全 文 ：［成分分析］
匍匐滨藜的化学成分
马宁宁， 陈光英， 宋小平， 韩长日* ， 陈文豪， 钟琼芯
(海南师范大学化学与化工学院，海南 海口 571158)
收稿日期:2012-10-30
基金项目:科技部 973 计划前期研究专项 (2011CB512010)
作者简介:马宁宁 (1986—) ，女，硕士，研究方向:天然产物。Tel:15355078038，E-mail:maningning517@ 163． com
* 通信作者:韩长日，教授，博士生导师，研究方向:天然产物。Tel: (0898)65884995，E-mail:hchr116@ hainnu． edu． cn
摘要:目的 研究匍匐滨藜的化学成分。方法 采用 95%乙醇提取，硅胶柱层析及重结晶等方法从匍匐滨藜全草中
分离化学成分，并根据光谱数据和理化性质确定各化合物的结构。结果 分离得 11 个化合物，分别为 α-菠甾醇
(1) ，23-环木菠萝烯-3β，25-二醇 (2) ，22E-5α，8α-桥二氧麦角甾-6，22-二烯-3β-醇 (3) ，6β-hydroxystigmasta-4，
22-diene-3-one (4) ，对羟基苯甲醛 (5) ，3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 (6) ，3-甲氧基-4-羟基-苯甲酸 (7) ，丁香酸 (8) ，
阿魏酸 (9) ，2，6-二甲氧基对苯醌 (10) ，4-羟基苯甲酸 (11)。结论 所有化合物均为首次从该属植物中分离得到。
关键词:滨藜属;匍匐滨藜;化学成分
中图分类号:R284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2013)05-0982-04
doi:10． 3969 / j． issn． 1001-1528． 2013． 05． 028
Chemical constituents from Atriplex repens Roth
MA Ning-ning， CHEN Guang-ying， SONG Xiao-ping， HAN Chang-ri* ， CHEN Wen-hao， ZHONG
Qiong-xin
(College of Chemistry and Chemical Engineering，Hainan Normal University，Haikou 571158，China)
ABSTRACT:AIM To study the chemical constituents from the whole plant of Atriplex repens Roth． METHODS
Compounds from 95% ethanolic extract of Atriplex repens were isolated by column chromatography on silica gel，
together with recrystallization，and their structures were identified by their physical characteristics and spectral fea-
tures． RESULTS Eleven components were isolated from Atriplex repens Roth，and identified as α-spinasterol
(1) ，23-cycloarten-3β，25-diol (2) ，22E-5α，8α-epidioxyergosta-6，22-dien-3β-ol (3) ，6β-hydroxystigmasta-4，
22-diene-3-one (4) ，parahydroxybenzaldehyde (5) ，3-methoxyl-4-hydroxylbenzaldehyde (6) ，4-hydroxy-3-me-
thoxy-benzoic acid (7) ，syringic acid (8) ，ferulic acid (9) ，2，6-dimethoxy-1，4-benzoquinone (10) ，4-hy-
droxy benzoic acid (11)． CONCLUSION All compounds are isolated from Atriplex for the first time．
KEY WORDS:Atriplex;Atriplex repens;chemical constituents
藜科滨藜属 Atriplex 植物为一年生草本或小灌
木植物，广泛分布于温带和亚热带地区。该属全世
界共有约 180 种，中国有 17 种及 2 变种，仅新疆
就有 14 种及 2 变种［1］。匍匐滨藜 Atriplex repens
Roth为藜科滨藜属中一种南药植物，全草具祛风
除湿、固肾、消肿解毒等功效，主要用来治疗风湿
痹痛、下消、月经不调、关节炎、皮炎等［2］。查
阅文献发现，国内外学者对藜科滨藜属植物的化学
成分进行研究，主要得到黄酮类［3］、生物碱类［4］
和皂苷类［5-6］等化合物。本实验对匍匐滨藜全草进
行化学成分研究，从中分离鉴定了 11 种成分。
1 仪器和材料
Bruck AV-400 型核磁共振仪;Sephadex LH-20
(美国 Pharmacia 公司) ;薄层硅胶 GF254，柱色谱
硅胶 100 ～ 200 目、200 ～ 300 目 (青岛海洋化工
厂) ;XT5-10 显微熔点测定仪，温度未校正。匍匐
滨藜药材采自海南省儋州市洋浦港，由海南师范大
学生命科学学院钟琼芯教授鉴定为匍匐滨藜 Atri-
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中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
May 2013
Vol． 35 No． 5
plex repens Roth，标本保存于海南师范大学省部共
建-热带药用植物化学教育部重点实验室。
2 提取与分离
将阴干的匍匐滨藜全草磨成粗粉 (7. 5 kg) ，
采用 95%乙醇常温浸提 3 次，每次 5 d。合并提取
液，减压蒸馏回收乙醇，得药材总浸膏 (161 g)。
将此浸膏分散在水中，依次分别用石油醚、乙酸乙
酯各萃取 3 次。减压回收溶剂，得到石油醚部分浸
膏 41. 5 g，乙酸乙酯 78. 9 g。再将石油醚、乙酸乙
酯部位分别用硅胶、Sephadex LH-20 等柱色谱分离
纯化，得到化合物 1 (5. 8 mg)、2 (3. 9 mg)、3
(6. 9 mg)、4 (4. 5 mg)、5 (4. 5 mg)、6 (5 mg)、
7 (4 mg)、8 (3. 5 mg)、9 (3 mg)、10 (5. 5 mg)、
11 (6 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色针状结晶 (CDCl3) ，mp 154 ～
156 ℃。1H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:0. 80 (6H，
s，H-19，29) ，0. 81 (3H，d，J = 7. 2 Hz，H-27) ，
0. 85 (3H，d，J = 6. 0 Hz，H-26) ，0. 55 (3H，s，
H-18) ，1. 02 (3H，d，J = 6. 0 Hz，H-21) ，3. 59
(1H，m，H-3) ，5. 03 (1H，dd，J = 8. 8，15. 2 Hz，
H-23) ，5. 15 (1H，dd，J = 8. 8，15. 2 Hz，H-22) ，
5. 17 (1H，t，J = 8. 8 Hz，H-7)。13C-NMR (100
MHz，CDCl3) δ:139. 5 (C-8) ，138. 1 (C-22) ，
129. 4 (C-23) ，117. 4 (C-7) ，71. 0 (C-3) ，55. 9
(C-17) ，55. 1 (C-14) ，51. 2 (C-24) ，49. 4 (C-
9) ，43. 2 (C-13) ，40. 8 (C-20) ，40. 2 (C-5) ，
39. 4 (C-12) ，38. 0 (C-4) ，37. 1 (C-1) ，34. 2
(C-10) ，31. 8 (C-25) ，31. 4 (C-2) ，29. 6 (C-6) ，
28. 4 (C-16) ，25. 3 (C-28) ，23. 0 (C-15) ，21. 5
(C-11) ，21. 3 (C-21) ，21. 0 (C-26) ，19. 0 (C-
27) ，13. 0 (C-19) ，12. 2 (C-29) ，12. 0 (C-18)。
以上数据与文献 ［7］数据对比，确定化合物 1 为
α-菠甾醇。
化合物 2:白色针晶 (CDCl3) ，mp 196 ～ 198
℃。1H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:5. 59 (2H，m，
H-23，24) ，3. 27 (1H，m，H-3) ，1. 31 (6H，s，H-
26，27) ，0. 96 (6H，s，H-18，28) ，0. 87 (3H，s，
H-30) ，0. 85 (3H，d，J = 6. 4 Hz，H-21) ，0. 80
(3H，s，H-29) ，0. 33 (1H，d，J = 4. 0 Hz，H-19) ，
0. 55 (1H，d，J = 3. 2 Hz，H-19)。13 C-NMR (100
MHz，CDCl3)δ:31. 9 (C-1) ，30. 3 (C-2) ，78. 8
(C-3) ，40. 8 (C-4) ，47. 0 (C-5) ，21. 1 (C-6) ，
26. 0 (C-7) ，47. 9 (C-8) ，19. 9 (C-9) ，26. 0 (C-
10) ，26. 4 (C-11) ，32. 7 (C-12) ，45. 3 (C-13) ，
48. 8 (C-14) ，35. 5 (C-15) ，28. 0 (C-16) ，52. 0
(C-17) ，18. 0 (C-18) ，29. 8 (C-19) ，36. 3 (C-
20) ，18. 2 (C-21) ，39. 0 (C-22) ，125. 6 (C-23) ，
139. 3 (C-24) ，70. 7 (C-25) ，29. 9 (C-26) ，29. 8
(C-27) ，25. 4 (C-28) ，14. 0 (C-29) ，19. 2 (C-
30)。经与文献 ［8］数据对照，化合物 2 鉴定为
23-环木菠萝烯-3β，25-二醇。
化合物 3:白色结晶 (CDCl3) ，mp 184 ～ 186
℃。1H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:3. 97 (1H，m，
H-3) ，6. 24 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-6) ，6. 50
(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-7) ，5. 21 (1H，dd，J =
15. 2，7. 6 Hz，H-22) ，5. 13 (1H，dd，J = 15. 2，
7. 6 Hz，H-23) ，1. 09 (3H，d，J = 5. 6 Hz，H-26) ，
0. 99 (3H，d，J = 6. 4 Hz，H-21) ，0. 90 (3H，d，
J = 7. 2 Hz，H-28) ，0. 88 (3H，s，H-19) ，0. 81
(3H，s，H-18) ，0. 82 (3H，d，J = 6. 8 Hz，H-
27)。13C-NMR (100 MHz，CDCl3)δ:34. 6 (C-1) ，
30. 0 (C-2) ，66. 4 (C-3) ，36. 8 (C-4) ，82. 1 (C-
5) ，135. 3 (C-6) ，130. 7 (C-7) ，79. 4 (C-8) ，
51. 0 (C-9) ，36. 9 (C-10) ，23. 3 (C-11) ，39. 2
(C-12) ，44. 5 (C-13) ，51. 6 (C-14) ，20. 6 (C-
15) ，28. 6 (C-16) ，56. 1 (C-17) ，12. 8 (C-18) ，
18. 1 (C-19) ，39. 7 (C-20) ，20. 8 (C-21) ，135. 1
(C-22) ，132. 2 (C-23) ，42. 7 (C-24) ，33. 0 (C-
25) ，20. 6 (C-26) ，19. 9 (C-27) ，17. 5 (C-28)。
经与文献 ［9］ 数据对照，化合物 3 鉴定为 22E-
5α，8α-桥二氧麦角甾-6，22-二烯-3β-醇。
化合物 4:白色粉末 (CDCl3) ，mp 175 ～ 176
℃。1H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:5. 81 (1H，br
s，H-4) ，5. 14 (1H，dd，J = 15. 2，8. 8 Hz，H-22) ，
5. 01 (1H，dd，J = 15. 2，8. 4 Hz，H-23) ，4. 30
(1H，t，J = 6. 8 Hz，H-6) ，1. 37 (3H，s，H-19) ，
1. 02 (3H，d，J = 6. 4 Hz，H-21) ，0. 74 (3H，s，
H-18) ，0. 85 (3H，t，J = 7. 6 Hz，H-29) ，0. 81
(3H，d，J = 7. 6 Hz，H-26) ，0. 79 (3H，d，J = 6. 4
Hz，H-27)。13 C-NMR (100 MHz，CDCl3)δ:37. 0
(C-1) ，34. 2 (C-2) ，200. 4 (C-3) ，126. 3 (C-4) ，
168. 4 (C-5) ，73. 2 (C-6) ，38. 5 (C-7) ，29. 6
(C-8) ，53. 6 (C-9) ，37. 9 (C-10) ，21. 0 (C-11) ，
39. 4 (C-12) ，42. 3 (C-13) ，55. 9 (C-14) ，25. 3
(C-15) ，28. 8 (C-16) ，55. 9 (C-17) ，12. 1 (C-
18) ，19. 5 (C-19) ，40. 4 (C-20) ，20. 9 (C-21) ，
138. 1 (C-22) ，129. 4 (C-23) ，51. 2 (C-24) ，
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Chinese Traditional Patent Medicine
May 2013
Vol． 35 No． 5
31. 8 (C-25) ，21. 1 (C-26) ，18. 9 (C-27) ，24. 2
(C-28) ，12. 2 (C-29)。经与文献 ［10］ 数据对
照，化合物 4 鉴定为 6β-hydroxystigmasta-4，22-
diene-3-one。
化合物 5:白色针状结晶 (CDCl3) ，mp 111 ～
112 ℃。1H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:9. 86 (1H，
s) ，7. 81 (2H，d，J = 8. 0 Hz，H-2，6) ，6. 96
(2H，d，J = 8. 0 Hz，C-3，5)。13 C-NMR (100 Hz，
CDCl3) δ:191. 0 (CHO) ，161. 4 (C-4) ，132. 4
(C-2，6) ，129. 8 (C-1) ，115. 9 (C-3，5)。分析以
上数据并结合文献 ［11］，鉴定化合物 5 为对羟基
苯甲醛。
化合物 6:无色针状结晶 (CDCl3) ，mp 80 ～
82 ℃。1H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:9. 82 (1H，
s，CHO) ，7. 43 (1H，d，J = 6. 0 Hz，H-5) ，7. 42
(1H，s，H-2) ，7. 04 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-6) ，
6. 19 (1H，s，4-OH) ，3. 97 (3H，s，3-OCH3)。
13C-
NMR (100 MHz，CDCl3)δ:190. 9 (CHO) ，151. 6
(C-3) ，147. 1 (C-4) ，129. 8 (C-1) ，127. 5 (C-
2) ，114. 3 (C-5) ，108. 6 (C-6) ，56. 1 (3-OCH3)。
以上数据与 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛一致［12］，鉴
定化合物 6 为 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。
化合物 7:无色针晶 (CD3OD) ，mp 212 ～ 213
℃。1H-NMR (400 MHz，CD3OD)δ:7. 55 (1H，o-
verlapped，H-2) ，7. 54 (1H，overlapped，H-6) ，
6. 83 (1H，d，J = 8. 8 Hz，H-5) ，3. 88 (3H，s，3-
OCH3)。
3C-NMR (100 MHz，CD3OD)δ:123. 1 (C-
1) ，113. 7 (C-2) ，148. 6 (C-3) ，152. 6 (C-4) ，
115. 8 (C-5) ，125. 3 (C-6) ，170. 2 (C-7) ，56. 4
(3-OCH3)。以上波谱数据与文献 ［13］报道基本
一致，鉴定化合物为 3-甲氧基-4-羟基-苯甲酸。
化合物 8:淡黄色针晶 (CD3OD) ，mp 211 ～
213 ℃。1H-NMR (400 MHz， CD3OD) δ: 7. 28
(2H，s，H-2，6) ，3. 83 (6H，s，3，5-OCH3)。
13 C-
NMR (100 MHz，CD3OD) δ:170. 0 (COOH) ，
148. 8 (C-3，5) ，141. 7 (C-4) ，122. 1 (C-1) ，
108. 5 (C-2，6) ，56. 8 (3，5-OCH3)。以上光谱数
据与化合物丁香酸基本一致［14］，鉴定为丁香酸。
化合物 9:无色针状结晶 (CD3OD) ，mp 172
～ 173 ℃。1H-NMR (400 MHz，CD3OD) δ:6. 25
(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8) ，7. 50 (1H，d，J = 16. 0
Hz，H-7) ，7. 11 (1H，s，H-2) ，6. 99 (1H，d，J =
8. 0 Hz，H-6) ，6. 74 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，
3. 83 (3H， s， 3-OCH3)。
13 C-NMR (100 MHz，
CD3OD)δ:127. 8 (C-1) ，116. 2 (C-2) ，149. 3
(C-3) ，150. 4 (C-4) ，116. 4 (C-5) ，123. 9 (C-
6) ，111. 6 (C-7) ，146. 7 (C-8) ，171. 4 (C-9) ，
56. 4 (3-OCH3)。以上数据与文献 ［15］中的基本
一致，故鉴定该化合物为阿魏酸。
化合物 10:黄色针晶 (CDCl3) ，mp 240 ～ 242
℃。1H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:3. 82 (6H，s，
2，6-OCH3) ，5. 85 (2H，s，H-3，5)。
13 C-NMR
(100 MHz，CDCl3)δ:56. 5 (2，6-OCH3) ，107. 4
(C-3，5) ，157. 3 (C-2，6) ，176. 7 (C-1) ，186. 8
(C-4)。根据以上的光谱数据与文献 ［16］中的基
本一致，故鉴定为 2，6-二甲氧基对苯醌。
化合物 11:黄色针状结晶 (CD3OD) ，mp 213
～ 214 ℃。1H-NMR (400 MHz，CD3OD) δ:7. 79
(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-2，6) ，6. 73 (2H，d，J =
8. 0 Hz，H-3，5)。13C-NMR (100 MHz，CD3OD)δ:
170. 4 (COOH) ，163. 3 (C-4) ，133. 0 (C-3，5) ，
122. 9 (C-1) ，116. 0 (C-2，6)。以上数据与 4-羟
基苯甲酸 ［17］一致，鉴定化合物 11 为 4-羟基苯
甲酸。
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爵床化学成分研究
吴威巍1， 缪刘萍2， 王鑫杰2
(1． 上海杨浦科技创业中心有限公司，上海 200433;2． 上海医药工业研究院创新药物与制药工艺国家重
点实验室，上海 200040)
收稿日期:2012-09-04
作者简介:吴威巍 (1970—) ，女，助理研究员。Tel:(021)55663077，E-mail:862653877@ qq． com
摘要:目的 分离鉴定爵床的化学成分。方法 运用硅胶、Sephadex LH-20 柱色谱对安徽产爵床全草乙醇提取物的正
丁醇部位进行分离、纯化，通过理化数据测定、1H-NMR 和13 C-NMR 等谱学技术进行结构鉴定。结果 从爵床中分离
得到 8 个化合物，分别是陆地棉苷 (1)、异鼠李素-3-云香糖苷 (2)、tachioside (3)、香草酸 (4)、阿魏酸 (5)、尿
苷 (6)、腺嘌呤 (7)和爵床苷 F (8)。结论 爵床苷 F为新的木脂体苷类化合物。
关键词:爵床;爵床脂素;脱氧尿苷;爵床苷
中图分类号:R284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2013)05-0985-04
doi:10． 3969 / j． issn． 1001-1528． 2013． 05． 029
Chemical constituents from Justicia procumbens L．
WU Wei-wei1， MIAO Liu-ping2， WANG Xin-jie2
(1． Shanghai Yangpu Innovation Center，Shanghai 200032，China;2． State Key Laboratory of New Drug ＆ Pharmaceutical Process，Shanghai Institute
of Pharmaceutical Industry，Shanghai 200040，China)
ABSTRACT:AIM To isolate and identify the chemical constituents of Justicia procumbens L． ． METHODS
Silica gel and Sephadex LH-20 were used for isolation and purification of n-BuOH portion of alcoholic extract of the
plant． 1H-NMR，13CNMR and HMBC，HMQC were used to identify these obtained compounds． RESULTS Eight
compounds were isolated and identified as hirsutrin (1) ，isorhamnetin-3-O-β-D-rutinoside (2) ，tachioside (3) ，
vanillic acid (4) ，ferulic acid (5) ，deoxyuridine (6) ，adenine (7) ，procumbenoside F (8)． CONCLU-
SION Procumbenoside F is a new compound isolated from this plant．
KEY WORDS:Justicia procumbens L．;justicidin;deoxyuridine;procumbenoside
爵床为爵床科植物爵床 Justicia procumbens L．
的干燥全草，别名小青草、六角英、赤眼老母草、
节节寒等，收载于 《中国药典》 (1977 年版，一
部)［1］。具有清热解毒，利尿消肿的功效。用于治
疗感冒发热、咳嗽、喉痛、疟疾、肾盂肾炎、乳糜
尿、肝硬化腹水和疳积等症，外用治疗痈疮疖肿、
跌打损伤［2］。生于水沟边或草地阴湿处。主要分
布于我国西南及南部各省区，资源丰富［3］。爵床
的化学成分主要为木脂素及其苷类，木脂素的主要
结构类型为芳基萘内酯型，包括 1-苯代萘内酯，4-
苯代萘内酯两种结构类型。近年来，日本和台湾学
者又陆续从中分离得到了几个新的木脂素苷。为了
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2013 年 5 月
第 35 卷 第 5 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
May 2013
Vol． 35 No． 5