全 文 ：A ec t ox yta x igif nie)
, 无色不定型粉末 , 熔点
10 6一 10 8 oC , 分子式为 C 3尹。 0 巧 。
(李向 日摘译 )
30 1 皂荚树中乙酸化三菇皂昔及两种单菇酸
〔英 〕 / z h an g 2 .2 二 / C heln Ph a n n B ul l -
19 9 9
,
4 7 ( 3 )
, 一
3 8 8 ~ 3 9 3
猪牙皂是皂荚树 ( G le d i ts i a s in e n s i s ) 因
衰老或受外伤结出的畸形果实 , 是一种皂昔
含量丰富的草药 , 可 治疗 中风并作为祛痰
剂 、 杀虫剂 。 曾报道从猪牙皂中分离了 4 种
三菇皂昔 , 称为皂英皂昔 A 一D , 其葡萄糖
C
一
6 位置被一单菇酸乙酞化 , 并与配基的 C -
2 8 位连接 。 作者继续报道从猪牙皂 中分离
了 3 三种新齐墩果烷型三菇皂营— 皂英皂昔 E 、 F 、 G ( l 、 3 、 4 ) 和 已知的化合物皂
荚皂昔 B 、 C 。
猪 牙皂 ( .4 o k g ) 粉碎后用 95 % 乙醇
回流提取 3 次 , 每次 Zh , 乙醇提取物浓缩
( 92 0 9 )
, 混悬于水 , 在氯仿和丁醇中分配 。
溶于丁醇的部分经过硅胶柱和 O D S 柱分
离 , M P L C 和 HP L C 精制 , 得到新化合物
l ( 14 2m g )
、
3 ( 12 Om g )
、
4 ( s om g ) 和 已
知物皂英皂普 B 、 C 。 化合物 1 为 3 一氧一 p一D -
毗喃木糖基一 (l 一 2 ) 一 a 一 L 一毗喃阿糖基 一 (l
~ 6 )
一
p
一
D
一毗喃葡糖基刺囊酸 28 一氧 一p一D 一毗
喃木糖基一 (l 一 3 ) 一p一D 一毗喃木糖基一 (l 一
4 )
一
a
一
L
一毗喃 鼠李糖基 一 ( l ~ 2 ) 一 [ ( ZE ) 一2 -
轻 甲基 一6一轻基 一6 一甲基 一2 , 7一辛二烯基 一 l( 一
2 ) 和 ( 6 5 ) , ( ZE ) 一6 一经基一2 , 6 一二 甲基 一2 , 7-
辛二烯基一 l( 一 3 ) 一 a 一 L一毗喃鼠李糖基 一 l(
~ 6 ) 〕一 p一D 一毗喃葡糖酷 , 无定形固体 ( 甲
醇 ) , 分子式为 e , 4 H 14 s 0 4 3 , 帅2 0 0一 2 0 1℃ ,
[a ] ” 。 一 2 3 ’ ( e = 0 . 10 , 甲醇 ) 。 化合物 3
为 3一氧一 p一D 一毗喃木糖基 一 l( ~ 2 ) 一Q 一L 一毗喃
阿糖基一 (1 一 6 ) 一 p一D 一毗喃葡糖基刺囊酸 2 8 -
氧 一p一D 一毗喃木糖基 一 l( 一 3 ) 一p一D 一毗喃木糖
基一 ( l ~ 4 )、 一 L 一毗喃鼠李糖基一 ( l ~ 2 )一 [ ( 6 5 ) ,
( Z E )
一
G轻基一2, 吞二 甲基 一 2 , 7一辛二烯基 一 l(
一 2 ) 和 ( 6 5 ) , ( Z E ) 一6一轻基 一2 , 6一二甲基一2 , 7·
辛二烯基一 l( ~ 3) 一 a 一 L 一毗喃鼠李糖基 一 l(
一 6 ) ] 一p一D 一毗喃葡糖醋 , 无定形固体 ( 甲
醇 ) , 分子式为 C , H 、 4 50 4 2 , mP 19 5一 19 6℃ ,
[a j
Z ,。 一 2 0 。 ( c = 0 . 10 , 甲醇 ) 。 化合物 4
为 3一氧一p一 D 一毗喃木糖基一 l( 一 2 ) 一a 一 L 一毗喃
阿糖基 一 l( ~ 6 ) 一p一D 一毗喃葡糖基刺囊酸 28 -
氧 一p一D 一毗喃木糖基 一 l( ~ 3 ) 一p一D 一毗喃木糖
基 一 l( ~ 4 ) 一 a 一 L 一毗喃鼠李糖基一 l( ~ 2) .
〔 ( 6 5 ) , ( Z E ) 一6 一径基一2 , 6 一二甲基一 2 , 7一辛二
烯基一 l( 一2) 和 ( ZE ) 一2一轻甲基一 6 一轻基一 6 -
甲基一 2, 7一辛二烯基 一 l( ~ 3) 一 a 一 L一毗喃鼠李
糖基 一 l( ~ 6 ) 〕一 p一 D一毗喃葡糖酷 , 无定 形
固体 ( 甲醇 ) , 分子式为 C 9 4 H , 4 50 4 2 , mP 2 0 2一
加3℃ , [a ] 2 , n 一 1 0 。 ( e = 0 . 10 , 甲醇 ) 。 皂
荚皂昔 B 、 C 、 E 一 G ( l 、 3 、 4 ) 都是 由相
同的糖连接组成 , 其中鼠李糖的 C 一2 、 C 一3
位被两个 同样的或不同的单菇酸乙酞化 , 葡
萄糖的 C 一6 位与昔配基的 C 一28 位连接 。 该
型皂昔 , 如皂英皂普 C 具有抗人类免疫缺
陷病毒 ( H IV ) 的活性 。
(龚苏晓摘译 江纪武校 )
3 0 2 罗汉柏中与日柏酚相关成分的抗菌活性
和对金属蛋白酶的抑制作用 〔英 〕 / hi ~ 石
Y… / B io l P h a n 刀 B u l l一 19 9 9 , 2 2 ( 9 ) 一 9 9 0一
993
按 N o az e 蒸 馏 法 从 本 田 罗 汉 柏
(仆匈o ep is do l a b ar at ) 中提得酸性挥发油 ,
从 中分离出与 日柏酚相关 的成分一- 一丫一欧侧
柏酚 、 p一斧松素 ( p一d ul ab irn ) 和 日柏酚 ,
均为有环庚三烯酮结构的天然产物 。 日柏酚
有广泛的生物活性谱 , 如抗菌活性 、 植物生
长抑制活性 、 对哺乳动物细胞生长的细胞毒
素作用和对儿茶酚 一O 一甲基转移酶的抑制活
性 ;p 一斧松素抑制海拉细胞的活性 。 作者研
究了这三种化合物的多种抗菌活性 , 着重从
三者对金属蛋 白酶的抑制作用来考察其成为
有效抗炎药物的可能性 。
在抗细菌活性方面 , 进行了革兰阴性和
阳性细菌 9 个菌群的试验 , 结果三者都显示
出明显的抗细菌活性 , 尤其发现 日柏酚和 p-
斧松素对表皮葡萄球菌 IF O 一 12 9 9 3 有很强的
抗菌活性 `M IC 为 .0 2砰g/ 创 ) , 二者的活性
均高于阳性对照药庆大霉素 , 有可能成为应
用于皮肤科的药物 。 对其它菌群的抗菌活性
三者相 同 。 日柏酚对耐甲氧西林 一金黄色葡
萄球菌 ( M R S A ) 的抗菌活性 ( M IC 为
.0 65 “创inl ) 高于庆大霉 素 。 抗真菌方面 ,
三者都显示出对抗 5 种病原菌的活性 , 但其
活性均低于阳性对照药两性霉素 B 。 其中 ,
y
一欧侧柏酚的抗真菌活性最强 , 其对抗糖展
青霉 IF O 一 8 8 0 0 、 黑曲霉 AT C C 一 164 04 和尖
抱镰刀菌 O p S 一 11 8 的 M I C 均为 1 . 5 6 “ g/ nlI ,
抗真菌的活性顺序为 Y一欧侧柏酚 > p一斧松
素 > 日柏酚 , 提示与 日柏酚相关的化合物
中 , 环庚三烯酚酮结构中的 C 一 5 位异丙基对
抗真菌活性起重要作用 。 已有报道 日柏酚可
作为抗真菌活性药物 , 而其余两成分未见
报道 。 抗金属 蛋白酶方面 , 三者对金属 蛋
白酶均有抑制作用 。 其 中 , 对竣基肚酶 A
的抑制作用均高于阳性对照药 1 , 10一二氮杂
菲 , 日柏酚的抑制活性最强 ( IC S。 为 .2 76 X
or 一 6M )
, 提示 C 4 位异丙基可加强抑制酶
的作用 。 由于金属蛋白酶与发炎有关 , 故 日
柏酚的抑菌活性很重要 。 三者对胶原酶的抑
菌活性均低于对梭基肤酶 A 的活性 , 但均
高于 l , 10一二氮杂菲 , y一欧侧柏酚的抑制活
性最强 ( xC S。 为 2 . 4 0 X 10 一 SM ) , 抑制活性
顺序为 Y一欧侧柏酚 > 日柏酚 > p一斧松素 。 日
柏酚和 Y一欧侧柏酚显示出对嗜热菌蛋白酶的
抑制作用 , 均高于 1 , 10 一二氮杂菲 , p 一斧松
素无抑制活性 , 原因不清 。 日柏酚对这些金
属蛋 白酶 的强抑制活性可解释其在低浓度
(0 3 2拼创m l) 下 , 对刀豆蛋 白 A 引起的小
鼠淋巴细胞增殖有强的抑制作用 。 另一方
面 , 日柏酚 乙酸酷没有显示出任何抗菌活性
和抑制金属蛋白酶的活性 , 提示至少部分活
性是 由于环庚三烯酚酮结构中 C 一 1位拨基和
C
一
2 位轻基形成金属鳌合的缘故 。
( 龚苏晓摘译 江纪武校 )
3 03 单穗升麻地下部分的丙二酞环羊毛脂街
醇糖普 〔英 〕 / K us an o .A 二 刀 C he m Ph~
B u l l一 19 9 9 , 4 7 ( 8 ) 一 1 17 5一 1 17 9
毛 莫 科 植 物 单 穗 升 麻 ( c inr ic fu ga
is mP le
x ) 在中药中用 于抗炎 、 镇痛和解热 。
曾报道从升麻属植物中分离出环羊毛脂幽醇
糖昔 、 蜂斗菜酸 ( fu k i i。 a c i d ) 酸酷 、 番石
榴酸酷 、 咖啡酸衍生物 、 酚酸衍生物和色酮 。
本次从单穗升麻地下部分又分离出 5 种丙二
酞环羊毛脂幽醇糖普 (l ~ 5) 和 2 种相关的
环羊毛脂 菌醇糖昔 ( 6 、 7 ) 。 这些丙二酞幽
醇糖昔是第一次从升麻属植物中分离得到 ,
也是最早发现的 2 ’ 一丙二酞糖昔 , 不稳定 ,
在室温下溶于甲醇 , 易转化成它们相应的糖
普 , 而失去丙二酸酷 。
单穗升麻的地下部分于 60 ℃ 干燥 数
日 , 粉碎 , 粉末 ( 52 09 )在常温下用甲醇 ( Z )L
提取 3 次 , 提取物经 O D S 柱和制备的 T L C
分离 , 低色带和高色带部分分别经制备的
H P L C 精制 , 各得新化合物 (1 一 5) 及其相
关的糖普 ( 6 、 7 ) 。 化合物 l ( 3 o . 7m g ) 为 2 3一O -
乙酞基 一 7 , 8一二脱氢升麻醇 3 一0 一 ( 2 ’ 一0 一丙二
酞基 ) 一p一D 一口比喃木糖昔 , 无色粉末 , 〔a] 。