免费文献传递   相关文献

单穗升麻地下部分中4种新的环羊毛甾-7-烯醇苷



全 文 :( lat i fo l
o s i de ) I ( l)

J( 2 ) 和 2 种己知
化合物大叶冬青内酷 C ( 3 ) 、 E(4 ) , 并进
行了结构鉴定 。
大叶冬青树皮干燥粉末 ( Zk g ) 甲醇
回流提取 , 甲醇提取物依次在水 一正 己烷
和水一正丁醇中分配 , 除去溶剂 , 将正丁醇
提取部分溶于 甲醇 中 , 得到 的甲醇液滴入
乙醚中 , 析出醚沉淀物 ( 4 09 ) 和醚溶部分 。
取 3 0 9 醚沉淀物上硅胶柱 、 L o ba r R P 一 18 柱
和葡聚糖凝胶 L H一2 0 柱分离 , 经 H P L C 反
复纯化 , 得到新 成分 1 、 2 和 已知成分 3 、
4

新成分 1 ( 2 4 gm ) 结构为 3 一。 一 a 一 L 一毗
喃鼠李糖基 一 ( 1 ~ 2 ) 一 p一 D 一毗喃葡糖基
3 p
,
Z l a
,
2 8
一三轻基 一熊果一 22 一烯 2 1一O 一p一D 一毗
喃葡糖昔 , 俗名大叶冬青内酷 I , 无色粉末 ,
[a l背+ 3 6 . 7 。 ( c = 0 . 2 1 , 甲醇 ) , 分 子式
C 4 8 H 8 o o l 7
。 新成分 2 ( 14 . 2m g ) 为 3 一。 一 a 一 L -
毗喃 鼠李糖基 一 (l ~ 2 ) 一p一D 一 口比喃葡糖基
3民Z l a 一二轻基 一熊果酸 21 一。 一 p一 D 一毗喃葡糖
昔 , 俗名大叶冬青内酷 J , 无色粉末 , [a 唁
+ 7
.
4

( e = 0
.
6 7
, 甲醇 ) , 分子式 C 4 8 H , , 0 1 8 。
`龚苏晓摘译 江纪武校 )
中产生神经营养物质 8 和 9 。
美商陆鲜茎用水洗净 , 70 % 乙 醇浸泡
30
5 , 1% 次氯酸钠灭菌 305 , 无菌水洗涤 3
次后 , 放入含有 10 In M I一蔡乙酸 、 3% 葡萄
糖 和 0 . 9% 琼 脂 的 M s . ( M ur a sh ig e &
S k o o g ) 培养基 ( p H 5 . 6 ) 中 , 置于 2 5℃旋
转振荡器 ( 9 0r /m in) 上培养 。 间隔 4 周后
进行二 次培养 。 过滤的细胞冷冻干燥后 ,
用甲醇提取 , 甲醇提取液经硅胶柱 、 葡聚
糖凝胶 L H 一20 和 O D S 柱分离纯化 , 得到 1
种新的三菇昔 ( l) 和 5 种 已知三菇普 : 商
陆皂昔 B ( e s e u l e n t o s id e B , 2 ) 、 美商陆皂
普 E ( p h yt o l a e e o s i d e E , 3 ) 、 商陆皂昔 S ( 4 ) 、
L I ( 5 )

G ( 6 )
。 新成分 l 为 3 一 o 一 [ p一D -
毗喃葡糖基 一 (l ~ 2 ) 一 p一 D 一毗喃木糖基」商
陆酸 , 非晶形粉末 , t a l言吕+ 4 6一 。 ( 。 = 0 . 7 4 ,
甲醇 ) , 分子式 C 4 2H 6 60 ; 5 。
本次首次报道 了从美商陆培养基中产
生三菇昔 , 但未能成功产生成分 8 和 9 。
(龚苏晓摘译 江纪武校 )
10 美商陆 培养基中的三砧昔 〔英 〕 /
aT k a h
a s h i H … / C h e m Ph a n n B u l l一2 0 0 1 , 4 9
( 2 ) 一2 4 6~ 2 4 8
商陆科美商陆 (尸妙 t o la e c a a m e r ie a n a )
为多年生植物 , 其根茎用作天然利尿剂 ,
但有 强烈毒性 。 曾从其种子中分离出神经
营养物质美洲商陆醇 A ( a m e ir c ano l A
,
8)
和异美洲商陆醇 A ( 9 ) , 并用辣根过氧化
物酶催化咖啡酸偶联氧化 , 完成了成分 8 、
9 的简单合成 。 本次尝试从美商陆培养基
10 1 单穗升麻地下部分中 4 种新的环羊毛
菌 一 7一烯醇普 〔英 〕 / K us an o A … / C he m
Ph a n n B u ll一 2 0 0 1 , 4 9 ( 4 ) 一4 3 7 ~ 4 4 1
曾报道毛食科升麻属植物中有许 多种
环 阿 屯烷 型三 菇昔类 。 本次 从单穗升 麻
( O m ic 沂心a is mp lex ) 的地下部分分离出 4
种低含量的新的环羊毛幽一 7一烯三菇阿糖昔
( 1 ~ 4 )
, 命 名 为 布 格 班 昔 C ~ F
( b u g b a n o s id e s e 一 F ) , 并进 行 了结构确
证 。
单穗升麻地下部分于 60 ` C 千燥室 内干
燥数 天 。 取粉末 ( 2 0 0 9 ) 用甲醇在沸水浴
中提取 4 次 , 提取物在乙酸乙酷一正丁醇和
水 ( 1 二 l: ) l中分配 , 乙酸 乙酷 一正丁醇
层除去溶剂 , 残余物经 O D S 柱 、 硅胶柱 、
制备型 H P L C 反复分离 、 纯化 , 得到新成
分 l ~ 4 。
新成分 l ( 13 . 2m g ) 为 12 p一 乙酸 基 -
3 p
,
1 5 a
,
2 4R
,
2 5
一四轻基 一 16 , 2 3一 二酮 一环羊 毛
街 一 7一烯 3一。 一 。 一 L 一毗喃阿糖普 , 命名为布格
班昔 C , 无色粉末 ( 甲醇 + 异丙醚 ) , m p 15 7 一
15 8℃ , [以 ]。 一 5 7
.
5

( c = 0 9 5
, 甲醇 ) , 分
子式 C 3 7 H 5 6 0 1 2 。 新成分 2 ( 15 . o m g ) 为 12 p-
乙 酸 基 一2 4R, 25 一 环 氧 基 一邓 , 15以 一 二 轻 基 -
16
,
2 3
一二酮一环羊毛苗一7 一烯 3 一O 一 a 一 L 一口比喃阿
糖昔 , 命名为布格班普 D , 无色粉末 ( 甲
醇 + 异丙醚 ) , 娜 1 7 1一 1 72 oc , 仁a ]。一 58 . 1 。
( e = 0
.
3 3
, 甲醇 ) , 分子式 C 37H 5 4 0 1 , 。 新
成分 3 ( 1 1 . 6m g ) 为 12p一乙酸基一 2 4 R , 2 5 一环
氧基 一 3 p一轻基 一 16 , 23 一二酮 一环羊毛 誉一 7一烯 3 -
O

a

L
一毗喃阿糖普 , 命名 为布格班 普 E ,
无色粉末 ( 甲醇 + 异丙醚 ) , mP 125 一 126
O
C
,
沁 ]。 一 5 4 . 2 ( e 二 0 . 5 2 , 甲醇 ) , 分子 式
C 3 7H 5 4 0 1。 。 新 成 分 4 ( 4 . l m g ) 为
16
,
2 3R : 16
,
2 4 5
一二环 氧基 一 3p , 12 p, 1 5a , 2 5 一四
经基 一环羊毛幽一 7一烯 3 一O 一 q 一 L 一口比喃阿糖昔 ,
命名为布格班昔 F , 无色粉末 ( 甲醇十 异
丙醚 ) , 哪 2 5 5一 2 5 6 OC , [a ]。 一 1 5 . 5 。 ( c =
0
.
3 6
, 甲醇 ) , 分子式 C 3 5H 5 40 ; o
新成分 l ~ 4 的结构 是根据 圆二色性
( CD ) 数据 、 光谱和化学数据确定的 。 C D
数据在 21 4 一 Z 17 n m 显示最大负值 , 与环
羊毛 菌 一 7 一烯系和环 羊毛 幽 一7 一烯三 菇类有
关 , 表明 C D 数据在测定基本骨架 , 包括
环羊毛 幽一 7一烯三 菇类的绝对构型中具有重
要作用 。
(龚苏晓摘译 江纪武校 )
10 2 蓝按叶 中新大果按醛的分离和结构鉴
定 〔英 〕 / S h ib uy a Y … 刀 N autr al M ed ic ine s 一
2 0 0 1
,
5 5 ( l ) 一2 8一 3 1
自 19 9 0 年首次从按叶中分离得到大果
按醛 ( m ac r oc a rp al ) 后 , 目前 从该属植物
中得到的此类化合物 已超过 12 种 , 它们都
属于二 甲酸间苯三酚类化 合物 。 本次对新
分离的 4 种大果按醛以及过去只确定平面
结构的大果按醛一并进行研究 。
取干燥的蓝校 ( E u e a lyP ut s g l o b u l u s )
叶 4 k g , 用 7 0% 甲醇 ( 4 o L ) 提取 。 提取
液过滤后注入 D i a i o n H P 2 0 ( S L ) 柱 , 吸
附物用 70 % 甲醇冲洗 , 再 用 90 % 甲醇
( 4 OL ) 洗脱 。 洗脱液用 C S 制备 H P L C 柱
层析 ( 甲醇 一水 一 乙酸 , 80 二 2 0 : 5 ) , 进一
步用 O D S H P L C ( 甲醇一水一乙酸 , 乙睛一水 -
乙 酸 , 异 丙醇 一水 一 乙酸 ) 对每一组分进行
纯 化 , 得 到 大 果 按 醛 A ( 2 79 m g ) 、 B
( 4 9 7m g )

D ( 16 l m g )

E ( 1 8 0m g )
, 按
树酮 ( e u c a l y p t o n e , 17 o m g ) 和 4 种新大果
按醛 L ( 8 4m g ) 、 M ( 3 7m g ) 、 N ( 1 10m g )
和 0 ( ZOZ m g ) 。 大果按醛 L : 黄色结晶 ,
分子式 C Z sH 4 00 6 , H R 一队B 一 M s 耐 2 4 7 1 . 2 7 1 6
( M

H ) 一
, 熔点 1 7 3 一 17 4 oc , 旋光 [。 ]扩
+ 2 6
.
7

( e = 0
.
0 7 7
, 乙醇 ) 。 大果按醛 M :
黄色结晶 , 分子式 C Z尹 40 0 6 , H R 一 FA B 一M s
耐 2 4 7 1 . 2 7 1 5 ( M 一H ) 一 , 熔点 1 2 4一 12 6 ’ C ,
旋光 [a唁+ 5 5 . 9 。 ( c = 0 . 0 7 2 , 乙醇 ) 。 大果
按醛 N : 黄色结晶 , 分子式 C 28 3H 80 , , H R -
队B 一M s 耐 2 4 8 5 2 5一5 ( M 一H ) 一 , 旋光 [a君
+ 4 4
.
9

( e = 0
.
0 6 5
, 乙醇 ) 。 大果按醛 O :
黄色粉末 , 分子式 C 28 H 40 0 6 , H R 一FA B 一M s
m泛 4 7 2 . 2 7肠 ( M 一 H ) 一 , 旋光 Ia J犷一 10 5 , 7 ·
( e 二 0 . 12 , 乙醇 ) 。 L 是 M 的 C g ,差相异构