全 文 ：井冈山大学学报(自然科学版)

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文章编号：1674-8085(2014)03-0038-04

石笔木种子脂肪酸成分分析

*殷帅文 1，王 伟 1，段小娟 2，毛恺俊 1，郭 丹 1
（1. 井冈山大学生命科学学院，江西，吉安 343009；2. 青岛出入境检验检疫局，山东，青岛 266002））

摘 要：通过采用气质联用方法对石笔木种子油的营养成分进行了分析。结果表明：种子中含有 12.96%的水分，
4.94%粗蛋白和 50.29%的粗脂肪。对其脂肪酸进行 GC-MS分析表明，十六烷酸（15.44％）、油酸（23.27％）、
十八烷酸（4.54％）、反式-3-辛基环氧化乙烷辛酸（7.23％）、3-辛基环氧化乙烷辛酸（5.21％）和顺式-3-辛基
环氧化乙烷辛酸（6.23％）含量丰富，是组成其脂肪酸的主要成分。
关键词：石笔木；种子；营养成分；气质联用
中图分类号：Q946.81 文献标识码：A DOI:10.3969/j.issn.1674-8085.2014.03.009

ANALYSIS OF THE NUTRIENT COMPONENTS OF THE SEED OF
TUTCHERIA CHAMPIONI NAKAI
* YIN Shuai-wen1, WANG Wei1, DUAN Xiao-juan2，MAO Kai-jun1, GUO Dan1
(1. School of Life Sciences, Jinggangshan University, Ji’an, Jiangxi 343009, China；
2. Qingdao Entry-exit Inspection and Quarantine Bureau, Qingdao,Shandong 266002, China)
Abstract: The nutrient components of the seed of Tutcheria championi Nakai were analyzed and determined by
GC-MS. The results showed that content of water is 12%, crude protein is 4.94% crude fatty acids is 50.29%. The
main compounds of seed oil were identified as hexadecanoic acid (15.44%), 9-octadecenoic acid (23.27%),
stearate (4.54%), oxiraneoctanoic acid, 3-octyl-, methyl ester, trans-(7.23％), oxiraneoctanoic acid, 3-octyl-,
methyl ester(5.21%), oxiraneoctanoic acid, 3-octyl-, methyl ester, cis-(6.23%) etc. The results provided a
scientific basis for further exploitation and utilization of the seed of T. championi.
Key words: Tutcheria championi Nakai ; seed; nutrient components; GC-MS

石笔木（Tutcheria championi Nakai ），属于山
茶科石笔木属，分布于我国江西、福建、广东、广
西、云南、湖南等南方地区，生长于海拔 500米左
右的山谷、溪边和杂木林中[1]。山茶属植物多为油
料植物[2]，石笔木属与山茶属同属山茶科[3]，故其
种子可能与山茶属植物具有类似用途，能够作为油
料植物，而有关石笔木种子的营养成分尤其是其脂
肪酸组成成分的研究尚未见报道。本研究对石笔木
种子营养成分进行了初步的分析，并利用气质联用
技术对其种子油成分进行了测定，以期为石笔木的
开发利用提供依据。
1 材料与方法
1. 1 植物材料
本实验所用石笔木种子采自井冈山，模式标
第 35卷第 3期 Vol.35 No.3 井冈山大学学报(自然科学版)
2014年 5 月 May. 2014 Journal of Jinggangshan University (Natural Science) 38

收稿日期：2013-12-12；修改日期：2014-03-11
基金项目：国家自然科学基金项目（31260076）；江西省自然科学基金项目(20114BAB204025)；江西省教育厅科技计划项目(GJJ13546)
作者简介：*殷帅文(1978-)，男，湖南宁乡人，副教授，博士，主要从事天然产物研究与开发(E-mail: shwyin@126.com)；
王 伟(1989-)，男，甘肃会宁人，井冈山大学生命科学学院本科生(E-mail: ww@126.com)；
段小娟(1982-)，女，内蒙古兴和县人，工程师，硕士，主要从事食品和化工品检测技术研究与开发(E-mail：dxj828_2004@163.com)；
毛恺俊(1990-)，男，江西吉安人，井冈山大学生命科学学院本科生(E-mail: mkj@126.com)；
郭 丹(1990-)，女，江西吉安人，井冈山大学生命科学学院本科生(E-mail: guodan@126.com).
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本保存于井冈山大学标本馆。
1. 2 仪器
气相色谱安捷伦 7890-质谱 5975C 联用仪，热
恒温干燥箱，凯氏定氮仪，电子分析天平，索氏提
取器等。
1. 3 药品与试剂
浓 H2SO4、K2SO4、CuSO4•5H2O、NaOH、HCl、
H3PO4、C2H5OH、甲基红、溴甲酚绿、石油醚等均
为分析纯，正己烷为色谱纯。
1. 4 实验方法
1.4.1 含量测定
水含量测定采用高温烘焙法[4-5] ，蛋白质含量
测定采用凯氏定氮法操作[4-5] ，粗脂肪含量测定。
1.4.2 脂肪酸 GC-MS分析
采用索氏提取法提取出粗脂肪[4-5]，采用氢氧化
钾－甲醇室温酯化法[6]将粗脂肪甲酯化，然后利用
正己烷萃取甲酯化后的脂肪酸衍生物，无水硫酸钙
干燥，备用。
1. 4. 3 进样方式
取 1µL试样直接进样。
1. 4. 4 色谱条件
进样口温度：250 ℃，色谱柱：HP-5MS 5% Phenyl
Methyl Siloxme型号 19091s-433，30 m × 250 μm ×
0.25 μm，进样量 1 μL，不分流；柱温 50~280 ℃，
程序升温50 ℃(保温3min)，以6 /min℃ 升至280 /min℃
（保温 10 min），共 51 min；柱前压 20 psi。
质谱条件：载气为高纯氦气（99.999%），载气
流量 1.0 mL/min；离子源为 EI源；电子能量 70 eV；
离子源温度 250 ℃；四极杆温度 150 ℃；质量范围
35~400 u，扫描周期 1 s；溶剂延迟 3 min；数据处
理采用 NIST02系统质谱库。
2 实验结果
按上述实验方法，测得石笔木种子含水量为
12.67%，蛋白质含量为 4.9%，粗脂肪含量为
50.29%。
按上述的 GC-MS条件对石笔木种子脂肪酸甲
酯化成分进行分析，得总离子流图（图 1），对总离
子流图中的各峰经质谱扫描后得质谱图，经过质谱
计算机数据系统检索，人工谱图解析，按各色谱峰
的质谱裂片图与文献核对、查对有关资料，确定石
笔木种子油甲酯化成分 40种，结果见表 1。由表 1
可知：石笔木脂肪酸主要成分为长链脂肪酸类物
质，其相对含量占挥发性成分总量的 80%以上。其
中含量较多的有十六烷酸(15.44%)、油酸（23.27%）、
十八烷酸（4.54%）、反式-3-辛基环氧化乙烷辛酸
(7.23%)、3-辛基环氧化乙烷辛酸(5.21%)、顺式-3-
辛基环氧化乙烷辛酸（6.23%）等。

图1 石笔木种子油总离子流图
Fig.1 The total oil current figure of the volatile oil of seeds of Tutcheria championi
min 5.00 10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00
5e+07
4.5e+07
4e+07
3.5e+07
3e+07
2.5e+07
2e+07
1.5e+07
1e+07
5000000
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表 1 石笔木种子油化学成分 GC-MS分析结果
Table 1 Analysis of the oil of seeds of Tutcheria championi Nakai by GC-MS
序号 保留时间 化合物名称 相对含量(%)
1 6.984 Hexanoic acid, methyl ester (己酸甲酯) 0.28
2 9.033 Octanal(辛醛;羊脂醛) 0.11
3 9.600 Heptanoic acid, methyl ester(庚酸甲酯) 0.16
4 11.682 Nonanal(壬醛) 0.29
5 12.198 Octanoic acid, methyl ester(辛酸甲酯) 0.64
6 13.331 2-Octenoic acid, methyl ester, (E)(2-辛烯酸甲酯) 0.10
7 14.197 Decanal(癸醛) 0.05
8 14.646 Nonanoic acid, methyl ester(壬酸甲酯) 0.14
9 15.163 4-Oxononanal(4-氧壬醛) 0.08
10 17.128 Methyl 8-oxooctanoate(8-氧辛酸甲酯) 0.14
11 19.410 Nonanoic acid, 9-oxo-, methyl ester(9-氧壬酸甲酯) 1.36
12 19.627 Octanedioic acid, dimethyl ester(辛二酸二甲酯) 0.14
13 21.692 Nonanedioic acid, dimethyl ester(壬二酸二甲酯) 0.98
14 25.057 Methyl tetradecanoate(十四烷酸甲酯) 0.34
15 28.121 9-Hexadecenoic acid, methyl ester(9-十六烯酸甲酯) 0.78
16 28.554 Hexadecanoic acid, methyl ester(十六烷酸甲酯) 15.44
17 29.787 cis-10-Heptadecenoic acid, methyl ester(顺-10-十七烯酸甲酯) 0.56
18 30.120 Heptadecanoic acid, methyl ester(十七烷酸甲酯) 1.11
19 31.353 9-Octadecenoic acid, methyl ester(油酸甲酯) 23.27
20 32.302 Methyl stearate(十八烷酸甲酯) 4.54
21 32.585 Ethyl Oleate(油酸乙酯) 0.30
22 32.785 Methyl 10-trans,12-cis-octadecadienoate(10-反-12-顺-十八碳烯酸甲酯) 0.39
23 32.935 cis-10-Nonadecenoic acid, methyl ester(顺-10-十九碳烯酸甲酯) 0.54
24 33.218 Nonadecanoic acid, methyl ester(十九烷酸甲酯) 0.15
25 33.651 9,12-Octadecadienoic acid, methyl ester, (E,E)-(亚油酸甲酯) 0.75
26 33.768 Cyclohexaneethanol, 4-methyl-.beta-methylene-(4-甲基-β-亚甲基-环己乙醇) 0.67
27 34.068 Oxiraneoctanoic acid, 3-octyl-, methyl ester, trans-(反式-3-辛基环氧乙烷辛酸甲酯) 7.23
28 34.184 Oxiraneoctanoic acid, 3-octyl-, methyl ester(3-辛基环氧乙烷辛酸甲酯) 5.21
29 34.451 Oxiraneoctanoic acid, 3-octyl-, methyl ester, cis-(顺式-3-辛基环氧乙烷辛酸甲酯) 6.23
30 34.667 Eicosanoic acid, methyl ester(花生酸甲酯) 1.73
31 35.800 9-Hydroxypentadecanoic acid, methyl ester(9-羟十五烷酸甲酯) 1.02
32 36.816 Octadecanoic acid, 9,10-dihydroxy-, methyl ester(9,10-二羟基十八酸甲酯) 5.33
33 37.216 Docosanoic acid, methyl ester(二十二烷酸甲酯) 0.73
34 38.115 22-Tricosenoic acid(22-二十三碳烯酸) 0.14
35 38.415 Tricosanoic acid, methyl ester(二十三烷酸甲酯) 0.21
36 39.348 15-Tetracosenoic acid, methyl ester, (Z)-(15-二十四烯酸甲酯) 0.60
37 39.631 Tetracosanoic acid, methyl ester(二十四烷酸甲酯) 0.52
38 39.864 i-Propyl 11-octadecenoate(11-十八烯酸异丙酯) 0.06
39 40.780 Pentacosanoic acid, methyl ester(二十五烷酸甲酯) 0.15
40 41.946 Hexacosanoic acid, methyl ester(二十六酸甲酯) 0.06

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3 讨论
石笔木种子中的蛋白质含量仅为 4.94%，低于
很多山茶科植物的种子，粗脂肪的含量高达
50.29%，高出很多山茶科植物的种子[7]。不饱和脂
肪酸是人体内不能合成而又必需的脂肪酸，它们具
有缓解血液中过量的胆固醇，增强细胞膜透性，阻
止心肌组织和动脉硬化等功能。人体对不饱和脂肪
酸摄入量的多少还能直接影响前列腺素的合成，对
肌体有多方面的影响[8]。因此，食用油中不饱和脂
肪酸的含量是衡量食用油营养价值的关键。其中油
酸能降低人体内低密度脂蛋白胆固醇(LDL)的含
量，同时不会降低高密度脂蛋白胆固醇(HDL)，是
许多食用油中的主要成分[9-10]。通过与其他常用食
用油[9-10]比较，其石笔木种子中油酸含量明显偏低，
其他不饱和脂肪酸也缺乏，因此，石笔木种子油的
营养价值偏低。同时，石笔木种子小，种皮坚硬，
种仁小，加工难度大，因此，石笔木种子油并不适
用作为食用油来源。在对石笔木种子油分析中，我
们发现其中 3-辛基环氧化乙烷辛酸含量比较高，该
化合物在黑花生中也曾报道，但是，有关该化合物
的活性研究尚缺乏报道[11]。
气相色谱-质谱联用随着分析检测技术的日益
完善，已被广泛应用于中药有效成分的研究，对挥
发性和脂溶性成分的分析越来越显示出它独到的
长处。本实验用 GC-MS 法对石笔木种子油进行了
研究，为石笔木的应用提供了一定的化学依据。

致谢：本项目获得教育部同济大学进修教师项
目资助，石笔木种子由井冈山大学生命科学学院刘
旻生老师提供，并经井冈山大学周兵老师鉴定，特
此致谢。
参考文献：
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