全 文 ：书云南民族大学学报:自然科学版，2013，22(1) :1 － 4 CN 53 － 1192 /N ISSN 1672 － 8513
doi:10． 3969 / j． issn． 1672 － 8513． 2013． 01． 001 http:/ / xb. ynni. edu. cn
收稿日期:2012 － 10 － 30．
基金项目:云南民族大学化学与生物技术学院研究生创新项目(11HXYJS03) ;云南民族大学化学与生物技术学院研究生
有机化学党支部创新项目(2011HXDZB04)．
作者简介:高利斌 (1978 －) ，男，硕士，讲师．主要研究方向:天然药物化学．
通信作者:黄相中(1974 －) ，男，博士，副教授，硕士生导师．主要研究方向:天然药物化学．
金叶子挥发油化学成分研究
高利斌，杨世波，田 凯，李世源，戴云，王韦，刘晓芳，黄相中
(云南民族大学 民族药资源化学国家民委 －教育部重点实验室，云南 昆明 650500)
摘要:用水蒸气蒸馏法提取了金叶子叶的挥发油，然后运用气相色谱 －质谱联用技术并结合计
算机检索首次分析了云南产金叶子叶挥发油的化学成分．从中鉴定出了 76 个成分，并用面积归
一法测定了各种成分的相对质量分数，占总峰面积的 97. 7 % ．金叶子挥发油的主要化学成分为
橙花醇乙酸酯、反式香叶醇、芳樟醇、水杨酸甲酯、! －蒎烯、杜松 － 1( 10) ，4 －二烯、乙酸龙脑酯、
三十四烷、古巴烯、( － ) － －蒎烯、石竹烯、榧烯醇、二十九烷、橙花叔醇、α －姜黄烯、邻苯二甲
酸二异丁酯、( 2E，4E) － 2，4 －二烯任醛、( － ) －菖蒲烯、! －荜澄茄烯、! －葎草．
关键词:金叶子; 挥发油; 化学成分; 气相色谱 －质谱
中图分类号:R 284. 1 文献标志码:A 文章编号:1672 － 8513(2013)01 － 0001 － 04
Studies on chemical constituents of essential oils from the
leaves of Craibiodendron yunanense W． W． Smith
GAO Li-bin，YANG Shi-bo，TIAN Kai，LI Shi-yuan，DAI Yun，
WANG Wei，LIU Xiao-fang，HUANG Xiang-zhong
(Key Laboratory of Chemistry in Ethnic Medicinal Resources，State Ethnic Affairs Commission and Ministry of Education，
Yunnan University of Nationalities，Kunming 650500，China)
Abstract:The essential leave oils extracted with steam distillation were analyzed by techniques of GC － MS － com-
puter． The 78 compounds were identified from the essential oils． The identified relative contents of the essential oils
were 95. 7 % ． The main constituents of the essential oils were nerol acetate，trans － geraniol，linalool，salicylic
acid，methyl ester，! － pinene，cadina － 1(10) ，4 － diene，borneol acetate，tetratriacontane，copaene，(－)－
－ pinene，caryophyllene，torreyol，nonacosane，nerolidol，! － curcumene，phthalic acid，diisobutyl ester，(－)
－ calamenene，(2E，4E)－ 2，4 － nonadienal，! － cubebene，α － humulene． Constituents of essential oils from the
plant were analyzed for the first time．
Key words:Craibiodendnon yunanense W． W． Smith;essential oils;chemical constituents;GC － MS
金叶子 (Craibiodendron yunanense W. W.
Smith)为杜鹃花科 (Ericaceae)金叶子属植物，主
要分布于亚洲东南部和南部． 叶有大毒，人食叶 7
片，即发生呕吐、头昏、嘴角发麻，重者可昏迷数天才
恢复正常，素有“半天昏”之称，民间广泛用于治疗
外感风寒、胃痛、风湿麻木和跌打损伤等症［1 － 2］． 近
年来，已有学者分别对该属植物的化学成分进行了
研究，发现其主要成分为木藜芦烷类毒素、黄酮、环
烯醚萜苷、鞣质、三萜等［3 － 7］，目前尚无对该属植物
挥发油成分的文献报道． 本研究用水蒸气蒸馏法提
取金叶子叶的挥发油，采用气相色谱 － 质谱联用
法［8］对其化学成分进行了分析，从挥发油中分离出
约 98 个峰，经分析鉴定了其中 76 种成分，用面积归
一法测定各种成分的相对质量分数，所鉴定成分占
总峰面积的 97. 7 % ．
1 材料与方法
金叶子的叶于 2007 年 10 月采自云南昆明，经
云南大学生物系马绍宾教授鉴定为金叶子
(Craibiodendron yunanense W. W. Smith)的叶． 金
叶子的叶 (350 g) ，阴干，粉碎，按常法水蒸气蒸馏
5 h，馏出液乙醚萃取，无水硫酸钠干燥，回收乙醚
得无色挥发油(提取率为 0. 23 %)．
GC － 17A 型气相色谱与 GCMS － QP5050A 型
质谱选择器联用．气相色谱条件:石英毛细管柱 DB
－5MS，30 m ×0. 25 mm，膜厚 0. 25 μm．载气为氦气，
分流比 60∶ 1，柱前压 40. 1 kPa，柱流量 0. 8 mL /min，
进样口温度 250 ℃，接口温度 230 ℃，进样量1 μL．
升温程序:从 60 ℃开始以 3. 0 ℃ /min 升到 100 ℃，
保持 1 min，然后 4 ℃ /min 升到 180 ℃，保持 1 min，
再以 5 ℃ /min升到 250 ℃，保持 4 min;质谱条件:离
子源温度 230 ℃，电离方式 EI，电子能量70 ev，扫描
质量范围 20 ～ 400m/z．
2 结果与分析
2. 1 金叶子叶中挥发油成分的总离子流图
金叶子中挥发油成分的总离子流图如图 1．
2. 2 对金叶子叶挥发油的化学组分进行气相色谱
－质谱分析
经计算机质谱数据系统检索 (DATABSE /
NIST05) ，从云南产金叶子叶挥发油中总共鉴定了
76 个成分，各成分的相对质量分数占总峰面积的
97. 7 %，主要成分及其在挥发油中含量见表 1．
表 1 金叶子叶挥发油的化学成分分析结果
序号 tR /min 化合物 分子式
相对分
子质量
相对百分
含量 /%
1 7. 476 ! －蒎烯 ! － pinene C10H16 136 4. 22
2 7. 884 茨烯 camphene C10H16 136 0. 35
3 8. 519 6 －甲基 － 5 －庚烯 － 2 －酮 6 － methyl － 5 － heptene － 2 － one C8H1 4O 126 0. 48
4 8. 687 (2E，4E)－ 2，4 －二烯庚醛 (E，E)－ 2，4 － heptadienal C7H10O 110 0. 32
5 8. 793 (－)－ －蒎烯 (－)－ － pinene C10H16 136 2. 38
6 9. 131 (2E，4E)－ 2，4 －二烯任醛 (2E，4E)－ 2，4 － nonadienal C9H14O 138 1. 46
7 9. 243 －月桂烯 － myrcene C10H16 136 0. 15
8 9. 707 庚醇 1 － hexanol C6H14O 102 0. 29
9 10. 006 苯甲醇 benzenemethanol C7H8O 108 0. 75
10 10. 318 间伞花烃 m-cymene C10H14 134 0. 30
11 10. 695 对伞花烃 p-cymene C10H14 134 0. 67
12 11. 125 异樟脑酮 isocamphopinone C10H16O 152 0. 32
13 11. 403 反式罗勒烯 (E)－ ocimene C10H16 136 0. 09
14 12. 020 反式 － 2 －烯任醇 trans － 2 － nonenol C9H18O 142 0. 15
15 12. 071 1 －任醇 1 － nonanol C9H20O 144 0. 25
16 12. 197 顺式氧化芳樟醇(呋喃型)cis-linalool oxide C10H18O2 170 0. 24
17 12. 791 反式氧化芳樟醇(呋喃型)trans-linalool oxide C10H18O2 170 0. 14
18 13. 359 芳樟醇 linalool C10H18O 154 6. 41
19 17. 125 水杨酸甲酯 salicylic acid，methyl ester C8H8O3 152 5. 28
20 17. 327 ! －松油醇 !-terpineol C10H18O 154 0. 87
21 17. 997 癸醛 decanal C10H20O 156 0. 72
22 18. 260 4 －甲基苯甲醛 4-methylbenzaldehyde C8H8O 120 0. 24
2 云南民族大学学报(自然科学版) 第 22 卷
续表
序号 tR /min 化合物 分子式
相对分
子质量
相对百分
含量 /%
23 18. 416 －环柠檬醛 -cyclocitral C10H16O 152 0. 45
24 20. 239 反式香叶醇 trans-geraniol C10H18O 154 9. 65
25 20. 530 顺式柠檬醛 cis-citral C10H16O 152 0. 19
26 21. 065 ! －柠檬烯二环氧化物 !-limonene diepoxide C10H16O2 168 0. 07
27 21. 613 乙酸龙脑酯 borneol，acetate C12H20O2 196 3. 76
28 21. 881 2 －十一酮 2-undecanone C11H22O 170 0. 97
29 22. 447 3 －烯癸 － 2 －醇 3-decyn － 2-ol C10H18O 154 0. 26
30 22. 746 乙酸任酯 n-nonanyl acetate C11H22O2 186 0. 17
31 23. 035 香茅醇 cephrol C10H20O 156 0. 12
32 24. 755 ! －荜澄茄烯 !-cubebene C15H24 204 1. 26
33 25. 347 橙花醇乙酸酯 nerol acetate C1 2H20O2 196 17. 13
34 25. 746 古巴烯 copaene C15H24 204 3. 04
35 26. 023 β －波旁老鹳草烯 β-bourbonene C15H24 204 0. 17
36 26. 223 大根叶烯 B germacrene B C15H24 204 0. 59
37 26. 983 桉叶油 － 4(14) ，11 －二烯 eudesma-4(14) ，11-diene C15H24 204 0. 19
38 27. 236 石竹烯 caryophyllene C15H24 204 2. 15
39 27. 405 β －紫罗兰酮环氧化物 β-ionone epoxide C13H20O2 208 0. 34
40 27. 570 大根叶烯 D germacrene D C15H24 204 0. 23
41 27. 785 顺式香叶基丙酮 cis-geranylacetone C13H22O 194 0. 97
42 28. 243 异喇叭茶烯 isoledene C15H24 204 0. 38
43 28. 394 ! －葎草烯 α-humulene C15H24 204 1. 21
44 28. 817 (2E)－ 2 －烯十三醛 (2E)－ 2-tridecenal C13H24O 196 0. 33
45 28. 932 β －紫罗兰酮 β-ionone C13H20O 192 0. 10
46 29. 066 杜松 － 3，9 －二烯 cadina-3，9-diene C15H24 204 0. 21
47 29. 172 α －姜黄烯 !-curcumene C15H22 202 1. 65
48 29. 291 ! －紫穗槐烯 !-amorphene C15H24 204 0. 23
49 29. 474 表蓝桉醇 epiglobulol C15H26O 222 0. 58
50 29. 624 ! －榄香烯 !-elemene C15H24 204 0. 26
51 29. 702 桉叶油 － 4(14) ，7(11)－二烯 eudesma-4(14) ，7(11)-diene C15H24 204 0. 29
52 29. 826 (+)－喇叭茶烯 (+)-ledene C15H24 204 0. 80
53 29. 939 ! －依兰烯 !-muurolene C15H24 204 0. 21
54 30. 128 α －香柑油烯 α-bergamotene C15H24 204 0. 11
55 30. 243 β －甜没药烯 β-bisabolene C15H24 204 0. 09
56 30. 359 δ －荜茄醇 δ-cadinol C15H26O 222 0. 44
57 30. 465 (－)－菖蒲烯 (－)-calamenene C15H22 202 1. 35
58 30. 651 杜松 － 1(10) ，4 －二烯 cadina-1(10) ，4-diene C15H24 204 3. 91
59 30. 957 4 －异丙基 － 1，6 －二甲基 － 1，2，3，4，4a，7 －六氢萘 4-isoprop － C15H24 204 0. 27
yl － 1，6-dimethyl － 1，2，3，4，4a，7-hexahydronaphthalene
60 31. 056 α －去二氢菖蒲烯 α-calacorene C15H24 204 0. 57
61 31. 775 橙花叔醇 nerolidol C15H26O 222 1. 90
62 32. 176 匙叶桉油烯醇 spathulenol C15H2 4O 220 0. 90
63 32. 368 石竹烯氧化物 caryophyllene oxide C15H2 4O 220 0. 70
64 32. 501 喇叭茶醇 ledol C15H26O 222 0. 33
65 33. 438 芹子 － 6 －烯 － 4 －醇 selina-6-en-4-ol C15H26O 222 0. 85
66 33. 834 榧烯醇 torreyol C15H26O 222 2. 10
67 34. 167 T －荜茄醇 tau-cadinol C15H26O 222 0. 37
3第 1 期 高利斌，杨世波，田 凯，等:金叶子挥发油化学成分研究
续表
序号 tR /min 化合物 分子式
相对分
子质量
相对百分
含量 /%
68 34. 313 δ －荜茄醇 δ-cadinol C15H26O 222 1. 02
69 34. 503 桉叶油 － 7(11)－烯 － 4 －醇 eudesm-7(11)-en-4-ol C15H26O 222 0. 66
70 35. 018 卡达烯 cadalene C15H18 198 0. 73
71 40. 175 邻苯二甲酸二异丁酯 phthalic acid，diisobutyl ester C16H22O4 278 1. 49
72 42. 516 邻苯二甲酸丁辛酯 butyl octyl phthalate C20H30O4 334 0. 79
73 43. 141 十六烷酸 hexadecanoic acid C1 6H32O2 256 0. 61
74 46. 655 植醇 phytol C20H40O 296 0. 51
75 49. 166 二十九烷 nonacosane C29H60 408 1. 93
76 51. 132 三十四烷 tetratriacontane C34H70 478 3. 06
从分析结果可以看出金叶子叶挥发油中主要成
分为橙花醇乙酸酯 (17. 13%)、反式香叶醇
(9. 65%)、芳 樟 醇 (6. 41%)、水 杨 酸 甲 酯
(5. 28%)、! －蒎烯(4. 22%)、杜松 － 1(10) ，4 －二
烯 (3. 91%)、乙酸龙脑酯 (3. 76%)、三十四烷
(3. 06%)、古巴烯 (3. 04%)、(－ )－ － 蒎烯
(2. 38%)、石竹烯 (2. 15%)、榧烯醇 (2. 10%)、二
十九烷 (1. 93%)、橙花叔醇 (1. 90%)、α －姜黄烯
(1. 65%)、邻苯二甲酸二异丁酯 (1. 49%)、(2E，
4E)－ 2，4 － 二烯任醛 (1. 46%)、(－)－ 菖蒲烯
(1. 35%)、! － 荜澄茄烯 (1. 26%)、! － 葎草烯
(1. 21%)等．在金叶子叶挥发油成分中，倍半萜类
化合物含量最大，占总挥发油的 28. 65%，其次是单
萜 (23. 43%) ，酯类 (21. 06%) ，芳香族化合物
(9. 52%) ，烷烃类 (5. 50%) ，酮类 (2. 74%)等．
金叶子叶挥发油中的主要成分具有良好的生物
活性，具备较高的开发利用价值． 其中，含量最多的
橙花醇乙酸酯是玫瑰香精所使用的重要原料，主要
用于调配香柠檬、熏衣草、玫瑰、铃兰、橙花等花精
油，广泛用于各类食用香精和皂用香精． 反式香叶
醇、芳樟醇、橙花叔醇和榧烯醇等具有较强的生物活
性和浓郁的香气，是药用价值广泛的单萜吲哚类生
物碱生物合成的重要前体．另外，芳樟醇还是合成维
生素 E、K 的重要中间体，而橙花叔醇是合成重要的
天然香料成分和药物活性成分之一的金合欢醇的重
要原料．水杨酸甲酯是一类重要的酯类化合物，主要
用于制药和食用香料，还用作溶剂和合成杀菌剂、化
妆品等的中间体．本研究结果丰富了金叶子植物挥
发油成分的研究，为金叶子植物资源的开发、工业利
用提供了科学的参考和依据．
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(责任编辑 王 琳)
4 云南民族大学学报(自然科学版) 第 22 卷