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朱蕉叶挥发油的GC-MS分析



全 文 :第 43 卷第 4 期
2014 年 4 月
应 用 化 工
Applied Chemical Industry
Vol. 43 No. 4
Apr. 2014
收稿日期:2013-12-28 修改稿日期:2014-02-19
基金项目:海南省自然科学基金(813192)
作者简介:孔杜林(1981 -) ,男,江西九江人,海南医学院讲师,硕士,主要从事天然产物和药物合成研究。电话:0898 -
66893826,E - mail:kongdulin@ 126. com
朱蕉叶挥发油的 GC-MS分析
孔杜林1,陈亮文2,王忠先3,李永辉1,王勇1
(1.海南医学院 药学院,海南 海口 571199;2.江西省九江市星子县环境保护局,江西 九江 332800;
3.江西省安福县城关中学,江西 安福 343200)
摘 要:采用水蒸气蒸馏法提取朱蕉叶的挥发油,运用气质谱联用(GC-MS)技术对挥发油成分进行分析,并采用峰
面积归一化法确定各成分的相对百分含量。结果表明,共鉴定出 67 种成分,占总离子流出峰面积的 89. 48%。朱
蕉叶挥发油主要有 1-辛烯-3-醇(22. 98%) ,甜没药醇(5. 21%) ,7-(1,1-二甲基乙基)-2,3-二氢-3,3-二甲基-1H-茚-
1-酮(4. 60%) ,棕榈酸(3. 51%)和乙酸叶醇酯(3. 17%)。
关键词:朱蕉挥发油;水蒸气蒸馏法;GC-MS分析
中图分类号:R 284. 1 文献标识码:A 文章编号:1671 - 3206(2014)04 - 0759 - 04
GC-MS Analysis of the volatile oil from leaves of
Cordvline fruticosa
KONG Du-lin1,CHEN Liang-wen2,WANG Zhong-xian3,LI Yong-hui1,WANG Yong1
(1. School of Pharmaceutical Sciences,Hainan Medical University,Haikou 571199,China;2. Xingzi County Environmental
Protection Bureau,Jiujiang 332800,China;3. Anfu County Chengguan Middle School,Anfu 343200,China)
Abstract:The volatile oil was extracted by water steam distillation and then analyzed by GC-MS. The rela-
tive percentage content of each component was determined by peak area normalization method. Results
showed that 67 compounds from the volatile oil were separated and identified,which account for 89. 48%
of total volatile oils. The main chemical constituents were 1-octen-3-ol(22. 98%) ,bisabolol(5. 21%) ,7-
(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-Inden-1-one(4. 60%) ,palmitic acid(3. 51%)and
cis-3-hexene acetate(3. 17%).
Key words:Cordvline fruticosa volatile oil;water steam distillation;GC-MS
朱蕉(Cordvline fruticosa) ,别名朱竹、红竹、铁莲
草、红铁树、红叶铁树、为龙舌兰科灌木植物,分布于
我国南部热带地区,朱蕉株形美观,色彩华丽高雅,
具有较好的观赏性。朱蕉也是药用植物,其花、叶、
根均可入药,有凉血止血、散瘀定痛的作用,主治吐
血、咳血、衄血、便血、尿血、崩漏、筋骨痛、胃痛、跌打
肿痛[1]。我国广西民间曾用来治尿血、咯血、菌痢
等症。为进一步开发研究其药用价值,本实验利用
水蒸气蒸馏法提取朱蕉叶的挥发油,并用 GC-MS 分
析了挥发油的成分。
1 实验部分
1. 1 材料与仪器
朱蕉叶,采自海南省海口市,经海南师范大学生
命科学学院钟琼芯教授鉴定为朱蕉(Cordvline fruti-
cosa) ,为百合目百合亚目龙舌兰科朱蕉属植物,药
材冷冻低温保存;环己烷及其他试剂均为分析纯。
GCMS-QP2010 Plus 岛津气相色谱-质谱联用
仪;挥发油提取装置;岛津 AUW220D 电子分析天
平。
1. 2 挥发油的提取
新鲜朱蕉叶切成小段,称取 100 g 置圆底烧瓶
中,加入 1 000 mL蒸馏水,连接挥发油提取器,照挥
发油测定方法(《中华人民共和国药典》2010 年版一
部附录 XD)[2]自测定管上端加水适量,加入环己烷
2 mL,连接回流冷凝管,缓缓加热至沸,并保持微沸
3 h,冷却后弃去水溶液,收集环己烷层,加环己烷稀
释。
1. 3 检测条件
气相色谱条件 HP-1MS 毛细管色谱柱(30 m ×
0. 25 mm,0. 25 μm) ;进样口温度 250 ℃,升温程序:
初温 50 ℃,保留时间 3 min,以 5 ℃ /min 升温到
应用化工 第 43 卷
120 ℃,并保持 2 min,再以 8 ℃ /min升至 260 ℃,保
持 15 min;载气为高纯核气,流量 1. 0 mL /min,进样
量 1 μL,分流比 10 ∶ 1。
质谱条件:EI 电离源,电离电压 70 eV,离子源
温度 230 ℃,扫描范围 45 ~ 550 amu。
2 结果与讨论
海南朱蕉叶的挥发油成分 GC-MS 分析总离子
流图见图 1。对总离子流图中各峰经质谱扫描,得
到的成分色谱图,经质谱工作站 NIST08 和 NIST08s
标准质谱数据库对化合物进行检索,并结合图谱分
析,鉴定各种化学成分,采用色谱数据处理系统,按
峰面积归一化法计算各峰在挥发油中的相对百分含
量,结果见表 1。
图 1 朱蕉叶挥发油总离子
Fig. 1 The total ion current chromatogram of the volatile oil from Cordvline fruticosa
表 1 海南朱蕉叶挥发油的化学成分
Table 1 Chemical constituents of volatile oils from the leaves of Cordvline fruticosa
序号 保留时间 /min 化合物名称 分子式 分子量 含量 /%
1 4. 10 已醛 C6H12O 100. 16 2. 98
2 4. 60 辛烷 C8H18 114. 23 0. 28
3 5. 22 叶醛 C6H10O 98. 14 1. 59
4 5. 56 叶醇 C6H12O 100. 16 3. 97
5 5. 96 正己醇 C6H14O 102. 17 2. 56
6 6. 68 正庚醛 C7H14O 114. 19 0. 23
7 9. 08 5-甲基-1-己炔-3-醇 C7H12O 112. 17 0. 26
8 9. 35 1-辛烯-3-醇 C8H16O 128. 21 22. 98
9 9. 80 2-正戊基呋喃 C9H14O 138. 21 1. 20
10 9. 90 3-辛醇 C8H18O 130. 22 0. 35
11 10. 11 乙酸叶醇酯 C8H14O2 142. 20 3. 17
12 10. 38 乙酸己酯 C8H16O2 144. 21 0. 31
13 10. 67 苯乙醛 C8H8O 120. 15 1. 05
14 12. 13 反式-2-辛烯-1-醇 C8H16O 128. 21 1. 31
15 12. 28 正辛醇 C8H18O 130. 23 0. 64
16 13. 21 芳樟醇 C10H18O 154. 25 1. 65
17 15. 46 1-壬醇 C9H20O 144. 25 0. 19
18 15. 90 α-松油醇 C10H18O 154. 25 0. 41
19 16. 65 3,6-二甲基-5-辛烯-2-酮 C10H18O 154. 24 0. 51
20 17. 90 香叶醇 C10H18O 154. 25 0. 58
21 19. 54 对乙烯基愈疮木酚 C9H10O2 150. 17 0. 56
22 21. 35 1,2,3,4-四氢-1,1,6-三甲基萘 C13H18 174. 28 0. 51
23 21. 64 (+)-α-长叶蒎烯 C15H24 204. 35 0. 42
24 22. 19 二十二碳六烯酸甲酯 C23H34O2 342. 51 0. 35
067
第 4 期 孔杜林等:朱蕉叶挥发油的 GC-MS分析
续表 1
序号 保留时间 /min 化合物名称 分子式 分子量 含量 /%
25 22. 90 6-甲基-5-(1-甲基亚乙基)-6,8-壬二烯-2-酮 C13H20O 192 0. 36
26 23. 35 1-石竹烯 C15H24 204. 35 0. 44
27 23. 76 7-甲氧基-2,2-二甲基-3-色烯 C12H14O2 190. 23 2. 36
28 24. 02 α-雪松烯 C15H24 204. 35 1. 29
29 24. 13 顺式-β-金合欢烯 C15H24 204. 35 0. 68
30 24. 68 异喇叭烯 C15H24 204. 35 1. 40
31 25. 13 β-雪松烯 C15H24 204. 35 1. 19
32 25. 27 甜没药烯 C15H24 204. 35 1. 09
33 25. 35 香榧醇 C15H26O 222. 36 0. 09
34 25. 69 2-异丙烯基环戊亚基乙酸甲酯 C11H16O2 180 0. 24
35 25. 78 α-甜旗烯 C15H20 200. 31 0. 52
36 25. 84 6-甲基-1,3-二异丙烯基-环己烯 C13H20 176 0. 31
37 25. 90 4-(1,5-二甲基-1,4-己二烯基)-1-甲基环己烯 C15H24 204. 35 0. 39
38 26. 19 3,7,11-三甲基-1,6,10-十二烷三烯-3-醇乙酸酯 C17H28O2 264. 40 0. 25
39 26. 54 石竹烯氧化物 C15H24O 220. 35 0. 40
40 27. 03 十四烷基环氧乙烷 C16H32O 240. 42 0. 43
41 27. 16 芴 C13H10 166. 22 0. 33
42 27. 33 愈创木醇 C15H26O 222 0. 19
43 27. 41 (+)-α-柏木萜烯 C15H24 204. 35 0. 15
44 27. 49 依兰烯 C15H24 204. 35 0. 20
45 27. 58 tau. -Muurolol C15H26O 222 0. 18
46 27. 73 甜没药醇 C15H26O 222. 37 5. 21
47 27. 83 桉叶醇 C15H26O 222. 36 0. 16
48 27. 91 7-(1,1-二甲基乙基)-2,3-二氢-3,3-二甲基-1H-茚-1-酮 C15H20O 216 4. 60
49 28. 75 肉豆蔻醛 C14H28O 212. 37 0. 63
50 28. 98 2,6-二异丙基萘 C16H20 212. 33 0. 25
51 29. 12 1,1-(1,10 -癸二基)双(十氢萘) C30H54 414 1. 14
52 30. 74 邻苯二甲酸二异丁酯 C16H22O4 278. 34 0. 83
53 30. 79 植酮 C18H36O 268. 47 0. 36
54 31. 26 2-酮软酯酸甲酯 C17H32O3 284. 43 0. 19
55 31. 69 六甲蜜胺 C9H18N6 210. 28 0. 36
56 32. 39 棕榈酸 C16H32O2 256. 42 3. 51
57 32. 61 十六酸乙烯酯 C18H34O2 282. 46 0. 79
58 34. 34 叶绿醇 C20H40O 296. 53 1. 18
59 34. 51 亚麻酸 C18H32O2 280. 45 1. 55
60 34. 79 4,5-二氢-2-十七烷基-1H-咪唑 C20H40N2 308. 55 2. 42
61 34. 88 亚麻酸乙酯 C20H34O2 306. 48 0. 12
62 35. 43 乙酸二十一烷基酯 C23H46O2 354 0. 10
63 35. 53 二十一烷 C21H44 296. 57 0. 83
64 37. 51 2,2-亚甲基双-(4-甲基-6-叔丁基苯酚) C23H32O2 340. 50 0. 30
65 37. 87 二十烷 C20H42 282. 55 0. 50
66 39. 26 正四十烷 C40H82 563. 08 3. 07
67 48. 51 三十二烷 C32H66 450. 87 0. 83
167
应用化工 第 43 卷
由表 1 可知,从朱蕉叶中检测出 67 种挥发油成
分,总含量占挥发油总量的 89. 48%,主要有醇类、
酮类,羧 酸 和 酯 类 化 合 物,其 中 1-辛 烯-3-醇
(22. 98%) ,甜没药醇(5. 21%) ,7-(1,1-二甲基乙
基)-2,3-二氢-3,3-二甲基-1H-茚-1-酮(4. 60%) ,棕
榈酸(3. 51%)和乙酸叶醇酯(3. 17%)。
挥发油中含量最高的 1-辛烯-3-醇,又称松蕈
醇,是松覃蘑菇香气的两大主要香气成分之一[3],
具有一种带有强烈愉快的壤香香气、在饮料、糖果、
冰制食品、烘烤食品、调味品及烟用香精中均有使
用[4]。甜没药醇具有消炎,灭菌,疙合溃疡,溶解胆
石等药效[5]。棕榈酸可作为能量饲料[6],乙酸叶醇
酯可广泛地使用在果香型、清香型、花香型香精配方
中,增加香料品种[7]。本研究可为朱蕉的进一步研
究开发和利用提供基础研究数据。
3 结论
从朱蕉叶中检测出 67 种挥发油成分,总含量占
挥发油总量的 89. 48%,主要有醇类、酮类,羧酸和
酯类化合物,其中 1-辛烯-3-醇(22. 98%) ,甜没药醇
(5. 21%) ,7-(1,1-二甲基乙基)-2,3-二氢-3,3-二甲
基-1H-茚-1-酮(4. 60%) ,棕榈酸(3. 51%)和乙酸叶
醇酯(3. 17%)。
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(上接第 737 页)
体系化学发光的现象,可实现对沙拉沙星的测定。
最佳实验条件为:1. 5 mmol /L 硫酸作为反应介质,
Ce4 + 浓 度 为 0. 12 mmol /L,H2SO3 浓 度 为
1. 0 mmol /L,增敏剂 Tb3 +浓度为 0. 85 mmol /L,此时
体系发光强度最大,方法检出限为 8. 3 ng /mL,相对
标准偏差为 2. 2%,加标回收率为 97. 6% ~
101. 2%,测定选择性较好,但还原性物质如抗坏血
酸和结构类似的喹诺酮类药物会对测定带来干扰。
因此,对于复杂药物的分析需要与分离效果较好的
色谱技术联用,这样才能得到理想的测定结果。
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