全 文 ：长抑制活性 、 对哺乳动物细胞生长的细胞毒
素作用和对儿茶酚 一O 一甲基转移酶的抑制活
性 ;p一斧松素抑制海拉细胞的活性 。 作者研
究了这三种化合物的多种抗菌活性 , 着重从
三者对金属蛋 白酶的抑制作用来考察其成为
有效抗炎药物的可能性 。
在抗细菌活性方面 , 进行了革兰阴性和
阳性细菌 9 个菌群的试验 , 结果三者都显示
出明显的抗细菌活性 , 尤其发现 日柏酚和 p-
斧松素对表皮葡萄球菌 IF O 一 12 9 9 3 有很强的
抗菌活性 `M IC 为 .0 2砰g/ 创 ) , 二者的活性
均高于阳性对照药庆大霉素 , 有可能成为应
用于皮肤科的药物 。 对其它菌群的抗菌活性
三者相 同 。 日柏酚对耐甲氧西林 一金黄色葡
萄球菌 ( M R S A ) 的抗菌活性 ( M IC 为
.0 65 “创inl ) 高于庆大霉 素 。 抗真菌方面 ,
三者都显示出对抗 5 种病原菌的活性 , 但其
活性均低于阳性对照药两性霉素 B 。 其中 ,
y
一欧侧柏酚的抗真菌活性最强 , 其对抗糖展
青霉 IF O 一 8 8 0 0 、 黑曲霉 AT C C 一 164 04 和尖
抱镰刀菌 O p S 一 11 8 的 M I C 均为 1 . 5 6 “ g/ nlI ,
抗真菌的活性顺序为 Y一欧侧柏酚 > p一斧松
素 > 日柏酚 , 提示与 日柏酚相关的化合物
中 , 环庚三烯酚酮结构中的 C 一 5 位异丙基对
抗真菌活性起重要作用 。 已有报道 日柏酚可
作为抗真菌活性药物 , 而其余两成分未见
报道 。 抗金属 蛋白酶方面 , 三者对金属 蛋
白酶均有抑制作用 。 其 中 , 对竣基肚酶 A
的抑制作用均高于阳性对照药 1 , 10一二氮杂
菲 , 日柏酚的抑制活性最强 ( IC S。 为 .2 76 X
or 一 6M )
, 提示 C 4 位异丙基可加强抑制酶
的作用 。 由于金属蛋白酶与发炎有关 , 故 日
柏酚的抑菌活性很重要 。 三者对胶原酶的抑
菌活性均低于对梭基肤酶 A 的活性 , 但均
高于 l , 10一二氮杂菲 , y一欧侧柏酚的抑制活
性最强 ( xC S。 为 2 . 4 0 X 10 一 SM ) , 抑制活性
顺序为 Y一欧侧柏酚 > 日柏酚 > p一斧松素 。 日
柏酚和 Y一欧侧柏酚显示出对嗜热菌蛋白酶的
抑制作用 , 均高于 1 , 10 一二氮杂菲 , p 一斧松
素无抑制活性 , 原因不清 。 日柏酚对这些金
属蛋 白酶 的强抑制活性可解释其在低浓度
(0 3 2拼创m l) 下 , 对刀豆蛋 白 A 引起的小
鼠淋巴细胞增殖有强的抑制作用 。 另一方
面 , 日柏酚 乙酸酷没有显示出任何抗菌活性
和抑制金属蛋白酶的活性 , 提示至少部分活
性是 由于环庚三烯酚酮结构中 C 一 1位拨基和
C
一
2 位轻基形成金属鳌合的缘故 。
( 龚苏晓摘译 江纪武校 )
3 03 单穗升麻地下部分的丙二酞环羊毛脂街
醇糖普 〔英 〕 / K us an o .A 二 刀 C he m Ph~
B u l l一 19 9 9 , 4 7 ( 8 ) 一 1 17 5一 1 17 9
毛 莫 科 植 物 单 穗 升 麻 ( c inr ic fu ga
is mP le
x ) 在中药中用 于抗炎 、 镇痛和解热 。
曾报道从升麻属植物中分离出环羊毛脂幽醇
糖昔 、 蜂斗菜酸 ( fu k i i。 a c i d ) 酸酷 、 番石
榴酸酷 、 咖啡酸衍生物 、 酚酸衍生物和色酮 。
本次从单穗升麻地下部分又分离出 5 种丙二
酞环羊毛脂幽醇糖普 (l ~ 5) 和 2 种相关的
环羊毛脂 菌醇糖昔 ( 6 、 7 ) 。 这些丙二酞幽
醇糖昔是第一次从升麻属植物中分离得到 ,
也是最早发现的 2 ’ 一丙二酞糖昔 , 不稳定 ,
在室温下溶于甲醇 , 易转化成它们相应的糖
普 , 而失去丙二酸酷 。
单穗升麻的地下部分于 60 ℃ 干燥 数
日 , 粉碎 , 粉末 ( 52 09 )在常温下用甲醇 ( Z )L
提取 3 次 , 提取物经 O D S 柱和制备的 T L C
分离 , 低色带和高色带部分分别经制备的
H P L C 精制 , 各得新化合物 (1 一 5) 及其相
关的糖普 ( 6 、 7 ) 。 化合物 l ( 3 o . 7m g ) 为 2 3一O -
乙酞基 一 7 , 8一二脱氢升麻醇 3 一0 一 ( 2 ’ 一0 一丙二
酞基 ) 一p一D 一口比喃木糖昔 , 无色粉末 , 〔a] 。
一 16. 70 ( c = 0. 39 , 甲 醇 ) , 分 子 式 为
C祖 5: o , 3 。 化合物 2 ( 3 4 . 7哪 ) 为 2 3一。 一乙
酞升麻醇 3一0 一 ( 2 ’ 一。 一丙二酞基 ) 一 p一D 一毗喃
木糖昔 , 无色粉末 , [a ] D一 19 . 6 0 ( e = l · 5 9 ,
甲醇 ) , 分 子式 为 C叨H面q 3 。 化合物 3
( 16
.
4mg ) 为 2 ’ 一。 一丙二酞升麻糖昔 , 无色
粉末 , [ a ] n 一 5 5 . 9 0 ( e = 0 . 8 8 , 甲醇 ) , 分子
式为 e祖 5 60 14 。 化合物 4 ( 2 8 . 6m g ) 为 2 4 -
表一 2 4 一O 一乙酞基 一7 , 8 一二脱氢氢化升麻醇 3一O -
( 2
’ 一。 一丙二酞基 ) 一p一D 一毗喃木糖昔 , 无色
粉末 , 〔a 〕n 一 8 . 0 0 ( e = 0 . 5 2 , 甲醇 ) , 分子
式为 C祖的o 、 ; 。 化合物 5 ( 16 4m g ) 为 2 ’ -
O
一丙二酞基一 e im iac e or s i d e B , 无色粉末 , [a ] D
一 .0 7 50 ( c = .0 33 , 甲 醇 ) , 分 子式 为
C 38 H 58 0 12
。 相关的环羊毛脂幽醇糖昔为 2 3 -
O
一乙酞基 一7, 8一二脱氢氢化升麻醇 -3 0 一 p一 D -
毗喃木糖昔 ( 6 ) 和 2 4一 0 一乙酞基 一 2 5一 O 一甲
基一 7, 8一二脱氢氢化升麻醇 3一。 一 p一 D一毗喃木糖
昔 ( 7 ) 。 化合物 1在室温下溶于 甲醇 , 在足
够酸的条件下水解 , 产生丙二酸酷和化合物
6
, 继续在 25 一C 上引入甲氧基和 2 3 一O 上乙
酸基重排 , 使 24, 25 一环氧环裂开 , 以及半乙
缩醛的形成 , 可得到产物 7 。
( 龚苏晓摘译 江纪武校 )
本次从紫莞根提取物中又发现 1种新的三菇
酮— 紫苑它酮 B ( l) 及 已知物菠菜幽酮
[ ( 2 2 E )
一
s a
一豆幽一7 , 2 2 一二烯一3 一酮 ] 。
紫莞根 ( .2 s k g ) 甲醇提取物中溶于 己
烷的部分经硅胶柱分离 , 得到 l 种三菇酮的
部分 , 该部分从丙酮一 甲醇中获结晶 , 为紫
莞酮 ; 滤液用制备型 H P L C 精制 , 得新成
分 1 (2 Z m g ) 为 4 p一轻基 4 一表紫莞一21 一烯一 3 -
酮 (或称 4 p一轻基碑 一表紫莞酮 ) , 无定形胶
质 , [a j n 一 2 . 50 ( e 一 0 . 10 ) , 分 子 式 为
C 3 0H 50 0
2 。 另得已知物菠菜幽酮 , 紫苑它酮
A 和其它许多三菇酮 。 紫莞它酮 B 为最早
发现的天然存在的有 C 4 轻基化紫苑酮结构
的成分 。
(龚苏晓摘译 江纪武校 )
304 紫莞根中的一种轻基三菇酮 〔英 〕 /
人 k ih i s a T… / C脸em Ph a n n Bul 一 19 9 9 , 4 7
( 8 ) 一 1 16 1~ 1 16 3
已 有 报 道 菊 科 植 物 紫 克 ( A st er
扭切d c us ) 根 的 提 取 物 中 含 有 紫 苑 酮
( his
o
on en ) (紫苑一 21 一烯一 3一酮 ) 以及 7 种三
菇昔— 紫苑皂昔 ( as et r s al ” IU n) A一 G 和
3 种单菇昔 ( hs ion os id e) A ~ C 。 作者曾报
道紫莞根的 甲醇 提取物中含有紫莞它 酮
( as t er at or en ) A ( D 二 A 一飞大戟 一 21 一烯 一 3-
酮 ) , 以及表紫苑醇 (紫苑 一21 一烯 一 3 p一醇 ) 。
3 0 5 锈色洋地黄中的苯乙素昔 〔英〕 / C ial s
I… / C h e m Ph a n n B u l l一 19 9 9 , 4 7 ( 9 ) 一 1 30 5 ~
13 0 7
洋地黄属植物被认为是获得强心内酩糖
昔的主要来源 , 不过己有报道该属植物中含
有许多苯丙素昔 , 如紫花洋地黄昔 A ~ C 、
黄大花洋地黄普 ( l u脚 n d o s id e ) 等 。 本次
从 锈色洋地黄 ( D ig i at l i s fe mr g i n e a s u b s p .
F
~ 咖ca ) 的地上部分又分离出 3 种苯乙素昔 ( p h e叮 l e ht an o id g l y e o s i d e ) : 黄大花洋
地黄昔 ( l) 、 锈色洋地黄昔 ( fe n u g口 o is de )
A ( 2 ) 和 B ( 3 ) 。 2 、 3 为新化合物 , 同时
又分离出己知化合物反阿魏酸 ( 4 ) 。
锈色洋地黄的地上部分在空气中干燥 ,
粉碎 , 粉末 (5 0 9 ) 用 甲醇 一水 ( 8 : 2 ) 提
取 2 次 , 溶于水的部分用 R P 一V L C 法分离 ,
在通过联合应用的硅胶柱及好 M P L C 精制
后 , 分离出新化合物 2 、 3 及己知物 1、 4o
化合物 2 ( 2 7m g ) 为 3 , 4 一二轻基一 p一苯乙氧
基一0 一 p一 D 一毗喃葡糖基一 l( ~ 6 ) 一2 一-o 咖啡酞