全 文 ：［成分分析］
海南天料木茎化学成分和抗菌活性的研究
张中奇1， 郑彩娟1， 陈光英2， 李小宝2， 查杨静2， 宋小平1* ， 韩长日1*
(海南师范大学化学与化工学院 热带药用植物化学教育部重点实验室，海南 海口 571158)
收稿日期:2014-12-12
基金项目:国家自然科学基金资助项目 (21362009，81360478，81160391) ;国际合作项目 (2014DFA40850)
作者简介:张中奇 (1989—) ，男，硕士，从事天然产物化学研究。Tel:13647578297，E-mail:258027958@ qq． com
* 通信作者:宋小平 (1956—) ，女，教授，博士生导师，从事天然产物的化学研究与应用。Tel:13687596939，E-mail:sxp628@
126． com
韩长日 (1955—) ，男，教授，博士生导师，从事热带药用植物活性成分的研究。E-mail:hchr116@ hainnu． edu． cn
摘要:目的 研究海南天料木茎的化学成分和抗菌活性。方法 茎提取物采用正相、反相、Sephadex LH-20 凝胶柱、
重结晶等方法分离纯化，再经 ESI-MS、1H-NMＲ、13C-NMＲ等波谱技术对所得化合物进行结构鉴定。然后，采用 96 孔板
微量稀释法对所得化合物进行抗菌活性测试。结果 从中分离出 3 个三萜类和 8 个酚酸类化合物，分别鉴定为对羟基
肉桂酸白桦脂酸酯 (1)、3，4-二羟基肉桂酸白桦脂酸酯 (2)、白桦脂酸 (3)、邻甲氧基苯甲酸 (4)、香草醛 (5)、
丁香醛 (6)、水杨醇 (7)、4-乙氧基-3-羟甲基苯酚 (8)、对羟基肉桂酸 (9)、松柏醛 (10)、苯甲酸 (11)。结论
所有化合物均为首次从海南天料木茎中分离得到。其中，化合物 8 具有较广泛的抗菌活性;化合物 1 － 3、8、9、11
对大肠杆菌有较好的抑制活性，MIC 值为 1. 25 μg /mL;化合物 6 和 8 能明显抑制枯草芽孢杆菌，MIC 值为 1. 25
μg /mL。
关键词:海南天料木;茎;化学成分;抗菌活性
中图分类号:Ｒ284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2015)10-2203-06
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2015. 10. 022
Chemical constituents and antibacterial activities of the stems of Homalium
Stenophyllum Merr． et Chun
ZHANG Zhong-qi1， ZHENG Cai-juan1， CHEN Guang-ying2， LI Xiao-bao2， ZHA Yang-jing2，
SONG Xiao-ping1* ， HAN Chang-ri1*
(College of Chemistry and Chemical Engineering，Hainan Normal University;Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Educa-
tion，Haikou 571158，China)
ABSTＲACT:AIM To study chemical constituents and antibacterial activities of the stems of Homalium steno-
phyllum Merr． et Chun． METHODS The isolation and purification of stems extract were performed on silica，C18
reversed-phase silica，Sephadex LH-20 gel column and recrystallization，the chemical structures of isolated com-
pounds were elucidated by ESI-MS，1H-NMＲ and 13C-NMＲ． Then the antibacterial activities of them were tested
by serial dilution with 96-well microtiter plates． ＲESULTS Three triterpenoids (1-3)and eight phenolic acids
(4-11)were isolated from this plant and identified as 3α-O-trans-coumaroylbetulinicacid (1) ，pyracrenic acid
(2) ，betulinic acid (3) ，O-anisic acid (4) ，vanillin (5) ，3，5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde (6) ，salicyl
alcohol (7) ，4-ethoxy-3-hydroxymethylphenol (8) ，trans-pcoumaraldehyde (9) ，coniferaldehyde (10)and ben-
zoic acid (11)． CONCLUSION All compounds are isolated from the stems of H． stenophyllum for the first
time． Among them，Compound 8 shows a broad antibacterial activity． Compounds 1-3，8，9 and 11 exhibit strong
antibacterial activities against E． coli with the MIC values of 1. 25 μg /mL． Compounds 6 and 8 have also signifi-
cant antibacterial activities against B． subtilis with the MIC values of 1. 25 μg /mL．
KEY WOＲDS:Homalium stenophyllum Merr． et Chun;stems;chemical constituents;antibacterial activities
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海南天料木 Homalium stenophyllum Merr． et
Chun为大风子科天料木属植物，也是海南地区的
传统药用植物，其根和叶可入药［1］。天料木属植
物在全球共有 200 余种，广泛分布于低海拔地区的
温带与亚热带雨林中［2］。目前，国内外学者对于
该属植物化学成分和生物活性的研究报道较少［3］，
其主要含有生物碱类、三萜类、香豆素类、糖苷类
等化学成分［4-9］，具有抗病毒、抗糖尿病等多种药
理活性［10-12］。在先前本课题组对几种海南地区特
有的药用植物生物活性的研究中，发现同属成员广
南天料木 Homalium paniculiflorum 的粗提物具有较
好的生物活性［13］。但迄今为止，尚无关于海南天
料木化学成分以及生物活性的文献资料，本实验对
该植物茎的乙酸乙酯部位进行化学成分研究，并测
试所得化合物的抗菌活性。结果，从中分得 3 个三
萜类以及 8 个酚酸类化合物，而且均为首次从海南
天料木中分离得到，然后对其进行了 6 种常见陆地
致病菌的抑制作用测试，发现化合物 1、2、8、
10、11 均显示出较好的抗菌活性。
1 仪器与材料
DＲX-400 核磁共振仪，内标物 TMS (瑞士
Bruker公司);MAT95 GC-MS 联用仪 (德国 Finni-
gan公司);Agilent XDB-C18半制备色谱柱 (10 mm
×250 mm，5 μm)、LC1200 HPLC色谱仪 (美国安
捷伦公司) ;SB-1100 旋转蒸发仪 (日本东京理化
器械株式会社)。300 ～ 400 目硅胶、高效硅胶板
(青岛海洋化工有限公司);反相硅胶 (45 ～ 60
μm，美国 Unicorn公司) ;LH-20 葡聚糖凝胶 (美
国 Amersham Biosciences公司)。
海南天料木茎于 2013 年 5 月采自海南省昌江
黎族自治县和霸王岭国家森林公园，由海南师范大
学生命科学学院钟琼芯教授鉴定为大风子科天料木
属植物海南天料木 Homalium stenophyllum Merr． et
Chun的茎，标本 (编号 hsm201305)保存于海南
师范大学热带药用植物化学教育部重点实验室。
2 提取与分离
取干燥粉碎后的海南天料木茎 13. 75 kg，80%
乙醇回流提取 3 次，合并提取液，减压浓缩后得到
粗提物浸膏 1. 12 kg，加入 2 L 水分散稀释，依次
用石油醚和乙酸乙酯进行萃取，得到石油醚、乙酸
乙酯以及水相部位。然后，将乙酸乙酯部位浓缩，
得到浸膏 116 g。
将浸膏与硅胶按 1 ∶ 1 的比例 (质量比)混
合，充分搅拌研磨后上硅胶柱，石油醚-乙酸乙酯
系统 (100 ∶ 1→1 ∶ 100，v / v)梯度洗脱，相似组
分合并，得到 Fr． 1 ～ Fr． 8。Fr． 1 用石油醚-乙酸乙
酯系统 (15 ∶ 1→5 ∶ 1，v / v)梯度洗脱，制备硅胶
板分离纯化，得到化合物 3 (3. 2 mg)、10 (4. 0
mg)、11 (80. 9 mg);Fr． 2 用石油醚-乙酸乙酯系
统 (6 ∶ 1→3 ∶ 1，V /V)梯度洗脱，Sephadex LH-20
凝胶柱分离纯化，溶剂为石油醚 /氯仿 /甲醇 (2 ∶
1 ∶ 1，V /V)，得到化合物 1 (6. 0 mg)和 5 (11. 7
mg);Fr． 3 反复使用 Sephadex LH-20 凝胶柱 (溶
剂为丙酮)进行分离，制备硅胶板纯化，得到化
合物 7 (2. 2 mg)、8 (8. 1 mg)、9 (3. 9 mg) ;
Fr． 5反复使用 Sephadex LH-20 凝胶柱进行分离纯
化，溶剂为氯仿 /甲醇 (1 ∶ 1，V /V) ，然后上Agilent
XDB-C18半制备色谱柱 (10 mm ×250 mm，5 μm;流
动相为 25%甲醇-水溶液;体积流量 1 mL /min)，得
到化合物 4 (64. 2 mg)和 6 (9. 1 mg) ，再使用制
备硅胶板纯化，得到化合物 2 (11. 9 mg)。
3 结构鉴定
本实验通过对海南天料木茎的乙酸乙酯部位进
行化学成分研究，共分离并鉴定出 11 个化合物，
包括 3 个三萜类 (1-3)和 8 个酚酸类 (4-11)成
分，结构见图 1。
图 1 所得化合物 1 －11 的结构
Fig. 1 Structures of isolated compounds 1 －11
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化合物 1:白色针状晶体 (氯仿) ，ESI-MS
m/z 603. 4［M + H］+。1H-NMＲ (400 MHz，CDCl3)
δ:4. 60 (1H，m，H-3)，3. 01 (1H，m，H-19) ，
0. 99 (3H，s，H-23) ，0. 91 (3H，s，H-24) ，0. 88
(6H，s，H-25，27) ，0. 95 (3H，s，H-26) ，4. 75
(1H，brs，H-29) ，4. 62 (1H，brs，H-29) ，1. 70
(3H，s，H-30) ，7. 44 (2H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，
H-2’，6’) ，6. 84 (2H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-3’，
5’) ，7. 60 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-7’) ，6. 30
(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8’)。13 C-NMＲ (100 MHz，
CDCl3)δ:38. 5 (C-1) ，23. 9 (C-2) ，80. 9 (C-3) ，
38. 1 (C-4) ，55. 5 (C-5) ，18. 2 (C-6) ，34. 3 (C-
7) ，40. 8 (C-8) ，50. 5 (C-9) ，37. 0 (C-10) ，20. 9
(C-11) ，25. 5 (C-12) ，38. 4 (C-13) ，42. 5 (C-
14) ，29. 7 (C-15) ，32. 2 (C-16) ，56. 2 (C-17) ，
49. 3 (C-18) ，46. 9 (C-19) ，150. 4 (C-20) ，30. 6
(C-21) ，37. 2 (C-22) ，28. 0 (C-23) ，16. 2 (C-
24) ，16. 7 (C-25) ，16. 1 (C-26) ，14. 7 (C-27) ，
180. 2 (C-28) ，109. 8 (C-29) ，19. 4 (C-30) ，127. 5
(C-1’) ，129. 9 (C-2’) ，115. 5 (C-3’) ，157. 5 (C-
4’) ，115. 8 (C-5’) ，129. 9 (C-6’) ，143. 9 (C-
7’) ，116. 5 (C-8’) ，167. 3 (C-9’)。以上数据与
文献 ［14］报道一致，故鉴定化合物 1 为对羟基
肉桂酸白桦脂酸酯。
化合物 2:白色针状晶体 (丙酮)，ESI-MS
m/z 619. 4［M + H］+。1H-NMＲ (400 MHz，Acetone-
d6)δ:4. 55 (1H，m，H-3) ，3. 06 (1H，m，H-19) ，
1. 05 (3H，s，H-23) ，0. 93 (3H，s，H-24) ，0. 92
(3H，s，H-25) ，0. 98 (3H，s，H-26) ，0. 89 (3H，
s，H-27) ，4. 73 (1H，brs，H-29) ，4. 59 (1H，brs，
H-29) ，1. 71 (3H，s，H-30) ，7. 16 (1H，d，J = 2. 0
Hz，H-2’) ，6. 87 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5’) ，
7. 04 (1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-6’) ，7. 52
(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-7’) ，6. 28 (1H，d，J =
16. 0 Hz，H-8’)。13 C-NMＲ (100 MHz，Acetone-d6)
δ:38. 3 (C-1)，23. 7 (C-2) ，80. 1 (C-3) ，37. 9 (C-
4) ，55. 4 (C-5) ，18. 1 (C-6) ，34. 2 (C-7) ，40. 7
(C-8) ，50. 4 (C-9) ，36. 7 (C-10) ，20. 9 (C-11) ，
25. 5 (C-12) ，38. 2 (C-13) ，42. 4 (C-14) ，29. 6
(C-15) ，32. 0 (C-16) ，56. 0 (C-17) ，49. 1 (C-
18) ，47. 1 (C-19) ，150. 7 (C-20) ，30. 5 (C-21) ，
37. 1 (C-22) ，27. 5 (C-23) ，15. 8 (C-24) ，16. 2
(C-25) ，15. 7 (C-26) ，14. 2 (C-27) ，176. 8 (C-
28) ，109. 2 (C-29) ，18. 7 (C-30) ，126. 8 (C-1’) ，
114. 4 (C-2’) ，145. 5 (C-3’) ，147. 8 (C-4’) ，
115. 4 (C-5’) ，121. 6 (C-6’) ，144. 5 (C-7’) ，
115. 5 (C-8’) ，166. 3 (C-9’)。以上数据与文献
［15］报道一致，故鉴定化合物 2 为 3，4-二羟基
肉桂酸白桦脂酸酯。
化合物 3:无色针状晶体 (丙酮) ，ESI-MS
m/z 457. 4［M + H］+。1H-NMＲ (400 MHz，Acetone-
d6) δ:3. 12 (1H，dd，J = 8. 0，4. 0 Hz，H-3) ，
3. 05 (1H，ddd，J = 8. 0，8. 0，4. 0 Hz，H-19) ，
1. 02 (3H，s，H-23) ，0. 74 (3H，s，H-24) ，0. 86
(3H，s，H-25) ，0. 95 (6H，s，H-26，27) ，4. 71
(1H，brs，H-29) ，4. 58 (1H，brs，H-29) ，2. 05
(3H，s，H-30)。13 C-NMＲ (100 MHz，Acetone-d6)
δ:39. 6 (C-1)，28. 3 (C-2) ，78. 6 (C-3) ，39. 6 (C-
4) ，56. 4 (C-5) ，19. 5 (C-6) ，35. 2 (C-7) ，41. 6
(C-8) ，51. 5 (C-9) ，38. 0 (C-10) ，21. 7 (C-11) ，
26. 4 (C-12) ，39. 1 (C-13) ，43. 2 (C-14) ，31. 4
(C-15) ，32. 9 (C-16) ，56. 8 (C-17) ，48. 0 (C-
18) ，50. 0 (C-19) ，151. 7 (C-20) ，30. 5 (C-21) ，
37. 6 (C-22) ，28. 6 (C-23) ，16. 1 (C-24) ，16. 6
(C-25) ，16. 7 (C-26) ，15. 0 (C-27) ，19. 1 (C-
29) ，110. 0 (C-30)。以上数据与文献 ［16］报道
一致，故鉴定化合物 3 为白桦脂酸。
化合物 4:白色粉状晶体 (氯仿)，ESI-MS
m/z 153. 1［M + H］+。1H-NMＲ (400 MHz，CDCl3)
δ:7. 09 (1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-3)，7. 56
(1H，ddd，J = 8. 0，8. 0，2. 0 Hz，H-4) ，7. 08 (1H，
ddd，J = 8. 0，8. 0，2. 0 Hz，H-5) ，8. 11 (1H，dd，
J = 8. 0，2. 0 Hz，H-6) ，9. 80 (1H，s，-COOH) ，
4. 05 (3H，s，-OCH3)。
13C-NMＲ (100 MHz，CDCl3)
δ:117. 5 (C-1) ，158. 3 (C-2) ，111. 8 (C-3) ，
135. 1 (C-4) ，121. 8 (C-5) ，133. 4 (C-6) ，166. 3
(C = O) ，56. 6 (-OCH3)。以上数据与文献 ［17］
报道一致，故鉴定化合物 4 为邻甲氧基苯甲酸。
化合物 5:棕色结晶 (氯仿) ，ESI-MS m/z
153. 1 ［M + H］+。1H-NMＲ (400 MHz，CDCl3) δ:
7. 42 (1H，d，J = 1. 6 Hz，H-2)，7. 05 (1H，d，J =
8. 0 Hz，H-5) ，7. 04 (1H，dd，J = 8. 0，1. 6 Hz，H-
6) ，9. 83 (1H， s， -CHO) ，3. 97 (3H， s， -
OCH3)。
13C-NMＲ (100 MHz，CDCl3) δ:108. 8 (C-
2) ，147. 2 (C-3) ，151. 7 (C-4) ，114. 4 (C-5) ，
127. 6 (C-6) ，191. 0 (-CHO) ，55. 2 (-OCH3)。以
上数据与文献 ［18］ 报道一致，故鉴定化合物 5
为香草醛。
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Vol． 37 No． 10
化合物 6:黄色粉末 (氯仿) ，ESI-MS m/z
183. 1 ［M + H］+。1H-NMＲ (400 MHz，CDCl3) δ:
7. 15 (2H，brs，H-2，6)，9. 81 (1H，s，-CHO) ，
6. 37 (1H，s，-OH) ，3. 96 (6H，s，-OCH3)。
13 C-
NMＲ (100 MHz，CDCl3) δ:128. 3 (C-1) ，106. 8
(C-2) ，147. 4 (C-3) ，141. 0 (C-4) ，147. 4 (C-5) ，
106. 8 (C-6) ，56. 5 (-OCH3)。以上数据与文献
［19］报道一致，故鉴定化合物 6 为丁香醛。
化合物 7:白色针状晶体 (丙酮) ，ESI-MS
m/z 125. 2［M + H］+。1H-NMＲ (400 MHz，Acetone-
d6) δ:6. 79 (1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-3) ，
7. 09 (1H，ddd，J = 8. 0，8. 0，2. 0 Hz，H-4) ，7. 23
(1H，ddd，J = 8. 0，8. 0，2. 0 Hz，H-5) ，6. 81 (1H，
dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-6) ，2. 91 (2H，brs，H-7)
13C-NMＲ (100 MHz，Acetone-d6) δ:156. 3 (C-2) ，
116. 1 (C-3) ，128. 8 (C-4) ，120. 1 (C-5) ，128. 4
(C-6) ，61. 3 (C-7)。以上数据与文献 ［20］报道
一致，故鉴定化合物 7 为水杨醇。
化合物 8:白色粉末 (丙酮) ，ESI-MS m/z
169. 1［M + H］+。1H-NMＲ (400 MHz，Acetone-d6)
δ:6. 77 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，6. 66 (1H，d，
J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 59 (1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，
H-6) ，3. 00 (2H，s，H-7) ，3. 55 (2H，q，J = 8. 0
Hz，H-8) ，1. 20 (3H，t，J = 8. 0 Hz，H-9) ，7. 70
(1H，brs，1-OH) ，7. 60 (1H，brs，7-OH)。13C-NMＲ
(100 MHz，Acetone-d6) δ:148. 9 (C-1)，115. 4
(C-2) ，126. 4 (C-3) ，151. 2 (C-4) ，115. 8 (C-5) ，
116. 7 (C-6) ，69. 2 (C-7) ，66. 4 (C-8) ，15. 5 (C-
9)。以上数据与文献 ［21］报道一致，故鉴定化
合物 8 为 4-乙氧基-3-羟甲基苯酚。
化合物 9:黄色针状晶体 (丙酮)，ESI-MS
m/z 149. 2 ［M + H］+。1H-NMＲ (400 MHz，Ace-
tone-d6)δ:7. 61 (2H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-2，
6) ，6. 93 (2H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-3，5) ，7. 57
(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-1’) ，6. 61 (1H，d，J =
16. 0 Hz，H-2’) ，9. 63 (1H， d， J = 8. 0 Hz，
-CHO)。13C-NMＲ (100 MHz，Acetone-d6) δ:125. 9
(C-1) ，130. 7 (C-2) ，116. 0 (C-3) ，160. 5 (C-4) ，
116. 1 (C-5) ，130. 7 (C-6) ，152. 8 (C-1’) ，126. 1
(C-2’) ，193. 0 (C-3’)。以上数据与文献 ［22］
报道一致，故鉴定化合物 9 为对羟基肉桂酸。
化合物 10:白色粉末 (氯仿) ，ESI-MS m/z
179. 1 ［M + H］+。1H-NMＲ (400 MHz，CDCl3) δ:
7. 08 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，6. 97 (1H，d，J =
8. 0 Hz，H-5) ，7. 13 (1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-
6) ，7. 41 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-1’) ，6. 61 (1H，
d，J = 16. 0 Hz，H-2’) ，9. 66 (1H，d，J = 8. 0 Hz，
H-3’) ，3. 95 (3H，s，-OCH3)。
13C-NMＲ (100 MHz，
CDCl3)δ:126. 7 (C-1) ，109. 5 (C-2) ，147. 0 (C-
3) ，149. 0 (C-4) ，115. 0 (C-5) ，124. 1 (C-6) ，
153. 1 (C-1’) ，126. 5 (C-2’) ，193. 7 (C-3’) ，
56. 0 (-OCH3)。以上数据与文献 ［23］报道一致，
故鉴定化合物 10 为松柏醛。
化合物 11:无色针状晶体 (氯仿)，ESI-MS
m/z 123. 1［M + H］+。1H-NMＲ (400 MHz，CDCl3)
δ:8. 11 (2H，brd，J = 8. 0 Hz，H-3，7)，7. 43
(2H，dd，J = 8. 0，8. 0 Hz，H-4，6) ，7. 57 (1H，
dd，J = 8. 0， 8. 0 Hz，H-5) ，12. 45 (1H， s，
-COOH)。13C-NMＲ (100 MHz，CDCl3)δ:172. 7 (C-
1)，129. 4 (C-2) ，130. 3 (C-3，7) ，128. 5 (C-4，
6) ，133. 8 (C-5)。以上数据与文献 ［24］报道一
致，故鉴定化合物 11 为苯甲酸。
4 抗菌活性测试
采用 96 孔板微量稀释法［25］，将所得化合物进
行 6 种常见陆地致病菌 (四联球菌 Micrococcus tet-
ragenus，编号 ATCC 13623、大肠杆菌 Escherichia
coli，编号 ATCC 25922、白色葡萄球菌 Staphylococ-
cus aureus，编号 ATCC 8799、金黄葡萄球菌 S． Al-
bus，编号 ATCC 27154、蜡状芽孢杆菌 Bacillus ce-
reus，编号 ATCC 11077 和枯草芽孢杆菌 B． Subti-
lis，编号 ATCC 6633)的抑制活性测试。DMSO 溶
解化合物，采用 LB 营养肉汤培养基，在 37 ℃下
培养菌种，使用时稀释至 106 cfu /mL，设置 LB 营
养肉汤为空白对照，DMSO为阴性对照，环丙沙星
(ciprooxacin)为阳性对照，数据用最小抑菌浓度
(MIC，μg /mL)表示，结果见表 1。
由表可知，化合物 8 具有良好的广谱抗菌
(除蜡状芽孢杆菌)活性;化合物 1-3、8、9、11
对大肠杆菌均显示出良好的抗菌活性，MIC值均为
1. 25 μg /mL;化合物 6-8 对枯草芽孢杆菌也均显示
出良好的抗菌活性，MIC 值也均为 1. 25 μg /mL。
值得注意的是，化合物 1 和 2 的抗菌活性强于 3，
三者在结构上的唯一区别是 C-3 位置上的取代基不
同，3 为羟基，而 1 和 2 为肉桂酸基团。因此，推
测可能是由于这些取代基团的存在，使得 3 个化合
物的抗菌活性有所差异。
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中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
October 2015
Vol． 37 No． 10
表 1 化合物 1 －11 的抗菌活性
Tab. 1 Antibacterial activities of compounds 1 －11
化合物
最小抑菌浓度 /(μg·mL －1)
M． teragenus E． coli S． albus B． cereus S． aureus B． subtilis
1 ＞ 20 1. 25 5 ＞ 20 1. 25 ＞ 20
2 ＞ 20 1. 25 ＞ 20 ＞ 20 1. 25 ＞ 20
3 ＞ 20 1. 25 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20
4 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20
5 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20
6 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 1. 25
7 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 1. 25
8 5 1. 25 5 ＞ 20 1. 25 1. 25
9 ＞ 20 1. 25 ＞ 20 ＞ 20 1. 25 ＞ 20
10 ＞ 20 ＞ 20 ＞ 20 1. 25 1. 25 ＞ 20
11 ＞ 20 1. 25 ＞ 20 ＞ 20 1. 25 ＞ 20
ciprofloxacin 0. 3 0. 3 0. 6 0. 6 0. 16 0. 6
5 结论
本实验通过对海南天料木茎粗提物的乙酸乙酯
部位进行分离和纯化，共分得 11 个化合物，分别
鉴定为对羟基肉桂酸白桦脂酸酯、3，4-二羟基肉
桂酸白桦脂酸酯、白桦脂酸、邻甲氧基苯甲酸、香
草醛、丁香醛、水杨醇、4-乙氧基-3-羟甲基苯酚、
对羟基肉桂酸、松柏醛、苯甲酸，而且均为首次从
该植物中分离得到。然后，对它们进行了抗菌活性
测试，结果发现大多具有良好的抗菌作用，这为进
一步研究开发海南天料木和其他海南热带药用植物
提供了科学依据。
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松脂皱皮孔菌发酵液化学成分的研究
吴培云1， 陆云德1，2， 刘吉开2， 王 刚1 *
(1． 安徽中医药大学药学院，现代中药安徽省重点实验室，安徽 合肥 230012;2． 中国科学院昆明植物研
究所，云南 昆明 650201)
收稿日期:2015-04-16
作者简介:吴培云 (1965—) ，女，副教授，研究方向为天然药物化学。Tel: (0551)68129167
* 通信作者:王 刚 (1958—) ，男，教授，硕士生导师，研究方向为天然药物化学。Tel: (0551)68129167，E-mai:kunhong_ 8@
163． com
摘要:目的 研究松脂皱皮孔菌发酵液的化学成分。方法 发酵液采用硅胶柱、中压 ＲP-18 柱、Sephadex LH-20 凝胶
柱等色谱方法进行分离纯化，然后根据理化性质和波谱数据对所得化合物进行结构鉴定。结果 从中分离出 10 个化
合物，分别鉴定为 rosenonolactone (1)、2-nonyne-1，4-diol (2)、1-hydroxy-2-nonyn-4-one (3)、过氧麦角甾醇 (4)、麦
角甾-4，6，8 (14)，22-四烯-3-酮 (5)、麦角甾-5，7，22-三烯-3β-醇 (6)、麦角甾-7，22-二烯-3β，5α，6β-三醇
(7)、anti-1-(4-methoxyphenyl) proane-1，2-diol (8)、syn-1-(4-methoxyphenyl) proane-1，2-diol (9)、1-phenylpro-
pane-1，2-diol (10)。结论 所有化合物均为首次从松脂皱皮孔菌发酵液中分离得到。
关键词:松脂皱皮孔菌;发酵液;化学成分;分离鉴定
中图分类号:Ｒ284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2015)10-2208-04
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2015. 10. 023
Chemical constituents from the fermentation broth of Ischnoderma resinosum
WU Pei-yun1， LU Yun-de1，2， LIU Ji-kai2， WANG Gang1 *
(1． School of Pharmacy，Anhui Unversity of Chinese Medicine;Anhui Key Laboratory for Modern Chinese Materia Medica，Hefei 230012，China;2． Kun-
ming Institute of Botany，Chinese Academy of Sciences，Kunming 650201，China)
ABSTＲACT:AIM To study chemical constituents from the fermentation broth of Ischnoderma resinosum．
METHODS Fermentation broth was isolated and purified by silica，medium pressure Ｒp-18 and Sephadex LH-20
gel column． The chemical structures of isolated compounds were then elucidated by physicochemical characters and
spectral data． ＲESULTS Ten compounds were isolated from this fungus and identified as rosenonolactone (1)，
2-nonyne-1，4-diol (2) ，1-hydroxy-2-nonyn-4-one (3) ，(22E，24Ｒ)-5α，8α-epidiory-ergosta-6，22-dien-3β-
ol (4) ，(22E，24Ｒ)-ergosta-4，6，8 (14) ，22-tetraen-3-one (5) ，(22E，24Ｒ)-ergosta-5，7，22-trien-
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第 37 卷 第 10 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
October 2015
Vol． 37 No． 10