全 文 ：皂帽花果实挥发油成分及抗肿瘤活性研究
李小宝，陈光英，宋小平，韩长日，郑彩娟
(海南师范大学省部共建-热带药用植物化学教育部重点实验室 /海南师范大学化学与化工学院，海南 海口
571158)
摘要 目的:分析研究皂帽花果实挥发油的主要成分及其抗肿瘤活性。方法:采用水蒸气蒸馏法从皂帽花
果实中提取挥发油，利用气相色谱-质谱对其化学成分进行分析。MTT(四甲基偶氮唑盐)法检测皂帽花提取物
对细胞 SPCA-1、BEL-7402、SGC-7901 和 K-562 增殖抑制作用。结果:分离出 55 个峰，鉴定出 30 种化学成分，占
挥发油总量的 74. 98 %。其中主要成分为橙花叔醇(19. 887%)、石竹烯(16. 714%)和 β-月桂烯(9. 29%)。抗
肿瘤活性结果表明皂帽花果实挥发油对 4 种肿瘤细胞株均显示一定的抑制活性，其中对肺腺癌细胞 SPCA-1 的
抑制活性最强，其 IC50值为 6. 61 μg /mL。结论:该实验为皂帽花的进一步开发研究提供了科学依据。
关键词 皂帽花;挥发油;气相色谱-质谱技术;抗肿瘤活性
中图分类号:Ｒ284. 1 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2013)11-1786-03
收稿日期:2013-05-22
基金项目:国家自然科学基金(81160391，21166009) ;973 计划前期专项(2011CB512010)
作者简介:李小宝(1985-) ，男，在读硕士研究生，专业方向:天然产物化学。
* 通讯作者:宋小平，Tel:0898-65889422，E-mail:sxp628@ 126. com。
Composition and Antitumor Activities of Essential Oil
from the Fruits of Dasymaschalon trichophorum
LI Xiao-bao，CHEN Guang-ying，SONG Xiao-ping，HAN Chang-ri，ZHENG Cai-juan
(Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education / College of Chemistry and Chemical Engineering，
Hainan Normal University，Haikou 571158，China)
Abstract Objective:To study the chemical components and antitumor activities of essential oil from the fruits of Dasymaschalon
trichophorum. Methods:The essential oil from the fruits of Dasymaschalon trichophorum was extracted by steam-stilling and analyzed by
GC-MS. The inhibitory effect of extract of Dasymaschalon trichophorum on SPCA-1，BEL-7402，SGC-7901 and K-562 cell proliferation
was assayed using the MTT. Ｒesults:GC-MS result showed that there were 55 peaks and 30 compounds were identified which weighed
74. 98% . The major components were nerolidol(19. 887%) ，caryophyllene(16. 714%)and β-myrcene(9. 29%). The essential oil ex-
hibited strong antitumor activity against SPCA-1 human tumor cell line with IC50 value of 6. 61μg /mL. Conclusion:This experiment
provides scientific foundation for further utilization of Dasymaschalon trichophorum．
Key words Dasymaschalon trichophorum Merr.;Essential oil;GC-MS;Antitumor activity
皂帽花 Dasymaschalon trichophorum Merr. 是番
荔枝科皂帽花属植物，主要分布于海南、广东、广西
等地〔1〕。近几十年来，国内外学者对皂帽花属植物
进行了化学成分研究〔2-6〕。目前尚未见皂帽花果实
挥发油成分的报道。本文利用气相色谱-质谱联用
技术(GC-MS)对皂帽花果实中挥发油的化学成分
进行分析，并进行抗肿瘤活性研究，以期为皂帽花的
开发利用提供科学依据。
1 仪器与材料
旋转蒸发仪(日本东京理化有限公司) ，冷却水
循环装置(日本东京理化有限公司) ，真空泵(日本
东京理化有限公司) ，HP6890 /HP5973MS 联用仪
(美国安捷伦公司) ，乙醚(分析纯，天津市化学试剂
一厂) ，无水硫酸钠(分析纯，广州化学试剂厂)。
皂帽花果实采自海南昌江县霸王岭自然保护
区，经海南师范大学生命科学学院钟琼芯副教授鉴
定为番荔枝科植物皂帽花 Dasymaschalon trichopho-
rum Merr．的果实。标本现存于海南师范大学教育
部热带药用植物化学重点实验室。
供试肿瘤细胞:肺腺癌细胞 SPCA-1，肝癌细胞
BEL-7402，胃癌细胞 SGC-7901，白血病细胞 K-562。
2 方法
2. 1 皂帽花果实挥发油的提取 新鲜的皂帽花果
实 500 g，碾磨后用水蒸气蒸馏法提取 6 h，再用无
水乙醚萃取，萃取液加无水硫酸钠干燥，回收乙醚，
最后得到淡黄色澄清油状物(5. 88 g) ，得油率为
1. 18%。
2. 2 皂帽花果实挥发油抗肿瘤活性试验 收集对
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数期细胞，用含 10 % 新生小牛血清的 ＲPMI-1640
培养液配制细胞悬液，通过细胞计数的方法调整其
细胞密度为 10 000 个 /mL，于 96 孔板中每孔加入
180 μL 该密度细胞悬液，铺板。将 96 孔板放入培
养箱在 37. 0 ℃、5 % CO2、饱和湿度条件下，培养
8 ～ 12 h，待其贴壁。每个孔加入用 PBS 配制的浓
度梯度的挥发油(1，10，100 μg /mL 三个浓度)20
μL，继续培养 44 h。每孔加入 50 μL MTT 溶液(1
mg /mL，PBS 配制) ，继续培养 4 h 后，终止培养，小
心吸弃孔内培养上清液。每孔加入 150 μL DMSO，
振荡 10 min，使甲瓒结晶物充分溶解，显出蓝紫色。
在酶联免疫检测仪上选择 570 nm，用空白孔调零，
测定各孔的吸光值，记录结果，计算抑制率。
2. 3 GC-MS测定条件 色谱柱为 HP-FFAP(30 m
×0. 25 mm × 0. 25 μm)弹性毛细管柱;柱温采用程
序升温，即在 30 ℃开始，以 10 ℃ /min 升至 70 ℃，
保持 2 min;气化室温度 280 ℃;柱前压为 63 kPa;
载气为高纯氦气(99. 999%) ，流量为 1. 0 mL /min;
进样量为 0. 35 μL;分流比为 50∶ 1。
3 结果与分析
3. 1 皂帽花果实挥发油的化学成分鉴定 采用
GC-MS 联用仪分析皂帽花果实挥发油的化学成分，
经化学工作站数据处理系统和用面积归一化法从其
总离子流图(图 1)中计算各组分百分含量，按各峰
的质谱图经计算及质谱数据库检索，并按各峰的质
谱裂片图与文献资料比对，确定了其中的 30 个组
分，结果见表 1。结果显示，皂帽花果实挥发油主要
为醇类、烯烃类、有机酸类、醛类、酯类化合物，其中
含量较高的成分有橙花叔醇(19. 887%)、石竹烯
(16. 714%)、β-月桂烯(9. 29 %)等。
3. 2 皂帽花果实挥发油抗肿瘤活性测试结果 由
表 2 可以看出，皂帽花果实挥发油对 4 种细胞均有
一定的抑制活性;其中对肺腺癌细胞 SPCA-1 的抑
制活性最强，其 IC50值为 6. 61 μg /mL。
图 1 皂帽花果实挥发油总离子流图
表 1 皂帽花果实挥发油化学成分
序号 保留时间 /min 分子式 化合物 相似度 /% 相对百分含量 /%
1 5. 811 C10H16 α-蒎烯 α-pinene 96 0. 246
2 6. 449 C7H6O 苯甲醛 benzaldehyde 97 0. 101
3 6. 823 C10H16 β-蒎烯 β-pinene 94 0. 433
4 7. 142 C10H16 β-月桂烯 β-myrcene 91 9. 290
5 8. 123 C10H16 柠檬烯 limonene 91 0. 310
6 8. 365 C7H8O 苯甲醇 benzyl alcohol 96 0. 120
7 8. 621 C10H16 3-蒈烯 3-carene 94 0. 423
8 9. 153 C8H8O 苯乙酮 acetophenone 94 2. 506
9 10. 053 C10H18O 3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-醇
3，7-dimethyl-1，6-octadien-3-ol
97 0. 379
10 12. 215 C10H18O 4-甲基-1-(1-甲基乙基)-3-环己烯-1-醇
4-methyl-1-(1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-ol
95 0. 110
11 14. 725 C10H16O (E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛
(E)-3，7-dimethyl-2，6-octadienal
97 0. 104
12 17. 526 C15H24 α-荜澄茄油烯 α-cubebene 98 0. 156
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续表 1
序号 保留时间 /min 分子式 化合物 相似度 /% 相对百分含量 /%
13 17. 936 C6H12 环己烷 cyclohexane 91 0. 412
14 18. 402 C15H24 香橙烯 cycloprop［e］azulene 99 0. 307
15 18. 675 C15H24 石竹烯 caryophyllene 99 16. 714
16 18. 867 C8H10 臭樟脑 naphthalene 95 0. 131
17 19. 150 C15H24 白菖烯 cyclopropa［a］naphthalene 98 4. 546
18 19. 511 C15H24 α-石竹烯 α-caryophyllene 97 2. 944
19 19. 964 C10H8 甘菊蓝 azulene 97 0. 131
20 20. 321 C15H24 β-蛇麻烯 β-humulene 94 2. 245
21 22. 130 C15H26O 橙花叔醇 nerolidol 91 19. 887
22 22. 276 C15H24 喇叭烯 ledene 93 0. 480
23 22. 527 C15H24O 桉油烯醇 spathulenol 94 1. 728
24 22. 680 C15H26O (－)-蓝桉醇 (－)-globulol 99 4. 838
25 22. 872 C15H26O 喇叭茶醇 ledol 93 1. 794
26 23. 089 C11H10O 2-萘甲醇 2-naphthalenemethanol 91 3. 601
27 23. 745 C15H24 δ-芹子烯 δ-selinene 95 0. 277
28 24. 058 C15H24 榄香烯 copaene 97 0. 202
29 25. 651 C15H26O 3，7，11-三甲基-2，6，10-十二烷三烯-1-醇
3，7，11-trimethyl-2，6，10-dodecatrien-1-ol
96 0. 362
30 38. 553 C6H6O 苯酚 phenol 99 0. 206
表 2 皂帽花果实挥发油抗肿瘤活性(n =5)
样品
IC50 /(μg /mL)
SPCA-1 BEL-7402 SGC-7901 K-562
皂帽花果挥发油 6. 61 94. 3 61. 57 94. 58
丝裂霉素 C 1. 68 41. 93 3. 61 16. 56
4 讨论
已鉴定的化学成分占总离子流图峰面积的
74. 98%。皂帽花果挥发性成分中峰面积较高的有:
橙花叔醇(19. 887%)、石竹烯(16. 714 %)、β-月桂
烯(9. 29 %)、(－ )-蓝桉醇(4. 838%)、2-萘甲醇
(3. 601%)、白菖烯(4. 546%)、α-石竹烯(2. 944%)、
苯乙酮(2. 506%)、β-蛇麻烯(2. 245%)等，这为今
后全面认识皂帽花果实的化学成分提供了理论依
据。
抗肿瘤活性结果表明，采用水蒸气蒸馏技术提
取的皂帽花果实挥发油对肺腺癌细胞 SPCA-1 显示
较强的活性，其 IC50值为 6. 61 μg /mL。这为今后
研究皂帽花果实的药理活性提供了理论依据。
参 考 文 献
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