全 文 ：表 1　毛叶木姜子叶挥发油化学成分及相对含量.%
序号 化学名称 相对含量/ % 序号 化学名称 相对含量/ %
1 α-蒎烯(α-pinene) 0.41 22 γ-依兰油烯(γ-muurolene) 0.72
2 桧萜(sabinene) 1.07 23 吉马烯D(germac rene D) 1.69
3 β-蒎烯(β-pinene) 0.42 24 β-芹子烯(β-selinene) 0.97
4 1 ,8-桉叶素(1 ,8-cineole) 29.41 25 α-芹子烯(α-selinene) 2.14
5 苯甲醇(benzyl alcohol) 0.42 26 α-法尼醇(α-farnesol) 0.47
6 顺-氧化里哪烯(cis-linalyl ox ide) 0.46 27 γ-杜松烯(γ-cadinene) 0.26
7 反-氧化里哪烯(trans-linaly oxide) 0.49 28 δ-杜松烯(δ-cadinene) 0.66
8 芳樟醇(linaloo l) 7.09 29 二氢猕猴桃交酯(dihydroactinindiolide) 0.47
9 反-松香芹醇(trans-pinocarveol) 0.43 30 反-苦橙花醇(trans-nerolidol) 0.94
10 马鞭草烯醇(verbenol) 0.59 31 匙叶桉油烯醇(spathuleno l) 2.23
11 反-α-二氢松油醇(trans-α-dihydroterpineol) 1.07 32 氧化石竹烯(cary ophllene oxide) 7.13
12 松油烯-4-醇(terpinen-4-ol) 2.18 33 环氧艹律草烯(humulene epoxide Ⅱ) 0.67
13 松油醇(α-te rpineo l) 9.93 34 雪松烯醇(cedrenol) 0.52
14 马鞭草烯酮(verbenone) 0.32 35 桧脑(juniper camphor) 3.53
15 橙花醛(neral) 0.26 36 石竹烯-14-醇(14-OH caryophyllene) 0.63
16 香叶醇(geranio l) 1.41 37 α-红没药醇(α-bisabo lol) 0.75
17 香叶醛(geranial) 1.46 38 Oplopanone 0.53
18 β-乙香草烯(β-bourbonene) 0.28 39 邻苯二甲酸甲酯(phthalate) 0.59
19 β-橄榄烯(β-elemene) 1.32 40 醋酸法呢酯(fa rnesy l acetate) 0.26
20 β-石竹烯(β-caryophyllene) 5.57 41 植醇(phy tol) 0.70
21 α-艹律草烯(α-humulene) 1.01
注:所鉴定的成分占挥发油总量的 91.46%
主要为香叶醛(39.19%)、β柠檬醛(30.19%)和柠
檬烯(11.04%);而叶挥发油的化学成分相对比较分
散 ,主要为 1 ,8-桉叶素(29.41%),其它成分的含量
均在 10.0%以下。但两者的化学成分的类型均主
要是单萜 。
参考文献
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and Mass Spectrometry .New York:Wiley Inc.1973.
(收稿:1999-08-25)
铁破锣化学成分的研究Ⅱ＊
鞠建华　杨峻山　刘东(北京 100094中国协和医科大学-中国医学科学院药用植物研究所)
＊　国家自然科学基金重点资助课题 ,第 29732040号
摘要　目的:研究我国特有植物铁破锣(有称为滇豆根者)[ Beesia calthifolia (Maxim.)Ulhr.]根茎的化学成分 , 为阐明其有效
成分提供依据。方法:利用硅胶柱层析进行分离 , 根据化合物的光谱数据(IR , MS , 1H-NM R, 13C-NM R)和化学方法鉴定其结
构。结果:从其根茎的氯仿萃取物中分离得到 5个化合物 , 分别鉴定为:阿魏酸(I), 25-脱水升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷(Ⅱ)、
升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷(Ⅲ),铁破锣皂苷Ⅰ(Ⅳ)和胡萝卜苷(Ⅴ)。结论:化合物Ⅰ , Ⅱ , Ⅲ和Ⅴ系首次从该植物中分离得
到 , 其中Ⅱ ～ Ⅳ为环菠萝蜜烷型三萜皂苷。
关键词　铁破锣;阿魏酸;25-脱水升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷;升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷;铁破锣皂苷Ⅰ
Study on chemical components of Beesia calthi folia Ⅱ
Ju Jianhua(Ju JH), Yang Junshan(Yang JS), Liu Dong (Liu D)(Institute of Medicinal Plant Development , Chinese
Academy of Medical Sciences and Pek ing Union Medical College , Beijing 100094)
ABSTRACT　OBJECTIVE:To investigate the chemical constituents of the rhizome of Beesia calthifolia native to China in order to
obtain a more comprehensive understanding of its effectiv e components.METHODS:Compounds were separated by column chro-
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matography with silica gel , whose structures were elucidated by spectral analysis and chemical evidence.RESULTS:Five compounds
w ere isolated from the chloroform extract.Their structures were identified as ferulic acid(Ⅰ), 25-anhydrocimicigeno l-3-O-β-D-xy-
lopyranoside(Ⅱ), cimicigenol-3-O-β-D-xylopyranoside(Ⅲ), beesio side I (Ⅳ)and daucosterol(Ⅴ).CONCLUSION:Compounds
Ⅰ , Ⅱ , Ⅲ andⅤ were isolated from the plant for the first time and three of them [ compound Ⅱ ～ Ⅳ] were cycloartane triterpenoid
saponins.
KEY　WORDS　Beesia calthi folia (Maxim.)Ulhr., ferulic acid , 25-anhydrocimicigenol-3-O-β-D-xy lopy ranoside , cimicig enol-3-
O-β-D-xylopyranoside , beesioside Ⅰ
　　铁破锣(有称为滇豆根者)[ Beesia cal thifolia
(Maxim.)Ulhr.]为毛茛科升麻族铁破锣属多年生
草本植物 ,广泛分布于我国南北各省。在化学分类
学上 ,升麻族植物含有特征性环菠萝蜜烷型三萜皂
苷及桂皮酸的衍生物 ,有别于毛茛科其它植物类
群[ 1] 。日本学者从云南产铁破锣根茎中分离得到 4
个环菠萝蜜烷型三萜皂苷 ,即 beesioside I , II , III ,
IV[ 2～ 5] 。为了探讨不同地域铁破锣的化学成分 ,我
们选取了贵州凡净山和甘肃文县的铁破锣作为研究
对象。前文[ 6]报道了从贵州凡净山产铁破锣全草
的石油醚萃取物中分得 3个三萜和 2个甾醇 。我们
对甘肃文县产铁破锣根茎进行化学成分研究的过程
中 ,从其氯仿萃取物中分离出 3 个环菠萝蜜烷型三
萜皂苷:25-脱水升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷(Ⅱ)、
升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷(Ⅲ)、铁破锣皂苷 I
(Ⅳ),另外还有阿魏酸(Ⅰ)和胡萝卜苷(Ⅴ),除化合
物 IV 外 ,其余化合物均系首次从该植物中分离得
到。
1　仪器与材料
Fisher-Johns 熔点测定仪(温度计未校正);
Perkin-Elmer 983G 型红外光谱仪;Bruker AM -
500型核磁共振仪(TMS 为内标);VG ZAB-2F 型
和Autospec-Ultima ETOF 质谱仪 。层析用硅胶为
青岛海洋化工厂产品 。所用试剂均为分析纯 。铁破
锣根茎于 1998年 9月采自甘肃省文县屯寨乡 ,由本
所陈四保博士鉴定为 Beesia calthifolia (Maxim.)
Ulhr.。
2　提取与分离
铁破锣根茎 3.5kg粉碎 ,用体积分数为 95%和
50%的乙醇热回流各提取 3次(每次 2h),合并提取
液回收溶剂后得到浸膏 800g 。将浸膏溶于适量水
中 ,依次用氯仿和正丁醇萃取 ,得氯仿萃取物 320 g ,
该部分经硅胶柱层析 ,石油醚-乙酸乙酯-甲醇(9∶1∶
0 ～ 4∶5∶1)梯度洗脱 ,分为 A , B , C , D 4个极性递增
部分 。A部分经低压硅胶 H柱层析 ,氯仿-甲醇(10∶
0 ～ 9.7∶0.3)梯度洗脱 ,经丙酮重结晶得到化合物 Ⅰ
(1.2g)。B部分加丙酮热溶 ,放冷后不溶部分过滤
后经反复低压硅胶 H 柱层析 ,氯仿-甲醇(10∶0 ～ 9∶
1)梯度洗脱 ,氯仿-甲醇或乙酸乙酯-甲醇重结晶得
化合物Ⅱ(0.4g ,), Ⅲ (0.5g), Ⅳ(4.0g)和Ⅴ(0.
6g)。
3　鉴　定
化合物 Ⅰ :无色方晶 mp 172 ～ 174℃(Me2CO
)。溴酚蓝显色 。 IR(KBr)cm-1:3430 , 3010 ,
2965 , 2840 , 1685 , 1660 , 1618 , 1595 , 1510 , 1460 ,
1430 , 1380 , 1320 , 1285 , 1275 , 1205 , 1185 , 1110 ,
1030 , 970 , 940 , 850。EI-MS m/ z(%):194(M+ ,
100), 179 (M -CH3 , 21), 177 (9), 161(8), 133
(12), 105(8), 89 (7), 77 (9), 63 (3), 51(8),
39(3)。1H-NMR(Me2CO-d6)δ:7.28(1H , d , J=1.
7Hz , 2-H), 6.81(1H , d , J=8.1Hz , 5-H), 7.11
(1H , dd , J=8.2 , 1.7Hz , 6-H), 7.60(1H , d , J=
15.9Hz , 7-H), 6.36 (1H , d , J=15.9Hz , 8-H),
3.89 (3H , s , 3-OCH3)。13C-NMR(Me2CO-d6)δ:
127.5 (C-1), 116.1 (C-2), 150.0 (C-3), 148.8
(C-4), 115.9 (C-5), 123.7 (C-6), 146.7(C-7),
111.7(C-8), 168.9 (C-9)。根据以上光谱分析 ,
推断化合物 Ⅰ为阿魏酸(ferulic acid)[ 7～ 8] 。
化合物 Ⅱ:无色针晶 , mp240 ～ 242℃(CHCl3-
MeOH)。Libermann-Burchard 反应阳性 ,薄层水解
检识有木糖(BAW 4∶1∶1)。IR(KBr)cm-1:3700 ～
3100 (br , OH), 2975 , 2945 , 2880 , 1642 , 1460 ,
1445 , 1380 , 1275 , 1170 , 1160 , 1110 , 1090 , 1075 ,
1050 , 1020 , 975。EI-MS m/ z(%):602 (M+ , 4),
584(M -H2O ,5), 469(25), 453(30), 452(55),
409(30), 365 (20), 330 (25), 259 (21), 73
(100)。1H-NMR(C5D5N)δ:0.29 (1H , d , J=3.9
Hz , 19-H), 0.54(1H , d , J=3.9Hz , 19-H), 0.85
(3H , d , J=6.4Hz , 21-CH3), 1.06 , 1.14 , 1.17 ,
1.32(各 3H , s , 4×CH3), 1.83(3H , s , 27-CH3),
3.51(1H , dd , J=11.7 , 4.3Hz , 3α-H), 4.16(1H ,
s , 24-H), 4.29(2H , d-like , J=9.8 Hz , 15β-H and
23-H), 4.87(1H , brs , 26-H), 5.31(1H , brs , 26-
H), 3.72 (1H , t , J=10.5Hz , 5′-H), 4.01 (1H ,
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t , J=8.0Hz , 2′-H), 4.15 (1H , t , J=8.7Hz , 3′-
H), 4.19 (1H , m , 4′-H), 4.34 (1H , dd , J =
11.3 , 5.1Hz , 5′-H), 4.86 (1H , d , J=7.6Hz , 1′-
H)。13C-NMR数据见表 1 。根据以上光谱分析 ,推
断化合物 Ⅱ为 25-脱水升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷
(25-anhydrocimicigenol-3-O-β-D-xylopyranoside)[ 9] 。
表 1　化合物Ⅱ , Ⅲ 和Ⅳ的13C-NMR数据.125 MHz , C5D5N
C Ⅱ Ⅲ Ⅳ C Ⅱ Ⅲ Ⅳ
1 32.5 32.5 32.3 21 19.5 19.5 32.4
2 30.1 30.1 30.9 22 38.1 38.2 38.2
3 88.6 88.6 88.3 23 75.0 71.9 30.0
4 41.4 41.4 41.3 24 86.7 90.2 114.3
5 47.7 47.6 47.1a) 25 145.9 71.2 72.8
6 21.1 21.1 20.5 26 113.0 25.4 25.6b)
7 26.4 a) 26.4 a)26.0 27 18.2 25.7 25.7b)
8 48.6 48.6 47.2a) 28 11.9 11.8 15.3
9 20.1 20.1 19.1 29 25.8 27.2 25.7 b)
10 26.7 a) 26.7 a)27.7 30 15.5 15.4 15.4
11 26.5 a) 26.5 a)26.0 COCH3 21.2
12 34.1 34.1 28.0 COCH3 21.2
13 41.8 41.9 45.8 COCH3 170.5
14 47.3 47.3 51.5 COCH3 170.8
15 80.4 80.2 82.1 Xyl-1′ 107.5 107.5 107.5
16 112.3 112.0 75.2 2′ 75.5 75.5 75.5
17 59.9 59.6 56.3 3′ 78.5 78.5 78.5
18 19.5 19.6 66.4 4′ 71.2 70.9 71.2
19 30.9 30.9 31.5 5′ 67.1 67.1 67.0
20 23.9 24.1 86.8
注:a),b)每一竖栏内可互换
化合物 Ⅲ:无色针晶 , mp264 ～ 266 ℃(CHCl3-
MeOH)。Libermann-Burchard反应阳性 , 薄层水解
检识有木糖(BAW 4∶1∶1)。 IR(KBr)cm-1:3700
～ 3100(br , OH), 2965 , 2935 , 2880 , 1460 , 1385 ,
1260 , 1175 , 1100 , 1080 , 1055 , 985。EI-MS m/ z
(%):602 (M+-H2O , 3), 487 (10), 471 (30),
470 (55), 452 (30), 427 (35), 383 (31), 365
(15), 330 (10), 233 (55), 73 (100)。1H-NMR
(C5D5N)δ:0.28 (1H , d , J=3.6Hz , 19-H), 0.53
(1H , d , J=3.6Hz , 19-H), 0.84(3H , d , J=6.4
Hz , 21-CH3), 1.05 , 1.14 , 1.17 , 1.30 , 1.45 ,
1.48(各 3H , s , 6 ×CH3), 3.51 (1H , dd , J =
11.6 , 4.2Hz , 3α-H), 3.76(1H , s , 24-H), 4.25
(1H , s , 15β-H), 4.74(1H , d , J=9.1 Hz , 23-H),
3.72(1H , t , J=10.7Hz , 5′-H), 4.02(1H , t , J=
8.2Hz , 2′-H), 4.14(1H , t , J=8.7Hz , 3′-H), 4.
21(1H , m , 4′-H ), 4.35 (1H , dd , J=11.3 , 5.
1Hz , 5′-H), 4.80 (1H , d , J=7.5Hz , 1′-H)。13C-
NMR数据见表 1。根据以上光谱分析 , 推断化合
物Ⅲ为升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷(cimicigenol-3-
O-β-D-xylopy ranoside)[ 9 ～ 10] 。
化合物Ⅳ:无色针晶 , mp260 ～ 262℃(EtOAc-
MeOH)。Libermann-Burchard反应阳性 , 薄层水解
检识有木糖(BAW 4∶1∶1)。 IR(KBr)cm-1:3700
～ 3100 (br , OH), 2970 , 2930 , 2860 , 1740 , 1460 ,
1380 , 1365 , 1240 , 1160 , 1100 , 1040 , 990 , 970。
FAB-MS:721(M ++H), 589(M +-132+H), 571
(M +-150+H)。1H-NMR(C5D5N)δ:0.15(1H , d ,
J=3.5Hz , 19-H), 0.48 (1H , d , J=3.5Hz , 19-
H), 0.58(1H , q , J=12.5Hz , 6-H), 0.98 , 1.17 ,
1.25 , 1.29 , 1.51 , 1.60 (各 3H , s , 6×CH 3),
2.08 , 2.11(各3H , s , 2×COCH3), 2.68(1H , d , J
=11.5Hz , 17-H), 3.48 (1H , dd , J =11.5 , 4.
0Hz , 3α-H), 4.45(1H , d , J=13.0Hz , 18-H), 4.
56(1H , d , J=13.0Hz , 18-H), 5.63(1H , d , J=
8.8Hz ,15 α-H), 5.90 (1H , dd , J=11.5 , 8.8Hz ,
16α-H), 3.70 (1H , t , J=10.6Hz , 5′-H), 3.99
(1H , t , J=8.2Hz , 2′-H), 4.11 (1H , t , J=8.7
Hz , 3′-H), 4.19(1H , m , 4′-H), 4.32(1H , dd , J
=11.2 , 5.1Hz , 5′-H), 4.83 (1H , d , J=7.5Hz ,
1′-H)。13C-NMR数据见表 1。根据以上光谱分析 ,
推断化合物 IV 为铁破锣皂苷 Ⅰ(beesioside I)[ 2] 。
化合物 Ⅴ:白色粉末结晶 mp 289 ～ 291 ℃
(CHCl3-MeOH )。 Libermann-Burchard 反应阳性 ,
Molish 反应阳性 。 IR(KBr)cm-1:3400 , 2960 ,
2930 , 2880 , 1640 , 1460 , 1385 , 1375 , 1165 , 1120 ,
1090 , 1040。EI-MS m/ z (%):414 (M+-162 ,
10), 399 (8), 397(40), 396(50), 382(30), 320
(10), 303 (10), 275 (15), 255(40), 229 (12),
213(20), 83(50), 69(55), 43(100)。以上数据
与胡萝卜苷标准品图谱一致 , 薄层层析 Rf 值一致 ,
故推断化合物Ⅴ为胡萝卜苷(daucosterol)。
参考文献
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tra of some polycyclic t rit erpenoids.Tetrahedron let ters , 1975 ,
48:4287.
(收稿:1999-07-16)
市售高效碘消毒剂的质量不容忽视
胡杨　刘刚(北京 100101 中国人民解放军 306医院)
　　高效碘消毒剂是 20 世纪 80 年代的一种新型消毒用品 ,
具有广谱 、高效 、无毒 、无腐蚀的优点 , 对肝炎病毒 、艾滋病病
毒 、金葡菌等各种致病菌 , 在 3～ 5 min 内即可达到 100%的杀
灭作用。本产品可用于医疗器械 、皮肤 、粘膜 、蔬菜 、水果等的
消毒 ,因此我院广泛使用高效碘消毒剂已有六七年时间。但
自从使用高效碘消毒剂后手术室多次反映:不同批次稀释液
的颜色深浅不一 ,用高效碘消毒剂泡手后 , 作细菌培养 , 菌落
多 ,术后感染也有所增加。为此 , 我们对其质量进行了考察。
1　实验方法和结果
厂家是用 2 万 ml小口白塑料桶盛装高效碘消毒剂的 ,我
们将其静置 ,取不同深度的液体采用碘量法 , 做浓度测定 , 结
果见表 1 , 2。
表 1　不同深度高效碘消毒剂的浓度测定
序号 取　液 外　观 浓度/μg·ml-1
1 上层液 棕黄色 ,稀薄 2724.5
2 中层液 色稍深 2914.6
3 底层液 红棕色 ,稠厚 12276.2
4 混合均匀液 颜色居中 3532.4
　　从表 1 可以看出 ,同一桶内药液出现 4 种不同浓度 , 底层
液是上层液浓度的 4 倍多 , 说明高效碘消毒剂已不是经典意
义上的溶液 ,它不是均一体系 , 经放置有效碘会沉降 , 若每次
稀释前不经混匀 ,只是从容器上部倾倒出一定量浓溶液按相
同倍数稀释 ,则配出溶液的浓度各不相同。 同时 ,此桶混合均
匀的高效碘消毒液的浓度仅为 3532.4 μg·ml-1 , 远远低于其
标示浓度(5000 μg·ml-1)。
从表 2 看出 , 以上 6 个批号 23 桶产品 ,标签中均未标明
浓度 ,而测得的高效碘消毒剂的浓度各不相同 ,普遍低于厂家
产品宣传材料上曾标示过的浓度(5000 μg·ml-1), 达到标示
浓度的仅有一次为 5076 μg·ml-1 ,最低 2471μg·ml-1 ,相差一
倍之多。这进一步说明 ,厂家提供的产品质量不稳定 , 按倍数
稀释的方法不科学 ,因为浓缩液的浓度不一致 ,若按相同倍数
稀释 ,是无法配出浓度准确一致的稀释液。
表 2　6批次 23 桶高效碘消毒剂的浓度测定.μg·ml-1
批号 测定时间 浓度 批号 测定时间 浓度
951115 1996-04-03 3532 961209 1997-03-24 4800
1996-04-16 2850 1997-04-21 4005
1996-04-26 2480 1997-05-09 4387
1996-05-07 2471 1997-05-26 3878
960506 1996-05-15 2661 9702291) 1997-06-06 3878
1996-06-11 3077 1997-06-24 4037
1996-06-17 3009 1997-08-22 4069
1997-09-09 3995
960710 1996-09-17 4249 970621 1997-10-17 4628
1996-10-08 3992 1997-10-27 4566
1996-10-29 5076 1997-11-21 4756
1996-12-24 4315 1997-12-11 4692
注:1)1997 年2月无 29日 ,属厂家的标签错误
2　讨　论
2.1　高效碘消毒剂经放置后 , 由于有效碘的沉降作用 , 使液
体的浓度不均匀。如果分装成小包装前又未混匀 , 就可能导
致即使是一个批号的产品 , 各桶的浓度也各不相同 , 不同批号
的产品浓度 ,就更难取得一致。
2.2　高效碘消毒剂产品要按照药典规定标明产品浓度 ,不宜
使用稀释为多少倍的方法 , 应用稀释为多少μg·ml-1浓度 , 或
百分比浓度为好。因在一定范围内高效碘消毒剂的颜色不随
浓度变化 ,即使浓度降低一两倍 ,从外观颜色上也不容易看出
来 ,很难引起医院对产品的怀疑。
2.3　使用单位要严把质量关 ,高效碘中碘含量是决定消毒效
果的关键。我们每次稀释药液时 , 将塑料桶内的药液倒入大
口的桶内 ,在稀释时 、分装前 、使用前 , 均要混匀 , 取样作含量
测定 ,再根据稀释液的浓度及体积 ,按照稀释公式精确计算出
高效碘用量 ,这样才能确保稀释液含量的准确 、消毒效果的可
靠。由于碘的高挥发性 ,高效碘消毒剂要密闭保存 , 并现配现
用 ,一旦贮存时间过长 ,则应重新调整浓度后使用。自开展了
上述工作 ,并及时向厂家反映 , 敦促其提高产品质量 , 使临床
用上了质量可靠的高效碘消毒剂 , 感染得到控制。
·160· Chin Pharm J , 2000 March , Vol.35 No.3　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2000年 3月第 35卷第 3期