全 文 ：0 0 25 年 3月
第 19 卷 第 1期
阴 山 学 刊
I YN S HA N A CA D E MI CJO U R N A L
Ma r
.
20( )5
V o l
.
19 N o
扁果草属植物的化学成分和药理活性研究进展
张 少 峰 ` ,武 彦 义 2
( 1
. 包头师范学院 生命科学学院 , 内蒙古 包头 01 40 3 0 ; 2 . 天津科技大学 食品科学与生物工程学院 , 天津 3叨 2 2 2
摘 要 :本文简要介绍 了扁 果草属 ( sI op y r u 。 ) 植物 的分布状 况 ; 对扁 果草属 的欧洲品种 1 . th ial ctr io d es 的
化学成分和药理活性 的最新研究进展进行 了综述 , 表明扁 果草属植物具有很好 药用价值和开发前景 。
关键词 :扁果草属植物 ; 生物碱 ; 免疫调 节作 用
中图分类号 :伪46 文献标识码 : A 文章编号 : l《X ” 一 l8 69( 2 o 5 )01 一 侧M g 一 04
扁果草属 ( sI 叩厂 u m ) 系毛蓖科 ( 尺a n u n e u l a e e a 。 ) 植物 , 约
有 6 0 多种 , 分布在世界各地 。其中在欧洲最具代表性的扁果
草属 植物是 1 . : h al ict or ide : , 广 泛 分布 在 欧洲 和 俄罗斯西
部 〔’ 3 〕。 中国的扁果草属植物有两 种 , 一种为东北 扁果草 ( 1 .
m a o h
u r ie u m K o m
.
)
, 分 布 于 东北 ; 一 种 为 扁 果 草 “ .
a n e m o n o i己e : K ar . e t 儿 r , ) , 分布于甘肃南部 、 青海 、 新疆 、 西藏
和陕西等省 。
到目前为止 , 国内外对扁果草属植物的研究主要集中在
对 1 . `ha ilc : or id e: 的化学成分和药理活性的研究上 。 尽管这
种植物在传统的医药中没有应用 ,但是有人发现从中分离出
的一些双节基异喳琳类化合物 ( b i s比 n y l i s呷 in o l ine B B I )如 t e -
atrn idr
n e 、
ios te ar
n曲 n e 和 ha rb a而 ne 等具有抗炎症 和免疫调节
作用 ,另外 1 . th al icl or id es 中含有丰富的其他的 B BI 生 物碱
化合物 , 也具有很强 的生物活性 , 这 些都引起了我们的浓厚
兴趣 。 本文主要对从 1 . tha ilc : or ide 。 中获得的化学成分及其
药理活性作简要概述 , 以便对扁果草属植物今后 的研究提供
必要的参考 。
1 化学成分
1
.
1 黄酮类化合物
到目前为止从 了. th al ict or ides 的叶子和花中分离得到的
黄酮类化合物共有 5 种 , 它们分别是二氢黄酮类化合物
k a e m feP or l [
,
, ` 〕和 k ae m p fe 耐 一 3 , 7 一 d i gl u e o s ia e 〔’ , , 飞;黄酮醉类化
合物黄蔑贰 ( a s atr g沮 in e ) {’ , ’ ] 、 烟花贰 ( 垃e o t沮丽ne ) [ ’ , , 1 、 鼠李素
一 3 一 芸 香 贰 (而m n e t in 一 3 一 ur t i n o s id e ) [ ,〕 和 棚 皮 贰
(甲 e cr e t i n ) [` ] 。
1
.
2 生物碱类化合物
扁果草属植物中含有丰富的生物碱类物质 , 其中一些有
着重要的药理活性 ,迄今为止
从 1 . : ha icl otr ide ` 植物中获得 的生物碱类化合物有 34
种之多 , 其中大多数属于双节基异 喳琳类 ( B BI )生物碱 , 它们
的具体 成分 是 : 阿 朴菲类 化 合物 木 兰 花 碱 ( m ag n ofl ior ne
)s[
, ` ·日〕 ;节基 四氢异喳琳类是的紫荃块碱 ( 。 。 ryt u be ir ne )[ ` 〕 ; 原
小粟碱类的黄连碱 ( 。 。 p u s in e ) 〔` 1 、 p s e u d山iert e h n e 〔, 〕 、 p s e u doc o p -
石s i ne [7 ] 、 p s e u d o e o lu m ba m in e r 7〕 、 d e h y击o p s e u d oc h e uan t h而一in e f 7〕 ;
异 喳琳类生物碱 er 石e汕 n e [” ] 、 i s oc 。珍 d i n e [` , ] 、 。 。 l u m b a m i n e [” 〕 、
p面 a t ine [12 ] 、 N 一 m e t h y l 一 5 , 6 , 7 一 ` m e ht o x y i s呷 in o lin iu m 10 -
山d e比 ] ) ;双节基异喳琳类 ( B B I )化合物小粟胺 (比山 a m ine [8 ] ) 、
异粉防己碱 ( i s o t e atr 面 n e [` 〕) 、 ( 士 ) 一 伴 n d u lin e [ , ] 、 5 5 一 粉防己
碱 ( 5 5 一 t e tr a n d r i n e [9 , ’ 0 ] ) 、 R s 一 粉防己碱 ( R s 一 t e atr n d in e [`o ] ) 、
(
士
)
一 粉 防 己 碱 ( ( 士 ) 一 t e atr n而 n e 〔` o ] ) 、 o 一 m e th y re pa n -
d i n e 「` 0】、防 己醇灵 ( af n即 h in ol in e 仁’ 〕) 以及最近新发现的并 以该
植物名 Is o p y ru m th曲e tro id e s 命名的 生物碱类化合物 i s o p y -
ru th目i n e [ ’ 〕( 结构式见 图 l ) 、 15叩y th习in e s [ ` ] ( 图 l ) 、 i s ot h以i e -
巨 n e 〔’ ` ) ( 图 2 ) 、 i so th过 ie石ne [ ` ’ ] ( 图 3 ) 、 150 山目i` n e [` , 〕 ( 图 4 ) 、
i s o p y ur 山习由 n e 〔” 〕 ( 图 5 ) 、 i s o p y山己d in e [` , ; (图 6 ) 和 15。山aj m i -
山 n e [` 2 1(图 , ) 。
2 药理活性
2
.
1 抑菌作用
I v a n o s v s k。 等 [` ,〕分别把植物 1 . th习 ie mt i d e , 的根部和地上
植株用 95 % 乙醇提取 、 浓缩 后分离成含 生物碱和不含 生物
碱的两部分 , 其中生物碱部分进 一步分离为三级生 物碱 (含
阿朴菲类和原小聚碱类 )和 四级生物碱 ( B BI ) , 然后 对不同提
取阶段的提取物分别进行抑菌活性检测 , 发现地上植株 的乙
醇提取物能抑制 5 . auer nu s , K . p ne u mo in ae , E . co h 和 C . al -
ib ca
n s 。 地上植株的非生物碱部分对受试的所有七 种细菌和
真菌菌株均有明显的抑制作用 , 其中对菌种 5 . a uer u s 、 E . co il
收稿 日期 : 20 5 一 01 一 02
4 9
DOI : 10. 13388 /j . cnki . ysajs . 2005. 01. 008
和 s . t汹 i而r i u m的抑制作用最强 。 根部的乙醇提取物及其
非生物碱部分只对 5. ~ n u
s 和 E . co h有抑制作用 。 而根 和
地上植株的生物碱部分无抑菌活性 。
另外 v血 n t in 等 [9 〕发现从 2 . t人a z ie r`o i己e : 提取分离到的
BI 化合物 pe nd l i un e 能够在很大程度上干扰寄生 虫的生活
周期 ,具有良好的抗疟疾活性 。
2
.
2 免疫调节作用
2
.
2
.
1 对补体活化经典途径 (C )P 的调节
vI
a
vno sk
a 等 〔` , 了最初发现 I . ht 曲 c otr ide 、 的根部和地上植
株的 乙醇提取物的非生物碱部分对 正 常人血清 ( N H )S 和豚
鼠血清 ( G邓 )的补体活化的 C P 有抑制作用 ; 但是后来的研
究结果表明 ,真正有免疫调节作用的是 BBI 生物碱 , 他们从
植物 1 . 山 a lie如 id es 中分离并鉴定出 1 1 种 B B I 化合物 [` 4 ] , 发
现这些化合物都有降低补体活化 C P 的溶血作用 。 Iva ~ sk a
等继续对扁果草中所含的三种 主要成分 i soP y ur ht 山 n e ( ltI ) 、
fan g
e
h i
n o l ine ( I a )和 i s o t h已 ie t ir n 。 (拍 )的免疫调 节机制进行 T
探索 , 发现它们对 C P 的调节作用受时间和温度的影响 ,其中
tI l 和 I 3t 的调节 活性还与钙离子和镁离子的浓度有关 。 实
验结果还证明三种生物碱均能削弱 cl 的溶血活性 , 阻止 C P
中 C 3 转化酶的生成 , ItZ 、 3tI 可 以增加由热聚人体免疫球蛋
白( HA GG )介导 的补体消耗 , B BI 可 以通过多种反应机制对
机体进行免疫调节 。 另外还有研究表明 B BI 抑制的 N HS 的
溶血活性在加入 1C 42 后可 以部分恢复 ( G飞 的部分活性恢
复可用酵母多糖处理 ) ; 对于 1tI 抑制的 N HS 的溶血 活性通
过加人 3C 一 9 可有一定程度的恢复 。
2
.
2
.
2 对补体活化旁路途径 (AP )的调节
I
v a
no
v s
k
a 等 〔` , 了的研究结果表明 了. 认 a l ie: or i己es 的根部的
乙醇提取物的非生物碱部分在低浓度时就能抑制 A P 的补
体活化 , 而且这种作用随着浓度的增加 (0 . 12 一 l m g/ 而 ) , 溶
血作用逐步增强 , 而地上植株的非 生物碱 ( N rA )在低浓度时
( < o
.
s m岁闹 )就表现出很强的溶血活性 。 这是因为 N rA 中
含有能够裂解靶向红细胞的化学成分 , 但是 , 很明显 , 这些成
分在一定程度上被血清中蛋白质中和 ,使其溶血作用随着热
失活 的血清的存在而降低 。 同时有体内实验表明地 上植株
的乙醇提取物的 BBI 生物碱对 AP 补体活化有抑制作用 。 随
后的研究证明 B BI 生物碱中的 ltI 、 2tI 和 3tI 能够影响 N HS 补
体活化 A P来达到调节免疫的作用 【1 5 ] , 上述三种生物碱 可
以抑制 N H S 中补体激活剂的活化作用 (激活剂包括角菜胶 、
酵母多糖和过氧化氢 ) , 在 GPS 中这三种生物碱对酵母多糖
和眼镜蛇毒活 化有抑制作用 , 这是由于 B BI 生物碱能刺激
N HS 和小鼠血清 ( M S )中 C3 的转化 。
R 1
i s o Py ur th al i n e
j s op y ht
a ljn e s
O CH 3
R 2
O C H 3
i s o ht ia ie itr n e
图 I : i s o p y ur th al i n e 和 iso p y th a l in e s 的结构 图 图 2 :化合物 iso ht iaj c itr n e 的结构图
i s o th al ie ir n e i s o th al iir n e
图 3 : 化合物 is ot h曲 c ` ne 的结构 图 图 4 :化 合物 iso ht ial 石ne 的结构图
5 0
i s o P yr u th a ldi ne i s o P t yh a d i ln e
图 5 :化合物 is o pyru t ha ld i n e 结构图 图 6 :化合物 iso P yth a di lne 的结构图
丁
( ) +
一
i s o th a l而 d i ln e
图 7:化合物 i s o t ha lmid i n e 的结构图
2
.
2
.
3 抑制脾细胞增殖和抗体合成
1
. 认 a i c ltro ide : 中的阿朴菲类和原小梁碱类生 物碱对促
细胞分裂剂介 导的脾 细胞增殖表现有抑 制作用 。 体外实验
和体内实验均证明 1 . : h a lit cro id 。 的乙醇提取物和 B B I生物
碱对抗绵羊血红细胞 ( SB RC )应答抗体的合成有抑制 , 另外
.I 访 ial ct r o ij eJ 还能延迟过敏反应 〔’ 3〕。
2
.
2
.
4 抗炎症特性
B BI 生物碱 1tI 和 16 可以消除由眼镜蛇毒 、 酵母多糖和
组胺引起的小鼠足肿胀 , 在酵母多糖诱发导致的多种器官功
能障碍综合症 ( M O D s) 的实验研究中发现 BBI 化合物能够抑
制血清中补体活性 ; 1tI 同时降低了 MO D s 的致死率 ; ltI 和
13t 处理后的多数小鼠没有组织损伤 [` ,〕。
3 结语
综上所述 ,扁果草属植物中含有大量的双节基异 哇琳类
生物碱 , 这些生物碱化合物不仅具有抑制和杀灭病原微生物
的作用 , 而且 可以通过不同的方式和途径调节机体的免疫系
统 , 从而提高人体抵抗疾病的能力 ,具有独特的药理药效活
性 。 因此 , 开展扁果草属植物化学成分和药理作用的研究对
该属植物的合理利用 以及对生物碱双节基异唆琳类化合物
的深入研究具有重要意义 。
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N i k
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& 困 s tvo a M . , e t 已 . e o呷 le -
m e nt om dul at
o 斗 a e t ivi ty o f b is be nz y il 以 xl u ion il ne al k al o ids 15 0 -
l
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r “ m th a lie ror i山: 一 1 1心 u e n e e o n e las s i e al
p a th w叮 in h u am n se ru m [ J〕. I nt e r . J . Ixmn u on harm
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1卿 ,
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云o m sI oP y r u o t h a lic t or 沁: 一 1 i nfl u e cn e o n C 3 一 9 er ac 石o n s
in v i如 a dn an t i 一 infl am anr t o巧 e fe e t i n v iv o . , In t e r [ J〕 . J .
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z琳N G s h a 。 一 fe n g , , w U Y an 一 we nZ
( 1
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C o l l e g e o f U fe Se i e n e e
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C o l l e郎 o f F o d s t吐 S e i e n e e a n d B io l o盯 E n g i n e e ir n g , T ianj i n U n i v e sr i yt of Se i e n e e an d T e e h on lo盯 ; T i a nj in 3 0 0 2 22 )
A b s t r a e t : hT
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52