全 文 ：菌 物 学 报 25（4）：603~610, 2006
Mycosystema
棘托竹荪菌托的化学成分及抑菌活性研究(Ⅰ)
檀东飞* 黄儒珠 卢 真 杨兆芬 吴若菁
（福建师范大学生命科学学院, 福州 350007）
摘 要：用水蒸汽蒸馏法提取棘托竹荪菌托干品挥发油，得率为 0.081%; 用石油醚冷浸提菌托鲜品,得率为
0.414%。应用 GC-MS 对提取物的化学成分进行研究，用 HP-5MS 柱分离，质谱法分别鉴定出 41 种和 20
种成分，其中有 35 种成分是首次从竹荪属中检测到的，其主要成分为：脂肪酸、醇、酮、倍半萜、芳香
烃、酯等。提取物的抑菌效果：挥发油＞石油醚提取物。挥发油对受试的霉菌、酵母菌、细菌都有强的抑
制作用。
关键词：子实体，挥发油，石油醚提取物，GC-MS
中图分类号：Q939.96 文献标识码：A 文章编号：1672-6472（2006）04-0603-0610
Chemical compositions and antimicrobial activity of the volva of
Dictyophora echinovolvata (Ⅰ)
TAN Dong-Fei* HUANG Ru-Zhu LU Zhen YANG Zhao-Fen WU Ruo-Jing
(College of life sciences, Fujian Normal University, Fuzhou 350007)
Abstract: The volatile oil of dry volva of Dictyophora echinovolvata is extracted by water-steaming method. The
extraction rate is 0.081%. The volva of the mushroom is extracted by petroleum ether under room temperature
(25~30℃) ,the extraction rates is 0.414% . The chemical compositions of the volatile oil and the petroleum
ether extract were identified by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. Forty-one and twenty compositions
were identified from the volatile oil and the petroleum ether extract respectively. The major components were
fatty acid, alcohol, ketone, sesquiterpene, aromatic hydrocarbon, ester, etc. The antimicrobial activity of the
volatile oil is stronger than that of the petroleum ether extract. The volatile oil has strong antimicrobial activity to
mold, yeast and bacteria tested.
Key words: Sporocarp, volatile oil, petroleum ether extract, GC-MS
棘托竹荪 Dictyophora echinovolvata M. Zang，D. R. Zheng et Z. X. Hu (1988) 原产于我
国湖南、贵州等地区。现已在我国南方人工栽培。棘托竹荪是一种名贵的食用菌，长期食
用可降低血液中的脂肪和胆固醇，并具有延缓食品腐败的功能。
关于竹荪延缓食品腐败功能的研究见于谭敬军等（2000）用长裙竹荪 Dictyophora
indusiata Fisch.子实体的乙酸乙酯、丙酮、乙醇提取物所进行的抑菌实验，结果表明只对细
菌有效，乙酸乙酯提取物的效果最好；檀东飞和梁鸣等（2002a，2002b，2003a，2003b，
2005）做了棘托竹荪子实体的可食部分（菌裙和菌柄）的挥发油、正己烷、乙酸乙酯、丙
福建省教育厅资助项目（项目编号 JB03126）
*通讯作者. E-mail: dftan@fjnu.edu.cn
收原稿日期：2006-02-20，收修改稿日期：2006-04-29
DOI:10.13346/j.mycosystema.2006.04.016
604 菌 物 学 报 25 卷
酮、乙醇、水提取物的抑菌作用试验，并进行了挥发油、乙酸乙酯、丙酮提取物的化学成
分研究，结果表明：除了水提取物只对个别细菌有效，乙醇提取物对部分霉菌和细菌有效
外，其他几种提取物对受试的霉菌、酵母菌、细菌都有抑制作用，特别是挥发油和乙酸乙
酯提取物抑制霉菌和啤酒酵母的效果很好。因此棘托竹荪子实体提取物是一种很有开发前
景的天然食品防腐剂。但由于棘托竹荪子实体的可食部分（菌裙菌柄）价格高昂，每千克
约 100 元，开发利用的成本太高。而棘托竹荪子实体的菌托、菌盖部分被作为废弃物遗弃
在竹荪收获现场，此部分生物量约占竹荪子实体生物量的 65%，若能从中开发出天然食品
防腐剂，则既能提高农副产品的附加值，又能降低开发成本。本文报道棘托竹荪菌托挥发
油和石油醚提取物的部分化学成分及其抑菌活性。旨为棘托竹荪废弃物的开发利用提供理
论依据。
1 材料与方法
1.1 材料
1.1.1 棘托竹荪子实体一两天内开伞的菌蕾：购于福建古田凤亭村，品种为棘托-89。
1.1.2 乙醚、石油醚、丙酮：AR
1.1.3 受试菌种：金黄色葡萄球菌 Staphylococcus aureus，大肠杆菌 Escherichia coli，啤酒酵
母 Saccharomyces cerevisiae，白色假丝酵母 Candida albicans，黑曲霉 Aspergillus niger，桔青
霉 Penicillium citrinum，以上受试菌种由福建师范大学生命科学学院微生物教研室提供。
1.1.4 培养基：牛肉膏蛋白胨培养基，沙氏培养基，PDA 培养基
1.2 方法
1.2.1 提取
1.2.1.1 菌托的获得: 从菇田里采摘一两天内开伞的菌蕾，装入编织袋，运回实验室，摆在实
验台上。 当菌蕾完全开伞时, 将菌托、菌裙菌柄和菌盖分别收集, 称量。部分菌托５０℃鼓
风干燥，称量。
1.2.1.2 菌托挥发油的提取: 将菌托干品 200.0g 剪碎置挥发油提取器中, 加水 1200mL，电
热套加热蒸馏，沸腾后继续加热 3h，每当馏出液充满收集管时将其放置分液漏斗中低温保
存。用乙醚分数次萃取馏出液，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液 30~35℃减压浓缩
得纯净挥发油，置具塞试管充氮气-18℃保存备用。
1.2.1.3 菌托石油醚提取：700.0g 菌托（鲜品）加 400mL 石油醚和 200mL 丙酮，用组织捣
碎机捣碎 2min，置分液漏斗室温下（25~30℃）浸提 24h（不时摇动）。低温 4℃、7000r/min
离心 7min，收集上层石油醚提取液。下层再加石油醚 300mL 摇匀浸提 20 h，离心（条件
同上）。合并两次石油醚提取液，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液 40℃减压浓缩，置具塞试
管充氮气-18℃保存备用。
1.2.2 挥发油和石油醚提取物的分离鉴定
用美国 Agilent HP6890-5973N 气－质联谱仪分析，通过质谱数据系统检索（质谱数据
库 NIST98），人工谱图解析，确定各组分，其含量用气相色谱峰面积归一化法求得。
气相色谱条件：HP-5MS 柱（30m×0.25mm×0.25µm），He (99.999％)1.2 mL/min,分
流比 1:50, 进样量 1.0µL，进样口温度为 250℃，检测器温度 280℃，炉温：70℃（２min）
5℃·min-1 150℃ 10℃·min-1 250℃（10min）。
质谱条件：70eV 的EI 源 230℃，四极杆 150℃，溶剂延迟时间为 3min，质量范围：25~500amu，
4 期 檀东飞等：棘托竹荪菌托的化学成分及抑菌活性研究 I. 605
扫描周期:1.59scans/sec。
1.2.3 抑菌试验
1.2.3.1 受试菌的准备：将受试菌接入斜面培养基活化一代。霉菌孢子、啤酒酵母用血球计
数板计数，霉菌菌悬液孢子数为 105个/mL，啤酒酵母数为 106个/mL。细菌类和白色假丝
酵母参照祖若夫等（1993）的方法，勾一环于 5mL 液体培养基中 37℃培养 6-8h，使菌数
达到 106 个/mL。
1.2.3.2 用于抑菌实验的菌托提取物的配制：用乙醚将菌托挥发油和石油醚提取物分别稀释
25 倍。
1.2.3.3 抑菌实验：抑菌实验采用牛津杯法。分别吸取菌悬液 0.1mL 涂布于φ9cm 培养皿的
固体培养基上，霉菌 26℃培养 65h，酵母菌 30℃培养 36h，细菌 37℃培养 18h 后分别观察
和测量抑菌圈直径，每个组合两个重复。
2 结果
2.1 棘托竹荪菌托得率、菌托挥发油和石油醚提取物得率
棘托竹荪菌托占子实体（菌蕾）的 54.88％，菌托烘干后干品占鲜菌托的 8.04％。棘托
竹荪干菌托挥发油得率为 0.081％，菌托石油醚提取物得率为 0.414％。
2.2 挥发油和石油醚提取物的化学成分鉴定
棘托竹荪挥发油用气相色谱仪分离出 76个峰，质谱仪鉴定出 41种成分，检出率达 76.92
％。石油醚提取物分离出 40 个峰，鉴定出 20 种成分，检出率为 91.59%。挥发油和石油醚
提取物的气相色谱图见图 1、图 2。化学成分检测结果见表 1。
图 1 棘托竹荪菌托挥发油气相色谱图
Fig.1 GC chromatogram of volatile oil in the volva of D. echinovolvata
5.00 10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00
100000
200000
300000
400000
500000
600000
700000
800000
900000
1000000
Time-->
Abundance
TIC: 50710_04.D
6.73
8.52
11.94
21.32 21.71
21.92
22.76
24.91
25.13
26.82
26.86
606 菌 物 学 报 25 卷
图 2 棘托竹荪菌托石油醚提取物气相色谱图
Fig. 2 GC chromatogram of D. echinovolvata volva petroleum ether extract
表 1 棘托竹荪菌托挥发油和石油醚提取物化学成分鉴定表
Table 1 Chemical compositions of volatile oil and petroleum ether extract from volva of D. echinovolvata
时间 含量（%）Area 序号
No t/min
分子量
Molecular
weight
分子式
Molecular
formula
化学成分
Chemical composition Volatile oil Petroleum
ether extract
1 3.23 106 C8H10 乙基苯 Ethylbenzene 0.11 0
2 3.35 106 C8H10 对二甲苯 p-Xylene 0 0.08
3 3.72 98 C6H10O 环己酮 Cyclohexanone 0 0.75
4 3.86 102 C5H10O2 乙酸(1-甲基)乙酯 Acetic acid,1-methylethyl ester 0.22 0
5 5.23 128 C8H16O 1-辛烯-3-醇 1-Octen-3-ol 0.33 0.35
6 5.31 116 C6H12O2 己酸 Hexanoic acid 0.31 0
7 5.40 94 C6H6O 苯酚 Phenol 0 0.31
8 6.73 120 C8H8O 苯乙醛 Benzeneacetaldehyde 2.55 0
9 7.29 128 C8H16O 反式-2-辛烯-1-醇 2-Octen-1-ol,(E)- 0.25 0
10 7.89 121 C8H11N N,N-二甲基苯胺 Benzenamine,N,N-dimethyl- 0 0.39
11 8.53 122 C8H10O 苯乙醇 Phenylethyl alcohol 3.35 0
12 9.77 138 C8H10O2 1,4-二甲氧基苯 Benzene,1,4-dimethoxy- 1.93 2.32
13 10.18 144 C8H16O2 辛酸 Octanoic acid 0.57 0
14 11.94 142 C8H14O2 顺式-2,5-二甲基-1,5-己二烯-3,4-二醇
1,5-Hexadiene-3,4-diol,2,5-dimethyl,(Z)-
6.57 3.06
15 12.10 142 C8H14O2 反式-2,5-二甲基-1,5-己二烯-3,4-二醇
1,5-Hexadiene-3,4-diol,2,5-dimethyl,(E)-
1.29 0
16 12.63 168 C10H16S 2-己基噻吩 Thiophene,2-hexyl 0.18 0
17 14.13 142 C8H14O2 八氢-2,2′-二呋喃 2,2′-Bifuran,octahydro- 0.23 0
18 14.67 172 C8H9ClO2 2-氯-1,4-二甲氧基苯 Benzene,2-chloro-1,4-dimethoxy- 0.57 0
5.00 10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00
500000
1000000
1500000
2000000
2500000
3000000
3500000
4000000
Time-->
Abundance
TIC: 50710_11.D
3.72
9.78 11.94
23.45 24.08
25.16
26.92
27.09
4 期 檀东飞等：棘托竹荪菌托的化学成分及抑菌活性研究 I. 607
续表 1
含量（%）Area 序号
No
时间
t/min
分子量
Molecular
weight
分子式
Molecular
formula
化学成分
Chemical composition
Volatile oil Petroleum
ether extract
19 15.04 156 C9H16O2 -5-戊基-2(3H)-呋喃酮 2(3H)-furanone,dihydro-5-pentyl- 0.53 0
20 15.26 168 C9H12O3 1,2,4-三甲氧基苯 1,2,4-Trimethoxybenzene 0.98 0
21 17.25 194 C13H22O 6,10-二甲基-5,9-十一碳二烯-2-酮
5,9-Undecadien-2-one,6,10-dimethyl-
0.38 0
22 19.79 200 C12H24O2 十二酸 Dodecanoic acid 0.47 0
23 20.29 226 C16H34 十六烷 Hexadecane 0.28 0
24 21.10 328 C6H3Br3O 2,4,6-三溴苯酚 Phenol,2,4,6-tribromo- 1.09 0
25 21.79 240 C15H28O2 丙烯酸十二酯 Dodecyl acrylate 0 0.45
26 21.86 240 C17H36 十七烷 Heptadecane 0.24 0
27 21.92 218 C15H22O 异长叶烯-5-酮 Isolongifolen-5-one 4.21 0.59
28 22.24 222 C15H26O 3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇
2,6,10-Dodecatrien -1-ol,3,7,11-trimethyl-
0.34 0
29 22.42 226 C14H26O2 顺式-9-十四烯酸 Z-9-Tetradecenoic acid 0.70 0.21
30 22.77 216 C16H24 四个(1-甲基亚乙基)环丁烷
Cyclobutane tetrakis (1- methylethylidene)
3.80 0
31 23.18 254 C18H38 十八烷 Octadecane 0.26 0
32 23.99 242 C15H30O2 十五酸 Pentadecanoic acid 1.23 0.75
33 24.07 278 C16H22O4 邻苯二甲酸二(2-甲基)丙酯
Bis（2-methylpropyl)phthalate
1.01 1.46
34 24.16 242 C16H34O 1-十六醇 1-Hexadecanol 0.22 0
35 24.91 254 C16H30O2 顺式-9-十六烯酸 Hexadecenoic acid,Z-9- 3.46 0.34
36 24.98 254 C16H30O2 反式-9-十六烯酸 Hexadecenoic acid,E-9- 1.28 0.45
37 25.13 256 C16H32O2 棕榈酸 n-Hexadecanoic acid 17.24 19.63
38 26.10 270 C17H34O2 十七酸 Heptadecanoic acid 0 0.80
39 26.82 280 C18H32O2 亚油酸 9,12-Octadecadienoic acid(Z,Z)- 6.79 55.29
40 26.86 282 C18H34O2 反式-油酸 9-Octadecenoic acid,(E)- 7.79 0
41 27.05 284 C18H36O2 硬脂酸 Octadecanoic acid 1.88 2.79
42 28.92 281 C18H35NO 顺式-9-十八烯酰胺 9-Octadecenamide,(Z)- 0.58 0
43 30.37 352 C25H52 二十五烷 Pentacosane 0.40 0
44 30.49 302 C22H22O 2,4-双(1-苯乙基)-苯酚 Phenol,2,4-bis(1-phenylethyl)- 0.71 0
45 30.84 364 C26H52 1-二十六烯 1-Hexacosene 0.60 0
46 31.14 390 C24H38O4 邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯 Bis(2-ethylhexyl) phthalate 1.13 0.59
47 33.62 354 C21H38O4 β-亚油酸甘油酯 β-Monolinolein 0 0.98
48 36.79 410 C30H50 菠菜烯 Spinacene 0.86 0
合计： 76.92% 91.59%
由表 1 可知，棘托竹荪菌托挥发油中，检测出的主要化学成分类别为 41.72%脂肪酸、
12.64%醇类、5.45%萜类、5.12%酮类、4.34%烷烃、3.59%芳香烃、2.55%醛类、2.36%酯
类、1.80%酚类和 0.94%杂环化合物等。石油醚提取物检测出的主要化学成分类别为 80.16%
608 菌 物 学 报 25 卷
脂肪酸、3.48%酯类、2.49%芳香烃、1.44%酮类、1.04%醇类，萜类、酚类等含量都在 1%
以下，醛类、杂环化合物和烷烃类未检出。
2.3 棘托竹荪菌托挥发油和石油醚提取物的抑菌活性
棘托竹荪菌托挥发油和石油醚提取物的抑菌活性结果见表 2。
表 2 棘托竹荪菌托挥发油和石油醚提取物的抑菌活性
Table 2 Antimicrobial activity of volatile oil and petroleum ether extract from volva of D. echinovolvata
菌种
Strain
空白对照
Blank contrast
乙醚对照
Ether contrast
稀释 25倍的挥发油
25times Volatile oil
稀释 25 倍的石油醚提取物
25times Petroleum ether extract
桔青霉 P. citrinum 8.0(++++) 8.0(+++) 46.8 8.0(+++)
黑曲霉 A. niger 8.0(++++) 8.0(+++) 41.5 8.0(+++)
啤酒酵母 S. cerevisiae 0 (++++) 0 (+++) 55.8 8.0(+++)
白色假丝酵母 C. albicans 0 (++++) 0 (+++) 34.3 4.0(+++)
金黄色葡萄球菌 S. aureus 0 (++++) 0 (+++) 42.8 0 (+++)
大肠杆菌 E. coli 0 (++++) 0 (+++) 完全抑制(－) 0 (+++)
数字表示抑菌圈直径/mm The digits show the diameter of the antimicrobial circle/mm.
括号内的“-”表示受试菌不生长，“+”表示生长，随着“+”增加长势增强
(-) nongrowth,(+) growth,(+)→(++++)show from weak to strong growth.
从表 2 可见，棘托竹荪菌托挥发油的抑菌活性比石油醚提取物强得多。菌托挥发油对
霉菌、酵母菌和细菌都有抑制作用，稀释 25 倍的挥发油可完全抑制大肠杆菌，对其它几种
受试菌抑制效果也很好。稀释 25 倍的石油醚提取物对受试菌与乙醚对照几乎没什么差别。
3 讨论
3.1 首次对棘托竹荪菌托，也是首次对竹荪属的子实体菌托的挥发油和石油醚提取物的化
学成分进行研究。从挥发油中分离鉴定出 41 种化学成分，其中有 30 种是首次从棘托竹荪
中分离鉴定出来的(檀东飞等，2002a, 2003a；梁鸣等, 2005)，也是首次从竹荪属中分离鉴
定出来的(车宗伶等，1996，1998；车宗伶和李青, 1997)。石油醚提取物中有 13 种成分与
菌托挥发油相同,不同的 7 种成分中有 5 种是首次从竹荪属中分离鉴定出来的（车宗伶等，
1996, 1998；车宗伶和李青, 1997；檀东飞等，2002a，2003a；梁鸣等，2005）。
棘托竹荪菌托挥发油与菌裙菌柄挥发油（檀东飞等，2002a）比较: （1）检测出的化
学成分中，菌托挥发油中低沸点的小分子成分较多，这可能与菌托挥发油提取时将原来的
电炉加热改为电热套加热，减少了高温对挥发油收集管的烘烤有关；另一方面在挥发油收
集方法上，将原来的一次性收集改为馏出液滴满收集管时就放出置具塞容器中低温保存，
进一步减少高温对低沸点物质的影响有关。（2）两种挥发油检出的成分中脂肪酸含量相差
不多，菌裙菌柄挥发油的萜类、酮类、醛类含量较高，没有检出杂环化合物；而菌托挥发
油中醇类、酚类、芳烃类含量相对较高，并检测到杂环化合物。这些差异可能是菌托与菌
裙菌柄中的化学成分种类和含量不同所致；当然提取条件不同以及气-质联谱检测时分离的
色谱柱及其炉温条件不同也可能是其原因。受试菌托与菌裙菌柄不是源于同一批样本也可
能是其差异的原因之一。
3.2 首次对竹荪属菌托挥发油和石油醚提取物进行抑菌试验。二者比较,在同样的实验条件
下,挥发油的抑菌效果比石油醚提取物好。结合化学成分鉴定的结果比较，石油醚提取物中
4 期 檀东飞等：棘托竹荪菌托的化学成分及抑菌活性研究 I. 609
长链脂肪酸(高于 10 碳)含量高达 80.16%，比挥发油高约 1 倍；而挥发油中醇、酮、酚、醛、
芳烃、倍半萜及杂环化合物的总含量比石油醚提取物高约 5.5 倍，且石油醚提取物没有检
出醛和杂环化合物。据林启寿（1977）报道，醇、酮、酚、醛、芳烃、倍半萜及杂环化合
物都具有抑制微生物生长的作用。但菌托挥发油中哪些成分是抑菌活性物质，它们之间是
否具有协同或加成作用有待于进一步深入研究。
菌托挥发油的抑菌活性与菌裙菌柄挥发油（檀东飞等，2002a）比较，虽然用的抑菌实
验方法不同，一个用牛津杯法（菌托），一个用熏蒸法，但是它们对受试的霉菌、酵母菌、
细菌都有抑制作用。菌裙菌柄挥发油对啤酒酵母和桔青霉效果最好，细菌和白色假丝酵母
相对较差。而菌托挥发油对大肠杆菌和啤酒酵母效果最好，桔青霉、黑曲霉、金黄色葡萄
球菌次之，白色假丝酵母相对较差。这可能与两种挥发油的化学成分差异有关。
3.3 虽然棘托竹荪菌托挥发油对受试的霉菌、酵母菌、细菌都有较好的抑制作用，但其提
取得率太低（0.081g/100g），仅为菌裙菌柄挥发油（0.45mL/100g）(檀东飞等，2002a)的 20%
左右。本研究曾对菌裙菌柄用非极性至极性的 5 种溶剂进行浸提，提取得率都大于 1g/100g,
且随着溶剂极性的增强，提取得率增大；同时对不同溶剂提取物分别做了抑菌试验，提取
物的抑菌效果是：乙酸乙酯提取物＞正己烷提取物＞丙酮提取物＞乙醇提取物＞水提取物
（檀东飞等，2002b，2003b；梁鸣等，2005）。因而菌托抑菌成分的提取可考虑采用有机溶
剂萃取，并可进一步采用超声波、微波辅助有机溶剂萃取或采用超临界 CO2萃取等方法，
以提高提取得率。
4 结语
棘托竹荪菌托是废弃物，其生物量占子实体的 55%左右，研究表明其中含有抑菌物质，
特别是对霉菌、酵母菌的抑制物质。可通过改进提取工艺，提高提取得率，将其开发成天
然食品防腐剂。
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