全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2008, 20:257-261, 277
文章编号:1001-6880(2008)02-0257-06
　
　
　收稿日期:2006-11-03　　　接受日期:2007-03-12
　基金项目:中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源
持续利用国家重点实验室基金(0607191221);中国科
学院 “西部之光 ”联合学者项目以及国家自然基金
(30725048)
＊通讯作者 Tel:86-871-5223800;E-mail:nhtan@mail.kib.ac.cn
云南油杉的化学成分研究
付朝晖 1, 2 ,张玉梅 1 ,谭宁华 1＊ ,褚洪标 1, 2 ,嵇长久 1, 2
1中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 ,昆明 650204;
2中国科学院研究生院 ,北京 100039
摘　要:从云南油杉(Keteleeriaevelyniana)枝条中首次分离得到 19个化合物 , 通过 MS与 NMR等方法将它们分
别鉴定为(-)-epinortrachelogenin(1), (-)-α-conidendrin(2), cedrusin(3), (+)-dihydrodehydrodiconiferylalcohol
(4), oxomatairesinol(5), (-)-7′(S)-5-hydroxymatairesinol(6), vladinolD(7), (E)-3-hydroxy-5-methoxy-stilbene
(8), resveratrol-3-O-β-D-glucopyranoside(9), pinocembrin(10), (2S, 3R)-3, 5, 7, 3′, 4′-pentahydroxyflavan(11),
kaempferol(12), kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside(13), (E)-ferulicacidtetracosylester(14), ω-hydroxypropio-
quaiacone(15), vanilin(16), hemisceramide(17), β-sitosterol(18)和 β-daucosterol(19)。
关键词:云南油杉;松科;化学成分;木脂素;黄酮
中图分类号:R284.2;Q946.91 文献标识码:A
ChemicalConstituentsofKeteleeriaevelyniana
FUZhao-hui1, 2 , ZHANGYu-mei1 , TANNing-hua1＊ , CHUHong-biao1, 2 , JIChang-jiu1, 2
1StateKeyLaboratoryofPhytochemistryandPlantResourcesinWestChina, KunmingInstituteofBotany,
ChineseAcademyofSciences, Kunming650204 , China;2TheGraduateSchooloftheChineseAcademyofSciences,
Beijing100039 , China
Abstract:NineteenknowncompoundswereisolatedfromthebranchesofKeteleeriaevelynianaforthefirsttime.Onthe
basisofMSandNMRdata, theywereidentifiedas(-)-epinortrachelogenin(1), (-)-α-conidendrin(2), cedrusin(3),
(+)-dihydrodehydrodiconiferylalcohol(4), oxomatairesinol(5), (-)-7′(S)-5-hydroxymatairesinol(6), vladinolD
(7), (E)-3-hydroxy-5-methoxy-stilbene(8), resveratrol-3-O-β-D-glucopyranoside(9), pinocembrin(10), (2S, 3R)-
3, 5, 7, 3′, 4′-pentahydroxyflavan(11), kaempferol(12), kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside(13), (E)-ferulicacid
tetracosylester(14), ω-hydroxypropioquaiacone(15), vanilin(16), hemisceramide(17), β-sitosterol(18)andβ-
daucosterol(19).
Keywords:Keteleeriaevelyniana;Pinaceae;chemicalconstituents;lignans;flavonoids
　　云南油杉 (KeteleeriaevelynianaMast.)为松科
(Pinaceae)油杉属常绿乔木 ,为我国特有种 ,产于云
南 、贵州西部及西南部 、四川西南部安宁河流域至西
部大渡河流域海拔 700 ～ 2600米的地带 ,常混生于
云南松林中或组成小片纯林 ,亦有人工林 [ 1] 。其根
皮涩 、平 ,消肿止痛 、活血祛瘀 、解毒生肌 ,用于跌打
损伤 、骨折 、疮痈 、漆疮 [ 2] 。人们对该种植物的化学
及活性成分研究工作尚未见报导 ,作为系统的裸子
植物的化学与活性成分研究计划的一部分 ,我们对
云南油杉的枝条进行了较深入的化学研究。本文介
绍该植物中 19个已知化合物的分离与结构鉴定。
1　仪器和材料
　　质谱用 VGAutospec-3000型质谱仪测定 。核磁
共振谱用 BrukerAM-400和 DRX-500超导核磁共振
仪测定 , TMS为内标 。旋光经 JASCODIP-370型数
字旋光仪测定 。薄层色谱硅胶和柱色谱硅胶由青岛
美晶化工厂生产 。 SephadexLH-20为 Pharmacia公
司生产。
植物样品于 2005年 9月采于云南省昆明市昆
明植物园内。植物样品由中国科学院昆明植物研究
所岳中书副研究员鉴定 ,标本保存于中国科学院昆
明植物研究所标本馆 ,标本号为 0010482。
图 1　云南油杉中分离得到的化合物 1 ～ 19
Fig.1　Compounds1-19 isolatedfromKeteleeriaevelyniana
2　提取和分离
　　20 kg干燥云南油杉枝条 ,粉碎后用 95%工业
乙醇加热提取 3次 ,提取液合并浓缩 ,得总浸膏 1.2
kg。将浸膏溶于热水 ,滤去水不溶物 ,滤液分别用石
油醚 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,减压浓缩各萃取物 ,得
石油醚浸膏 100g,乙酸乙酯浸膏 225g,正丁醇浸膏
630g,水浸膏 120 g。石油醚部分经硅胶柱以石油
醚 -乙酸乙酯 、石油醚 -丙酮反复层析得到化合物 8
(20mg)。乙酸乙酯部分经硅胶柱以石油醚 -乙酸乙
酯 、石油醚-丙酮和氯仿 -甲醇多次反复梯度洗脱 ,再
经 SephadexLH-20凝胶柱以氯仿-甲醇 、丙酮 、甲醇
纯化 ,得到化合物 1(4 mg)、2 (40mg)、3(40 mg)、
4 (13mg)、5(50mg)、6(10mg)、7 (200mg)、9(5
mg)、10 (13 mg)、 11 (4 g)、12 (60 mg)、13 (21
mg)、14(6 mg)、15 (16 mg)、16 (38 mg)、 17 (1
g)、18 (20 mg)、19(26mg)。
3　结构鉴定
　　(-)-Epinortrachelogenin(1)　白色粉末。
[ α] 27D -15.3°(c0.23, MeOH)。1HNMR(CD3OD,
500 MHz)δ:6.78 ～ 6.69 (4H, m, H-2, 5′, 6, 6′),
6.58 (1H, dd, J=8.0, 1.6 Hz, H-5), 3.06 (1H, d, J
=14.4Hz, H-7a), 2.95(1H, d, J=14.4Hz, H-7b),
258 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.20
6.91(1H, d, J=1.4 Hz, H-2′), 2.73-2.65 (3H, m,
H-7′, 8′), 4.05 (1H, dd, J=8.7, 7.2 Hz, H-9′a),
3.73(1H, t, J=9.0Hz, H-9′b), 3.84 , 3.81 (6H, s,
2×OMe)。FAB--MSm/z:373[ M-1] -。其波谱数据
(碳谱数据见表 1)与文献报道的一致[ 3] 。
　　(-)-α-Conidendrin(2)　白色粉末 。 [ α] 27D-
81.6°(c0.34, MeOH)。1HNMR(CDCl3 , 400 MHz)
δ:6.58(1H, s, H-2), 6.26(1H, s, H-5), 3.27(1H,
s, H-7a), 3.09 (1H, dd, J=15.6, 4.1 Hz, H-7b),
2.51 ～ 2.46 (2H, m, H-8, 8′), 6.47 (1H, s, H-2′),
6.73(1H, d, J=8.0Hz, H-5′), 6.55(1H, d, J=8.0
Hz, H-6′), 2.88 (1H, m, H-7′), 4.14 (1H, dd, J=
8.7, 6.1 Hz, H-9′a), 3.95 (1H, t, J=10.2 Hz, H-9′
b), 3.71, 3.78 (6H, s, 2 ×OMe)。 FAB+-MSm/z:
357[ M+1] +。其波谱数据(碳谱数据见表 1)与文
献报道的一致[ 4, 8] 。
　　Cedrusin(3)　无色粘稠状物质 。 [ α] 27D +
13.2°(c0.57, Me2CO)。1HNMR((CD3)2CO, 400
MHz)δ:7.05 (1H, d, J=1.8 Hz, H-2), 6.80(1H,
d, J=8.1 Hz, H-5), 6.89 (1H, dd, J=8.1, 1.8 Hz,
H-6), 5.50(1H, d, J=6.5 Hz, H-7), 3.51 (1H, t, J
=6.5 Hz, H-8), 3.87 (1H, dd, J=10.8, 5.4 Hz, H-
9a), 3.78 (1H, t, J=3.5 Hz, H-9b), 6.61 (1H,
br.s, H-2′), 6.63 (1H, br.s, H-6′), 2.56 (2H, t, J=
7.5Hz, H-7′), 1.77 (2H, m, H-8′), 3.56(2H, t, J=
6.5Hz, H-9′), 3.81 (3H, s, OMe)。 FAB--MSm/z:
345[ M-1] -。其波谱数据(碳谱数据见表 1)与文献
报道的一致 [ 5, 6] 。
　　(+)-Dihydrodehydrodiconiferylalcohol(4)　无
色粘稠状物质。 [ α] 27D +8.5°(c0.80, CHCl3)。1H
NMR(CDCl3 , 500MHz)δ:6.92(1H, s, H-2), 6.26
(1H, d, J=8.1 Hz, H-5), 6.81 (1H, d, J=8.2 Hz,
H-6), 5.49(1H, d, J=7.1Hz, H-7), 3.54(1H, q, J
=6.1 Hz, H-8), 3.84 (2H, overlapped, H-9), 6.66
(1H, s, H-2′), 6.64 (1H, s, H-6′), 2.62 (2H, t, J=
7.3Hz, H-7′), 1.83 (2H, dt, J=6.6Hz, H-8′), 3.61
(2H, m, H-9′), 3.83 (3H, s, OMe), 3.81 (3H, s,
OMe)。 FAB--MSm/z:359[ M-1] -。其波谱数据(碳
谱数据见表 1)与文献报道的一致 [ 5, 6] 。
　　Oxomatairesinol(5)　白色粉末。 [ α] 23.5D +
21.8°(c0.22, Me2CO)。1HNMR((CD3)2CO, 400
MHz)δ:6.77 (1H, s, H-2), 6.65 (2H, d, J=7.9
Hz, H-5, 6), 2.84(1H, dd, J=13.9, 8.6 Hz, H-7a),
3.04 (1H, dd, J=13.9, 5.0 Hz, H-7b), 3.37 (1H,
m, H-8), 7.37(1H, d, J=2.0 Hz, H-2′), 6.82 (1H,
d, J=8.3 Hz, H-5′), 7.33(1H, dd, J=8.3, 2.0 Hz,
H-6′), 4.07 (1H, m, H-8′), 4.34 (1H, d, J=7.8
Hz, H-9′a), 4.53 (1H, t, J=8.5 Hz, H-9′b), 3.86
(3H, s, OMe), 3.66 (3H, s, OMe)。 FAB+-MSm/z:
373[ M+1] +。其波谱数据(碳谱数据见表 1)与文
献报道的一致 [ 7] 。
　　(-)-7′(S)-5-Hydroxymatairesinol(6)　白色
粘稠状物质。 [ α] 27D -5.5°(c1.56, Me2CO)。1HNMR
(CDCl3 , 400MHz)δ:6.60(1H, s, H-2), 6.85(1H, d, J
=8.1Hz, H-5), 6.59 (1H, d, J=7.2 Hz, H-6), 2.98
(1H, t, J=7.6Hz, H-7′a), 2.91 (2H, m, H-7′b, 8′),
2.59(1H, t, J=7.4 Hz, H-8), 6.65 (1H, d, J=1.4 Hz,
H-2′), 6.77(1H, d, J=8.2 Hz, H-5′), 6.70(1H, d, J=
8.1 Hz, H-6′), 4.63 (1H, d, J=6.5 Hz, H-7′), 3.95
(2H, m, H-9′), 3.83(3H, s, OMe), 3.80 (3H, s, OMe)。
FAB--MSm/z:373[M-1] -。其波谱数据(碳谱数据见表
1)与文献报道的一致[ 8] 。
　　VladinolD(7)　淡黄色粘稠状物质。 [ α] 26D +
0.6°(c0.40, Me2CO)。1HNMR((CD3 )2CO, 400
MHz)δ:7.06(1H, d, J=1.7Hz, H-2), 6.78 (1H,
d, J=8.0 Hz, H-5), 6.86 (1H, dd, J=8.1, 1.8 Hz,
H-6), 2.68 (1H, m, H-8), 3.66 (1H, dd, J=10.3,
5.3 Hz, H-9a), 3.78(1H, m, H-9b), 7.65 (1H, d, J
=1.9 Hz, H-2′), 6.93 (1H, d, J=8.4 Hz, H-5′),
7.64 (1H, d, J=7.4 Hz, H-6′), 4.67 (1H, d, J=8.5
Hz, H-7′), 4.27 (1H, m, H-8′), 4.11 (1H, dd, J=
8.3, 5.5Hz, H-9′a), 4.19 (1H, t, J=8.4 Hz, H-9′
b), 3.91 (3H, s, OMe), 3.84 (3H, s, OMe)。 FAB--
MSm/z:373[ M-1] -。其波谱数据(碳谱数据见表
1)与文献报道的一致[ 9] 。
　　(E)-3-Hydroxy-5-methoxy-stilbene(8)　黄色
粘稠状物质。1HNMR(CDCl3 , 500MHz)δ:6.62
(1H, s, H-2), 6.36 (1H, d, J=1.7 Hz, H-4), 6.67
(1H, s, H-6), 7.50 (2H, d, J=7.6 Hz, H-2′, 6′),
7.36 (2H, d, J=7.6 Hz, H-3′, 5′), 7.28 (1H, t, J=
6.8 Hz, H-4′), 7.07 (1H, d, J=16.3Hz, H-a), 7.00
(1H, d, J=16.3 Hz, H-b), 3.83 (3H, s, OMe)。13 C
NMR(CDCl3 , 125MHz)δ:139.7(C-1), 105.0(C-
2), 156.8 (C-3), 101.0 (C-4), 161.1 (C-5), 106.0
(C-6), 137.0 (C-1′), 128.7(C-2′), 126.6 (C-3′),
128.3 (C-4′), 126.6 (C-5′), 128.7 (C-6′), 129.4
259Vol.20 付朝晖等:云南油杉的化学成分研究
(C-a), 127.8(C-b), 55.4(OMe)。 EI-MSm/z:226
[ M] +。其波谱数据与文献报道的一致 [ 10, 11] 。
　　Resveratrol-3-O-β-D-glucopyranoside(9)　白
色粉末。1HNMR((CD3)2CO, 500 MHz)δ:6.80
(1H, s, H-2), 6.48 (1H, d, J=2.0 Hz, H-4), 6.67
(1H, s, H-6), 7.41 (1H, d, J=8.5 Hz, H-2′), 6.83
(1H, d, J=8.6 Hz, H-3′), 6.83 (1H, d, J=8.6 Hz,
H-5′), 7.41(1H, d, J=8.5Hz, H-6′), 6.90(1H, d,
J=16.3 Hz, H-a), 7.07 (1H, d, J=16.3 Hz, H-b),
4.94(1H, d, J=7.7 Hz, H-1″), 3.55 ～ 3.44 (4H,
m, H-2″, 3″, 4″, 5″), 3.92 (1H, dd, J=11.8, 2.5 Hz,
H-6″a), 3.72(1H, dd, J=11.8, 5.7Hz, H-6″b)。13C
NMR((CD3)2CO, 100MHz)δ:140.5 (C-1), 106.0
(C-2), 160.1 (C-3), 103.8 (C-4), 159.6 (C-5),
108.0 (C-6), 129.4 (C-1′), 128.6 (C-2′), 116.3
(C-3′), 158.5 (C-4′), 116.3 (C-5′), 128.6 (C-
6′), 126.1(C-a), 129.2(C-b), 101.9 (C-1″), 74.5
(C-2″), 77.9 (C-3″), 71.1 (C-4″), 77.8 (C-5″),
62.3(C-6″)。 FAB--MSm/z:389[ M-1] -。其波谱数
据与文献报道的一致 [ 11] 。
　　Pinocembrin(10)　黄色粉末。 [ α] 23.7D -11.6°
(c0.22, CHCl3)。1HNMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:5.43
(1H, dd, J=13.0, 2.9 Hz, H-2), 3.09 (1H, dd, J=
17.2, 13.1 Hz, H-3a), 2.82 (1H, dd, J=17.2, 3.0
Hz, H-3b), 6.00(2H, s, H-6, 8), 7.45 ～ 7.26 (5H,
m, H-2′, 3′, 4′, 5′, 6′), 12.05 (1H, s, 5-OH)。13 C
NMR(CDCl3 , 100 MHz)δ:79.2 (C-2), 43.3 (C-
3), 195.8 (C-4), 164.3 (C-5), 95.5 (C-6), 164.6
(C-7), 96.7 (C-8), 163.1 (C-9), 103.2 (C-10),
138.2 (C-1′), 126.1 (C-2′), 128.9 (C-3′), 128.9
(C-4′), 128.9 (C-5′), 126.1 (C-6′)。 FAB--MSm/
z:255[ M-1] -。其波谱数据与文献报道的一致[ 12] 。
　　(2S, 3R)-3, 5, 7 , 3′, 4′-Pentahydroxyflavan
(11)　白色粉末 。 [ α] 27D-0.5°(c0.32, MeOH)。1H
NMR((CD3)2CO, 400 MHz)δ:4.54 (1H, d, J=
7.8Hz, H-2), 4.00(1H, dd, J=13.6, 8.0Hz, H-3),
2.85(1H, dd, J=16.1, 5.4 Hz, H-4a), 2.49 (1H,
dd, J=16.0, 8.5 Hz, H-4b), 5.85 (1H, d, J=1.9
Hz, H-6), 6.00 (1H, s, H-8), 6.86 (1H, s, H-2′),
6.77 (1H, d, J=8.1 Hz, H-5′), 6.70 (1H, dd, J=
8.1, 1.5 Hz, H-6′)。13 CNMR ((CD3 )2CO, 100
MHz)δ:81.9(C-2), 67.8(C-3), 28.2(C-4), 156.7
(C-5), 95.0 (C-6), 156.1 (C-7), 96.0 (C-8),
157.0 (C-9), 100.2 (C-10), 131.3 (C-1′), 115.1
(C-2′), 145.3 (C-3′), 145.2 (C-4′), 115.7 (C-
5′), 119.7 (C-6′)。 FAB--MSm/z:289[ M-1] -。其
波谱数据与文献报道的一致 [ 13] 。
　　 Kaempferol(12)　黄 色 粉 末。1H NMR
((CD3)2CO, 500MHz)δ:6.17(1H, s, H-6), 6.42(1H, s,
H-8), 8.02(2H, d, J=8.6 Hz, H-2′, 6′), 6.91 (2H, d, J=
8.6 Hz, H-3′, 5′)。13 CNMR((CD3)2CO, 125 MHz)δ:
147.0(C-2), 135.8(C-3), 176.0(C-4), 160.8(C-5), 98.4
(C-6), 164.0(C-7), 93.6(C-8), 156.3 (C-9), 103.2(C-
10), 121.8 (C-1′), 129.7(C-2′), 115.6(C-3′), 159.3(C-
4′), 115.6(C-5′), 129.7(C-6′)。FAB--MSm/z:285[ M-
1] -。其波谱数据与文献对照基本一致[ 14] 。
　　Kaempferol3-O-β-D-glucopyranoside(13)　
黄色粘稠状物质 。1HNMR(CD3OD, 400 MHz)δ:
6.18 (1H, s, H-6), 6.37(1H, s, H-8), 8.04 (2H, d,
J=8.4Hz, H-2′, 6′), 6.87 (2H, d, J=8.1 Hz, H-3′,
5′), 5.23 (1H, d, J=7.0 Hz, H-1″), 3.93 ～ 3.22
(6H, m, H-2″, 3″, 4″, 5″, 6″)。13CNMR(CD3OD, 400
MHz)δ:158.5 (C-2), 135.4(C-3), 179.4 (C-4),
163.0 (C-5), 100.0 (C-6), 166.2 (C-7), 94.8 (C-
8), 159.0 (C-9), 105.6 (C-10), 122.7 (C-1′),
132.3 (C-2′), 116.1 (C-3′), 161.5 (C-4′), 116.1
(C-5′), 132.3(C-6′), 104.1 (C-1″), 75.7 (C-2″),
78.4 (C-3″), 71.3 (C-4″), 78.0 (C-5″), 62.6 (C-
6″)。FAB--MSm/z:447[ M-1] -。其波谱数据与文
献报道的一致 [ 15] 。
　　(E)-Ferulicacidtetracosylester(14)　白色
粉末 。1HNMR(CDCl3 , 500MHz)δ:7.04 (1H, d, J
=1.7Hz, H-2), 6.92(1H, d, J=8.2Hz, H-5), 7.08
(1H, dd, J=8.2, 1.8 Hz, H-6), 7.62 (1H, d, J=
15.9Hz, H-7), 6.30 (1H, d, J=15.8Hz, H-8), 4.19
(2H, t, J=6.8 Hz, H-1′), 1.73-1.64 (4H, m, H-2′,
3′), 1.26 (40H, br.s, H-4′～ 23′), 0.89 (3H, t, J=
6.9 Hz, H-24′), 3.94 (3H, s, OMe), 5.91 (1H, s,
OH)。13CNMR(CDCl3 , 125 MHz)δ:127.1 (C-1),
109.4 (C-2), 147.9 (C-3), 146.8(C-4), 114.7(C-
5), 123.0 (C-6), 144.6 (C-7), 115.7 (C-8), 167.3
(C-9), 64.6 (C-1′), 31.9 (C-2′), 26.0 (C-3′),
29.7-28.7 (C-4′-22′), 22.7 (C-23′), 14.1 (C-
24′), 55.9(OMe)。 FAB+-MSm/z:531[ M+1] +。
其波谱数据与文献报道的一致[ 16] 。
　　ω-Hydroxypropioquaiacone(15)　淡黄色粘
260 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.20
稠状物质。1HNMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:3.10 (2H,
t, J=5.6 Hz, H-2), 3.94 (2H, t, J=5.6 Hz, H-3),
7.41(1H, s, H-2′), 6.82 (1H, d, J=8.1Hz, H-5′),
7.43(1H, dd, J=9.4, 1.8 Hz, H-6′), 3.82 (3H, s,
OMe)。13CNMR(CDCl3 , 100 MHz)δ:198.9(C-1),
39.7(C-2), 57.9 (C-3), 129.0 (C-1′), 109.9 (C-
2′), 151.2 (C-3′), 147.0 (C-4′), 114.2 (C-5′),
123.5 (C-6′), 55.7 (OMe)。FAB+-MSm/z:197[ M
+1] +。其波谱数据与文献报道的一致 [ 17] 。
　　Vanilin(16)　淡黄色粉末 。1HNMR(CDCl3 ,
400MHz)δ:7.02 (1H, d, J=8.5 Hz, H-5), 7.40
(2H, overlapped, H-2, 6), 9.79 (1H, d, J=1.6 Hz,
CHO), 3.92 (3H, s, OMe)。13 CNMR(CDCl3 , 100
MHz)δ:129.7(C-1), 108.7 (C-2), 147.2 (C-3),
151.8 (C-4), 114.4 (C-5), 127.5 (C-6), 191.0
(CHO), 56.0 (OMe)。EI-MSm/z:152[ M] +。其
波谱数据与文献报道的一致[ 18] 。
　　Hemisceramide(17)　白色粉末。1HNMR
(C5D5N, 400 MHz)δ:4.44 (1H, overlapped, H-1a),
4.37(1H, dd, J=10.9, 5.2 Hz, H-1b), 5.00 (1H,
dd, J=8.3, 4.1 Hz, H-2), 4.29 (1H, t, J=5.9 Hz,
H-3), 4.24 (1H, overlapped, H-4), 2.05 ～ 2.23
(4H, m, H-5, 3′), 1.91 (2H, m, H-6), 1.44 ～ 1.32
(60H, m, H-7 ～ 20, 5′～ 20′), 0.91 (6H, t, J=5.5
Hz, H-21 , 21′), 4.58 (1H, dd, J=7.4, 3.9 Hz, H-
2′), 1.75 (2H, m, H-4′), 8.42 (1H, d, J=8.6 Hz,
NH)。13CNMR(C5D5N, 100 MHz)δ:62.2 (C-1),
53.1(C-2), 76.9(C-3), 73.1 (C-4), 35.8 (C-5),
32.1(C-6), 30.3-29.6 (C-7-18, 5′-18′), 26.6 (C-
19), 22.9(C-20), 14.2(C-21), 175.3(C-1′), 72.6
(C-2′), 34.2 (C-3′), 32.1 (C-4′), 25.8 (C-19′),
22.9 (C-20′), 14.2 (C-21′)。 FAB--MSm/z:682
[ M-1] -。其波谱数据与文献报道的一致 [ 19] 。
　　β-Sitosterol(18)　白色针状结晶 , 该化合物
TLC与对照品 Rf值一致 。
β -Daucosterol(19)　白色粉末 ,该化合物 TLC
与对照品 Rf值一致。
表 1　化合物 1 ～ 7的 13CNMR数据(13C:100/125 MHz;δin
ppm)
Table1　13CNMRdataofcompounds1-7(13C:100/125 MHz;
δinppm)
C 1a 2b 3c 4b 5c 6b 7c
1 127.5 125.8 134.7 135.2 129.9 129.5 130
2 113 111.5 110.6 109 113.5 111.9 111.9
3 148.6 145.9 148.4 146.2 148.2 146.6 148.2
4 146.2 144.8 147.2 145.6 146.2 144.5 152.2
5 115.9 114.7 116.3 114.3 115.7 114.4 115.3
6 121.9 131.3 119.6 119.1 122.7 122.5 124.1
7 39.3 28.9 88.1 87.7 35.5 35.1 198.1
8 78.2 41.7 55.3 53.7 45.7 43.7 49.7
9 180.5 177.8 64.8 63.7 177.9 179.5 60.7
1′ 131.5 133.8 129.8 133.1 129.1 133.4 134
2′ 115 110.5 115.7 112.4 111.7 108.2 110.8
3′ 149.2 147.3 141.6 143.9 148.5 146.8 146.7
4′ 146.7 144.1 146.1 146.8 153 145.7 148
5′ 116.3 115.3 136.3 128.1 115.4 114 115.1
6′ 124.2 121.1 116.8 116.2 124.4 118.8 120.2
7′ 32.6 49.5 35.9 31.8 196 75.3 84.1
8′ 50.6 47.2 32.5 34.3 47.3 45.1 54
9′ 70.6 72.1 61.9 61.6 69 68.5 71
OMe 56.3 55.7 56.3 55.9 56.2 55.9 56.1
OMe 56.3 55.6 55.8 55.9 55.8 56
a.在氘代甲醇中测定;b.在氘代氯仿中测定;c.在氘代丙酮中测定
a.inCD3OD;b.inCDCl3;c.in(CD3)2CO
　　致谢:文中化合物的 MS、NMR以及旋光由中国
科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持
续利用国家重点实验室仪器组测定。
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man-Burchard反应阳性 。 EI-MSm/z:412 (M+),
395, 364, 351, 345, 271, 255。与豆甾醇标准品混合
熔点不下降 , TCL上的斑点位置及显色行为相同 ,鉴
定该化合物为豆甾醇 。
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