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Studies on the chemical constituents in seeds of Atriplex centralasiatica

软蒺藜的化学成分研究



全 文 :以上数据与文献≈w 报道一致 o因此化合物 ·定为
uδ2对羟基肉桂酰氧基黄芪苷 kuδ2π2¦²∏°¤µ¼¯¤¶·µ¤2
ª¤¯¬±o·l ∀
化合物 ∏ 黄色粉末 ∀ °³uvw ∗ uvy ε o与盐酸
2镁粉反应显红色 ∀Œ• kŽ…µl¦°pt }v wssk2’‹l ot yxs
k2≤ € ’l ot ysw ot xtw ot wwy ∀ ƒ„…2≥ µ/ ζk h l }wyv
≈ n t n ktsl ovutktssl ou{wkuxl ouyxkvxl otvy
kvsl ottxkvsl o|vkzxl ∀根据质谱确定分子量为
wyu o结合碳谱确定分子式 ≤uu‹uu’tt ∀t‹2‘• k⁄≥’2
δy ovss  ‹½l ∆}tu1zxkt‹ o¶ox2’‹l o{1uxku‹ o§oϑ €
{1z ‹½ouχ oyχ2‹l oz1tsku‹ o§oϑ € {1z ‹½ovχ oxχ2‹l o
y1|tkt‹ o¶ov2‹l oy1u{kt‹ o¶oy2‹l ow1yzkt‹ o§oϑ €
z1{ ‹½otχ2‹l ov1{wkv‹ o¶o’ l¨ ∀tv ≤2‘• k⁄≥’2
δy ozx  ‹½l ∆}t{t1|k≤2wl otyv1xk≤2ul otyv1wk≤2
wχl otxz1uk≤2xl otxy1|k≤2zl otw|1wk≤2|l otu|1{k≤2
vχ oxχl otux1vk≤2{l otuu1zk≤2tχl ottw1xk≤2uχ oyχl o
tsy1wk≤2tδl otsv1yk≤2tsl otsv1tk≤2vl o|{1|k≤2yl o
zz1uk≤2xδl ozx1{k≤2vδl ozv1|k≤2uδl oy{1|k≤2wδl o
ys1vk≤2yδl oxx1xk’≤‹vl ∀以上数据与文献≈x 报道
一致 o因此化合物 ∏定为2{2 Ο2Β2 ∆2葡萄吡喃糖苷
k·¤®¤®¬±2{2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o∏l ∀
化合物 √ 无色片层状结晶 ∀ °³u{x ∗ u{z ε ∀
¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀与胡萝卜苷标准品
混合点样 o经 ׏≤ 对照分析 o确定化合物 √ 为胡萝
卜苷 ∀
≈参考文献 
≈t  古海锋 o陈若芸 o孙玉华 o等 1 香青兰化学成分研究 1 中国中药
杂志 oussw ou|kvl }uvu1
≈u  …¤µ¥¤µ¤ ∂ o ’·² ≥ o ‹¬¯§¨ ¥¨µ·• 1 ⁄¬°¨ µ¬¦³«¨ ±²¯¬¦¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²°
·«¨ µ²²·¶²© Ταµαριξ νιλοτιχα1 Πηψτοχηεµιστρψot||t ovsk|l }vs{z1
≈v  梁 龙 o钟炽昌 o肖倬殷 1 傣药/亚洛轻0化学成分的研究k µl1
中草药 ot||t ouuktl }y1
≈w  杨大坚 o钟炽昌 o肖倬殷 1 甜茶化学成分研究 µ1 黄酮类成分 1
中草药 ot||t ouukxl }t|{1
≈x  ≥«¤µ¤©  o ∞¯2¤±¶¤µ¬ „ o≥¤¯ «¨ ‘ „ 1 „ ±¨ º ©¯¤√²±²¬§©µ²° ·«¨
µ²²·¶²© Γλοσσοστεµον βρυγυιερι1 Φιτοτεραπια ot||{ oy|ktl }wz1
Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσιν ηερβσ οφ ∆ραχοχεπηαλυµ µολδαϖιχα µ
Š˜ ‹¤¬2©¨ ±ªt o≤‹∞‘•∏²2¼∏±t o≥˜‘≠∏2«∏¤u o ÷Œ‘Š ¬¤±2ª∏²u
(t1 Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχεσ , Βειϕινγ tsssxs , Χηινα ;
u1 Ξινϕιανγ Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Υρυµθι {vsssu , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© ∆ραχοχεπηαλυµ µολδαϖιχα1 Μετηοδ : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ∏¶2
¬±ª • „ ³²¯¼¶·¼µ¨±¨ µ¨¶¬±o³²¯¼¤°¬§¨ ¤±§¶¬¯¬¦¤ª¨¯ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼o׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶²©·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§²±·«¨ ¥¤¶¬¶²©
³«¼¶¬¦2¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ·¬¨¶¤±§¶³¨¦·µ¤ §¤·¤1 Ρεσυλτ : ≥¬¬ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬§¨±·¬©¬¨§ ¤¶¶¼µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2w2 Ο2Β2 ∆2°²±²ª¯∏¦²¶¬§¨ k ´ l o¶¼2
µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2w owχ2 Ο2¥¬¶2Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ k µl o ®¤¨ °³©¨µ²¯2v2 Ο2Β2 ∆2kyδ2 Ο2 π2¦²∏°¤µ²¼¯ l2ª¤¯¤¦·²³¼µ¤±²¶¬§¨ k ¶l o uδ2 π2¦²∏°¤µ¼¯¤¶·µ¤ª¤¯¬±
k ·l o·¤®¤®¬±2{2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k ∏l oΒ2§¤∏¦²¶·¨µ²¯ k √ l1 Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§¶ ´ ∗ ∏ º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° ª¨ ±∏¶ ∆ραχο2
χεπηαλυµ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] ∆ραχοχεπηαλυµ µολδαϖιχα ~¶¼µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2w2 Ο2Β2 ∆2°²±²ª¯∏¦²¶¬§~¶¼µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2w owχ2 Ο2 βισ2Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ ~·¤®¤®¬±2{2
Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ~uδ2 π2¦²∏°¤µ¼¯¤¶·µ¤ª¤¯¬±
≈责任编辑 李 禾 
≈收稿日期  ussw2sz2ux
≈通讯作者  3赵毅民 oר¯ }kstslyy|vtyw{ oƒ¤¬}kstsly{uttyxy o∞2°¤¬¯}½«¤²¼° ƒ ±¬¦1¥°¬1¤¦1¦±
软蒺藜的化学成分研究
张 杨 o赵毅民 3
k军事医学科学院 毒物药物研究所 o北京 tss{xsl
≈摘要  目的 }对软蒺藜的化学成分进行研究 ∀方法 }有机溶剂提取 o各种色谱技术分离纯化 o光谱数据鉴定
#|zy#
第 vs卷第 |期
ussx年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ |
¤¼oussx
结构 ∀结果 }分离鉴定出 y个化合物 o为异鼠李素k ´l o苜蓿素k µl o槲皮素2z2 Ο2Α2 Λ2吡喃鼠李糖苷k ¶l o异荭草苷
k ·l oΒ2 谷甾醇k ∏l oΒ2 胡萝卜苷k √ l ∀结论 }化合物 ´ ∗ ·为首次从滨藜属分离得到 ∀
≈关键词  软蒺藜 ~中亚滨藜 ~滨藜属 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxls|2syz|2sv
软蒺藜为藜科植物中亚滨藜 Ατριπλεξ χεντραλασι2
ατιχα 1 的干燥种子≈t  o中医认为该药味苦 !平 o具有
祛风 !活血 !清肝 !明目的功效 o可用于治疗结膜炎 o
头痛 o皮肤瘙痒 o肿毒 o乳汁不通≈u  ∀现代药理实验
表明 o软蒺藜可以降低糖尿病大鼠血液中甘油三酯
浓度 !坐骨神经组织中山梨醇的含量和血小板聚集
功能≈v  o并且具有一定的抗血栓 !镇痛活性≈w  ∀其主
要化学成分为黄酮 o被认为是主要的活性成分之一 o
但除了关于软蒺藜中 v种黄酮苷元含量的报道之
外≈x  o未见其他关于软蒺藜化学成分的报道 ∀为进
一步寻找软蒺藜中的活性成分 o作者对其化学成分
进行了研究 o分离并鉴定了 y个化合物 o分别为异鼠
李素k ´l o苜蓿素k µl o槲皮素2z2 Ο2Α2Λ2吡喃鼠李
糖苷k ¶l o异荭草苷k ·l oΒ2 谷甾醇k ∏l oΒ2 胡萝卜
苷k √ l ∀化合物 ´ ∗ ·为首次从滨藜属分离得到 ∀
1 仪器与药品
熔点用 ÷w型熔点仪测定k温度计未经校正l ∀
核磁共振用日本电子 ‘ p ∞≤„ p wss 超导 ‘•
仪 oא≥为内标 ∀质谱由 „°Œvsss液相色谱 p质谱
联用仪测定 o离子化方式为 ×∏µ¥²Œ²±¶³µ¤¼∀薄层色
谱硅胶kŠl和柱色谱硅胶ktss ∗ uss目l均为青岛海
洋化工厂产品 o聚酰胺kys ∗ |s目l为浙江台州路桥
四甲生化塑料厂产品 o≥¨ ³«¤§¨¬ ‹2us 为 °«¤µ°¤¦¬¤
公司产品 o’⁄≥2„反相硅胶kxs Λ°l购自北京绿百草
科技发展有限公司 ∀软蒺藜购自山东滨州 o经本室
马其云高级工程师鉴定为中亚滨藜 Α1 χεντραλασιατ2
ιχα的干燥种子 o标本保存于本室 ∀
2 提取分离
软蒺藜 us ®ªo|x h 乙醇回流提取 v次 o每次 u
«o浓缩得总浸膏 ywu ªo乙醇提取物悬浮于水中 o依
次用石油醚 !醋酸乙酯 !水饱和正丁醇萃取 o各萃取
v次 o各部分分别得浸膏 tty oxw oxv ª∀石油醚部分
tty ª拌入柱色谱硅胶中 o上硅胶柱 o先以石油醚2醋
酸乙酯系统kusΒt ∗ tΒtl梯度洗脱 oxss °为 t份 o
合并第 ys ∗ yy份 o再经硅胶柱色谱k石油醚2醋酸乙
酯 wΒt l o得化合物 ∏kus °ªl ~再以氯仿2甲醇系统
ktΒs ∗ zΒvl梯度洗脱 oxss °为 t份 o合并第 ut ouu
份 o经反复硅胶柱色谱k氯仿2甲醇 |Βtl得化合物 √
kzs °ªl ∀醋酸乙酯部分 xw ª拌入柱色谱硅胶中 o上
硅胶柱 o以氯仿2甲醇系统ktΒs ∗ zΒvl梯度洗脱 ouxs
°为 t份 o第 y份经聚酰胺柱色谱k氯仿2甲醇 |zΒ
v ∗ |Βtl o≥¨ ³«¤§¨¬‹2us纯化 o得化合物 ´kts °ªl o
µkux °ªl ~第 v{ ∗ xs份 o经反复聚酰胺柱色谱k氯
仿2甲醇 {xΒtxl得化合物 ¶kus °ªl ∀正丁醇部分 xv
ª进行大孔树脂粗分 o分别以水和 vs h oxs h o|x h
乙醇洗脱 ovs h乙醇洗脱部分 tu ª再经聚酰胺柱色
谱k乙醇2水 sΒt ∗ |xΒxl oxss °为 t份 o第 | ∗ uw份
ku1{ ªl经 ’⁄≥2„ 反相色谱分离k甲醇2水 vΒzl o
≥¨ ³«¤§¨¬‹2us纯化 o得化合物 ·kts °ªl ∀
3 鉴定
化合物 ´ 淡黄色粉末k甲醇l o°³ vsu ∗ vsv
ε ∀盐酸镁粉反应阳性 ∀ ∞≥Œ2≥ µ/ ζ }vtz≈  n
‹ n ∀t‹2‘• k⁄≥’2 δy o wss  ‹½l ∆Βz1zxkt‹ o§o
ϑ€ u1s ‹½o‹2uχl oz1y|kt‹ o§§oϑ € u1s o{1w ‹½o‹2
yχl oy1|wkt‹ o§oϑ € {1w ‹½o‹2xχl oy1w{kt‹ o§oϑ €
u1s ‹½o‹2{l oy1t|kt‹ o§oϑ€ u1s ‹½o‹2yl ov1{wkv‹ o
¶o’≤‹vl ~tu1wz ots1z{ o|1zy o|1wykx oz owχ ov2’‹l ∀
与文献 ≈y 对照一致 o鉴定为异鼠李素 k¬¶²µ«¤°2
±¨ ·¬±l ∀
化合物 µ 黄色针晶k氯仿2甲醇l o°³ u|s ∗
u|u ε ∀盐酸镁粉反应阳性 ∀∞≥Œ2≥ µ/ ζ }vvt≈  n
‹ n ovxv≈  n ‘¤ n ∀t‹2‘• k⁄≥’2 δy o wss  ‹½l
∆Βz1vvku‹ o¶o‹2uχ¤±§ yχl oz1sskt‹ o¶o‹2vl oy1xy
kt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹2{l oy1uskt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹2
yl ov1{|ky‹ o¶ou ≅ ’≤‹vl ~tu1|{ ots1{u o|1vxkx oz o
wχ2’‹l ∀tv ≤2‘• k⁄≥’2 δy otss  ‹½l ∆}tyw1tk≤2
ul otsv1yk≤2vl ot{t1{k≤2wl otyt1wk≤2xl o|{1{k≤2yl o
tyv1zk≤2zl o|w1uk≤2{l otxz1wk≤2|l otsv1{k≤2tsl o
tus1wk≤2tχl otsw1vk≤2uχ¤±§yχl otw{1uk≤2vχ ¤±§xχl o
tv|1{k≤2wχl oxy1wk≤2’≤‹vl ∀与文献≈z 对照一致 o
鉴定为苜蓿素k·µ¬¦¬±l ∀
化合物 ¶ 黄色粉末k甲醇l o°³uwx ∗ uwz ε ∀
盐酸镁粉反应阳性 o²¯¬¶«反应阳性 ∀ ∞≥Œ2≥ µ/ ζ }
vsv≈  p µ«¤ n oww|≈  n ‹ n owzt≈  n ‘¤ n ∀t‹2
#s{y#
第 vs卷第 |期
ussx年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ |
¤¼oussx
‘• k⁄≥’2 δy owss  ‹½l ∆Βz1zukt‹ o§oϑ€ u1u ‹½o
‹2uχl oz1x|kt‹ o§§oϑ€ u1u o{1w ‹½o‹2yχl oy1{|kt‹ o
§oϑ€ {1w ‹½o‹2xχl oy1z|kt‹ o§ooϑ € u1u ‹½o‹2{l o
y1wtkt‹ o§oϑ € u1u ‹½o‹2yl ox1xxkt‹ o§oϑ € t1t
‹½o‹2tδl ot1tvkv‹ o§oϑ € x1| ‹½o‹2yδl ~tu1xs o
|1zs o|1xw o|1vvkx owχ ov ovχ2’‹l ∀ tv ≤2‘ • k⁄≥’2
δy otss  ‹½l ∆Βtwz1xk≤2ul otvy1tk≤2vl otzy1sk≤2
wl otys1vk≤2xl o|{1{k≤2yl otyt1wk≤2zl o|w1tk≤2{l o
txx1zk≤2|l otsw1yk≤2tsl otut1{k≤2tχl ottx1uk≤2uχl o
twx1tk≤2vχl otwz1|k≤2wχl ottx1yk≤2xχl otus1tk≤2
yχl o|{1wk≤2tδl ozs1tk≤2uδl ozs1uk≤2vδl ozt1yk≤2
wδl oy|1{k≤2xδl otz1|k≤2yδl ∀由t‹2‘ • 和tv ≤2‘•
确定该化合物为联有 t个鼠李糖的四取代黄酮苷 o
其苷元为槲皮素 ∀与槲皮素tv ≤2‘• 文献值≈{ 对
照 o≤2z向高场移 ∆v o而 ≤2y o≤2{向低场移约 ∆s1x o
说明苷化位置为黄酮的 z位 o结合文献≈{  o鉴定为
槲皮素2z2 Ο2Α2Λ2吡喃鼠李糖苷k ∏´¨µ¦¨·¬±2z2 Ο2Α2Λ2
µ«¤°±²¶¬§¨l ∀
化合物 · 黄色粉末k甲醇l o°³uvx ∗ uv{ ε ∀
盐酸镁粉反应阳性 o²¯¬¶«反应阳性 ∀ ∞≥Œ2≥ µ/ ζ }
ww|≈  n ‹ n owzt≈  n ‘¤ n ∀t‹2‘• k⁄≥’2 δy owss
 ‹½l ∆Βz1wtku‹ o° o‹2uχ¤±§yχl oy1{|kt‹ o§oϑ€ {1t
‹½o‹2xχl oy1y{kt‹ o¶o‹2vl oy1w{kt‹ o¶o‹2{l ow1{|
ku‹ o¥µ¶o’‹l ow1yxkt‹ o¥µ¶o’‹l ow1x|kt‹ o§oϑ €
|1{ ‹½o‹2tδl ow1xtkt‹ o¥µ¶o’‹l ow1sxkt‹ o° o‹2
uδl ov1ss ∗ w1sskx‹ o° o糖上其他质子l ~tv1uz o
ts1xy o|1{| o|1wykx oz ovχ owχ2’‹l ∀与文献≈| 报道
的 vχ owχ ox oz2四羟基黄酮2y2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷即
异荭草苷k¬¶²²µ¬¨±·¬±l一致 ∀
化合物 ∏ 白色针状结晶k石油醚2丙酮l o°³
tuy ∗ tuz ε ∀¬¨¥¨µ°¨ ±±2…∏µ¦«∏µ§反应阳性 ∀与标
准品 ׏≤的 •©值相同 o混合熔点不下降 o故确定为
Β2谷甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯l ∀
化合物 √ 白色粉末k氯仿2甲醇l o°³ u|x ∗
u|z ε ∀ ¬¨¥¨µ°¨ ±±2…∏µ¦«∏µ§反应和 ²¯¬¶«反应阳
性 ∀与标准品 ׏≤ 的 •©值相同 o混合熔点不下降 o
故确定为 Β2胡萝卜苷kΒ2§¤∏¦²¶·¨µ¯²l ∀
≈参考文献 
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vwkwl }vyx1
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药杂志 oussw ou|kvl }uvu1
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阳药科大学学报 oussu ot|ktl }uv1
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学工业出版社 ot|||1{us o{v{1
≈|  Ž∏°¤½¤º¤ × o ¬±¤·²ª¤º¤× o ¤·¶∏¥¤≥ o ετ αλ1 „± ©¨©¨¦·¬√¨¶¼±·«¨¶¬¶
²©¬¶²²µ¬¨±·¬±}·«¨ µ¨ª¬²¶¨¯¨ ¦·¬√¨ ¶¼±·«¨¶¬¶²© ¤ y2≤2ª¯∏¦²¶¼¯©¯¤√²±¨ 1
Χαρβοηψδ Ρεσousss ovu| }xsz1
Στυδιεσ ον τηε χηεµιχαλ χονστιτυεντσιν σεεδσ οφ Ατριπλεξ χεντραλασιατιχα
‹„‘Š ≠¤±ªo‹„’ ≠¬2°¬±
( Τηε Αχαδεµψ οφ Μιλιταρψ Μεδιχαλ Σχιενχε , Βειϕινγ Ινστιτυτε οφ Πηαρµαχολογψ ανδ Τοξιχολογψ, Βειϕινγ tss{xs , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶¬±¶¨ §¨¶²© Ατριπλεξ χεντραλασιατιχα1 Μετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²°³²±¨ ±·¶º µ¨¨
¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¶²¯√ ±¨·¶ ¬¨·µ¤·¬²±¶¤±§¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼1 ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨±·¬©¬¨§²±·«¨ ¥¤¶¬¶²©³«¼¶¬¦²¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¤±·¶
¤±§¶³¨¦·µ¤¯ §¤·¤1 Ρεσυλτ : ≥¬¬ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¤¶¬¶²µ«¤°±¨ ·¬±k ´ l o·µ¬¦¬±k µl o ∏´¨µ¦¨·¬±2z2 Ο2Α2 Λ2µ«¤°±²¶¬§¨
k ¶l o¬¶²²µ¬¨±·¬±k ·l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯k ∏l oΒ2§¤∏¦²¶·¨µ¯²k √ l1 Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§ ´ o µ o ¶ o · ¤µ¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ª¨ ±∏¶ Ατριπλεξ ©²µ
·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Ατριπλεξ χεντραλασιατιχα ~¬¶²µ«¤°±¨ ·¬±~·µ¬¦¬±~ ∏´¨µ¦¨·¬±2z2 Ο2Α2 Λ2µ«¤°±²¶¬§¨ ~¬¶²²µ¬¨±·¬±
≈责任编辑 李 禾 
#t{y#
第 vs卷第 |期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ |
¤¼oussx