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三桠苦茎、叶成分的比较研究



全 文 :三桠苦茎、叶成分的比较研究
朱盛华1,罗屹2,高幼衡2,卢起3
(1.广东食品药品职业学院 药学院,广东 广州 510520;2.广州中医药大学 中药学院,广东
广州 510006;3.广东体育职业技术学院,广东 广州 510663)
摘要:目的 比较三桠苦茎、叶成分的差异。方法 从定性和定量 2 个方面对三桠苦茎、叶的化学成分进行
了比较研究。定性方面,比较了三桠苦茎、叶的 HPLC指纹图谱,并进行了总成分预试;定量方面则比较
了山柰酚-3-O-芸香糖苷以及总黄酮的质量分数。结果 三桠苦茎、叶所含成分类别无明显差异,主要含
黄酮、生物碱、苷类等成分。三桠苦叶主要含黄酮,茎中黄酮种类较少。叶中山柰酚-3-O-芸香糖苷以及
总黄酮的质量分数均远高于茎中的相应值,分别为其 6 倍和 4 倍。结论 三桠苦茎、叶成分有较大差异。
关键词:三桠苦;茎;叶;成分;比较
中图分类号:R284. 1 文献标志码:A doi:10. 3969 / j. issn. 1006-8783. 2012. 03. 016
文章编号:1006-8783(2012)03-0294-05
Constituents comparison in stem and leaf of Melicope ptelefolia
ZHU Sheng-hua1,LUO Yi2,GAO You-heng2,LU Qi3
(1. School of Pharmacy,Guangdong Food and Drug Vocational College,Guangzhou 510520,China;
2. School of Chinese Herbal Medicine,Guangzhou University of Chinese Medicine,Guangzhou 510006,China;
3. Guangdong Vocational Institute of Sport,Guangzhou 510663,China)
Abstract:Objective To investigate the difference of constituents between the stem and leaf of Melicope
pteleifolia. Methods The compounds from the stem and leaf of M. ptelefolia were compared with each other
qualitatively and quantitatively. Qualitative comparison was achieved by means of HPLC fingerprint analysis as
well as preliminary examination of chemical substances. Quantitative evaluation was performed through the
determination of kaempferol-3-O-rutinoside and total flavonoids. Results Stem and leaf have the same chemical
profile,which consisted mainly of flavonoids,alkaloids and glycosides. Flavones are major components in leaf
but much less in stem. There are 6 times kaempferol-3-O-rutinoside and 4 times total flavonoid in leaf than
those in stem. Conclusion The components differ greatly in the stem and leaf.
Key words:Melicope pteleifolia;leaf ;stem;constituents;comparison
收稿日期:2012-02-14
作者简介:朱盛华(1966 -) ,男,博士,讲师,从事中药化学成分研究,Email:zsh321321@ 163. com。
网络出版时间:2012-05-24 12:04 网络出版地址:http:/ /www. cnki. net /kcms /detail /44. 1413. R. 20120524. 1204. 001. html
三桠苦[Melicope ptelefolia (Champ. ex Benth.)
Hartley]又名三叉苦,为芸香科(Rutaceae)蜜茱萸属
(Melicope)植物[1]。三桠苦在我国岭南地区及邻近
东南亚国家均作为药食同源植物使用,既是广东凉
茶配方的常用组分,也用作民间常用中药治疗跌打
损伤、脓疮、湿疹等,现已成为多种有清热解毒功效
的中成药组方成分。在《中药大辞典》里三桠苦列
有 2 个条目,即叶和茎 2 个不同的药用部位,各自有
不同用法。在《广东省中药材标准》、《广西中药材
标准》等标准类文献中三桠苦的药用部位也各不相
同,主要有枝叶、茎、根等部位,其功效和用法亦有差
异。目前广州市场上药用三桠苦全部为其干燥茎,未
见有药用叶的部位。为了对三桠苦总成分有较为完
整的认识,并了解其叶与茎中化学成分的差异,本文
对三桠苦茎、叶所含化学成分进行了定性、定量比较
研究,为三桠苦药用资源的合理开发利用提供依据。
定性方面,比较了三桠苦茎、叶的 HPLC指纹图谱,并
进行了总成分预试验;定量方面,考虑到三桠苦茎、叶
中均有山柰酚-3-O-芸香糖苷,该成分对缺血性脑梗
死具有潜在的治疗作用,并对神经细胞具有一定保护
广东药学院学报
Journal of Guangdong Pharmaceutical University Jun. 2012,28(3)
作用[2],同时叶中成分以黄酮为主,茎中也有不少黄
酮类成分,故比较了三桠苦茎、叶中山柰酚-3-O-芸香
糖苷以及总黄酮的质量分数。
1 仪器与试药
高效液相色谱仪(Waters 600E 泵,Waters 2996
二极管阵列检测器,M32 色谱工作站) ;KH-100DY
超声波清洗仪(昆山禾创超声仪器有限公司,功率
100 W,频率 40 kHz) ;sartorius BT25S十万分之一分
析天平(德国赛多利斯集团) ;S22 紫外-可见分光光
度计(上海棱光技术有限公司)。
峰标定用的各对照品均为三桠苦植物原料的提
取纯化产物,分别经波谱方法鉴定[3-4]质量分数均大
于 82%。其余试剂购自天津市富宇精细化工有限
公司,均为分析纯。槲皮素对照品(批号:100081-
200406,供含量测定用)购自中国药品生物制品检
定所。
三桠苦叶均采集自广州市不同地区,经广州中
医药大学潘超美教授鉴定为三桠苦[Melicope
ptelefolia(Champ. ex Benth.)Hartley]的叶。三桠苦
茎多数购买于广州市各药材批发市场与药店,经课
题组按照《广东省中药材标准》[5]鉴定为三桠苦
(Melicope pteleifolia)。茎-3、茎-4 为自采,叶-3 和茎-
4 取自同一植株。详见表 1。
表 1 药材编号及来源
Table 1 Materials’number and their collecting location
编号 采集(或购买)地点 产地
采集(或购
买)日期
编号 采集(或购买)地点 产地
采集(或购
买)日期
叶-1 广州市罗岗区小新塘 - 2009 年 3 月 茎-1 广州市众康中药饮片有限公司 广西 2009 年 3 月
叶-2 广州市从化温泉镇 - 2009 年 1 月 茎-2 广州市中芝源中药加工有限公司 广西 2008 年 12 月
叶-3
广州市从化良口镇流溪河
森林公园
- 2008 年 12 月 茎-3 广州市从化良口镇 广东广州 2008 年 11 月
叶-4 广州市从化良口镇三桠塘 - 2003 年 6 茎-4 广州市从化良口镇 广东广州 2008 年 12 月
叶-5 广州市从化良口镇三桠塘 - 2008 年 6 茎-5 广州市清平药材市场 广东韶关 2007 年 4 月
叶-6 广州市白云山 - 2008 年 9 月 茎-6
佛山市顺德区大良镇永旺购物
中心金康药房
不详 2008 年 12 月
叶-7 广州市帽峰山 - 2009 年 3 月 茎-7 广州市海珠区海王星辰药店 不详 2008 年 12 月
叶-8 广州市龙眼洞森林公园 - 2009 年 3 月 茎-8 广州市花都区金康药房 不详 2009 年 1 月
叶-9 广州市罗岗小新塘 - 2008 年 5 月 茎-9
广州市经济技术开发区医院中
药房
不详 2009 年 3 月
叶-10 广州市从化旗杆镇 - 2008 年 12 月 茎-10 佛山市中医院药房 广西 2008 年 11 月
2 方法与结果
2. 1 定性比较
2. 1. 1 溶液的制备
2. 1. 1. 1 对照品溶液的制备 分别取各对照品约
2 mg,精密称定,用甲醇分别定容至 10 mL,即得。
2. 1. 1. 2 供试品溶液的制备 称取三桠苦干燥叶
2 g,揉碎,置三角瓶中,加入 80%(体积分数)乙醇
40 mL,超声处理 20 min,滤过,滤液于水浴上蒸至无
醇味,加水至约 20 mL。移至分液漏斗中,加入等量
石油醚(60 ~ 90 ℃)萃取 5 次。水层蒸干,加入少量
甲醇将残渣溶解,转移至 2 mL 容量瓶中,加甲醇至
刻度,摇匀,0. 45 μm滤膜滤过,得叶供试品溶液。
取茎的样品粗粉约 4 g,除加入石油醚萃取外,
其他步骤操作同上,得茎供试品溶液。
2. 1. 2 三桠苦不同生长部位指纹图谱的建立
2. 1. 2. 1 色谱条件
色谱柱:迪马公司 Diamonsil 柱(4. 6 mm × 250
mm,5 μm) ;流动相:0. 4%(体积分数)H3PO4(A) ,
5%(体积分数)四氢呋喃甲醇溶液(B) ,梯度洗脱,
流速:1 mL /min;检测波长:366 nm;进样量:10 μL。
洗脱程序见表 2。
2. 1. 2. 2 精密度试验 取叶-3 供试品溶液,按
“2. 1. 2. 1”项下连续测定 5 次,测得各共有峰的相
对保留时间(以对照指纹图谱中 7 号峰,即山柰酚-
3-O-芸香糖苷为参考峰)与相对峰面积的 RSD 值均
小于 1%,表明仪器精密度良好。
2.1.2.3 重复性试验 取叶-3样品 5份,按“2. 1. 1. 2”
项下方法制备供试品溶液,按“2. 1. 2. 1”项下条件测
定。结果表明,各共有峰的相对保留时间及相对峰面
积 RSD值分别小于1%与 2%,表明方法重复性良好。
592第 3 期 朱盛华,等.三桠苦茎、叶成分的比较研究
表 2 流动相梯度表
Table 2 Gradient eluent of HPLC
t /min φ(A)/% φ(B)/%
0 85 15
15 65 35
17 55 45
30 45 55
40 25 75
50 10 90
52 0 100
60 0 100
2. 1. 2. 4 稳定性试验 取叶-3 供试品溶液,分别
于 0、2、6、18、24 h 按“2. 1. 2. 1”项下条件测定。结
果表明,各共有峰的相对保留时间及相对峰面积
RSD值分别小于 1%与 2%,表明供试品溶液在 24 h
内稳定。
2. 1. 2. 5 三桠苦叶、茎的指纹图谱 分别精密吸取
三桠苦叶、茎供试品溶液各 10 μL,注入液相色谱
仪,按“2. 1. 2. 1”项下色谱条件进行梯度洗脱并记
录色谱图,分别利用相似度评价软件自动生成 10 批
三桠苦叶、茎的对照指纹图谱。见图 1。
0.00
0.04
0.08
0.12
0.16
0.20
Ab
un
da
nc
e/
m
AU


6050403020100
t/min
A
B
7(S)
图 1 三桠苦叶(A)、茎(B)的 HPLC对照指纹图谱
Figure 1 HPLC fingerprints of the leaf(A)and stem(B)of
M. ptelefolia
由图 1 可知,B图谱的基线不平,说明有少数成
分未能完全分离。但大多数峰仍能获得较好分离,
可便于三桠苦同一部位不同批次及不同部位之间的
成分对比。
2. 1. 3 主要色谱峰的初步鉴定 通过与对照品图
谱保留时间比较并结合各色谱峰的 DAD 扫描光谱
特征,对其中的 9 个峰进行了指认,见表 3。
此外,除上述已经对照品对照而指认的 9 个峰
外,未知成分 2、3、5、13 的紫外图谱与已知成分 7、
8、9、10 的类似,具有典型的黄酮类成分紫外光谱特
征。同时,从 tR 比峰 7、8、9、10 等几个黄酮苷成分
的保留时间更短这一特性,可以推测 2、3、5 亦为黄
酮苷,且可能为含有二糖或更多糖的苷,因为黄酮苷
在 C18柱上很好地遵循 tR 随极性变化的规律
[6-7]。
表 3 三桠苦叶指纹图谱中部分共有峰的鉴定结果
Table 3 Identification of some common peaks in the fingerprint
of the leaf
峰号 tR /min 化合物名称
6 34. 0 香草酸
7(S) 35. 4 山柰酚-3-O-芸香糖苷
8 36. 9 山柰酚-3-O-D-葡萄糖苷
9 37. 6 山柰酚-3-O-L-阿拉伯吡喃糖苷
10 39. 7 异鼠李素-3-O-L-阿拉伯吡喃糖苷
16 53. 7 3,7-二甲氧山柰酚
17 57. 1
3,5,3-三羟基-8,4-二甲氧基-7-异戊
烯氧基黄酮
18 57. 7
3,5,4-三羟基-8,3-二甲氧基-7-异戊
烯氧基黄酮
19 58. 8
3,5,3-三羟基-4-甲氧基-7-异戊烯氧
基黄酮
检测波长 366 nm 处于黄酮类化合物紫外吸收
带Ⅰ峰值的附近,故黄酮类化合物在此处有较大的
吸收,而其他类成分可能在此波长处吸收较小或无
吸收。从 DAD扫描三维图谱可看出,从 220 nm 到
366 nm,色谱峰的总数在增加,并由一峰独大逐渐变
为多峰平均,即色谱图提供的信息量随着检测波长
变大而逐渐增加,至 366 nm 处显示出最多的峰,见
图 2。因此可推测出,三桠苦叶中主要成分为黄酮
类成分。
0.00
0.05
0.10
Ab
un
da
nc
e/
m
AU
t/min
706050403020100
390 nm
366 nm
320 nm
280 nm
254 nm
220 nm
0.00
0.10
0.20
0.00
0.05
0.10
0.00
2.00
0.00
0.50
1.00
0.00
2.00
图 2 各主要波长下三桠苦叶的指纹图谱
Figure 2 Fingerprint of the leaf under each main wavelength
2. 1. 4 三桠苦茎、叶指纹图谱的比较
由图 1 及上述分析可知,三桠苦茎的部分成分
692 广东药学院学报 第 28 卷
(如图 1B 中的 2、4、S、11、12 等峰)虽与叶中相同
(主要为黄酮) ,但从峰面积的比值推测,其质量分
数比在叶中大为减少。
从茎的甲醇提取物中分离出的新化合物[3-
(1,2,3-三羟基)异戊基-7-羟基香豆素](峰 Sj)
[4]
未在叶的指纹图谱里找到相应的峰,通过比较保留
时间和紫外光谱确认了这点。而在叶中发现的新化
合物 3,5,3-三羟基-4-甲氧基-7-异戊烯氧基黄酮
(19 号峰)[3]在茎里也几乎未看到。
2. 2 定量比较
2. 2. 1 山柰酚-3-O-芸香糖苷的测定[8]
2. 2. 1. 1 对照品溶液的制备 取山柰酚-3-O-芸香
糖苷 3. 2 mg,精密称定,加入甲醇适量,定容至 10
mL,即得。
2. 2. 1. 2 叶供试品溶液的制备 称取三桠苦叶药材
粗粉(过 40目筛)2. 0 g,加 80%(体积分数)乙醇水浴
回流提取 3 次,每次 1 h,提取液滤过,合并滤液,蒸
干,甲醇溶解,转移至 2 mL量瓶中,定容,即得。
2. 2. 1. 3 茎供试品溶液的制备 称取三桠苦茎药
材粗粉 4. 0 g,其余操作同叶供试液溶液的制备。
2. 2. 1. 4 色谱条件 同“2. 1. 2. 1”项下色谱条件。
2. 2. 1. 5 对照品溶液质量分数的测定 精密吸取
对照品溶液 200 μL,按“2. 2. 1. 4”项下色谱条件测
定。按照面积归一化法计算山柰酚-3-O-芸香糖苷
的质量分数为 96. 4%,故对照品溶液的质量浓度为
0. 308 mg /mL。
2. 2. 1. 6 标准曲线的制备 分别精密吸取对照品
溶液 1、2、5、10、15、20 μL 进样,依法测定,以山柰
酚-3-O-芸香糖苷质量浓度(ρ)为横坐标,峰面积积
分值(A)为纵坐标,进行线性回归,得回归方程为 A
= 1. 6491 × 106ρ + 1. 3850 × 105,r = 0. 999 8。
2. 2. 1. 7 样品中山柰酚-3-O-芸香糖苷的测定
取三桠苦茎、叶样品 13 批,分别依法处理并按
“2 . 2 . 1 . 4”项下条件测定,记录色谱图,代入回归
方程计算其山柰酚-3-O-芸香糖苷的质量分数,结
果见表 4。
从表 4 可知,茎中山柰酚-3-O-芸香糖苷质量
分数远远低于叶中的相应值,约为其 1 /6,且茎的
各批样品中在检测限内仅茎-1、2、4 检出有该成
分。
2 . 2 . 2 总黄酮的测定[9]
2 . 2 . 2 . 1 对照品溶液的制备 精密称取槲皮素
对照品 20. 14 mg,置 100 mL 容量瓶中,加 95%
(体积分数,下同)乙醇 50 mL 使溶解,再加 50%
(体积分数,下同)乙醇稀释至刻度,得到质量分数
0. 201 4 mg /mL的对照品溶液。
表 4 样品中山柰酚-3-O-芸香糖苷测定结果
Table 4 Contents of kaempferol-3-O-rutinoside in samples
(n = 2,珋x ± s) w /(mg·g -1)
编号 山柰酚-3-O-芸香糖苷
叶-1 0. 015 49 ± 0. 000 31
叶-2 0. 039 83 ± 0. 000 74
叶-3 0. 041 1 9 ± 0. 000 82
叶-4 0. 107 8 ± 0. 001 6
叶-5 0. 136 8 ± 0. 002 5
叶-6 0. 025 66 ± 0. 000 49
叶-7 0. 038 16 ± 0. 000 23
叶-8 0. 059 59 ± 0. 000 61
叶-9 0. 072 42 ± 0. 000 52
叶-10 0. 088 86 ± 0. 000 78
茎-1 0. 016 72 ± 0. 000 33
茎-2 0. 005 893 ± 0. 000 742
茎-4 0. 007 645 ± 0. 000 144
2. 2. 2. 2 供试品溶液的制备 取三桠苦茎-4、茎-5
粗粉各 5. 0 g,叶-3、叶-7 粗粉各 3. 5 g,精密称定。
置索氏提取器中,加 95%乙醇 125 mL回流提取 1. 5
h,将提取液移至 250 mL 容量瓶中,加蒸馏水至刻
度,摇匀,即得。
2. 2. 2. 3 标准曲线的制备 分别精密量取对照品
溶液 0. 0、1. 0、2. 0、3. 0、4. 0、5. 0 mL,分别置 10 mL
容量瓶中,各加 50%乙醇使成约 5 mL,再分别精密
加入 5%(质量浓度)NaNO2 溶液 0. 3 mL,摇匀,放
置 6 min,加入 10%(质量浓度)Al(NO3)3 溶液 0. 3
mL,摇匀。再放置 6 min,加入 1% (质量浓度)
NaOH溶液 4 mL,分别用 50%乙醇稀释至刻度,摇
匀,放置 15 min。以第 1瓶作空白,用紫外-可见分光
光度计在 510 nm处测其吸光度。以槲皮素质量浓度
(ρ)为横坐标,吸光度(A)为纵坐标,进行线性回归,
得回归方程为 A =1. 5293ρ +0. 0026,r =0. 997 4。
2. 2. 2. 4 样品中总黄酮的测定 分别精密量取
“2. 2. 2. 2”项下各提取液 1 mL,按“2. 2. 2. 3”项下
方法进行测定,由回归方程计算其质量分数。结果
4 个样品(茎-4、茎-5、叶-3、叶-7)中总黄酮的质量分
数分别为:(12. 73 ± 0. 51)、(9. 68 ± 0. 43)、(48. 05
± 0. 32)、(40. 04 ± 0. 37)mg /g。
从总黄酮含测结果可知,茎中黄酮的含量明显
少于叶中含量,约为其 1 /4。
792第 3 期 朱盛华,等.三桠苦茎、叶成分的比较研究
3 讨论
为了便于比较三桠苦茎、叶成分的差异,分别对
茎-4、茎-5 与叶-3、叶-7 的水提取液、乙醇提取液进
行了系统预试。结果显示,从总的化合物类别上看,
叶与茎并没有太大差异,都含有酚类、苷类、生物碱、
黄酮等化合物,与已报道的该属植物的化学成分类
别相一致[10 - 13]。
1996 年版《广西中药材标准》中收载的三桠苦
木(药用部位为三桠苦的干燥茎)的鉴别项下采用
泡沫试验做鉴别,起草说明为检查其中的皂类成分。
但本试验中所有样品的泡沫试验阳性反应均不明
显,证明以泡沫试验鉴别三桠苦木易出现假阴性。
泡沫试验一般用于皂苷类化合物的检测,迄今为止
已从三桠苦的叶、茎中分离出几十种化合物,但尚未
发现有皂苷类成分。
迄今为止已报道的三桠苦化学成分除挥发油外
还另有 60 多种,其中以色烯为主[10 - 11],占该植物成
分的 70. 6%,其余为生物碱和黄酮类化合物
等[12 - 13]。值得注意的是,报道中含有色烯类成分的
是海南与越南产的三桠苦[14 - 19],而本实验从广州产
三桠苦中分离到的 20 多个化合物主要是黄酮类化
合物,亦有生物碱、香豆素等,尚未发现色烯类。
三桠苦的应用历史和现代研究结果说明该药物
功效明确、化学成分独特,无论是从寻找生物活性成
分以开发新药的角度,还是着眼于阐释传统药物作
用机理等方面,三桠苦都极具研究价值。从其分布
情况看,目前来说资源也比较丰富,因而具有较好的
开发利用前景。目前,三桠苦作为广东凉茶的配方
组分已经在梅州、鹤山等地建立原料生产基地。虽
然在前述三桠苦药用标准里记述的药用部位几乎都
包括叶和茎,但目前在广东市场上三桠苦的药用部
位只见有茎,尚未见有叶的使用。本文对三桠苦茎、
叶成分进行了初步比较研究,结论有利于分析、阐释
各种典籍对三桠苦药用部位的记述与规定,有利于
该资源的合理开发利用,并提示可深入对三桠苦的
药理作用、活性成分、临床应用等开展进一步研究。
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(责任编辑:刘晓涵)
892 广东药学院学报 第 28 卷