全 文 :植物资源与环境学报 2004 , 13(3):59-61
Journal of Plant Resources and Environment
广西灵香草挥发油化学成分
龚复俊 , 王有为①
(中国科学院武汉植物研究所/武汉植物园 , 湖北 武汉 430074)
Chemical constituents of the volatile oil from Lysimachia foenum-graecum Hance GONG Fu-jun , WANG You-wei①
(Wuhan Botanical Garden/Wuhan Insititute of Botany , the Chinese Academy of Sciences , Wuhan 430074 , China), J.Plant
Resour.&Environ.2004 , 13(3):59-61
Abstract:The volatile oil of Lysimachia foenum-graecum Hance grown in Jinxiou County of Guangxi Zhuangzu Autonomous Region
was extracted with the steam distillation , the constituents and contents of the volatile oil were analyzed by means of GC-MS-DS
technique.There are 130 components in the oil , in which 77 components have been identified.The major components were 9 , 12-
octadecadienoic acid(10.265%), heptadecanoic acid(7.894%), phytol (5.277%), undecanal (3.566%), butyl phthalate(2.719%), etc.
关键词:灵香草;挥发油;化学成分
Key words:Lysimachia foenum-graecum Hance;volatile oil;chemical constituents
中图分类号:Q946.85 文献标识码:A 文章编号:1004-0978(2004)03-0059-03
灵香草(Lysimachia foenum-graecum Hance)又名零陵香 , 为
报春花科(Primulaceae)排草属(Lysimachia L.)植物 , 主产广
西 、云南 、广东 、四川 、贵州等地[ 1] 。灵香草性味甘 、淡 、平 , 具
行气 、止痛 、驱蛔功能 , 药理实验证明具有抑制流感病毒作
用[ 2] ;其挥发油香气浓郁且持久 ,是烟用香精的重要赋香剂
之一。灵香草的挥发油及化学成分研究在国内有一些报
道[ 3 ~ 6] 。广西壮族自治区金秀县是灵香草的道地产区 ,分析
道地产区灵香草挥发油的化学成分 , 可为灵香草化学成分的
深入研究和资源的合理利用提供可靠的依据。
1 材料和方法
1.1 挥发油制备
1.1.1 材料 灵香草 2002 年 11 月采自广西壮族自治区柳
州市金秀县乔木林下人工栽培区(1 年生), 由中国科学院武
汉植物研究所植物标本馆赵子恩副研究员鉴定。
1.1.2 提取方法 新采集的灵香草自然风干 ,取 1 000 g , 切
碎 ,常压水蒸气蒸馏 3 h , 所得的油水混合物用食盐饱和 , 以
正己烷多次萃取 ,萃取液以无水硫酸钠干燥 , 过滤 , 蒸去溶剂
即得到带有浓郁香气的淡黄色挥发油 , 相对密度(25℃)
0.908 7;旋光度(25℃)-18°61′;出油率 0.002 mL·g-1。初步
实验证明此挥发油有驱虫活性。
1.2 挥发油的分析鉴定
1.2.1 气相色谱分析条件 美国 HP 公司 6890A气相色谱
仪;中国科学院兰州化学物理研究所生产的 SE-30 弹性石英
毛细管柱 ,柱长 30 m ,内径 0.25 mm;液膜厚度 0.33μm;检测
器FID;温度 50℃至 290℃;柱前压 49.5 kPa;分流比 30∶1;载
气为高纯氮。
1.2.2 色谱/质谱分析条件 美国 HP 公司 HP6890A气相色
谱/ HP5973MSD色质联用仪。
色谱条件:SE-30 弹性石英毛细管柱 , 柱前压 5 psi , 柱
长 30 m , 内径 0.25 mm , 液膜厚度 0.33 μm , 汽化温度
280℃, GC/MS 接口温度 250℃。 采用程序升温 , 初始温度
50℃, 恒温 1 min , 升温速率 6℃·min-1 , 终止温度 290℃ , 恒
温 10 min。载气为高纯氮。
质谱条件:电子轰击离子源 , 电子能量 70 eV , 离子源温
度 230℃, 扫描范围 35-650 u ,扫描时间 1.30 s ,分辨率 1 000 ,
加速电压 6 kV。有WILEY质谱数据库(约 275 000 张标准质
谱图)供检索使用。
2 结果和讨论
灵香草挥发油的 GC/MS 分析结果及根据峰面积归一化
法计算得出的各成分含量见表 1。
灵香草挥发油含有 130 种成分 , 鉴定出 77 个化合物 , 占
挥发油色谱总峰面积的 87%。其中含量较高的为:9 , 12-十
八-二烯酸(10.265%)、十七酸(7.894%)、植物醇(5.277%)、
十一醛(3.566%)、 邻苯二甲酸丁酯(2.719%)。主要为含氧
化合物类(66.969%), 其中酸类成分占 21.669%, 醇类成分
占 10.469%,醛类成分占 13.777%, 酮类成分占 5.621%。
挥发油中有些化合物的保留时间相隔很近 , 根据同系物
和同分异构体的气相色谱保留指数与沸点呈线性关系[ 7, 8] 的
原理 ,推导出烃类化合物在非极性色谱柱上的流出顺序是按
收稿日期:2004-04-13
基金项目:中国科学院河南省合作项目(02004106)
作者简介:龚复俊(1964-),男 ,湖北武汉人 ,硕士 ,助理研究员,从事
天然活性成分研究。
① 通讯作者 E-mail:wyw@rose.whiob.ac.cn
表 1 灵香草挥发油的成分及含量
Table 1 Constituents and contents in the volatile oil from Lysimachia foenum-graecum Hance
化合物
Compound
保留时间/min
Retent ion
time
相对分
子质量
MW
含量/ %
Content
化合物
Compound
保留时间/min
Retention
time
相对分
子质量
MW
含量/ %
Content
tiglic aldehyde 5.075 84 2.031 1-hexadecene 20.221 224 0.286
n-hexanal 6.315 100 0.275 β-damascenone 21.320 190 Trace
leaf aldehyde 7.642 98 0.162 tetradecane 21.403 198 2.243
2-heptanone 8.559 114 0.026 junipene 21.726 204 0.293
heptaldehyde 8.859 114 0.080 α-lonone 22.278 192 0.638
α-pinene 9.928 100 0.008 geranyl acetone 22.642 194 0.648
benzaldehyde 10.815 106 0.307 β-lonone 23.547 192 1.439
6-methyl-5-hepten-2-one 11.162 126 0.016 13-tetradecenal 23.741 210 0.528
decane 11.538 142 0.276 tridecanal 23.853 198 2.313
2, 4-heptadienal 12.114 110 0.128 4-methyl-2 , 6-ditertbutyl phenol 24.029 220 0.456
benzene acetaldehyde 13.042 120 0.195 dihydroactinidiolide 24.858 168 0.806
2-methyl benzaldehyde 13.682 120 0.087 cis-limonene oxide 24.969 152 0.570
linalool oxide 14.076 170 0.006 dodecanoic acid 25.181 200 1.011
linalool 14.223 154 0.117 1-hexadecene 25.404 224 0.259
3, 7-dimethyl-1 , 5, 7-octatrien-3-ol 14.358 152 1.251 hexadecane 25.551 226 0.828
2, 5-dimethylcyclohexanol 14.476 128 1.154 α-cedrol 36.344 222 0.212
benzene ethanol 15.051 122 0.505 megastigmat rienone 26.544 190 0.629
2-nonenal 15.874 140 0.150 8-heptadecene 27.114 238 0.674
borneol 16.262 154 1.547 pentadecanal 27.825 226 1.366
1-dodecene 16.538 168 0.476 2-tridecanone 28.700 198 0.240
dodecane 16.743 170 1.280 3-methyl hepatadecane 28.753 254 0.101
decanal 16.949 156 0.801 2 , 6-di(t-butyl)-4-hydroxy benaldehyde 29.094 234 0.134
saf ranal 17.026 150 Trace octadecane 29.282 254 0.602
β-cyclocitral 17.537 152 0.193 phenanthrene 29.905 178 0.104
thymol 17.701 150 0.157 6 , 10 , 14-trimethyl-2-pentadecanone 30.157 268 1.985
lemonol 18.277 154 0.098 trans-3 , 7, 11 ,15-tet ramethyl-2-
hexadecan-1-ol
30.433 296 0.520
1, 2 , 3 , 4-tetrahydro-1 , 1 , 6-trimethyl
naphthalene
18.377 174 0.069 cis-3 , 7, 11 ,15-tet ramethyl-2-
hexadecan-1-ol
30.762 296 1.137
β-apo-8-cantenal 18.436 166 0.058 7-hexadecyne 30.991 222 1.808
nonanoic acid 18.894 158 0.165 ethyl linoleolate 31.121 308 2.040
(-)-bornyl acetate 19.035 196 0.263 heptadecane 31.368 240 0.231
tridecane 19.129 184 0.102 3 , 7 ,11 , 15-tetramethyl-1-hexadecen-
3-ol
31.908 296 0.404
10-undecenal 19.235 168 1.413 butyl phthalate 32.296 278 2.719
undecanal 19.393 170 3.556 hexadecanoic acid 32.478 256 2.169
4-vinyl-2-methoxy-phenol 19.963 150 Trace heptadecanoic acid 33.549 270 7.894
1, 6 , 8-trimethyl-1 , 2 , 3, 4-
tetrahydronaphthalene
20.568 174 0.084
10 , 13-octadecadienoic acidmethy ester 34.276 294 1.604
propanoic acid , 2-methyl-2 , 2-dimethyl-
1-(2-hydroxy-1-methylethyl ) propyl
ester
20.645 216 0.136 9 , 12 , 15-octadecatrienoic acid 34.399 292 2.296
1, 1 , 6-trimethyl-1 , 2-dihydro-
naphthalene
20.756 172 0.159 phytol 34.652 296
5.277
1, 4 , 6-trimethyl-1 , 2-dihydro-
naphthalene
20.827 172 0.148 9 , 12-octadecadienoic acid 35.363 282 10.265
propanoic acid , 2-methyl-2-ethyl-3-
hydroxy ester
21.097 216
0.421
60 植 物 资 源 与 环 境 学 报 第 13 卷
其沸点从低到高的顺序先后流出的 , 从而在仪器检索出的已
知化合物基础上推断出该化合物的同系物 , 确定各化合物的
结构。
采用色谱级的正己烷萃取油水混合物中的挥发油 ,保证
了结果的可靠性。
由于本实验所用灵香草取自道地产区 , 取样时间较晚 ,
加之分析仪器更为先进 , 分析方法更为成熟 , 所以分析结果
更可靠。与已有的报道相比 , 都是以烯 、醇 、酸 、酯类成分为
主 ,但在部分成分及含量上有一定的差别 , 因为环境的变化
以及取样时间和地点的变化都将引起最终测试结果的不同。
9 , 12-十八-二烯酸为抗菌类物质[ 9] ,龙脑 、百里香酚 、α-柏
木脑等也是常见的抗菌物质 ,灵香草的杀菌活性可能与其相
关。但灵香草的驱虫活性是否与此有关有待进一步验证。
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61第 3 期 龚复俊等:广西灵香草挥发油化学成分