全 文 ：(0. 925% ～0. 721%) (表 2，图 5B) ，说明牡荆素在
此期间从牡荆叶中转移至牡荆籽，11 月的牡荆籽已
完全成熟，叶片开始枯黄掉落，此后成熟的牡荆籽中
牡荆素含量趋于稳定。牡荆素在牡荆籽中的积累也
许是牡荆籽作为牡荆药用成分的依据。
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1130-1132．
(收稿日期:2012-08-30)
基金项目:国家自然科学基金资助项目(81072546) ;全军“十一五”杰出人才基金资助项目(06J001)
作者简介:周晓磊 ，男，硕士研究生 研究方向:药用植物中的活性成分 * 通讯作者:吴久鸿，女，教授，博士生导师 研究方向:天然产
物研究 Tel:(010)66354564 Fax:(010)64879825 E-mail:jiuhongwu@ hotmail. com
皂帽花的化学成分研究
周晓磊1，2，史宁1，白皎2，吴久鸿1* (1. 解放军第 306 医院药学部，北京 100101;2. 沈阳药科大学中药学院，沈阳 110016)
摘要:目的 研究皂帽花( Dasymaschalon trichophorum Mer) 的化学成分，以期得到有活性的先导化合物。方法 采用硅胶柱色
谱、凝胶柱色谱、高效液相色谱等方法进行分离纯化，通过理化性质和波谱数据分析鉴定化合物的结构。结果 从皂帽花的
石油醚层、三氯甲烷层和乙酸乙酯层萃取物中共分离得到 10 个化合物，分别鉴定为 5-methoxydasytrichone ( 1) 、( 2Ｒ，3Ｒ) -3，5，
7，3，4-五羟基双氢黄烷 ( 2) 、dasytrichone ( 3) 、3，4，5-trimethoxyphenol-β-D-glucopyranoside ( 4) 、N-反式-咖啡酰基对羟基苯乙
胺( 5) 、1，4-dihydroxy-3，3，5-trimethoxy-8，4-oxyneoligna-7，9-diol ( 6) 、白藜芦醇 ( 7) 、柚皮素( 8) 、二氢山柰酚 ( 9) 、圣草酚
( 10) 。结论 除化合物 3 外，其余 9 个化合物为首次从皂帽花属植物中分离得到。
关键词:皂帽花; 5-methoxydasytrichone ; ( 2Ｒ，3Ｒ) -3，5，7，3，4-五羟基双氢黄烷;黄酮; 结构鉴定
doi: 10. 11669 /cpj. 2013. 11. 007 中图分类号:Ｒ284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2013)11 － 0863 － 04
Chemical Constituents of Ｒhizome of Dasymaschalon trichophorum Mer
ZHOU Xiao-lei1，2，SHI Ning1，BAI Jiao2，WU Jiu-hong1* (1. Department of Pharmacy，306 Hospital of PLA，Beijing 100101，
China;2. School of Traditional Chinese Materia Medica，Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，China)
ABSTＲACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents of Dasymaschalon trichophorum Mer. METHODS The chemical
constituents were isolated and purified by silica gel，Sephadex LH-20，and recrystallization. Their structures were elucidated by spectral
analysis and physicochemical properties. ＲESULTS Ten compounds were obtained from petroleum ether fraction，ethyl acetate frac-
tion and chloroform fraction of water extraction of Dasymaschalon trichophorum Mer. They were identified as 5-methoxydasytrichone
(1) ，(2Ｒ，3Ｒ)-3，5，7，3，4-pentahydroxyflavane(2) ，dasytrichone(3) ，3，4，5-trimethoxyphenol-β-D-glucopyranoside(4) ，N-trans-
caffeoyltyramine(5) ，1，4-dihydroxy-3，3，5-trimethoxy-8，4-oxyneoligna-7，9-diol(6) ，resveratrol(7) ，naringetol(8) ，dihydro-
·368·
中国药学杂志 2013 年 6 月第 48 卷第 11 期 Chin Pharm J，2013 June，Vol. 48 No. 11
kaempferol(9)and eriodictyol(10). CONCLUSION Compounds 1，2，4，5，6，7，8，9 and 10 are isolated from Dasymaschalon
trichophorum Mer for the first time.
KEY WOＲDS:Dasymaschalon trichophorum Mer;5-methoxydasytrichone ; (2Ｒ，3Ｒ)-3，5，7，3，4-pentahydroxyflavane;flavonoids;
structure identification
皂帽花(Dasymaschalon trichophorum Mer)是番
荔枝科 (Annonaceae)皂帽花属［Dasymaschalon
(Hook. f. et Thoms. )Dalle Torre et Harms］植物，为
灌木或小乔木，约 16 种，主要分布在从印度到菲律
宾的亚洲西南部地区，我国大陆地区产 3 种，主要分
布于广东、广西、海南等地，是假鹰爪属(Desmos
Lour)的近缘属植物，由于两者在形态上有相似之
处，所以两属植物的分合在植物分类学上存有争
论［1］。假鹰爪作为民间习用药材，属内各植物多用
于治疗风湿性骨痛、疟疾等疾病。迄今为止，人们已
经对假鹰爪的化学成分做了大量研究，从中得到的
化合物主要为黄酮和生物碱，这些化合物表现出广
泛的药理活性，如抗肿瘤、抗病毒、抑菌等。而截至
目前，有文献报道的皂帽花的化学成分研究还很少，
发现的化合物却具有较好的抗生物活性，我们认为
有必要对其进行更深入的化学成分和药理活性研
究，期望发现结构新颖的活性化合物。本实验对皂
帽花的化学成分进行了初步研究。利用硅胶、Seph-
adex LH-20、高效液相色谱法和重结晶等分离纯化
手段，对皂帽花体积分数 95%乙醇提取物的化学成
分进行了分离，从石油醚萃取物中分离得到了 2 个
化合物，从三氯甲烷萃取物中分离得到 3 个化合物，
从乙酸乙酯萃取物中分离得到 5 个化合物。这 10
个化合物经波谱学解析分别鉴定为:5-methoxyda-
sytrichone (1)、(2Ｒ，3Ｒ)-3，5，7，3，4-五羟基双氢
黄烷 (2)、dasytrichone (3)、3，4，5-trimethoxyphenol-
β-D-glucopyranoside (4)、N-反式-咖啡酰基对羟基苯
乙胺(5)、1，4-dihydroxy-3，3，5-trimethoxy-8，4-
oxyneoligna-7，9-diol (6)、白藜芦醇 (7)、柚皮素
(8)、二氢山柰酚 (9)、圣草酚 (10)。其中化合物
1、2、4、5、6、7、8、9、10 等 9 个化合物为首次从皂帽
花属中分离得到。
1 仪器与材料
LC －8A高效液相色谱仪(日本 Hitachi 公司) ，
Bruker AV －600 核磁共振波谱仪(TMS 为内标，瑞
士 Bruker公司) ，GL intersil prep － ODS 半备型反相
HPLC色谱柱(10 mm × 250 mm，日本 GL Science 公
司) ，柱色谱硅胶 G(200 ～ 300 目)、薄层色谱用
GF254硅胶(青岛海洋化工厂) ，Sephadex LH － 20(瑞
士 Pharmacia公司)。甲醇为色谱纯，氘代试剂(CIL
公司) ，其他试剂为分析纯。
皂帽花(Dasymaschaon trichophorum Mer)的茎
样品于 2010 年 12 月采自广西北海市，原植物经广
西中医药研究院方鼎教授鉴定为皂帽花(Dasymas-
chaon trichophorum Mer)。标本保存于解放军 306 医
院药学部实验室。
2 提取与分离
将皂帽花的干燥茎 8. 1 kg 粉碎，经体积分数为
95%的乙醇加热回流提取 3 次，每次 2 h，合并提取
液，减压浓缩得浸膏 750 g，用去离子水分散后，依次
用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得到
石油醚部分 80 g、三氯甲烷部分 15 g、乙酸乙酯部分
12 g、正丁醇部分 56 g。
将石油醚部分浸膏(80 g)以硅胶柱分离，用石
油醚和乙酸乙酯梯度洗脱，得到 10 个流分(Fr. 1 ～
Fr. 10)。Fr. 9 反复过硅胶柱色谱，重结晶纯化得到
化合物 3(18 mg) ，Fr. 10 反复过硅胶柱色谱，重结晶
纯化得到化合物 1(23 mg)。
三氯甲烷部分浸膏(15 g)以硅胶柱分离，用石
油醚和乙酸乙酯梯度洗脱，得到 15 个流分(Fr. 1 ～
Fr. 15)。Fr. 10 经硅胶柱以三氯甲烷和甲醇梯度洗
脱，得到 4 个亚流分(Sub fr. 1 ～ Sub fr. 4)。Sub
fr. 1 经 Sephadex LH-20 柱色谱(三氯甲烷-甲醇 = 1∶
1)和半制备 HPLC(甲醇-水洗脱)分离纯化得到化
合物 9(2. 2 mg)。Fr. 11 经 Sephadex LH-20 柱色谱
(三氯甲烷-甲醇 = 1∶ 1)和半制备 HPLC(甲醇-水洗
脱)分离纯化得到化合物 10(3. 5 mg)。Fr. 14 经
Sephadex LH-20 柱色谱(三氯甲烷-甲醇 = 1∶ 1)和半
制备 HPLC(甲醇-水洗脱)分离纯化得到化合物 6
(1. 3 mg)。
乙酸乙酯部分浸膏(12 g)以硅胶柱分离，用石
油醚和丙酮梯度洗脱，得到 10 个流分(Fr. 1 ～
Fr. 10)。Fr. 5 反复重结晶得到化合物 2(52 mg)。
Fr. 6 经 Sephadex LH-20 柱色谱(三氯甲烷-甲醇 =
1∶ 1)和半制备 HPLC(甲醇-水洗脱)分离纯化得到
化合物 7(0. 9 mg)和 8(4. 7 mg)。Fr. 7 经 Sephadex
·468· Chin Pharm J，2013 June，Vol. 48 No. 11 中国药学杂志 2013 年 6 月第 48 卷第 11 期
LH-20 柱色谱(三氯甲烷-甲醇 = 1 ∶ 1)和半制备
HPLC(甲醇-水洗脱)分离纯化得到化合物 5(7. 9
mg)。Fr. 8 反复重结晶得到化合物 4(5. 6 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色针状结晶(三氯甲烷)。mp
176 ～ 178 ℃。1 H-NMＲ(600 MHz，CDCl3) δ:7. 78
(2H，m，H-2、6) ，7. 53(3H，m，H-3、4、5) ，6. 79
(1H，s，H-3) ，3. 86(3H，s，5-OCH3) ，1. 94(3H，s，10-
CH3) ，1. 60(6H，s，11、12-CH3)。
13C-NMＲ(150 MHz，
CDCl3)δ:199. 4(C-7) ，175. 0(C-4) ，173. 5(C-8a) ，
164. 6(C-5) ，161. 1(C-2) ，131. 7(C-1) ，130. 5(C-
3、C-5) ，129. 3(C-4) ，125. 6(C-2、C-6) ，119. 9
(C-6) ，113. 9(C-4a) ，112. 3(C-3) ，60. 7(-OMe) ，
48. 3(C-8) ，25. 2(11-CH3、12-CH3) ，8. 2(10-CH3)。
以上数据，与文献［2］报道的 5-methoxydasytrichone
基本一致。
化合物 2:棕色晶体(甲醇)。mp 238 ～ 240 ℃。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:9. 11(1H，s，OH) ，
8. 90(1H，s，OH) ，8. 78(2H，brs，OH) ，6. 89(1H，d，
J = 1. 7 Hz，H-2) ，6. 66(1H，d，J = 8. 1 Hz，H-5) ，
6. 65(1H，dd，J = 8. 1、1. 7 Hz，H-6) ，5. 89(1H，d，
J = 2. 3 Hz，H-8) ，5. 72(1H，J = 2. 3 Hz，H-6) ，4. 73
(1H，s，4-OH) ，4. 65(1H，d，J = 4. 6 Hz，H-2) ，4. 01
(1H，dd，J = 4. 5、3. 3 Hz，H-3) ，2. 68(1H，dd，J =
16. 3、4. 5 Hz，H-4a) ，2. 47(1H，dd，J = 16. 6、3. 3 Hz，
H-4b)。13C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:156. 5(C-
7) ，156. 2(C-9) ，155. 7(C-5) ，144. 5(C-3) ，144. 4
(C-4) ，130. 6(C-1) ，117. 9(C-5) ，114. 9(C-2) ，
114. 7(C-6) ，98. 5(C-10) ，95. 0(C-6) ，94. 1(C-8) ，
78. 0(C-2) ，64. 9(C-3) ，28. 2(C-4)。以上数据，与
文献［3］报道的(2Ｒ，3Ｒ)-3，5，7，3，4-五羟基双氢
黄烷基本一致。
化合物 3:淡黄色针晶(三氯甲烷)。mp 186 ～
188 ℃。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:13. 54(1H，
brs，5-OH) ，8. 08(2H，m，H-2、6) ，7. 65(3H，m，H-
3、4、5) ，7. 42(1H，s，H-3) ，1. 73(3H，s，10-CH3) ，
1. 51(6H，s，11、12-CH3)。
13 C-NMＲ(150 MHz，DM-
SO-d6)δ:195. 5(C-7) ，181. 0(C-4) ，173. 8(C-8a) ，
163. 9(C-5) ，163. 7(C-2) ，132. 5(C-4) ，129. 6(C-
1) ，129. 4(C-3、C-5) ，126. 3(C-2、C-6) ，109. 8
(C-4a) ，109. 5(C-3) ，106. 3(C-6) ，46. 8(C-8) ，24. 8
(11-CH3、12-CH3) ，6. 9(10-CH3)。该化合物的数据
与文献［4］报道的 dasytrichone基本一致。
化合物 4:无色晶体(三氯甲烷)。mp 212 ～ 214
℃。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:6. 38(2H，s，H-
2、6) ，5. 26(1H，d，J = 5. 0 Hz，-OH) ，5. 08(1H，d，
J = 4. 9 Hz，OH) ，5. 02(1H，d，J = 5. 3 Hz，OH) ，4. 77
(1H，d，J = 7. 7 Hz，H-1) ，4. 63(1H，t，J = 5. 8 Hz，
OH) ，4. 09(2H，q，J = 5. 3 Hz，H-6 a、6 b) ，3. 73
(6H，s，3、5-OMe) ，3. 58(3H，s，4-OMe) ，3. 10 ～ 3. 42
(4H，m，H-2、3、4、5)。13C-NMＲ(150 MHz，DMSO-
d6)δ:154. 0(C-1) ，153. 1(C-3、5) ，132. 4(C-4) ，
101. 0(C-1) ，94. 3(C-2、6) ，77. 3(C-5) ，76. 8(C-
3) ，73. 2(C-2) ，70. 1(C-4) ，60. 9(C-6) ，60. 1(4-
OCH3) ，55. 7(3、5-OCH3)。该化合物的数据与文献
［5］报道的 3，4，5-trimethoxyphenol -β-D-glucopyrano-
side基本一致。
化合物 5:褐色固体(甲醇)。mp 220 ～ 222 ℃。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:9. 20(2H，brs，3、4-
OH) ，8. 01(1H，brs，NH) ，6. 93(1H，d，J = 1. 3，H-
2) ，6. 74(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 83(1H，dd，
J = 1. 3、8. 0 Hz，H-6) ，7. 22(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-
7) ，6. 31(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-8) ，7. 01(2H，d，
J = 8. 3 Hz，H-4、8) ，6. 68(2H，d，J = 8. 3 Hz，H-5、
7) ，3. 31(2H，t，J = 7. 5 Hz，H-1) ，2. 63(2H，t，J =
7. 5 Hz，H-2)。13 C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6) δ:
165. 8(C = O) ，126. 9(C-1) ，114. 3(C-2) ，146. 0(C-
3) ，147. 7(C-4) ，116. 2(C-5) ，120. 8(C-6) ，139. 4
(C-7) ，119. 0 (C-8) ，41. 2 (C-1) ，34. 9 (C-2) ，
130. 0(C-3) ，129. 9(C-4、8) ，115. 6(C-5、7) ，
156. 1(C-6)。与文献［6］报道的化合物 N-反式-咖
啡酰基对羟基苯乙胺数据对比一致。
化合物 6:白色粉末(甲醇)。mp 215 ～ 217 ℃。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6) δ:9. 30(1H，br s，
OH) ，8. 77(1H ，br s，OH) ，6. 91(1H，d，J = 1. 5 Hz，
H-2) ，6. 71(1H ，dd，J = 8. 0、1. 5 Hz，H-6) ，6. 69
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 07(2H，s，H-2、6) ，
5. 01(1H，d，J = 4. 5 Hz，H-7) ，4. 76(1H，t，J = 4. 5
Hz，H-8) ，4. 09(1H，s，OH) ，3. 92(2H，dd，J = 9. 1，
4. 7 Hz，H-9) ，3. 74(3H，s，3-OCH3) ，3. 68(6H，s，3、
5-OCH3)。
13 C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:153. 6
(C-1) ，93. 0(C-2、6) ，153. 0(C-3、5) ，127. 8(C-
4) ，133. 3(C-1) ，110. 9(C-2) ，146. 9(C-3) ，145. 2
(C-4) ，114. 6(C-5) ，119. 2(C-6) ，86. 1(C-7) ，71. 8(C-
8) ，59. 4(C-9) ，55. 6(3、5-OCH3) ，55. 4(3-OCH3)。
上述数据与文献［7］报道的 1，4-dihydroxy-3，3，5-
trimethoxy-8，4-oxyneoligna-7，9-diol基本一致。
·568·
中国药学杂志 2013 年 6 月第 48 卷第 11 期 Chin Pharm J，2013 June，Vol. 48 No. 11
化合物 7:褐色粉末(甲醇)。mp 253 ～ 255 ℃。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6) δ:9. 55 (1H，brs，
OH) ，9. 19(2H，brs，OH) ，7. 40(2H，d，J = 8. 6 Hz，
H-3、5) ，6. 93(1H，d，J = 16. 3 Hz，H-α) ，6. 82(1H，
d，J = 16. 3 Hz，H-β) ，6. 76(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-2、
6) ，6. 39(2H，d，J = 2. 1 Hz，H-2、6) ，6. 12(1H，t，
J = 2. 0 Hz，H-4)。13 C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:
139. 7(C-1) ，104. 7(C-2、6) ，159. 0(C-3)、102. 2(C-
4) ，158. 7(C-5) ，157. 7(C-1) ，116. 0(C-2、6) ，
128. 3(C-3、5) ，130. 5(C-4) ，128. 5(C-α) ，126. 1
(C-β)。上述数据与文献［8］报道的白藜芦醇基本
一致。
化合物 8:褐色粉末(甲醇)。mp 245 ～ 247 ℃。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:12. 17(1H，brs，5-
OH) ，9. 64(1H，br s，7-OH) ，7. 32(2H，d，J = 8. 5
Hz，H-2、H-6) ，6. 80(2H，d，J = 8. 5 Hz，H-3、H-
5) ，5. 88(2H，s，H-6、H-8) ，5. 44(1H，dd，J = 12. 8，
2. 8 Hz，H-2) ，3. 26(1H，dd，J = 17. 1，12. 8 Hz，H-
3a) ，2. 68(1H，dd，J = 17. 1，3. 0 Hz，H-3b)。13C NMＲ
(150 MHz，DMSO-d6)δ:196. 7(C-4) ，167. 5(C-7) ，
164. 0(C-5) ，163. 4(C-9) ，158. 2(C-4) ，129. 3(C-
2、6) ，128. 8(C-1) ，115. 6(C-3、5) ，102. 1(C-
10) ，96. 3(C-6) ，95. 5(C-8) ，78. 8(C-2) ，42. 4(C-
3)。以上数据与文献［9］报道的柚皮素基本一致。
化合物 9:褐色粉末(甲醇)。mp 204 ～ 207 ℃。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:11. 90(1H，brs，5-
OH) ，10. 83(1H，brs，7-OH) ，9. 55(1H，brs，4-OH) ，
7. 31(2H，d，J = 8. 5 Hz，H-2、H-6) ，6. 78(2H，d，
J = 8. 5 Hz，H-3、H-5) ，5. 91(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-
8) ，5. 86(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-6) ，5. 75(1H，d，J =
6. 2 Hz，，3-OH) ，5. 05(1H，d，J = 11. 4 Hz，H-2) ，
4. 58(1H，dd，J = 11. 4，6. 1 Hz，H-3)。13 C-NMＲ(150
MHz，DMSO-d6)δ:198. 4(C-4) ，167. 3(C-7) ，163. 8
(C-5) ，163. 1(C-9) ，158. 2(C-4) ，129. 9(C-2、6) ，
128. 0(C-1) ，115. 4(C-3、5) ，100. 9(C-10) ，96. 5
(C-6) ，95. 5(C-8) ，83. 3(C-2) ，71. 9(C-3)。以上数
据与文献［10］报道的二氢山柰酚基本一致。
化合物 10:褐色粉末(甲醇)。mp 262 ～ 263
℃。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:12. 14(1H，brs，
5-OH) ，10. 78(1H，brs，7-OH) ，9. 07(1H，brs，3-
OH /4-OH) ，9. 02 (1H，brs，3-OH /4-OH) ，6. 87
(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-2) ，6. 73(1H，d，J = 7. 8 Hz，
H-5) ，6. 74(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-6) ，5. 87(1H，d，
J = 2. 0 Hz，H-6) ，5. 88(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，
5. 38(1H，dd，J = 12. 5，3. 0 Hz，H-2) ，3. 19(1H，dd，
J = 17. 1，12. 5 Hz，H-3) ，2. 67(1H，dd，J = 17. 1，3. 1
Hz，H-3)。13 C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:196. 8
(C-4) ，167. 1(C-7) ，163. 9(C-5) ，163. 4(C-9) ，
146. 2(C-4) ，145. 7(C-3) ，129. 9(C-1) ，118. 4(C-
6) ，115. 8(C-5) ，114. 8(C-2) ，102. 3(C-10) ，96. 2
(C-6) ，95. 4(C-8) ，78. 9(C-2) ，42. 5(C-3)。以上数
据与文献［11］报道的圣草酚基本一致。
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(收稿日期:2012-08-28)
·668· Chin Pharm J，2013 June，Vol. 48 No. 11 中国药学杂志 2013 年 6 月第 48 卷第 11 期