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大果榕叶挥发油成分的GC-MS分析



全 文 :第 33 卷第 3 期
2013 年 6 月
林 产 化 学 与 工 业
Chemistry and Industry of Forest Products
Vol. 33 No. 3
June 2013
doi:10. 3969 / j. issn. 0253-2417. 2013. 03. 026
大果榕叶挥发油成分的 GC-MS分析
收稿日期:2012 - 05 - 06
基金项目:科技部 973 计划前期研究专项(2011Cb512010) ;国家自然科学基金资助项目(21166009,81160391)
作者简介:邵泰明(1985 - ) ,男,江西弋阳人,硕士生,研究方向为天然产物化学
* 通讯作者:宋小平,硕士生导师,研究方向为天然产物化学和有机合成化学;E-mail:sxp628@ 126. com。
SHAO Tai-ming
邵泰明1,2,宋小平1,2* ,陈光英1,2,李小宝1,2,
姚国贵2,邓康英2,黄凯丽2
( 1.海南师范大学省部共建-热带药用植物化学教育部重点实验室,海南 海口 571158;
2.海南师范大学化学与化工学院,海南 海口 571158)
摘 要: 研究大果榕叶挥发油的化学成分。采用水蒸气蒸馏法提取大果榕叶挥发油,用 GC-
MS 对所提取的挥发油成分进行分离鉴定。从挥发油中鉴定出 28 种物质,占总成分的
91. 27 %,主要成分为: 4-苄基吡啶( 25. 07 % ) ,酞酸二丁酯( 17. 26 % ) ,叶绿醇( 11. 58 % ) ,乙酸羽扇醇酯( 9. 20 % ) ,
吲哚( 9. 16 % ) 。大果榕叶挥发油中主要化学成分为 4-苄基吡啶。
关键词: 大果榕;挥发油; 化学成分;气相色谱-质谱
中图分类号:TQ351; R284. 1 文献标识码:A 文章编号:0253 - 2417( 2013) 03 - 0135 - 03
Analysis of the Chemical Constituents of Volatile Oil from the
Leaves of Ficus auriculata Lour by GC-MS
SHAO Tai-ming1,2,SONG Xiao-ping1,2,CHEN Guang-ying1,2,LI Xiao-bao1,2,
YAO Guo-gui2,DENG Kang-ying2,HUANG Kai-li2
(1. Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education,Hainan Normal University,Haikou 571158,
China;2. College of Chemistry and Chemical Engineering,Hainan Normal University,Haikou 571158,China)
Abstract:The chemical constituents of the volatile oil from the leaves of Ficus auriculata Lour were studied. The volatile oil from
the leaves of F. auriculata lour was extracted by steam distillation. The components of the volatile oil were separated and
identified by GC-MS. Twenty-eight components were identified from F. auriculata Lour. They accounted for 91. 27% of the total
peak area. The main components were 4-phenylmethyl-pyridine (25. 07%) ,dibutyl phthalate (17. 26%) ,phytol (11. 58%) ,
3β-lup-20(29)-en-3-ol-acetate (9. 20%)and indol (9. 16%). The main component of volatile oil from the leaves of Ficus au-
riculata Lour is 4-phenylmethyl-pyridine.
Key words:Ficus auriculata lour;volatile oil;chemical constituents;GC-MS
大果榕(Ficus auriculata Lour)别名木瓜榕,俗称大无花果,为桑科榕属植物,乔木,高 4~10 m,叶宽
卵形或近圆形,长 15~36 cm、宽 15~27 cm,分布于我国海南乐东、东方、保亭、陵水、儋县、临高、广东荷包
岛,生于中海拔林谷中[1]。《南药园植物名录》记载大果榕的果具有祛风宣肺、补肾益精作用,主治肺热
咳嗽、遗精、吐血[2]。研究表明:大果榕叶具有抗氧化、抗炎、抗糖尿病和保肝作用[3-4];果实具有很强的
抗菌活性[5];大果榕隐头果中含有大量单萜和倍半萜类化合物[6]。目前还未见有对大果榕叶挥发油成
分的分析报道,本研究采用 GC-MS 联用技术分析和鉴定挥发油的化学成分,为大果榕叶的质量控制和
开发利用提供了科学依据。
1 实 验
1. 1 材料、仪器和试剂
大果榕叶于 2012 年 2 月采自海南省尖峰岭,经海南师范大学生命科学学院钟琼芯教授鉴定为大果
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榕叶。其标本保存于海南师范大学热带药用植物化学省部共建教育部重点实验室。
Agilent 7890A /5975C-GC /MSD气质联用仪,所用试剂均为市售分析纯试剂。
1. 2 挥发油的提取
新鲜大果榕叶 1 000 g,剪碎,分 5 次用水蒸气蒸馏法提取,每次 200 g,提取 4 h,回流液再用无水乙
醚萃取,萃取液加无水硫酸钠干燥,水浴蒸馏回收乙醚,最后得淡黄色油状物 5. 32 g,得油率 0. 53 %,具
有特殊气味,放冰箱保存。
1. 3 分析条件
顶空进样条件:样品瓶温度 100 ℃,定量环(1. 0 mL)温度 110 ℃,传输线温度 120 ℃,气相平衡时间
5. 5 min,样品平衡时间 7. 0 min,样品瓶加压时间 6 s,定量环增量时间 30 s,样品环平衡时间 3 s,进样时
间 60 s。
GC条件:石英毛细管柱 HP-FFAP(30 m × 0. 25 mm × 0. 25 μm)程序升温,起始温度 40 ℃,保持
1 min,以 5 ℃ /min升温速率,升温到 200 ℃ 保持 5 min,再以 8 ℃ /min升温速率,升温到 280 ℃,然后保
持至完成分析,载气为 He(99. 99 %) ,柱流量 1. 0 mL /min,压力 28. 8 kPa,进样口温度 250 ℃,分流比
50 ∶ 1。
MS 条件:EI 源,电子能量为 70 eV,接口温度为 280 ℃,离子源温度为 230 ℃,四级杆温度为
180 ℃,溶剂延迟为 2. 5 min,全扫描采集模式,质量范围 m/z 50 ~550 u,扫描间隔 0. 50 s,倍增器电
压 1 200 V。
图 1 大果榕叶挥发油的总离子流图
Fig. 1 Total ion chromatogram of volatile
oil from leaves of Ficus auriculata
Lour
2 结果与讨论
采用 GC-MS 联用仪分析大果榕叶挥发油的化学成分,经
化学工作站数据处理系统和用面积归一化法从其总离子流图
(图 1)中计算各组分含量,按各峰的质谱图经计算机质谱数据
库检索,并按各峰的质谱裂片图与文献资料核对,确定了其中的
28 个组分,占总成分的 91. 27 %,结果见表 1。表 1 结果显示,
大果榕叶挥发油主要为吲哚类、吡啶类、酯类、醇类化合物,其中
GC含量较高的成分有 4 -苄基吡啶(25. 07 %) ,酞酸二丁酯
(17. 26 %) ,叶绿醇(11. 58 %) ,乙酸羽扇醇酯(9. 20 %) ,吲哚
(9. 16 %)等,占总成分的 72. 27 %。
表 1 大果榕叶挥发油的化学成分
Table 1 Chemical constituents of volatileoil from leaves of Ficus auriculata Lour
编号
No.
保留时间 /min
retention time
化合物名称
compound name
相对分子
质量
MW
分子式
molecular
formula
GC含量 /%
GC content
1 8. 334 苯甲醇 benzyl alcohol 108. 058 C7H8O 2. 44
2 9. 783 顺-α,α-5-三甲基-5-乙烯基四氢呋喃-2-甲醇 cis-α,α-5-trimethyl-5-etheny-ltetrahydro-2-furanmethanol 170. 131
C10H18O2 0. 20
3 10. 083 芳樟醇 3,7-dimethyl-1,6-otadien-3-ol 154. 136 C10H18O 0. 18
4 10. 479 苯乙醇 linalool 122. 073 C8H10O 2. 13
5 11. 982 4-乙基苯酚 4-ethyl-phenol 122. 073 C8H10O 0. 36
6 12. 024 2,2,6-三甲基-6-乙烯基四氢吡喃-3-醇 6-ethenyltetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol 170. 131
C10H18O2 0. 23
7 13. 437 2,3-二氢苯并呋喃 2,3-dihydro benzofuran 120. 058 C8H8O 0. 23
8 14. 319 香叶醇 geraniol 154. 136 C10H18O 0. 29
9 15. 453 吲哚 indole 117. 058 C8H7N 9. 16
10 22. 556 烟叶酮 megastigmatrienone 190. 136 C13H18O 0. 19
11 23. 535 4-苄基吡啶 4-phenylmethyl-pyridine 169. 089 C12H11N 25. 07
第 3 期 邵泰明,等:大果榕叶挥发油成分的 GC-MS分析 137
续表 1
编号
No.
保留时间 /min
retention time
化合物名称
compound name
相对分子
质量
MW
分子式
molecular
formula
GC含量 /%
GC content
12 24. 321 α-毕橙茄醇 α-cadinol 222. 198 C15H26O 0. 30
13 28. 22 6,10,14-三甲基-2-十五烷酮 6,10,14-trimethyl-2-pentadecanone 268. 277 C18H36O 0. 29
14 28. 734 邻苯二甲酸丁辛酯 1,2-benzenedicarboxylic acid,butyloctyl ester 334. 214 C20H30O4 0. 17
15 30. 606 酞酸二丁酯 dibutyl phthalate 278. 152 C16H22O4 17. 26
16 33. 355 叶绿醇 phytol 296. 308 C20H40O 11. 58
17 36. 115 1-溴二十二烷 1-bromodocosane 388. 27 C22H45Br 0. 49
18 38. 586 二十八烷 octacosane 394. 454 C28H58 0. 80
19 39. 19 β-香树脂醇乙酸乙酯 β-amyrin acetate 468. 397 C32H52O2 1. 07
20 39. 265 β-香树精 β-amyrin 426. 72 C30H50O 0. 13
21 39. 656 二十九烷 nonacosane 408. 47 C29H60 0. 51
22 43. 132 正十八烷 octadecane 254. 297 C18H38 3. 63
23 43. 683 正三十烷 triacontane 422. 485 C30H62 0. 93
24 43. 961 1-氯-二十七烷 1-chloro-heptacosane 414. 399 C27H55Cl 1. 32
25 46. 181 β-乳香酸 β-boswellic acid 456. 71 C30H48O3 0. 20
26 46. 213 α-香树脂醇乙酸乙酯 α-amyrin acetate 468. 397 C32H52O2 0. 01
27 48. 433 乙酸羽扇醇酯 3β-lup-20(29)-en-3-ol-acetate 468. 397 C32H52O2 9. 20
28 48. 721 二十一烷 heneicosane 296. 344 C21H44 2. 88
上述化合物具有多方面的生物活性,取代苄基吡啶类化合物的季铵盐具有抑菌活性,酯类和醇类化
合物具有抑菌、抗氧化等活性,乙酸羽扇醇酯具有抗肿瘤活性和降血糖作用。大果榕叶具有抗氧化、抗
炎、抗糖尿病和保肝作用,果实具抗菌活性,由此推测大果榕叶挥发油成分可能具有抗氧化、抗炎、保肝、
抗菌等活性。
3 结 论
新鲜大果榕叶 1 000 g,剪碎,分 5 次用水蒸气蒸馏法提取 4 h,回流液再用无水乙醚萃取,萃取液加
无水硫酸钠干燥,水浴蒸馏回收乙醚,最后得淡黄色油状物 5. 32 g,GC分析结果表明大果榕叶挥发油主
要为吡啶类、酯类、醇类、吲哚类化合物,其中 GC含量较高的成分有 4-苄基吡啶(25. 07 %) ,酞酸二丁
酯(17. 26 %) ,叶绿醇(11. 58 %) ,乙酸羽扇醇酯(9. 20 %) ,吲哚(9. 16 %) ,占总成分的 72. 27 %。上
述化合物具有多方面的生物活性,其在大果榕叶中的药效表现还有待于进一步研究。通过对大果榕叶
挥发油成分的研究,为其化学成分的深入研究和海南南药资源的合理利用提供了参考依据。
参考文献:
[1]吴德邻.海南及广东沿海岛屿植物名录[M].北京:科学出版社,1994:119.
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