胶 、SephadexLH-20柱层析
及制备 HPLC分离 ,得化合物 Ⅰ ～ Ⅳ。
3　结构鉴定
化合 物 Ⅰ:无 色 柱 状 结 晶 , mp.134-136°
(MeOH), FAB-MS:m/z447(M+H)+ , (C24 H30
O8)。1HNMR(500MHz, CDCl3):δ0.99(3H, t, J=
7Hz, H-11′), 1.17(3H, t, J=7Hz, H-10), 1.45, 1.53
(3H, brs, H-11, 12), 1.72(2H, J=7Hz, H-10′), 2.14
(3H, s, H-12′), 3.08(2H, t, 7Hz, H-9′), 3.2(2H, q,
J=7Hz, H-9), 3.57(2H, H-7), 3.73(3H, s, H-7′),
·560· 中药材第 29卷第 6期 2006年 6月