全 文 ：441※分析检验 食品科学 2006, Vol. 27, No. 11
微波加热吹气吸附法提取/气-质联机分析
孜然芹挥发油
郑福平，孙宝国，谢建春，刘玉平，田红玉，黄明泉，吉建军
(北京工商大学化学与环境工程学院，北京 100037)
摘 要：采用微波加热吹气吸附法从孜然芹籽中提取孜然芹精油，萃取率4.45%。对采用气-质联机对所得精油
的挥发性成分进行分析，共鉴定出34种物质，总相对含量为95.14%，主要成分为枯茗醛(27.05%)、枯茗醇(25.
14%)、β-水芹烯(13.34%)、γ-松油烯(12.45%)、对伞花烃(12.27%)等。
关键词：微波加热；吹气吸附；孜然芹；精油；香成分
Extraction and Analysis of Cumin Seeds (Cum num cyminum L.) O l by Microwave-heated Purging
and Absorption Combining with GC-MS
ZHENG Fu-ping，SUN Bao-guo，XIE Jian-chun，LIU Yu-ping，TIAN Hong-yu，
HUANG Ming-quan，JI Ji -jun
(School of Chemical and Environmental Engineering, Beijing Technology and Business University,
Beijing 100037, China)
Abstract ：Essential oil of cumin seeds (Cuminum vyminumL.) was extracted by a microwave-heated purging and adsorption
device in yield of 4.45%. The relative amounts of the components in GC-MS analysis were calculated by area normalization. Thirty-
four compounds were identified, covering 95.14% of the total peak areas. The main volatiles were cuminyl aldehyde (27.05%),
cumin alcohol (25.14%), β-phellandrene (13.34%), γ-terpinene (12.45%) and p-cymene (12.27%).
Key words：microwave-heated；purging and absorption；cumin seeds(Cumi um cyminum L.)；essential oil；
aromatic components
中图分类号：Q946 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2006)11-0441-03
收稿日期：2006-08-10
基金项目：教育部科学技术研究重点项目(03004)
作者简介：郑福平(1969-)，男，副研究员，研究方向为香料化学。
孜然芹(Cuminum cyminum L.)，伞形科孜然芹属一年
生或两年生草本植物，高20～30cm，花期四月，果期
五月，果实长圆型，有浓烈芳香，略带甜味和辛辣味。
主产于地中海和中亚地区，我国新疆、内蒙古均有种
植。孜然籽主要用作辛香料，多用于肉制品的调味，是
印度咖哩粉和我国新疆烤羊肉串佐料的主要原料[1]。此
外，还用作新疆传统维药原料。从孜然芹籽中提取的孜
然油(又名枯茗油，cumin oil)，已被美国食品及药品管
理局(FDA)列入GRAS(generally recognized as safe)名单，
美国食品香料与萃取物制造者协会(FEMA)允许在食品香
精、烟用香精、酒用香精中使用(FEMA No.2343)[2]，还
可用作防腐剂、杀虫剂等。
国内外已对孜然芹精油的提取及挥发性成分分析进
行了不少研究[3～5]，主要提取方法包括水蒸气蒸馏法、
有机溶剂萃取法、超临界二氧化碳萃取法、同时蒸馏
萃取法等。水蒸气蒸馏法因长时间高温水煮，香成分
易氧化、水解，香气质量较差，且得油率低；有机
溶剂萃取法制得的产品形式为浸膏，含有色素、植物
蜡等不易挥发的成分；超临界二氧化碳萃取法在低温高
压下萃取，精油香气质量较好，但该方法仪器成本较
高，不易实现；同时蒸馏萃取法提取的产品颜色浅、
品质较好，均为易挥发成分，但该方法耗时较长，一
般萃取平衡时间在4h以上。
微波加热吹气吸附法，结合了微波加热和吹气吸附
法的优点，具有微量、快速的特点，可广泛用于鲜花、
辛香料等样品的提取[6]。文献中一般用家用微波炉加
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热，具有微波功率及微波场均匀性难以精确控制，实
验结果重复性差的缺点。
本文使用Discover微波反应器作为微波源，高纯氮
气吹扫微波反应管，活性炭吸附再洗脱、浓缩的方法，
制得了孜然芹精油，并对产品进行了气相色谱和气-质
联机分析。Discover微波反应器微波功率可在1～300W
间调节(精度1W)，微波场密度最大可达900W/L，加热
过程中温度可在线监测(0～250℃)，并可分别由功率、
温度控制提取过程。
1 材料与方法
1.1材料与试剂
孜然芹(50g袋装) 北京远和大商贸有限公司；乙
醚(使用前经重蒸处理)、活性炭(分析纯甲醇中回流3h、
浸泡在重蒸乙醚中，用前晾干)、无水硫酸钠均为分
析纯试剂 北京化学试剂有限公司；高纯氮气(纯度
99.999%) 北京氦普北分气体工业有限公司。
1.2仪器
FZ102型微型植物试样粉碎机 天津市泰斯特仪器有限
公司；定制微波加热管(玻璃材质，内径1cm，长10cm，
底部带进气弯管，顶部为玻璃磨口)；Discover微波反应
器 美国CEM公司；CP3800气相色谱仪、CP3900-
Saturn 2100T GC/MSn气-质联用仪 美国瓦里安公司。
1.3方法
孜然芹籽粉碎后取20g装入微波加热管(装料高度
8cm)，上、下端均以洁净的玻璃棉塞住，微波加热管
底部进气管连接至高纯氮气钢瓶。将微波加热管置入微
波反应器中，装上盛有20g活性炭(上、下端均以洁净
的玻璃棉塞住)的玻璃吸附管。以1.5L/min的氮气流吹扫
微波加热管，开动微波加热程序，先依次以50、60、
70、80W微波功率分别加热40、30、30、20min，然
后继续氮气吹扫30min后停止。
将玻璃吸附管中的活性炭取出，装入索氏抽提器
中，用100ml乙醚作溶剂回流3h。乙醚萃取液用无水
硫酸钠干燥，用Vigreux柱浓缩，待分析。
1.4气相色谱分析
CP Sil 5 CB 60m×0.32m× .25μm毛细管色谱柱
美国瓦里安公司；FID检测器；氮气流速2.0ml/min；
进样口温度300℃；柱温程序：起始温度80℃，保持
1min，以20℃/min的速率升温至300℃，保持2min；
进样量0.2μl。
1.5气-质联机分析
色谱条件：VF-5MS 30m×0.25mm×0.25μm毛细
管色谱柱(美国瓦里安公司)；柱温程序：起始温度
40℃，保持1min，以6℃/min的速率升温至280℃，保
持3min；He流速1.0ml/min；进样口温度250℃；不分
流进样，进样量0.1μl。
质谱条件：70eV电子轰击离子源(EI)；离子阱温度
150℃；传输线温度270℃；质量扫描范围为40～
450amu，溶剂延迟时间2min。
定性分析：通过Saturn GC/MS Workstation数据处
理系统检索NIST02谱图库，确定孜然芹精油化学成分。
定量分析：通过Saturn GC/MS Workstation数据处
理系统，按照峰面积归一化法得到各化学成分的相对百
分含量。
2 结果与分析
2.1孜然芹精油萃取率
对20g孜然芹粉末微波加热，采用20g活性炭进行
吹气吸附，得到1.0769g淡黄色清亮液体，具有浓郁的
天然孜然芹香气。进行气相色谱分析，气相色谱图见
图1。共检测50个色谱峰，经面积归一化，确定乙醚
含量为17.298%(保留时间4.507min)。由此计算孜然芹籽
萃取率为4.45%。
2.2孜然芹精油成分鉴定
孜然芹精油气-质联机分析总离子流图见图2，鉴
定出的挥发性成分及其含量见表1。
由表1看出，在自制的孜然芹精油中，鉴定出34
种挥发性成分，总相对含量为95.14%。其中，单萜烃
类化合物9种(40.00%)、氧化单萜类化合物10种(0.87%)、
倍半萜烃类化合物5种(0.64%)、氧化倍半萜类化合物1
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种(0.13%)。34种挥发性成分中，含量最高的为枯茗醛
(27.05%)、其次为枯茗醇(25.14%)、β-水芹烯(13.34%)、
γ-松油烯(12.45%)、对伞花烃(12.27%)。
上述化合物中，枯茗醛具有强烈的茴香香气，枯
茗醇具有强烈的类似页蒿香气，水芹烯具有新鲜的柑
桔-胡椒香气，松油烯具有类似柠檬样香气，对伞花烃
具有强烈的类似胡萝卜香气。这些化合物是构成孜然精
油香气的重要成分。
3 结 论
本文以微波加热吹气吸附法提取了孜然芹精油，产
品为淡黄色清亮油状液体，具有浓郁的天然孜然芹香
气，萃取率4.45%。使用Discover微波反应器作为微波
源，提高了孜然芹精油的提取效率，可保证实验具有
良好的重复性。经气质联机分析，孜然精油中鉴定出
枯茗醛、枯茗醇、β-水芹烯、γ-松油烯、对伞花
烃等34种挥发性成分，总相对含量为95.14%。
参考文献：
[1] 阎建辉, 唐课文, 钟明, 等. 气相色谱-质谱法测定孜然芹挥发油的
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序号 化合物 分子量 保留时间(min)相对含量(%) 纯度
1 α- Pinene(α-蒎烯) 136 3.304 0.34 882
2 Sabinene(香桧烯) 136 3.419 0.72 830
3 β- Pinene(β-蒎烯) 136 3.674 t 845
4 β-Phellandrene(β-水芹烯) 136 4.009 13.34 803
5 4-Carene(4-蒈烯) 136 4.341 0.24 906
6 Limonene(柠檬烯) 136 4.468 0.64 856
7 p-Cymene(对伞花烃) 134 4.680 12.27 902
8 γ-Terpinene(γ-松油烯) 136 4.906 12.45 741
9 cis-Sabinene hydrate(顺式水合桧烯) 154 5.105 0.12 792
10 Terpinolene(异松油烯) 136 5.213 t 843
11 Linalool(芳樟醇) 154 5.356 t 743
12 trans-Sabinene hydrate(反式水合桧烯) 154 5.538 0.22 725
13 4-Terpineol(4-松油醇) 154 5.780 t 682
14 α-Terpineol(α-松油醇) 154 6.043 t 705
15 trans-Pinocarveol(反式松香芹醇) 152 6.227 t 740
16 Limonene oxide，cis-(顺式氧化柠檬烯) 152 6.458 0.10 751
17 3-Cyclohexen-1-ol, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-(4-甲基-1异丙基-3-环己烯-1-醇) 154 6.502 t 784
18 Pulegone(长叶薄荷酮) 152 6.830 0.55 752
19 Ethenol, 2-(3,3)- dimethyl- cyclohexyldiene((3,3)-二甲基环己二烯基-2-乙醇) 154 7.053 t 649
20 Myrtenal (桃金娘烯醛) 150 7.109 t 608
21 Cuminyl aldehyde(枯茗醛) 148 7.727 27.05 827
22 p-Mentha-1,3-dien-7-al (对孟-1,3二烯 醛) 150 7.898 0.12 699
23 Cumin alcohol(枯茗醇) 150 8.202 25.14 795
24 p-Mentha-1,4-dien-7-ol(对孟-1,4二烯 醇) 152 8.459 0.34 716
25 α-Farnesene(α-金合欢烯) 204 8.621 t 704
26 Caryophyllene(石竹烯) 204 8.759 0.31 798
27 γ-Muurolene(γ-杜松烯) 204 9.143 t 574
28 β-Cadinene(β-杜松烯) 204 9.225 t 736
29 γ-Cadinene(γ-杜松烯) 204 9.350 0.33 822
30 Myristicin(肉豆蔻醚) 192 10.617 t 846
31 Carotol(胡萝卜醇) 222 10.728 0.13 667
32 1-Naphthalenamine, N-phenyl(N-苯基-1-萘胺) 219 12.048 0.45 890
33 Palmitic acid, ethyl ester(棕榈酸乙酯) 284 13.042 t 444
34 Dicapryl phthalate(邻苯二甲酸二辛酯) 390 13.976 0.28 438
表1 孜然芹精油挥发性成分
Table 1 Volatiles of essential oil from cumin seeds
注：t表示含量0.1%以下。