全 文 ：铁破锣皂苷O 和 P的结构及其药理活性
鞠建华1 , 林　耕1 , 杨峻山1＊ , 逯海燕1 , 马柄娜2 , 聂淑芹3 , 张　侠4
(1.中国协和医科大学 、中国医学科学院药用植物研究所 , 北京 100094;2.北京大学基础医学院免疫学系 ,北京 100083;
3.中国中医研究院中药研究所药理室 , 北京 100700;4.北京军区总医院肿瘤科 , 北京 100700)
摘要:目的　研究我国特有药用植物铁破锣[ Bessia calthaefolia (Maxim.)Ulhr.]根茎的化学成分。方法　利用各
种色谱技术进行分离 ,根据化合物的光谱数据(IR,MS , 1HNMR , 13CNMR , 2DNMR)和化学方法鉴定其结构 , 并对所得单
体成分进行药理活性筛选。结果　从甘肃产铁破锣根茎的氯仿萃取物中分离得到 2 个化合物 , 分别鉴定为:(20S ,
24S)-15α-acetoxy-16β , 24;20 , 24-diepoxy-9 , 19-cyclolanostane-3β , 25-diol-3-O-β-D-xylopyranoside (I)和(20S , 24R)-15α-
acetoxy-9 , 19-cyclolanostane-3β , 16β , 20 , 24 , 25-pentaol-3-O-β-D-xylopyranoside(II),分别命名为铁破锣皂苷O(beesioside O)
和铁破锣皂苷 P(beesioside P)。结论　I和 II为新化合物 , I有免疫抑制 、抑制血管生成和抑制成骨细胞增殖活性。
关键词:铁破锣;铁破锣皂苷 O;铁破锣皂苷 P;药理活性
中图分类号:R284.1;R284.2　　　文献标识码:A　　　文章编号:0513-4870(2002)10-0788-05
　　铁破锣[ Beesia calthaefolia (Maxim.)Ulbr.]系毛
茛科铁破锣属(Beesia)植物;广泛分布于我国云南西
北部 ,四川 、贵州 、广西北部 ,湖南 、湖北西部和陕西 、
甘肃南部 ,是民间常用草药 ,也是我国特有的药用植
物[ 1] 。其根茎或全草药用 ,有清热解毒 、凉血 、活血 、
消肿 、镇痛和散风寒的功效;民间用来治疗风寒感
冒 、风湿关节痛 、红白痢疾 、咽喉肿疼 、头痛和牙痛等
病 ,外敷治疗疮疖和毒蛇咬伤 。为探讨其生物活性
成分及合理用药提供科学依据 ,本文对其化学成分
进行了系统的研究。日本学者[ 2 ～ 5] 报道了从云南产
铁破锣根茎中分离得到 4个环菠萝蜜烷型三萜皂
苷 ,即 beesioside I , II , III , IV 。作者[ 6 , 7] 曾报道了从贵
州凡净山产铁破锣全草中的 6 个新皂苷成分
beesiosides A ～ F 和甘肃文县产铁破锣根茎中的 7个
新皂苷成分beesiosides G ,H , J ～ N。本文继续报道甘
肃产铁破锣根茎中的另外两个新成分 ,即铁破锣皂
苷O和铁破锣皂苷 P 的结构鉴定和药理活性 。
　　化合物 I　白色无定型粉末 , mp 196 ～ 200℃
(CHCl3-MeOH), [ α] 20D -11.3°(c , 0.12 , CHCl3-MeOH ,
1∶1),Liebermann-Burchard 和 Molish 反应皆呈阳性 ,
薄层水解检识有木糖 。提示该化合物是一个三萜皂
苷。高分辨FABMS 显示m z 663.4089(calc.663.4108)
[M+H] + ,分子式为 C37H58O10 ,不饱和度为 9。IR谱
收稿日期:2001-11-25.
基金项目:国家自然科学基金资助重点项目(29732040).
＊通讯作者　Tel:(010)62899707 , Fax:(010)62899739 ,
E-mail:junshanyang@hotmail.com
在3 600 ～ 3 100及1 040 , 1 090 cm-1出现强吸收峰 ,
示苷类化合物;在1 735 , 1 240 cm-1显示强吸收带 ,
表明分子结构中含酯基 。
Figure 1　Structures of compounds I and II
　　1HNMR谱高场区显示 1对 AB系统质子的信号
[ δ:0.25(1H ,d , J=4.0 Hz ,19-H),0.43(1H ,d , J=4.0
Hz ,19-H)] , 7 个叔甲基质子的单峰信号[ δ:1.06 ,
1.08 ,1.39 , 1.47 ,1.58 , 1.64] ,和 1 个糖的端基质子
信号[ δ4.86(1H ,d , J=7.5 Hz)] ,表明该化合物是 1
个 9 ,19-环菠萝蜜烷型三萜皂苷 。高场区还显示 1
个乙酰基质子信号[δ2.09] 。低场区除了木糖质子
信号外 ,还显示1对可归属与 D环的AMX系统质子
·788· 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2002 , 37(10):788-792
信号[δ:1.82(1H , d , J=7.0 Hz ,17-H), 4.47(1H , dd , J
=7.0 , 2.0 Hz , 16-H), 5.67(1H , d , J =2.0 Hz , 15-
H)] , 1H-1H COSY谱中 ,16-H 与15-H ,17-H两质子相
关 ,HMQC谱中 ,15-H , 16-H 和 17-H 三质子信号分别
与碳谱中 δ:86.23(C-15), 79.86(C-16)和 51.19(C-
17)相关;考虑到 15-H 的化学位移处于较低场 ,说明
15位有乙酰基取代 ,16位有含氧基团取代 。
　　13CNMR谱显示 37 个碳信号 ,糖的端基碳出现
在δ107.64 ,低场区除了木糖碳和 C-3信号外 ,还显
示3 个连氧碳信号[ δ:72.03 , 82.44 和 110.70] ;与
beesioside II , IV 比较 ,δ72.03可归属为 C-25。根据
化合物的不饱和度 ,扣除 9 ,19环菠萝蜜烷型四环三
萜母核 、1个糖环和 1个乙酰基 ,分子结构中还应有
2个环系。分子结构中连氧季碳[ δ82.44(C-20)] ,
缩酮碳[ δ110.70(C-24)] 和连氧叔碳[ δ79.86(C-
16)]提示分子结构中存在16β ,24和 20 ,24双环氧结
构 ,因此该化合物的平面结构得以确定(图 1), 同
beesioside IV比较 ,差别在于 12位无羟基取代;结合
1
H-1H COSY , HMQC和与 beesioside IV比较 ,所有的
碳氢信号都得以归属(表 1)。
　　分子模型显示 ,若 C-20为 R 构型 ,C-24也应为
R ;若 C-20为 S 构型 ,C-24也应为 S 。Sakurai N[ 5] 等
通过将观察到的1H-1H偶合常数(J15, 16 , J16 ,17)与根据
Karplus公式计算值比较(表 2)确定了 beesioside IV
中C-15 ,20和 24的立体化学。如果 C-20和24为 R
构型 ,那么 16-H 和 17-H 之间的偶合常数应为 4.3
Hz(船式)或7.2 Hz(椅式);如果 C-20 和 24为 S 构
型 ,那么 16-H 和 17-H 之间的偶合常数应为 7.5 Hz
(船式)或 7.0 Hz(椅式)。在 20R ,24R 情况下 ,如果
15-H 是α构型 ,那么 15-H 和 16-H 之间的偶合常数
应为 7.2 Hz(船式)或 4.7 Hz(椅式);如果 15-H是 β
构型 ,那么 15-H 和 16-H 之间的偶合常数应为 0.4
Hz(船式)或 7.2 Hz(椅式)。在 20S , 24S 情况下 ,如
果15-H 是α构型 ,那么 15-H 和 16-H 之间的偶合常
数应为5.4 Hz(船式)或 8.2 Hz(椅式);如果 15-H 是
β构型 ,那么 15-H和 16-H 之间的偶合常数应为 7.5
Hz(船式)或 1.7 Hz(椅式)。化合物 I中 , J15, 16=2.0 ,
J16 , 17=7.0 Hz ,因此确定 C-15 , 20和 24 的立体化学
为20S ,24S 和 15α-OAc。
　　1HNMR谱中 3位氢出现在δ3.50(1H , dd , J=
11.5 ,3.5 Hz),根据其裂分方式和偶合常数大小可
判断 3位氢为α构型;根据端基质子的偶合常数大
小可判断苷键为 β 构型;与 beesioside IV 比较其
13
CNMR谱中 C-3位化学位移值 ,确定木糖连在C-3位。
Table 1 　1HNMR (500 MHz)and 13 CNMR (125
MHz) spectral data of compounds I and II (in
pyridine-d5)
Position
Ia
δ1H(J in Hz) δ13C
IIb
δ1H (J in Hz) δ13C
1 1.22 m;1.58 m 32.40 1.21 m;1.54 m 32.40
2 1.93 m;2.35 m 30.11 1.90 m;2.30 m 30.03
3 3.50 dd(11.5 , 3.5) 88.46 3.47 dd(11.6 ,4.1) 88.49
4 41.33 41.29
5 1.31 m 47.50 1.30 m 47.58
6 0.67 q(12.5) 20.96 0.65 q(12.3) 21.05
- 1.44 m
7 1.02 m;1.30 m 26.02＊ 1.05 m;1.30 m 26.18＊
8 1.76 dd(12.8 , 5.0) 47.77 1.80 47.83
9 19.65 19.77
10 26.42 26.45
11 2.10 m;1.05 m 26.08＊ #, # 26.05＊
12 1.66 m;1.05 m 33.13 1.75 m;1.85 m 34.23
13 46.54 48.71
14 48.95 47.58
15 5.67 d(2.0) 86.23 5.56 d(3.5) 90.75
16 4.47 dd(7.0 ,2.0) 79.86 4.69 dd(8.3 , 3.5) 79.94
17 1.82 d(7.0) 51.19 2.29 d(8.3) 54.09
18 1.58 s 21.55 1.83 s 21.39
19 0.25 d(4.0) 30.11 0.29 d(3.9) 30.48
0.43 d(4.0) 0.50 d(3.9)
20 82.44 76.43
21 1.33 s 25.75 1.47 s 26.00＊
22 2.00 m;1.65 m 40.07 2.72 m;2.02 m 42.48
23 2.60 m;1.98 m 28.57 2.15 m , 2.02 m 27.16
24 110.70 3.76 br.d(9.0) 80.34
25 72.03 72.81
26 1.64 s 25.47 1.50 s 25.97＊
27 1.47 s 25.21 1.53 s 26.00＊
28 1.39 s 24.64 1.28 s 25.77
29 1.06 s 15.36 1.01 s 15.37
30 1.08 s 13.66 1.08 s 13.51
COCH3 2.09 s 21.47 2.03 s 21.29
COCH3 107.28 171.56
1′ 4.86 d(7.5) 107.64 4.82 d(7.4) 107.39
2′ 4.03 t(8.5) 75.53 3.97 t(8.0) 75.42
3′ 4.16 t(8.5) 78.63 4.10 t(8.6) 78.42
4′ 4.23 td(8.5 , 5.0) 71.21 4.15 m 71.19
5′ 3.73 t(9.5) 67.13 3.69 t(10.6) 66.98
4.36 dd(11.0 , 5.0) 4.32 dd(11.2 ,5.1)
aSignals were assigned by 1H-1H COSY, HMQC and compared with
related compound beesioside IV.bSignals were assigned by 1H-1H
COSY, HMQC and HMBC spectra.＊ Values in every vertical
column may be reversed although those given here are preferred.
#Not assigned signal
Table 2 　 Calculated dihedral angles (coupling
constants)between 15 , 16 and 17-H in the aglycone
of beesioside IV
[ 5]
(J Hz) ring D 20R , 24R
boat chair
20S , 24S
boat chair
17-H , 16-H 43°(4.3) 20°(7.2) 15°(7.5) 22°(7.0)
16-H , 15-Hα 20°(7.2) 40°(4.7) 35°(5.4) 5°(8.2)
16-H , 15-Hα 105°(0.4) 160°(7.2) 155°(7.5) 117°(1.7)
·789·药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2002 , 37(10):788-792
　　综上分析 ,鉴定 I的结构为(20S , 24S)-15α-乙
酰氧基-16β , 24;20 ,24-双环氧-9 ,19-环菠萝蜜烷-3β ,
25-二 醇-3-O-β-D-吡 喃木糖 苷 [ (20S , 24S)-15α-
acetoxy-16β , 24;20 , 24-diepoxy-9 , 19-cyclolanostane-3β ,
25-diol-3-O-β-D-xylopyranoside] ,为一新化合物 ,命名
为铁破锣皂苷O(beesioside O)。
　　化合物 II　白色无定型粉末 ,mp 274 ～ 276℃
(CHCl3-MeOH), [ α] 20D +2.6°(c , 0.12 , MeOH),
Liebermann-Burchard及Molish反应皆呈阳性 ,薄层水
解检识有木糖 。高分辨 FABMS 显示m z 683.4383
(calc.683.4370)[ M+H] + ,分子式为 C37H62O11 ,不
饱和度为 7 。 IR 谱在3 600 ～ 3 100及1 040 , 1 090
cm
-1出现强吸收 , 示苷类化合物;在1 720 , 1 260
cm
-1显示强吸收带 , 提示分子结构中含酯基 。
1
HNMR谱高场区显示 1对 AB 系统质子的信号[ δ:
0.29(1H , d , J=3.9 Hz , 19-H), 0.50(1H , d , J =3.9
Hz ,19-H)] , 7 个叔甲基质子的单峰信号[ δ:1.01 ,
1.08 ,1.28 ,1.47 ,1.50 ,1.53 , 1.83] ,还显示 1组木糖
的5个质子信号[ δ:3.69(1H , t , J=10.6 Hz , 5′-H),
3.97(1H , t , J=8.0 Hz ,2′-H),4.10(1H , t , J=8.6 Hz ,
3′-H),4.15(1H ,m ,4′-H), 4.32(1H ,dd , J=11.2 ,5.1
Hz ,5′-H), 4.82(1H , d , J=7.4 Hz ,1′-H)] ;根据端基
氢的偶合常数可判断苷键为 β构型。以上信息表明
该化合物是一个 9 ,19环菠萝蜜烷型三萜木糖苷 ,含
有1个乙酰基[ δH 2.03(3H , s),δC 171.56](表 1)。
　　1HNMR谱低场区显示 1个 D环 AMX系统质子
信号[δ:5.56(1H , d , J=3.5 Hz ,15-H), 4.69(1H , dd , J
=8.3 , 3.5 Hz , 16-H), 2.29(1H , d , J =8.3 Hz , 17-
H)] 。HMQC谱中 ,15-H ,16-H和 17-H 3质子信号分
别与碳谱中δ:90.75(C-15),79.94(C-16)和 54.09(C-
17)相关 ,考虑到 15-H化学位移处于较低场 ,推测 15
位有乙酰氧基取代 ,16位有羟基取代。
　　13CNMR谱共显示 37个碳信号;一组碳信号[δ:
107.39 ,75.42 ,78.42 ,71.19 ,66.98] 可归属为木糖的
C-1 ～ C-5。δ88.49可归属为 C-3。该化合物的不饱
和度为 7 ,扣除 9 , 19环菠萝蜜烷型 A-D 环骨架 、1
个糖环和 1个乙酰基引起的不饱和度 ,分子中不再
有其他环系。因此 17位应连有 1个 8碳开环侧链。
13
CNMR谱低场区除了 C-3 ,C-15 , C-16和木糖碳信号
外 ,还显示 3个连氧碳信号[ δ:80.34 ,76.43 , 72.81] ,
表明分子中还有 3个羟基 。1HNMR谱中甲基信号均
为单峰 , 说明有一羟基位于 25 位 , 连氧碳信号 δ
72.81可归属为 C-25。17-H只与 16-H 偶合呈双峰 ,
提示C-20为季碳 ,说明有一羟基连在 20位碳原子
上 ,连氧碳信号δ76.43可归属为 C-20。从生源上
推测 ,另一羟基位于 24位 , 1HNMR谱中低场区出现
一质子信号 δ3.76(1H , br.d , J =9.0 Hz , 24-H),
HMQC谱中 ,24-H 与δC 80.34相关;HMBC 谱中 ,27-
H与 C-24远程相关 , 24-H 与 C-23 ,C-22远程相关 ,
21-H与 C-17 ,C-20 ,C-21 远程相关(图 2),证明了 3
个羟基位于 C-20 ,C-24 和 C-25 位。FABMS 出现基
峰m z 143(100),107 ,可解释为 17位侧链部分分别
失去1分子和 3分子水所致。
　　1HNMR谱中 3 位氢出现在 δ3.47(1H , dd , J=
11.6 ,4.1 Hz),根据其偶合常数和裂分方式可判断 3
位氢为α构型。HMBC谱中δ4.82(1′-H)与δ88.49
(C-3)相关证明木糖连在C-3位。
　　结合1H-1H COSY ,HMQC和HMBC谱 ,所有碳信
号和大部分氢信号都得以归属(表 1);因此该化合
物的平面结构得以确定(图 1)。
Figure 2　Key correlations observed in the HMBC spectrum of compound II
　　C-15 ,16和 17的立体化学是通过研究1H-1H偶
合常数确定的。16-H 和 17-H 之间偶合常数为 8.3
Hz ,说明 16位羟基与 17位侧链处于顺式位置[ 2 ～ 5] ,
即 16位羟基为 β构型;15-H 和 16-H 之间偶合常数
为 3.5 Hz ,表明 15位乙酰基为α构型(若 15位取代
基为 β构型 ,则 J15 , 16=9 Hz[ 2])。
·790· 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2002 , 37(10):788-792
　　从紫云英属(Astragalus)中曾报道过侧链含 24 ,
25双羟基取代的四环三萜皂苷 ,Hirotani M[ 8 , 9] 等认
为根据C-24的化学位移值可以判断 C-24的绝对构
型 ,24R 构型时 , C-24 化学位移出现在 δ79.7 ～
80.5 ,24S 构型时 ,C-24 化学位移出现在δ77.1 ～
77.3;同时报道了 3 个 24S 构型的环菠萝蜜烷型四
环三萜皂苷类化合物 ,其 C-24化学位移均出现在δ
77.1 ～ 77.3。 Inada A 等[ 10] 报道了 3个 24R 构型的
环菠萝蜜烷型四环三萜类化合物 ,其 C-24化学位移
均出现在δ79.7 ～ 80.0。其中两个相关化合物部分
结构和NMR数据见图 3。 II中 C-24的化学位移值
在δ80.35 ,因此推测其 C-24的构型为 24R 。
Figure 3 　Partial structures and their NMR data of
agroastraloside I
[ 8]
and (24R)-cycloartane-3β ,24 , 25 ,
28-tetrol[ 10]
　　化合物 II的1HNMR谱中有一甲基单峰出现在
较低场 δ1.83 ,根据 HMBC 谱(图 2)应归属为 18-
CH3 ,与化合物 beesioside N[ 7] 比较 ,其化学位移明显
向低场位移 ,这显然是受到C-20羟基空间电负性作
用的影响所致 , 说明 20-OH 与 18-CH3 空间处于 δ
位 ,因此 20-OH 确定为 β构型 ,从而推断 C-20 的绝
对构型为 S 。
　　综上分析 , II的结构鉴定为(20S , 24R)-15α-乙
酰氧基-9 , 19-环菠萝蜜烷-3β , 16β , 20 , 24 ,25-五醇-3-
O-δ-D-吡喃木糖苷 [(20S , 24R)-15α-acetoxy-9 , 19-
cyclolanostane-3β , 16β , 20 , 24 , 25-pentaol-3-O-β-D-
xylopyranoside] ,为一新化合物 ,命名为铁破锣皂苷 P
(beesioside P)。
　　实验表明 I有免疫抑制活性 、抑制微血管生成
活性和抑制成骨细胞增殖活性;II有钙离子拮抗作
用活性。
实 验 部 分
　　仪器与材料　Fisher-Johns熔点测定仪(温度计
未校正);Perkin-Elmer 241 型旋光仪;Perkin-Elmer
983G型红外光谱仪;Bruker AM-500 型核磁共振仪
(TMS为内标);VG ZAB-2F 型和Autospec-UltimaETOF
质谱仪 。色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品。所用
试剂均为分析纯。铁破锣根茎于 1998 年 9月采自
甘肃省文县屯寨乡 , 由本所陈四保博士鉴定为
Beesia calthaefolia (Maxim.)Ulhr.。
1　提取分离 　铁破锣[ Beesia calthaefolia (Maxim.)
Ulbr.]根茎(3.5 kg)粉碎 ,用 95%EtOH 回流提取两
次 ,每次 2 h;药渣再用 50% EtOH 回流两次 ,每次 2
h ,合并提取液 ,回收溶剂 ,得浸膏 800 g 。将浸膏用
水溶解 ,依次用 CHCl3 , n-BuOH 萃取 ,得 CHCl3 萃取
物 292 g 。CHCl3萃取物用硅胶柱H 低压柱色谱 ,以
石油醚-EtOAc-MeOH系统梯度洗脱(9∶1∶0 ～ 8∶2∶0
～ 7∶2.5∶0.5 ～ 6∶3∶1),每份2 000 mL ,共收集 16份。
第 8 ～ 11份合并(70 g),再次用硅胶柱 H 低压柱色
谱 ,以氯仿-甲醇系统梯度洗脱(10∶0 ～ 8∶2),每份
2 000 mL ,共收集 7份 ,其中 1 ～ 2份合并 ,经制备薄
层色谱(石油醚-EtOAc-MeOH 5∶4∶0.4展开7次)得 I
(1.25 g)。第 12 ～ 16份合并(75 g),用硅胶柱 H 低
压柱色谱 ,以 CHCl3-MeOH系统梯度洗脱(9.5∶0.5 ～
7∶3),每份2 000 mL ,共收集 11份 ,其中 7份 ,经硅胶
柱H 低压柱色谱(石油醚-EtOAc-MeOH 6∶3∶0.7恒
梯度洗脱)得 II(0.3 g)。
2　结构鉴定
化合物 I　白色无定型粉末 , mp 196 ～ 200℃
(CHCl3-MeOH), [α] 20D -11.3°(c , 0.12 , CHCl3-MeOH ,
1∶1);IR(KBr) cm-1:3 700 ～ 3 100 , 2 965 , 2 930 ,
2 870 , 1 735 , 1 460 , 1 380 , 1 360 ,1 240 ,1 090 ,1 040 ,
965;1HNMR和13CNMR数据见表 1。FABMS m z:685
[M+Na] + ,663(M+H)+ ,535 ,453 ,115(100),59 , 43;
HRFABMS:m z 663.408993(calc.663.410824)[M +
H] + 。
化合物 II　白色无定型粉末 , mp 274 ～ 276℃
(CHCl3-MeOH), [ α] 20D +2.6°(c , 0.12 , MeOH);IR
(KBr)cm-1:3 700 ～ 3 100 ,2 965 ,2 940 ,2 870 ,1 720 ,
1 460 ,1 380 ,1 160 ,1 260 ,1 090 , 1 040 ,970;1HNMR和
13
CNMR数据见表 1;FABMS m z:683[M +H] + , 665 ,
647 ,629 , 533 , 455 , 437 , 419 , 143(100), 125 , 107 , 73 ,
43;HRFABMS:m z 683.438360(calc.683.437039)[M
+H] +。
3　药理学实验结果
3.1　淋巴细胞增殖反应实验结果表明 , I在小鼠体
内给药时可抑制由 ConA诱导的T 细胞增殖 ,提示有
免疫抑制活性。
·791·药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2002 , 37(10):788-792
3.2　化合物 I的鸡胚尿囊膜(CAM)试验表明 ,加 I
的药片处 ,血管发生自溶现象 ,无新生血管形成;溶
媒对照药片处血管无变化;氢考-肝素药片处血管出
现空白 ,无新生血管形成。提示 I有抑制微血管生
成的活性 。
3.3　化合物 I体外对成骨细胞和对碱性磷酸酶的
影响表明 , I对成骨细胞有抑制作用 ,抑制率 IC50 =
32.78μg·mL-1 。此外 I对碱性磷酸酶有抑制作用 。
3.4　高通量药理筛选结果表明:II对钙离子受体拮
抗率为 79.55%,对 NO含酶抑制率为 60.5%,对醛
糖还原酶抑制率为-57.5%。
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STRUCTURES AND PHARMACOLOGICAL ACTIVITIES OF
BEESIOSIDES O AND P
JU Jian-hua1 , LIN Geng1 , YANG Jun-shan1 , LU Hai-yan1 , MA Bing-na2 , NIE Shu-qin3 , ZHANG Xia4
(1 .Institute of Medicinal Plant Development , Chinese Academy of Medical Sciences and Peking UnionMedical College , Beijing
100094 , China;2 .Department of Immunology , School of Basic Medical Science , PekingUniversity , Beijing 100083 , China;
3 .Department of Pharmacology , Institute of Chinese Materia Medica , China Academy of Traditional Chinese Medicine ,
Beijing 100700 , China;4.Department of Oncology , Beijing General Military Hospital , Beijing 100700 , China)
ABSTRACT:AIM　To investigate the chemical constituents of the rhizomes of Beesia calthaefolia native to China
in order to obtain a more comprehensive understanding of its effective components.METHODS 　Compounds were
isolated by column chromatography with silica gel.Their structures were elucidated by spectral analysis and chemical
evidence.Compounds identified were subjected to pharmacological evaluation.RESULTS　Two novel compounds were
isolated and identified as (20S , 24S)-15α-acetoxy-16β , 24;20 , 24-diepoxy-9 , 19-cyclolanostane-3β , 25-diol-3-O-β-D-
xylopyranoside (I) and (20S , 24R)-15α-acetoxy-9 , 19-cyclolanostane-3β , 16β , 20 , 24 , 25-pentaol-3-O-β-D-
xylopyranoside(II), named beesioside O and beesioside P.CONCLUSION　Compounds I and II are new compounds.
Compounds I exhibited immunosuppressive activity and could inhibit angiogenesis as well as inhibit the proliferation of
osteoblast.Compound II displayed remarkable inhibition activity against calcium channel receptor.
KEYWORDS:Beesia calthaefolia ;beesioside O;beesioside P;pharmacological activity
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