全 文 ：药物分析杂志 C h i n J p h a r n l A n a l 2 0 0 8 , 2 8 ( 8 ) 一 ] 363 一
广西获术挥发油 G C
陈旭 ,
一 M S 指纹图谱研究 ’
曾建红 ` *
(桂林医学院药学院 , 桂林 54 10 0 0)
摘要 目的 : 探讨气相 一 质谱 ( G C 一 M )S 联用技术在广西获术挥发油质量控制方面应用的可行性 , 建立广西羲术挥发油的共
有指纹图潜 。 方法 :采用 G C 一 M S 方法对广西道地产区的 10 批次广西羲术样品进行比较分析 , 并采用国家药品监督管理局推
荐的 “ 中药色谱指纹图谱计算机相似性评价系统 ” 进行模式分析及相似度计算。 结果 :广西筏术挥发油指纹图谱检测出 20 个
共有特征峰 , 特征峰峰面积之和占总峰面积的 93 % 以上 , 10 批次样品具有较高的相似度 ( > 90 % ) ;其精密度 、 稳定性 、重复性
均符合有关规定 `。 结论 : 10 批次广西表术挥发油的指纹图谱中各成分均得到了较好分离 , 具有特征性和唯 一性 , 因此本方法
可作为广西我术挥发油的质量控制方法 。
关键词 :广西获术 ; 挥发油 ;G C 一 M S 指纹图谱 ;相似度
中图分类号 : Rg 17 文献标识码 : A 文章编号 : 0 254 一 17 93 `200 8 )0 8 一 13 63 一 04
G C 一 M S s t u d y o n if n g e r P r i n t o f e s s e n it a l 0 11
fr o m C u cr u m a k w a n g s i e n s is
`
C H E N X u
,
Z E N G Ji a n 一 h o n g
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A b s t r a e t o bj e e t i v e : T o d i s e u s s : h e fe a s i b i l i [y a p p l i (
: a t io n ( ) f G C 一 M S i n ( l u a [i ry e o r l r ro l o f e s s e n t i、, 1 o i l a ; 1〔 I t ( ) e s -
t a b l i s h t h e f in g e甲 r i ; I t a n d i t s e o m m o n p a . t e rn o n e s s e n t i a l 0 11 if o m e u cr u m “ 人,。 a , *邵 i e n s i s l )y G C 一 M S . M e t h o d s : C C
一 M S a n a ]y s i s w a s p e lfo r m e d fo
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10 s a m P le o f g e n u i n e P ()r d u e i n g a l
·
e a s i n g u a n g x i fr o 一n e u cr u m a 人佑 a r嵘 5 1。 , : 、 15 · T h e
T l l p r o if le s w e r e e v a l u a t e d b y
” e o m p u te r a id e d s i n l i l a r i l y e v a l u a t i
( ) n s y s t e l l l
”
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z a t io n o f C h i n e s e M e d i e i n e
,
C e n t r a l S
o u t h Un i
v e r s i*y )
.
R e s u l st : Th e 2 0 fe
a tu r e p e a k s i n if n g e印 ir , l ts ( ) f o u r -
e “ m孔 k w a n g s i e哪 1 w e r e id e n tiif e d o v e r 9 3% ( ) f r ll e t ( ) ta l a l℃ a o f th e P e a k s . T li e r e s e m b l a n c e w a s }一ig h e r a r ,一0 11 9 10
s a m p l e s ( > 9 0% )
.
T h e a e e 、 , r a e y , if d e l i: y a n d 、 t a b i l it y o f i n ; r ,二 m e n t a r e v e汀 g `〕(〕 d i了1 1}l e :。 s ts . C o n c l u s i o n : T I, e
m e t h o d 15 e h a r a c一e r i s t i e a n d u n i q u e , a , l d e a n b e u s e ` I丘) r q u a l i ty ( o ;一t r o l o f e “ cr u n ; a 枷 a l哪 ie sn i .
K e y w o r d s
:
C u cr u m a 瓜 o a 八 .gs i e邢 15 5 . C . l e e C . F . L i a r l g ; e s 、 e n t i a l 0 11 : GC 一 M S fT i g e甲 ir n , ; s i n i j la 一 it y
广西筏术 ( C u cr u ln a 左w a 月 g ` ien ifs S . G二 L e e e t
c
.
F
.
iL an g )是 2 0 05 年版中国药典收载的 3 种基原
羲术 (蓬羲术 e u cr u m a p h a e o e a u L is v a l . , 广西 羲术
C u cr u m a 人、 a 刀g s i e ns is S . G 二 Le et C . F . iL an g 和温
郁金 C u cr u m a 、 e叮 iuj n Y . H . C h e n e r C . L i r lg )中的一
种 , 为姜科姜黄属植物的干燥根茎 。〕 多年生草本植
物 , 广西是其主产地 。 获术的主要有效部位为根和
根茎 ,挥发油是羲术 的主要活性成分 1 1」。 文献报道
羲术油具有抗肿瘤 、 抗病毒等作用 , 其中口 一 榄香
烯 、 我术酮 、羲术醇 、 羲术二酮是我术的 主要抗肿瘤
活性成分 L” 。 有研究报道 ,在 3 种基原羲 术中广西
羲术 主要 有 效 成分含 量差 异较大 , 巨 不含筏术
醇 L’ 一 4 ’ , 这直接影响到羲术药材原料及其制剂质量
的稳定性 。 本文按照 2 0 05 年版中国药典的规定 , 采
用水蒸气蒸馏提取筏术挥发油 , 利用 ;( 二一 M S 对广
西道地产区的 10 批 次样 品的挥发油进行指纹 图谱
的研究 , 建立广西羲术挥发油的共有指纹图谱 , 为广`
西羲术挥发油的质量标准研究及其质量控制提供理
论依据 。〕
1 材料与方法
1
.
1 仪器与分析条件 美国 A g i le n t 5 9 7 3N 一 6 8 9 0
气相色潜 一 质谱联用仪 。 色潜柱 H P 一 S M S 毛细管
, J一西自然科学基金项 l, l (祠科字 0 4 4 7 r o l )
* ` 通 i代作者 J’ 。 l : ( 0 7 73 ) 5 8 9 34 0 2 ; E 一 n , a i , : z , }、 . ),〕禅)6 2一@ 163 . ` : ) , , 1
DOI : 10. 16155 /j . 0254 -1793. 2008. 08. 016
一 J4 6 3一 药物分析杂志 Cl l i ll J Ph a l二IA ,l a l 2 0 0 8 , 2 8 ( 8 )
柱 ( 3 0 . 0 m x 2 5 0 林m , 0 . 2 5 协m ) ;载气为高纯氦气 ,
流速 1 . 0 m L · m in 一 ’ ;进样量 1 以 ; 程序升温 : 65 ℃
恒温 2 m in , 6 5 一 9 0 ℃ ( 5 ℃ · : , 11; 1 一 ’ )恒温 3 n l i , 1 , 9 0
一 10 3 ℃ ( 2 0 ℃ · m i n 一 ’ ) 』恒温 3 , 11 i n , 1 0 3 一 15 0 ℃ ( 8
℃ · m i n 一 l ) 恒温 15 , , , i n , 15 0 一 2 8 0 ℃ ( 2 0 ℃ ·
m in
一 ’
) ;不分流 ,进样温度 2 50 ℃ ;进样 量 1 讨」 ;倍
增器 电压 14 3 5 V :接 l一 J温度 2 8 0 ℃ :离子源温度 2 3 0
℃ , 电离方式 EI ; 电子能量 70 . l e卜溶剂延迟 3 m in ;
扫描质量范围 : 4 5 一 5 5 0 a m u 。 F A 10 0 4 型电子天平 :
上海精科天平仪器厂制造 ;调温加热器 : _仁海 电理仪
器厂制造 ;挥发油测定器及回流冷凝装置一 套 。
1
.
2 材料与试剂 广西羲术样品分别于 2 007 年 l
月采自灵山 、 贵港 、 横县 3 个主产区 , 其中灵山共采
4 批次 、贵港和横县各采 3 批次 ,共计 10 个批次 , 样
品编号依次为 1 一 j o 。 样品采收后 洗净 、 切片 、 晒
干 、 打碎 ,过 2 0 目筛 , 干燥器储藏备用 。 所有样品经
本教研室鉴定为姜科姜黄属植物广西羲术 。 所有试
剂均为市售分析纯 。
1
.
3 挥发油的提取 挥发油的提取及 出油率的测
定根据 20 05 年版 中国药典一部附录 xl 〕 挥发油测
定法 ,分别称取上述不同产地的广西我术药材 50 9 ,
置 10 0 0 m L 圆底烧瓶中 , 加水 4 0 0 , n l 及数粒玻璃
珠 ,振摇均匀 ,浸泡 Z h , 连接挥发油测定器与回流冷
凝管 , 自冷凝管上端加水使充满挥发油测定器 的刻
度部分并溢流人烧瓶为止 ,置加热套中 ,设定加热温
度为 13 0 一 14 0 ℃ , 缓缓加热至微沸 7 h ,冷却 Z h ,开
启挥发油测定器下端活塞 ,将水缓缓放出 ,至油层 _ [
端到达刻度 0 线上面 5 , m l l 处为 _I上 所得挥发油用
无水硫酸钠除去水分后置 一 18 ℃ 冰箱中保存备用 。、
1
.
4 供试品溶液制备 将 「述提取的 10 批次样品
挥发油置于 10 耐 量瓶中 , 加乙醚定容至刻度 , 供
C C 一 M S 分析川
1
.
5 数据处理 图谱采用 “ 中药色谱指纹图谱计
算机相似性 评价系统 ” 软件 , 中南大学中药现代化
研究中心开发研制 。
2 方法与结果
2
.
1 精密度试验 取 l 号样品供试品溶液 ,按 _ [ 述
分析条件连续进样 5 次 , 各图谱的相似度均在 0 . 98
以 L , 表明仪器精密度 良好
2
.
2 稳定性试验 取 l 号样品供试品溶液 ,分别在
o
,
l
,
2
,
4
,
8
,
16
,
2 4 11 各进样 l 林t , 各图谱的相似度
均在 0 . 9 以上 , 表明样品成分在 24 h 内稳定 。
2
.
3 重复性试验 取 1 号样 品平行制备 5 份供试
品溶液 , 以 【几述色谱条件分析 ,各图潜的相似度均在
0
.
9 8 以上 ,表明本实验方法重现性良好
2
.
4 指纹图谱的建立及分析
将 10 批样品的 C C 一 M S 数据导人 “ 中药色谱
指纹图谱计算机相似性评价系统 ” , 经校准后得 10
批样品的总离子流叠加图 , 见图 1 。 2 0 个共有特征
峰里 ,选择 14 号峰月一 榄香烯为内参峰 ( S 峰 ) , 以
其保留时间和峰面积为 1 , 分别计算各特征峰的调
整保留时 间之 比 ( a 值 ) 和相对峰面 积 ( 峰面积之
比 ) ,结果见表 l 、
J
’一西我术 10 批样品的 G C 一 M S 指纹 图谱的叠加 图
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) i一 9 2一l o t o f G C 一 MS 【币n g e r l ) 一in ls 《一f ! 0 s u rr一r l l f· 5 0 1 C z名厂`一 了乙1 2子了z 介z 尹`( 2 1娜 i己 ,砂人 15
灵 111 1 一 4 ( L i , ,邵 h a n l 一 4 ) 一 7 . 贵港 l 一 3 ( G L: ig a l l g l 一 3 ) 8 一 10 . 横县 l 一 3 ( 卜l e r、 g x i a n l 一 3 )
l4-图吮卜
药物分析杂志 C h i n J p h a r n l A n a l 2 0 0 8 , 2 8 ( s ) 1 3 6 5
表 1 10 批次广西获术共有峰调整保留时间与相对峰面积的比值
T a b 1 R a t i o o f re l a it v e r e t e n ti o n t i n l e ( R T
R
) a n d r e la it v e P e a k a
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u m a k w a n g s te n s is
峰号
( p
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.
)
化合物
(
、 。): , l p 。,u n o l , )
样品相对峰面积 L匕值 ( lt ti o 。, f , l l a t i v 。 r , e a k 。 :。 a )
之R
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
a 一 旅烯 ( a 一 p i ,1 0 1 : le )
茨烯 ( c a ,n p ll e , le )
D 一 柠檬烯 ( l) 一 11,1 ,。川 e o e )
按油素 ( e u o a l y p r. , l )
2 一 工醇 ( 2 一 n 《 , n。了10 1 )
樟脑 ( 、 a川 p }l o r )
龙脑 ( l ,。 ,nr e ( , l )
异龙脑 ( i ,` ,.川 。 l e o一)
a 一 T 子香烯 ( 。 一 、 a : y叩 Il y l le 「1。 )
羲术烯 ( 、 u二 。 r o r l。 )
a 一 石竹烯 ( a 一 。 a 巧 o p l ly ll e 。 。 )
口 一 石竹烯 , 一 。 : L仃 《 , r , ], y一le , l e )
占一榄香烯 (占一 e l。 :二 e r,。 )
刀 一 榄香烯 , 一 e l e:了 1。 ; 1。 )
6 一 瑟林烯 (占一 、 11。、 e 、 、 e )
获术酮 ( to l二。 。 了1咬, : l e )
我术醇 ( 。· u ,、 L: ,、 、` , I)
获术二酮 ( : u 司 il() 、的
吉马酮 ( g e r m a o l、川 。 )
口一 榄香烯酮 (刀一 e l。 : 、 1。 ,1 . , , . 、` )
0
.
24 0
.
26 0
.
2 1 0
.
27 0
.
27 0
.
19 0
.
29 0
.
2 1 0
.
24 ( )
.
2 1 0
.
23
0
.
25 0 5 6 0 5 7 0
.
5 6 0
.
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.
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6 ( ) 0
.
4 9 0
.
52 ( )
.
6 6 0
.
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0
.
34 0
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2 5 0 2 2 0 29 0
.
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.
20 0
.
3 1 0
.
2 2 0 3 3 0
.
4 9 0 23
0
.
35 5 3 1
.
03 1 7 4 1 2 0 1
.
24 89 39 1
. 即 0 . 98
0
.
4 2 0
.
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.
26 0 4 0 0
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34 0 5 0 0
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.
49 8 l 1 3 66 38 1
.
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.
5 1 0
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.
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0
.
54 0
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.
6 0
0
.
47 0
.
6 1 0
.
80 0
.
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.
6 7 0
.
54 0
.
67 0 82 0
.
5 0
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.
85 0
. 肠 0 . 85 0 . 40 o t 6 0 0 . 92 0 . 5 3 0 . 33 ( ). 3 3 0 . 4 9
0
.
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.
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.
28 1
.
60 20 }3 1
.
7 3 】` 4 9 00 28 3 8
0
.
89 0
.
3 6 0
.
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.
38 0
.
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.
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.
4 1 ( )
.
3 2 0
.
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.
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.
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.
34 0
.
26 0
.
36 0
. 翎 0 . 26 0 4 0 0 . 30 0 . 3 3 0 . 29 0 . 28
0
.
97 0
.
3 7 0
.
29 0
.
39 0
.
60 0
.
29 0
.
6 7 0
.
34 0
.
3 3 0 3 1 0
.
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1
.
0 1
.
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.
0 1
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0
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.骂 1 . 0 00 加 00 . 7 1 0 . 54 0 , 76 0 . 99 0 . 6 3 0 . 62 0 6 1 0 . 5 8
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.
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.
82 1
.
5 7 0
.
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.
9 6 0
.
94 2 5 0
.
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.
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.
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.
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.
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.
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.
7 9
O、门、-飞n曰-内、飞
l39771邻1. 7 8
2
.
42
1
.
49 6 4 2
.
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.
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.
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1
.
29 69 2
.
46 2
.
04 69 2
,
22 {
.
;:
1
.
4 5
1 9 7
234567890]二1234巧6789加
从 10 批次样品广西获术挥发油质谱分析结果
可知 ,羲术的主要抗肿瘤活性成分口一 榄香烯 、羲术
酮 、 获术醇 、 羲术二 酮 的 。 值 ( , 。 )分 别为 1 . 0 ,
1
.
17
,
0
.
9 6
,
1
.
21
, 单峰 面积 分别 占总峰 面 积 的
4
.
5% 一 6
.
9%
,
5
.
6% 一 7
.
6%
,
0 一 5
.
1%
,
3
.
1% -
6
.
0%
,单峰面积差值较大 ,但因其单峰面积低于总
峰面积 10 % , 因而 ,其峰面积比值不做要求 ;单峰面
积占总面积大于 10 % 的共有峰有 2 个 , 分别是吉马
酮和尽一 榄香烯酮 ,在 10 批次样品中 , 这 2 个共有
峰的峰面积 比较是在允许的误差范围内 。
2
.
5 指纹图谱相似度分析
采用国家药品监督管理局推荐的 “ 中药指纹图
谱计算机辅助相似度计算软件 ” 对测定结果进行计
算 ,得到广西我术挥发油成分的共有指纹图谱 。 对
照共有指纹图谱见图 2 。 10 个批次的广西获术的相
似性分析结果见表 2 。
表 2 10 批次广西获术挥发油的相似度
T ab 2 T h e 5 1而 la ir yt o f et n b a t ch e s o f
uC cr
u m a k w a n g s et n s is e s s e n ti ia 0 11
批次
( b
a te h e s )
夹角余弦
(
、 。 , · l t.。 {e ` I a , 19 1。
0
.
98 8 1
0
.
9 87 4
0
.
95 7 6
0
.
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0
_
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.
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.
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.
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.
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〔) . 9 4 0 3
0
.
98 2 7
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.
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.
9 9 1 3
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.
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0
.
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.
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.
9 6 2 6 0
.
9 6 2 2
平均值 ( a 、 e r a g e ) 0 . 9 6 1 4 0 . 96 1 4
3 5 t / . j n
图 2
F ig Z
)
’ `西羲术 10 批样品的 G C 一 M S 共有指纹 图谱
r
The
c ( )几一In ( ) n G C / MS f i n罗 rI 一ir n r , o f 10 s a m P l e s o f o ` cr u n z a k诬` a n -
邵￡e邢 I人
可以看出 , 10 批次广西羲术样品的相似度均在
0
.
9 一 1
.
0 之间 , 未发现离群样本 , 符合国家药 品监
督管理局对中药指纹图谱相似度的要求 。
3 讨论
杨丰庆等 l ’ 〕曾对 3 种基原的羲术进行 了 (泥 -
M S 指纹 图谱研究 , 发现广一西羲术 6 个样品因成分差
异较大 ,未能建立指纹图谱共有模式 。 我们分析了
广西道地产区 10 批次的广西我术挥发油主要化学
1 36 6 一 药物分析杂志 C h i n J Ph a r m A n a l 2 0 0 8 , 2 8 ( 8 )
成分 , 得 知 广 西 我术挥 发油 的相似 度较高 ( >
9 0% )
, 可以建立 广西羲术指纹图谱共有模式 。 这
可能 与羲术的种源 和产地有关 , 因而为 了保证中药
原料的质量 , 一定要固定药材的产地和种类 ,在建立
筏术药材指纹图谱时 ,有必要对 3 种基原的羲术药
材分别建立其指纹图谱 `
据文献报道 t 4 } , 广西筏术不含 月一 榄香烯和羲
术醇 ,或者获术醇 含量很低 ,一直以来影响了羲术原
料及其制剂的质量控制 。 本研究在 三个主产区的样
品中均检测到了 月一 榄香烯 ,仅横县产 区中 2 批样
品未检测到羲术醇 ,但此误差在允许的范围内 ,在广
西羲术指纹图潜共有模式建立时可不做要求 。 虽然
这并不影响共有指纹图谱的建立 ,但羲术醇作为广
西羲术的主要有效活性成分 ,有 必要增加横县产区
的样本数进行进一 步的研究 )
曾利用 已建立的广一西羲术指纹图谱来评价待测
样品 与合格药材 ,用 建立 的共有模式指纹 图谱之间
的相似程度来进行相似度评价 , 在很大程度 _ L反映
了所测样品与合格样品的偏离程度。 但是中药质量
的评价仍需用代表临床药效 的药理实验验证 , 因此
如果结合厂’ `西羲术挥发油的药效物质基础和药理学
研究 , ) ’ 一西筏术的质量控制会更加完善和科学 。
参考文献
I C }
,
l
,
(
L
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, 国药典 ) . 20 0 5 . V《 ) 1 1 (一部 ) : 19 4
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( 本 义于 2 00 7 年 10 月 18 日收到 )
第十届全国中药检验工作研讨会在河南南阳召开
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由中国 药品生物制品检定所主办 , 河 南省食品 药品检验所承办的 ” 第十届 全国 中药检验工作研
讨会 ” 于 20 08 年 7 月 2 ~ 4 日在河南省南阳 市召 开 。 会议 由中国药品生物制品检定所 中药室 ( 以 下
简称 中检所 中药室 )林瑞超主任主持 中检所党委书记 、 所长李云龙 同志到会指导并做 了重要讲话 。
国家食品药品监督管理局 ( S FI ) A ) 注册 司中药处代表于江泳同志 、 国家药典委员会周福成副秘书长 、
国 家药典委员会钱忠直处长 、 国家 中药品种保护委 员会张晶副主 任 、 国家药品审评 中心审评二 部周
跃 华副部长 、 中检所药检 处 马双成处 长 、 中药室鲁静副主任 、 河 南省食品 药品监督管理局 李松武局
长 、 河南省 南阳 市李建像副市长以及 河南省食品药品检验所安 华民所 长等领导和专家应邀参加 了本
次会议 。 参加会议 的代表主要有各 省 、 直辖 市 、 自治 区食品 药品检验 所 、 口 岸药品检验所 、 解放 军总
后 勤部 、 武警部队药品检验所和计 划单列市药品检验所的 中药室主任和部分 省 、 市所的副所长 , 以及
中检所 中药室各组组长或代表 。
详见中国药品生物制品检定所网站 : ht :P / w WW · ” icP I.)P ()r g · c ”