免费文献传递   相关文献

云南黄连中非生物碱类化学成分的研究



全 文 :学 报
Journal of China Pharmaceutical University 2013,44(4) :307 - 310
云南黄连中非生物碱类化学成分的研究
孟凡成
1
,王 磊
2
,张 健
3
,殷志琦
1* ,张庆文
4**,叶文才
1,2
(1中国药科大学天然药物化学教研室,南京 210009;2暨南大学中药及天然药物研究所 &中药药效物质基础及
创新药物研究广东省高校重点实验室,广州 510632;3江苏省中医药研究院转化医学实验室,南京 210028;
4澳门大学中华医药研究院中药质量研究国家重点实验室,澳门)
摘 要 对黄连属植物云南黄连 Coptis teeta wall. 根茎的乙醇提取物进行反复硅胶、凝胶、反相柱色谱和制备型高效液
相色谱分离纯化,运用波谱学方法鉴定了 12 个化合物,分别为 3,5,7-三羟基-6,8-二甲基黄酮( 3,5,7-trihydroxy-6,8-dimeth-
ylflavone,1) ,阿魏酸( ferulic acid,2) ,Z-咖啡酸硬脂醇酯( Z-octadecyl caffeate,3) ,原儿茶酸( protocatechuic acid,4) ,丹参素甲
酯( methyl-3,4-dihydroxyphenyl lactate,5) ,3,4-二羟基苯乙醇( 3,4-dihydroxy phenethyl alcohol,6) ,3,5-dihydroxyphenethyl al-
cohol-3-O-β-D-glucopyranoside( 7) ,( + ) -落叶松树脂醇[( + ) -lariciresinol,8],woorenoside Ⅰ( 9) ,woorenoside Ⅱ( 10) ,longi-
folroside A( 11) ,( + ) -syringaresinol-4-O-β-D-glucopyranoside( 12) 。所有化合物均为首次从云南黄连中得到,其中化合物 1,
4,7,11 首次从该属植物中得到。
关键词 云南黄连;非生物碱类; 化学成分; 结构鉴定
中图分类号 R284. 1 文献标志码 A 文章编号 1000 - 5048(2013)04 - 0307 - 04
doi:10. 11665 / j. issn. 1000 - 5048. 20130404
Non-alkaloid chemical constituents from the rhizome of Coptis teeta
MENG Fancheng1,WANG Lei2,ZHANG Jian3,YIN Zhiqi1* ,ZHANG Qingwen4**,YE Wencai1,2
1Department of Natural Medicinal Chemistry,China Pharmaceutical University,Nanjing 210009; 2 Institute of Traditional Chinese Med-
icine and Natural Products & Guangdong Provincial Key Laboratory of Pharmacodynamic Constituents of Traditional Chinese Medicine
and New Drugs Research,College of Pharmacy,Jinan University,Guangzhou 510632; 3 Labatory of Translational Medicine,Jiangsu
Provincial Academy of Traditional Chinese Medicine,Nanjing 210028; 4 State Key Laboratory of Quality Research in Chinese Medicine
and Institute of Chinese Medical Sciences,University of Macau,Macao,China
Abstract Twelve compounds were isolated and purified from the ethanol extract of Coptis teeta wall by various
chromatographic methods,and their structures were elucidated by spectral techniques and physicochemical prop-
erties as 3,5,7-trihydroxy-6,8-dimethylflavone( 1) ,ferulic acid( 2) ,Z-octadecyl caffeate( 3) ,protocatechuic acid
( 4) ,methyl-3,4-dihydroxyphenyl lactate( 5 ) ,3,4-dihydroxyphenethyl alcohol( 6 ) ,3,5-dihydroxyphenethyl alco-
hol-3-O-β-D-glucopyranoside( 7) ,( + ) -lariciresinol( 8) ,woorenoside I ( 9) ,woorenoside II ( 10) ,longifolroside A
( 11) and ( + ) -syringaresinol-4-O-β-D-glucopyranoside( 12) . Compounds 1,4,7,11 were isolated from this genus
for the first time. All the compounds were isolated from this plant for the first time.
Key words Coptis teeta; non-alkaloid; chemical constituents; structural identification
This study was supported by the Program of the State Key Laboratory of Natural Medicines, China Pharmaceutical University
( No. ZJ11175) ; the 9th Batch of Six Talent Peaks of Jiangsu Province ( No. 2012-YY-008) ; the Project of University of Macau
( No. RG088 /09-10S /11R /ZQW/ICMS) and QingLan Project
703
* 收稿日期 2013-03-27 * 通信作者 * Tel:025 - 86185371 E-mail:chyzq2005@ 126. com
**Tel:0853 - 83974879 E-mail:qwzhang@ umac. mo
基金项目 中国药科大学天然药物活性组分与药效国家重点实验室资助项目( No. ZJ11175) ;江苏省第九批“六大人才高峰”高层次
人才资助项目( No. 2012-YY-008) ;澳门大学项目( No. RG088 /09-10S /11R /ZQW/ ICMS) ;青蓝工程资助项目
学 报 Journal of China Pharmaceutical University 第 44 卷
黄连是我国常用著名中药,味苦、性寒,具有清
热燥湿、泻火解毒等功效[1]。《中华人民共和国药
典》(2010 版)中规定其植物来源为黄连(Coptis
chinensis Franch)、云南黄连(C. teeta Wall)和三角
叶黄连(C. deltoidea C. Y. Cheng et Hsiao)的干燥根
茎。现代药理研究表明,黄连中化学成分具有抗
肿瘤、降血糖、降血脂、抗菌、心脑血管保护等多
种作用[2]。目前已有的研究报道集中在黄连的
生物碱类化学成分,而云南黄连化学成分的研究
未见报道。前期预实验发现,云南黄连中的生物
碱类成分与其他两种植物中的类似,但非生物碱
类成分存在一定差异。为阐明云南黄连中非生
物碱类成分,本研究采用各种色谱方法和光谱技
术,从云南黄连干燥根茎的乙醇提取物中分离并
鉴定 12 个化合物,包括 1 个黄酮:3,5,7-三羟基-
6,8-二甲基黄酮(3,5,7-trihydroxy-6,8-dimethyl-
flavone,1) ;6 个苯环类化合物:阿魏酸(ferulic
acid,2) ,Z-咖啡酸硬脂醇酯(Z-octadecyl caffeate,
3) ,原儿茶酸(protocatechuic acid,4) ,丹参素甲酯
(methyl-3,4-dihydroxyphenyl lactate,5) ,3,4-二羟
基苯乙醇(3,4-dihydroxyphenethyl alcohol,6) ,3,5-
dihydroxyphenethyl alcohol-3-O-β-D- glucopyranoside
(7) ;5 个木脂素:(+)-落叶松树脂醇[(+)-larici-
resinol,8],woorenoside Ⅰ (9) ,woorenoside Ⅱ
(10) ,longifolroside A(11) ,(+)-syringaresinol-4-
O-β-D-glucopyranoside(12)。以上化合物均首次从
云南黄连中分离得到,其中化合物 1,4,7,11 首次
从该属植物中得到。
1 材 料
X-4 型数字显示双目显微熔点测定仪(温度
未校正) ;核磁共振波谱用德国 Bruker 公司
Avance-300(1H NMR 300 MHz,13C NMR 75 MHz)
和 Bruker Avance-500(1H NMR 500 MHz,13 C NMR
125 MHz )测定;安捷伦公司 HP-1100 LC /EST 型
液质联用仪。Pre-HPLC(美国 AllTech 公司) ;薄层
色谱硅胶 GF254;柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂) ;
Sephadex LH-20(美国 Pharmacia 公司) ;ODS C18柱
(美国 Merck公司) ;其余试剂均为市售分析纯。
云南黄连药材采自云南大理,经中国药科大学
生药学教研室张勉教授鉴定为云南黄连 Coptis
teeta wall根茎,标本保存于中国药科大学中药学院
天然药物化学教研室。
2 提取和分离
云南黄连干燥根茎 19 kg,用 80%乙醇热回
流提取两次,70%乙醇热回流提取 1 次,合并提取
液,回收溶剂得浸膏,浸膏用水混悬,依次用石油
醚、乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯部位 115 g,经硅胶、
凝胶、ODS、制备型液相色谱得化合物 1(20 mg)、
2(10 mg)、3 (82 mg)、4 (35 mg)、5 (3 mg)、
6(3 mg)、8(100 mg)、9(15 mg)、10(10 mg)、
11(3 mg)。取水部位 900 g,经硅胶、凝胶、ODS、制
备型液相色谱得化合物 7(5 mg)和 12(6 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 黄色针状晶体(氯仿) ,mp:170 ~ 172 ℃,溶
于氯仿。1 H NMR(DMSO-d6,300 MHz)δ:12. 51(1H,s,5-
OH) ,9. 72(1H,s,7-OH) ,9. 59(1H,s,3-OH) ,8. 19(2H,d,
J = 8. 0 Hz,H-2,6) ,7. 48 ~ 7. 60(3H,m,H-3,4,5) ,2. 29
(3H,s,8-CH3) ,2. 08(3H,s,6-CH3)。
13 C NMR(75 MHz)δ:
176. 4(C-4) ,159. 8(C-7) ,155. 1(C-5) ,151. 7(C-9) ,145. 4
(C-2) ,136. 9(C-3) ,131. 3(C-1) ,129. 8(C-4) ,128. 6(C-
2,6) ,127. 4(C-3,5) ,106. 5(C-6) ,103. 1(C-8) ,101. 5
(C-10) ,8. 1(8-CH3) ,8. 0(6-CH3)。以上波谱数据与文献
[3]对照一致,确定化合物为 3,5,7-三羟基-6,8-二甲基黄
酮(3,5,7-trihydroxy-6,8-dimethylflavone)。
化合物 2 黄色针状晶体(氯仿) ,mp:170 ~ 172 ℃,溶
于氯仿。1 H NMR(DMSO-d6,300 MHz)δ:12. 10(1H,s,
-COOH) ,9. 53(1H,s,-OH) ,7. 49(1H,d,J = 15. 9 Hz,H-
7) ,7. 28(1H,d,J = 1. 8 Hz,H-2) ,7. 08(1H,dd,J = 8. 2,1. 8
Hz,H-6) ,6. 79(1H,d,J = 8. 2 Hz,H-5) ,6. 36(1H,d,J =
15. 9 Hz,H-8) ,3. 82(3H,s,-OCH3)。
13 C NMR(75 MHz)δ:
167. 9(C-9) ,149. 0(C-3) ,147. 9(C-4) ,144. 4(C-7) ,125. 7
(C-1) ,122. 8(C-8) ,115. 6(C-6) ,115. 5(C-5) ,111. 1(C-
2) ,55. 7(-OCH3)。以上波谱数据与文献[4]对照一致,确
定化合物为阿魏酸(ferulic acid)。
化合物 3 白色固体,mp:92 ~ 93 ℃,溶于氯仿、甲醇。
ESI-MS m/z 431. 3[M - H]-,178. 8[M - C18 H37]
-,433. 2
[M + H]+。1H NMR(CD3OD,300 MHz)δ:7. 53(1H,d,J =
15. 9 Hz,H-8) ,7. 04(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-2) ,6. 94(1H,dd,
J = 8. 3,2. 0 Hz,H-6) ,6. 78(1H,d,J = 8. 3 Hz,H-5) ,6. 27
(1H,d,J = 15. 9 Hz,H-7) ,4. 17(2H,t,J = 6. 6 Hz,H-1) ,
1. 69(2H,m,J = 6. 8 Hz,H-2) ,1. 28(30H,br. s,CH2 × 15) ,
0. 90(3H,t,J = 6. 9 Hz,H-18)。以上波谱数据与文献[5]
对照一致,确定化合物为 Z-咖啡酸硬脂醇酯(Z-octadecyl
caffeate)。
803
第 4 期 孟凡成等:云南黄连中非生物碱类化学成分的研究
Figure 1 Chemical structures of compounds 1-12
化合物 4 淡黄色针晶(甲醇) ,mp:197 ~ 198 ℃,溶于
甲醇。紫外灯 254 nm 下观察有暗斑,香草醛-浓硫酸不显
色。与原儿茶酸对照品在 HPTLC 中的 Rf 及显色行为一
致,且两者混合熔点不下降,确定化合物为原儿茶酸(proto-
catechuic acid)。
化合物 5 淡黄色固体,mp:146 ~ 148 ℃溶于二氯甲
烷、氯仿。1 H NMR(DMSO-d6,300 MHz)δ:8. 70(1H,s,4-
OH) ,8. 61(1H,s,3-OH) ,6. 60(1H,d,J = 7. 9 Hz,H-5) ,
6. 58(1H,d,J = 1. 9 Hz,H-2) ,6. 42(1H,dd,J = 8. 0,2. 0
Hz,H-6) ,5. 43(1H,br. s,8-OH) ,4. 11(1H,t,J = 6. 2 Hz,H-
8) ,3. 59(3H,s,-OCH3) ,2. 75(1H,dd,J = 5. 4,13. 6 Hz,H-
7a) ,2. 63(1H,dd,J = 7. 9,13. 7 Hz,H-7b)。13 C NMR(75
MHz)δ:174. 0(C-9) ,144. 7(C-3) ,143. 7(C-4) ,128. 2(C-
1) ,119. 9(C-6) ,116. 7(C-2) ,115. 2(C-5) ,71. 6(C-8) ,
51. 2(C-OCH3) ,39. 6(C-7)。以上波谱数据与文献[6]对
照一致,确定化合物为丹参素甲酯(methyl-3,4-dihydroxy-
phenyl lactate)。
化合物 6 黄色油状物,溶于氯仿、甲醇。1H NMR
(C5D5N,300 MHz)δ:7. 32(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-2) ,7. 49
(1H,d,J = 7. 8 Hz,H-5) ,6. 88(1H,dd,J = 8. 0,2. 1 Hz,H-
6) ,4. 11(2H,t,J = 7. 1 Hz,H-8) ,3. 04(2H,t,J = 7. 1 Hz,H-
7)。13C NMR(75 MHz)δ:147. 9(C-3) ,146. 3(C-4) ,132. 4
(C-1) ,121. 4(C-6) ,118. 4(C-2) ,117. 3(C-5) ,64. 8(C-8) ,
40. 8(C-7)。以上波谱数据与文献[7]对照一致,确定化合
物为 3,4-二羟基苯乙醇(3,4-dihydroxyphenethyl alcohol)。
化合物 7 白色固体,mp:104 ~ 106 ℃,溶于甲醇。
1H NMR(DMSO-d6,300 MHz)δ:6. 95(1H,br. s,H-4) ,6. 70
(1H,br. s,H-2) ,6. 69(1H,br. s,H-6) ,4. 63(1H,d,J = 7. 4
Hz,H-glc-1) ,3. 53(2H,t,J = 7. 3 Hz,H-8) ,2. 59(2H,t,J =
7. 3 Hz,H-7)。13C NMR(75 MHz)δ:145. 0(C-3) ,145. 0(C-
5) ,130. 3(C-1) ,123. 2(C-2) ,117. 6(C-6) ,115. 5(C-4) ,
102. 5(C-glc-1) ,77. 2(C-glc-3) ,75. 9(C-glc-5) ,73. 4(C-
glc-2) ,69. 8(C-glc-4) ,60. 8(C-glc-6) ,62. 3(C-8) ,38. 5(C-
7)。以上波谱数据与文献[8]对照一致,确定化合物为 3,
5-dihydroxyphenethyl alcohol-3-O-β-D-glucopyranoside。
化合物 8 淡黄色固体,mp:170 ~ 172 ℃,溶于氯仿、
甲醇。1H NMR(DMSO-d6,300 MHz)δ:8. 81(1H,s,4-OH) ,
8. 68(1H,s,4-OH) ,6. 82(1H,d,J = 0. 9 Hz,H-2) ,6. 74
(1H,d,J = 1. 7 Hz,H-2) ,6. 69(1H,br. d,J = 8. 0 Hz,H-6) ,
6. 67(2H,d,J = 8. 0 Hz,H-5,5) ,6. 57(1H,dd,J = 8. 0,1. 8
Hz,H-6) ,4. 67(1H,t,J = 4. 6 Hz,9-OH) ,4. 65(1H,d,J =
6. 2 Hz,H-7) ,3. 87(1H,dd,J = 8. 0,6. 6 Hz,H-9b) ,3. 74
(3H,s,3-OCH3)、3. 74(3H,s,3-OCH3) ,3. 66(1H,m,H-9
a) ,3. 55(1H,dd,J = 7. 8,6. 6 Hz,H-9a) ,3. 46(1H,m,H-9
b) ,2. 82(1H,dd,J =13. 2,4. 6 Hz,H-7b) ,2. 59(1H,m,H-8) ,
2. 41(1H,dd,J =13. 0,11. 1 Hz,H-7a) ,2. 18(1H,ddt,J =6. 8,
6. 8,6. 8 Hz,H-8)。13C NMR(75 MHz)δ:147. 5(C-3) ,147. 4
(C-3) ,145. 5(C-4) ,144. 6(C-4) ,134. 7(C-1) ,131. 8(C-1) ,
120. 6(C-6) ,118. 2(C-6) ,115. 4(C-5) ,115. 1(C-5) ,112. 8
(C-2) ,110. 0(C-2) ,81. 8(C-7) ,71. 8(C-9) ,58. 6(C-9) ,
55. 6(3-OCH3) ,55. 6(3-OCH3) ,52. 4(C-8) ,42. 0(C-8) ,
32. 2(C-7)。以上波谱数据与文献[5]对照一致,确定化合
物为(+)-落叶松树脂醇[(+)-lariciresinol]。
化合物 9 白色固体(甲醇) ,mp:172 ~ 173 ℃,溶于甲
醇。1H NMR(DMSO-d6,500 MHz)δ:6. 97(2H,s,H-4,6) ,
6. 67(2H,s,H-2,6) ,6. 58(1H,d,J = 15. 9 Hz,H-8) ,6. 21
(1H,dt,J = 16. 0,6. 0 Hz,H-9) ,5. 51(1H,d,J = 6. 8 Hz,H-
2) ,4. 48(1H,t,J = 6. 0 Hz,3-CH2OH) ,4. 40(1H,m,H-
903
学 报 Journal of China Pharmaceutical University 第 44 卷
10a) ,4. 21(1H,d,J = 5. 8 Hz,H-glc-1) ,4. 19(1H,m,H-
10b) ,3. 82(3H,s,OCH3) ,3. 75(6H,s,OCH3) ,3. 65(3H,s,
OCH3)。
13C NMR(125 MHz)δ:152. 9(C-3) ,152. 9(C-5) ,
147. 3(C-7a) ,143. 7(C-7) ,137. 1(C-1) ,137. 0(C-4) ,
131. 7(C-8) ,130. 3 (C-5) ,129. 4 (C-3a) ,123. 7 (C-9) ,
115. 2(C-4) ,110. 6(C-6) ,103. 2(C-2) ,103. 2(C-6) ,
102. 0(C-glc-1) ,87. 1(C-2) ,76. 9(C-glc-3) ,76. 8(C-glc-
5) ,73. 5(C-glc-2) ,70. 1(C-glc-4) ,68. 7(C-10) ,62. 8(3-
CH2OH) ,61. 1(C-glc-6) ,60. 0,55. 9,55. 9,55. 8(7,3,4,
5-OCH3) ,53. 1(C-3)。以上波谱数据与文献[9]对照一
致,确定化合物为 woorenoside Ⅰ。
化合物 10 白色固体(甲醇) ,mp:141 ~ 142 ℃,溶于
甲醇。ESI-MS m/z 624[M + NH4]
+,641[M + Cl]-,分子
式为 C30H38O13。
1H NMR(DMSO-d6,300 MHz)δ:7. 02(1H,
s,H-4) ,6. 99(1H,s,H-6) ,6. 70(2H,s,H-2,5) ,6. 60(1H,
d,J = 15. 9 Hz,H-8) ,6. 25(1H,dt,J = 15. 8,5. 6 Hz,H-9) ,
5. 49(1H,d,J = 7. 6 Hz,H-2) ,4. 22(1H,d,J = 7. 7 Hz,H-
glc-1) ,3. 83(3H,s) ,3. 76(6H,s) ,3. 66(3H,s) ,(7,3,4,
5-OCH3) ,2. 00(3H,s,-COCH3)。
13 C NMR(75 MHz)δ:
170. 3(-CO-) ,153. 0(C-3) ,153. 0(C-5) ,147. 3(C-7a) ,
143. 9(C-7) ,137. 4(C-4) ,136. 1(C-1) ,131. 6(C-8) ,
130. 7(C-5) ,128. 0 (C-3a) ,124. 0 (C-9) ,115. 0 (C-4) ,
110. 9(C-6) ,103. 5(C-2) ,103. 5(C-6) ,102. 0(C-glc-1) ,
87. 5(C-2) ,76. 9(C-glc-3) ,76. 8(C-glc-5) ,73. 5(C-glc-2) ,
70. 1(C-glc-4) ,68. 7(C-10) ,64. 7(C-CH2OH) ,61. 1(C-glc-
6) ,60. 0,55. 9,55. 9,55. 8(7,3,4,5-OCH3) ,49. 4(C-3) ,
20. 6(-CH3)。以上波谱数据与文献[9]对照一致,确定化
合物为 woorenoside Ⅱ。
化合物 11 白色固体(甲醇) ,mp:215 ~ 216 ℃,溶于
甲醇。1H NMR(DMSO-d6,500 MHz)δ:6. 97(1H,br. s,H-
4) ,6. 96(1H,br. s,H-2) ,6. 95(1H,br. s,H-6) ,6. 93(1H,
d,J = 7. 0 Hz,H-5) ,6. 88(1H,dd,J = 8. 3,1. 7 Hz,H-6) ,
6. 57(1H,d,J = 15. 9 Hz,H-8) ,6. 21(1H,dt,J = 15. 9,6. 0
Hz,H-9) ,5. 51(1H,d,J = 6. 7 Hz,H-2) ,4. 40(1H,m,H-
10a) ,4. 21(1H,d,J = 5. 8 Hz,H-glc-1) ,4. 18(1H,m,H-
10b) ,3. 81,3. 74,3. 73(each 3H,s,OCH3)。
13 C NMR(125
MHz)δ:148. 8(C-4) ,148. 6(C-3) ,147. 4(C-7a) ,143. 7
(C-7) ,133. 9(C-1) ,131. 8(C-8) ,130. 2(C-5) ,129. 4(C-
3a) ,123. 6(C-9) ,118. 1(C-6) ,115. 2(C-4) ,111. 8(C-5) ,
110. 5(C-6) ,109. 8(C-2) ,102. 0(C-glc-1) ,87. 0(C-2) ,
76. 9(C-glc-3) ,76. 8(C-glc-5) ,73. 5(C-glc-2) ,70. 1(C-glc-
4) ,68. 7(C-10) ,62. 9(3-CH2OH) ,61. 1(C-glc-6) ,55. 7,
55. 6,55. 5(7,3,4-OCH3) ,53. 0(C-3)。以上波谱数据与
文献[10]对照一致,确定化合物为 longifloroside A。
化合物 12 白色固体,mp:187 ~ 188 ℃,溶于甲醇。
1H NMR(DMSO-d6,300 MHz)δ:8. 25(1H,s,4″-OH) ,6. 66
(2H,s,H-2″,6″) ,6. 60(2H,s,H-2,6) ,4. 88(1H,d,J = 7. 3
Hz,H-glc-1) ,4. 67(1H,d,J = 4. 2 Hz,H-2) ,4. 64(1H,d,J
= 4. 2 Hz,H-6) ,4. 28(1H,t,J = 5. 0 Hz,H-4a) ,4. 18(1H,t,
J = 6. 9 Hz,H-8a) ,3. 80(1H,br. d,J = 3. 8 Hz,H-4b) ,3. 77
(1H,br. d,J = 6. 1 Hz,H-8b)、3. 17-3. 20(2H,m,H-1,5) ,
3. 76(6H,s,2 × OCH3) ,3. 75(6H,s,2 × OCH3)。
13 C NMR
(75 MHz)δ:152. 6(C-3″,5″) ,147. 9(C-3,5) ,137. 2(C-
4) ,134. 8(C-4″) ,133. 7(C-1″) ,131. 3(C-1) ,104. 2(C-
2″) ,104. 2(C-6″) ,103. 7(C-2) ,103. 7(C-6) ,102. 6(C-glc-
1) ,85. 3(C-2) ,85. 0(C-6) ,77. 2(C-glc-5) ,76. 5(C-glc-3) ,
74. 1(C-glc-2) ,71. 2(C-4) ,71. 1(C-8) ,69. 9(C-glc-4) ,60. 9
(C-glc-6) ,56. 4(3″,5″-OCH3) ,56. 0(3,5-OCH3) ,53. 6(C-
5) ,53. 6(C-1)。以上波谱数据与文献[11]对照一致,确定
化合物为(+)-syringaresinol-4-O-β-D-glucopyranoside。
参 考 文 献
[1] Chinese Pharmacopoeia Commission. Chinese Pharmacopoeia:
Part 1(中华人民共和国药典: 一部) [M]. Beijing:China
Medical Science Press,2010:285 - 286.
[2] Zhang RF,Su H. Advances in pharmacological studies of Coptidis
Rhizoma[J]. Inner Mongol J Tradit Chin Med(内蒙古中医
药) ,2010,3:114 - 117.
[3] Wollenweber E,Dietz VH,Schilling G,et al. Flavonoids from
chemotypes of the goldback fern,Pityrogramma triangularis[J].
Phytochemistry,1985,24(5) :965 - 971.
[4] Zhong JQ,Di B,Feng F. Chemical constituents from root of
Polygala fallax[J]. Chin Tradit Herb Drugs(中草药) ,2009,40
(6) :844 - 846.
[5] Chen L,Wang L,Zhang QW,et al. Non-alkaloid chemical con-
stituents from Coptis chinensis[J]. China J Chin Mater Med(中
国中药杂志) ,2012,37(9) :1 241 - 1 244.
[6] Wang Q,Li ZF,Chen G,et al. Chemical constituents from Coptis
chinensis Franch[J]. Chin J Exp Tradit Med Form(中国实验方
剂学杂志) ,2012,18(7) :74 - 76.
[7] Shoji Y,Mayumi S,Itsuo N,et al. Isolation and characterization of
phenolic compounds from Coptidis Rhizoma[J]. Chem Pharm
Bull,1985,33(2) :527 - 531.
[8] Wu LZ,Xu XD,Yang JS. Chemical constituents of water soluble
fraction of Trollius ledebouri Reichb[J]. Chin Pharm J(中国药
学杂志) ,2011,46(10) :745 - 747.
[9] Kazuko Y,Hiroshi K,Yukiko K,et al. Neolignans and phenylpro-
panoids from the rhizomes of Coptis japonica var. dissecta[J].
Chem Pharm Bull,1995,43(4) :578 - 581.
[10] Wang CZ,Jia ZJ. Neolignan glycosides from Pedicularis longiflora
[J]. Plant Med,1997,63:241 - 244.
[11] Tang J,Ma RL,Ouyang Z,et al. Chemical constituents from the
water-soluble fraction of wild Sargentodoxa cuneata[J]. Chin J
Nat Med( 中国天然药物) ,2012,10(2) :115 - 118.
013