全 文 ：兰州 大学学报 (自然科学版 )第 40卷第 4期
20 0 4年 8月 Jor un l ao fL an zh o uU niv ers it y (Nt a ur al S ei e婴叫
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20 0 4
文章编号 :0 45 5一 0 2 5 9(0 0 2 4) 0小 00 58一 0 3
白毛银露梅挥发性化学成分研究
委 宁 , 李 亚 , 李 瑜①
(兰州大学 功能有机分子化学国家重点实验室 , 甘肃 兰州 73 00 00)
摘 要 : 运用气相色谱一质谱计算机联用技术 (G C /M s) , 结合标准谱库对白毛银露梅的挥发性化学成
分进行了研究 , 经毛细管色谱分离出 101 个峰并确认了其中 50 种成分 , 用气相色谱面积归一化测定了
其成分的相对含量 , 主要化学成分为油酸 、 油酸乙醋 、 正二十八烷等 .
关键词 : 白毛银露梅 ; 挥发油 ; 气相色谱一质谱
中图分类号 : 0 6 29 .6 文献标识码 : A
白毛银露梅 ( p o t e o t i l l a 夕la 吞ar o a 二 m a n山人。而 e a
M ax im )为蔷薇科委陵 菜属植物 , 灌木 , 高达 0 3 、
Z m
, 少数能达到 3 m , 产于我 国内蒙古 、 河北 、 山
西 、 陕西 、 甘肃 、 湖北 、 四川 、 云南 , 朝鲜也有分布 .
生于海拔 1 20 0 、 3 4 0 0 m 的旱山坡 、 沟谷 、 岩石坡 、
灌丛及杂木林中 . 本种在 内蒙古 山 区为 中等饲用
食物 , 嫩叶可代茶叶饮用 . 花 、 叶人药 , 有健脾 , 化
湿 、 清暑 、 调经之效 l[] . 可 内服外用 , 有理气散寒 、
镇痛固齿 、 利尿 消水 、 肠道 防腐之功效 , 可人方治
疗风热牙痛等圆 .
研 究表 明该植物 的非 挥发 性化 学成 分 为三
菇 、 街体 、 黄酮等 . 到 目前为止 , 对其挥发性化学
成分 的研究 国内外均未见报道 . 本文采用水蒸 汽
蒸馏一石油醚萃取法 首次对其茎 、 叶 、 花部分提取
其挥 发油 , 利用气相 色谱 - 质谱计算机联用技 术
分离并鉴定 了挥发油 的化学成分 , 并采用气相色
谱面积归一化测定 了其化学成分相对体积分数 .
1 实验部分
L l 仪器与材料
气相色谱一质谱一计算机联用 仪 (FI N M G A N
G c Z 0 0 0 / T以 e E M s 美 国 T h e r m o Q u e s t 公司 ) . 白毛银露梅采 自甘肃官滩沟 , 植物标本由兰州医学
院生药学副教授张永红鉴定 .
.2 实验方法
:2 1 样品制备
白毛银露梅茎 、 叶 、 花 (晾干 10 9 )粉碎后 , 将
原料粗粉用 V (石油醚 , 6 0~ g o o C ) : V (乙醚 )= 1 : 1冷
浸 2 4 h后 , 在 s o o C 水浴中回流提取 6 h (反复 3次 ) ,
合并 提 取 液 , 浓 缩 所得 粗 提物 加人 蒸 馏水 进行
水 蒸气 蒸馏 , 收 集馏 份 并用 乙 醚萃取 3次 , 合 并
乙 醚萃取液 , 无水 硫酸钠 干燥 , 浓缩 得黄色油状
物 1 . 63 .9
L .2 2 气相 色谱条件
D R
一
SM s ( 5 0 m
x o
.
2 5 m m )弹 性 石 英 毛 细 管 ;
柱 温 4 0~ 2 8 0 0 C , 升 温 速 度 6 o C / n l i n , 气 化 室 温
度 Z 0 0 C , 气质 接 口 温度 2 5 0o C ; 载 气为氦气 , 柱
流量 l m L /m i n , 分流比 5 0 : 1 .
L .2 3 质借条件
EI 源 ; 电离电压 70 e V ; 倍增器电压 140 V , 离
子源温度 2 0 0 o C , 扫描范围 1 5~ 4 3 2 a . m . u .
2 结果 与讨论
.2 1 实验结果
用毛细管色谱法对 白毛银露梅挥发性 化学成
分进行 了分析 , 使用气 相色谱一质谱联用 技术进
行挥发油 的 G C 一M S总离子流色谱检测 (总离子流
图见图 l) 分离得到 10 1个化合物 , 经气相色谱数据
处理机用 面积归一 法测定 了各组分 的相 对含量 ,
并且 , 所得质谱 图经 计算 机质谱数据库 (G 10 3 3 A
N I S T p B M 谱图 )检索 , 并与 G l o 3 6 A N IS T 结构数
据库及文献 !3 , 4 }核对 , 从 而鉴定 了 50 个 化合 物的
结构 , 分析鉴定的结果见表 1 .
.2 2 讨论
分析鉴定结果表明 白毛银露梅挥发油主要成
分为 : 己 醛 、 甲基 丁二酸 二丁醋 、 正十六酸 、 正十
六酸乙酉歇 油酸 、 9 , 12 一正十八二烯酸乙醋 、 油酸乙
醋 、 正二十一烷等 , 约占全油 的 35 , 60 % ,
收稿 日期 : 2 0 各O乐0 .8
基金项目 : 兰州大学功能有机分子化学 国家重点实验室开放基金资助项 目.
作者简介 : 娄宁 (19 俘 ) , 女 , 硕士研究生 . ①通讯联系人 .
DOI : 10. 13885 /j . i ssn. 0455 -2059. 2004. 04. 016
第 4期 姿 宁等 :白毛银露梅挥发性化学成分研 究 9 5
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表 1白毛银露梅水蒸气蒸馏法挥发油的部分化学成分
Som
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on en t s of Po亡 e几亡云 l la g la a b几 ” a r.
byst ea mi n gdi
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eth od
峰号 化合物名称 ￡ / mi n分子量 相对含量 / %
6 52
ù勺 6 02.… 2 0,1074
啥
1,1
9325.…2八05634
7
.
1 2
7
.
3 0
5192386700
,.ù
24567I
A1, .ù刁1盛1习1,.
3
一甲基一 i 一辛烯 (1一 o e t e n e , 3一 m et hy -l )
己醛 (H e x an a l)
己酸 (H e x an o i e acj id )
(E关2一辛醛 ( 2一 O e t e n a l , (E卜)
4
,
5
一二甲基一 2一庚烯一 3 醇 (2一 H e p t e n 一 3一0 1, 4 , 5一 d im e t hy l一 )
壬醛(N o n an a l )
环十一酮 (C y e l o u n d e e a n o n e )
(Z )
·
2
一癸烯酮 (2一 D e e e n a l , (Z卜)
2
,
4
一癸二烯醛 ( 2 , 4一 D ec ad ie n a l )
4
,
4
,
6
一三甲基环 己烷一 2一烯一 1一醇 (4 , 4 , 6一竹 i m e t h y l e y e lo h e x 一2 一 e n 一 1一0 1)
z
一乙氧基通 , 4一二甲基 一 2一戊烯 (2一 P e nt e n e , 1一 e t h ox y一 4 , 4一 d i m et h y l一 )
T 二酸二叔 T 基醋 (B u t an e d io i e 、 i d , b i s (2 一m e t h y lp r o砂 l )e s t e r )
正十五烷 (p e nt ad e e a n e )
月桂酸配 (L a u r i e a n h y d r id e )
甲基 T 二酸二丁醋 (B u t a n e d i o ie ac id , m e t衍 l , d i b u yt l e s t e r )
正十二酸乙酷 (D o d e e a n o i e ac id , e t妙 1 es t e r )
正十六烷 (H e x ad ec an e )
长叶三环菇 (L o n g ie y le n e )
异长叶烯 ( Is o lo n g i fo le n e )
八氢一 1 , -a7 二甲基一杏 (1一甲基乙烯基卜1 , 4一亚甲基一 I H 一茹
(1
,
4
一
M e t h an -o I H
一
i n d e n e
, o e t a h y d r* 1
,
7 , d i m e t坤 l一今 (1一 m e t h y l e t he 叮 l )一 )
十氢一 4 , 8 , -8 三甲基一 9一亚甲烯基一 1 , 4一亚甲基甘菊环
(1
,
4
一
M e t h a n o二 u le n e , d e e a h y d-or 4 , 8 , 吕 t r i m e t h y l一孚m e t坤 len -e )
3
,
7
,
1 1
一三甲基 1一正十二醇 (1一 D o d e e a n o l , 3 , 7 , 1 1 , 一 t r im et 勿 l一 )
孚烯召一紫罗 兰酮 (4一 (2 , 6 , 6一竹 i m et 场 le y e l o h ex -a 1 , 冬 d ie叮 l b u t一各 e n 一 2一 on e ) )
2
,
6
,
i压三甲基正十五烷 (p e n t ad ec an e , 2 , 6 , 1-0 t r im et 勿 l一 )
己二酸二叔丁基醋 (H ex a n e d io ie ac id , b i s (2一 m e t勿 l p or 刃 l )es t e r )
卡拉烯 (C a la m e n en e )
正十七烷 (H印 t祖 e e a n e )
正十四酸乙酷 (eT t r ad e e an o ie ac i d , e t hy l es t e r )
正十八烷 (o ct 幼ec an e)
6
,
2 0
,
l小三甲基一 2一正十五酮 (2一 p e nt ad e e an o n e , 6 , 1 0 , 14 一 t r im et 场 -l )
正十九烷 (N o n ad ec an e )
叶绿醇 (P l〕y t o l )
正十六酸 ( n 一 H ex ad ec an of c ` i d )
正十六酸 乙醋 (H ex ad e e a n o i e ac i d , et h y l est e r )
各甲基一 3 H 一环壬间四烯并亚联苯 (各 M et h y卜3 H 一 c yc 场 n on a( d ef ) ib 户 e n y len e)
油酸 (o le ie A e id )
9
,
1 2
一正十八二烯酸乙酩 (9 , 12 一o e t ad e e耐 i e n o ie aC id , et 场1 est e r )
油酸乙 醋 (E t h y l o lea t e )
正十八酸乙醋 (O e t ad e e an o i e ` id , et 妙 1 es t e r )
正二十二烷 (D oc os an e)
正二十一烷 (H en e i e os a n e )
正二十酸乙醋 (E i e o s an o i e 朗 id , e t场 1 e st er )
正二十四烷 (eT tr ~ an e)八氢一4 b , s 一二甲基一 2一异丙基菲 (4 b , -8 D i m e t妙 l一2一 15叩 r o可 1 p h e n ant h r e n e , o ct a h y d r o )
9
,
1 2
一十八二烯酞氯 (9 , 1 2一 o e t ad e c耐 ie n叮 1 hc lo r id e )
4
,
4 ,
一二异丙基联苯 (4 , 4气 D ii s o p r o卿 b i p h e叮l )
双 (2一乙基 乙烷基 )邻苯二甲酸酷 (iB s( 2一 et hy hl exy l) p ht h al at e)正二十六烷 (H ex ac os an )
正二十八烷 (O ct o s an e)
1 7 2 1
1 .7 30
1 .7 6 0
1 2 6
10 0
1 16
1 2 6
14 2
14 2
16 8
15 4
1 5 2
14 0
14 2
2 3 0
2 1 2
3 8 2
2 4 4
2 2 8
2邓
2 0 4
2 0 4
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0
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0
.
0 4
0
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1 2
2
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2 1
0
.
0 7
0
.
1 2
0
.
0 6
0
.
2 8
1 7
.
8 1 2 0 4 0
.
3 1
6578910n23456789
1 7
.
8 7 2 0 4 0
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07368945121`023
ó勺八j91几1曰.1,4
正三十一烷 (H e nt ir z co nt an e)
2 2 8
1O9
2 54
2 5 8
20 2
2 4 0
2 5 6
2 5 4
2 6 8
2 6 8
2 96
2 5 6
2 8 4
2 3 0
2 8 2
3 0 8
3 10
3 12
3 1 2
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3 4 0
3 3 8
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3 6 6
3 9 4
4 4 2
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兰州 大 学学报 (自然科学版 )第 40卷
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图 1 自毛银露梅挥发油气相色谱 图
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P o t
e几亡乞l l a g la bar v a r . 爪 a n d￡h肠代 c a
挥发油中含有卡拉烯 、 异长叶烯 、 紫罗兰酮等
倍半菇 、 单砧及二菇成分 7种 , 占总组分的 .3 95 % ,
而且该类组分常有较好的活性 . 如在稀类香料 中 ,
倍半砧烯烃 占有重要地位 , 由于其结构复杂 , 合成
困难 , 从天然获得就较有意义 . 其中紫罗兰酮有拒
食作用 , 可作合成香料阁 , 异长叶稀以其具有的持
久珍贵木香 、 木 香一貌拍香气 或木香一龙涎香 香
气被广泛应用于化妆品中 .
挥 发 油 中的主要 化合 物为 长链 及环 状脂 肪
烃类化 合物 , 其 中长链饱和烷 烃 12 个 , 占总组 分
的 n . 9 8% ; 叶绿醇 、 油酸 、 月桂酸醉等脂肪族化合
物 28 个 , 约 占 3 .9 4 0% , 其中油酸有抗癌活性同 、 降
低血脂防止动脉血 管硬化及抗病原 菌作 用 vl[ , 是
人体的必须脂肪酸之一
芳 香族 化 合 物 为 挥 发 油 中 的 另 一类成 分 ,
有 4 , 4, 一二异 丙基联 苯 、 3一甲基一 3 H一环壬 间四烯并
亚联苯 、 双 ( 2一乙基乙烷基 )邻苯二甲酸酷 3个 , 占总
组分的 .4 79 % , 其 中邻苯二 甲酸醋有驱虫避蚊及抗
氧化 、 抗癌 、 抗菌活性 s[] .
从该种植物中挥发油化学成分的研究中可知 ,
该 植物花 、 叶 、 茎部 分具有一定的药理活性 , 与文
献 ! 1 , 2 1的报 道有一定相似性 , 可 以认 为上述成分
是 白毛银露梅的挥发油部分的主要有效成分 . 本
文通过对 白毛银露梅的挥发性化学成分的分析评
价 , 对开发利用该种植物资源在创制 中成药新品
种及综合利用等方面提供了一定的化学和理论依
据 .
参 考 文 献
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2 169
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” a r . 饥 a 几d s h 肠代 e a M 是汇K im
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w e er a n al y洗 d by t he e ap i l lar y G C 一M S m e t h o d . T h e r e we r e 1 0 1 P e a k s b e in g i s o l a t e d a n d 5 0 e o m p o u n d s i d e n -
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