全 文 ：［收稿日期］ 20100810(011)
［通讯作者］ * 邓超澄，讲师，从事中药化学成分及质量标准研究，E-mail:nnhouyucheng@ 163. com，Tel:13977197531
广西阴香叶挥发油化学成分及其抗氧化性研究
邓超澄1* ，霍丽妮1，李培源1，陈睿2，邓艳红1，何春玲1，卢澄生1
(1.广西中医学院，南宁 530001;2.广西粮油研究所，南宁 530001)
［摘要］ 目的:分析阴香叶 Cinnamomum burmannii (Nees)B1.挥发油的化学成分，对挥发油的抗氧化能力进行研究。方
法:采用水蒸气蒸馏法提取阴香叶挥发油，用气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)分析鉴定其化学成分;采用 DPPH·法、ABTS +·
法和铁氰化钾还原法对其抗氧化能力进行研究。结果:阴香叶分离出 137 个色谱峰，共鉴定 61 个化合物，占挥发油总量的
93. 58%;DPPH·清除率最高仅为21. 19%，清除 ABTS +·效率最高达58. 89%，还原能力与 BHT 相比相差较大。结论:阴香叶主
要成分为石竹烯(21. 71%)、桉油精(18. 22%)、愈创醇(7. 52%)、(+ )-α-萜品醇(7. 06%)、(-)-β-蒎烯(3. 57%)、γ-桉叶醇
(3. 33%)、异愈创木醇(3. 16%)、(Z)-橙花叔醇(3. 16%)、榄香醇(2. 67%)、α-石竹烯(2. 22%)、(1S)-α-蒎烯(1. 90%)、(-)-
萜品烯-4-醇(1. 80%)、(+)-喇叭烯(1. 35%)、石竹烯氧化物(1. 29%)、γ-萜品烯(1. 05%)等，阴香叶挥发油具有较好 ABTS +·
清除能力，但清除 DPPH·能力及还原能力较弱，其抗氧化能力均与其浓度有关。
［关键词］ 阴香叶;挥发油;抗氧化性;气相色谱-质谱联用
［中图分类号］ R284. 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2010)17-0105-05
Chemical Constituents and Antioxidant Activity of Essential Oils from
Leaves of Cinnamomum burmannii in Guangxi
DENG Chao-cheng1* ，HUO Li-ni1，LI Pei-yuan1，CHEN Rui2，
DENG Yan-hong1，HE Chun-ling1，LU Cheng-sheng1
(1. Guangxi Traditional Chinese Medical University，Nanning 530001，China;
2. Guangxi Grain and Oil Scientific Institute，Nanning 530001，China)
［Abstract］ Objective:To study the chemical constituents and antioxidant activity of the essential oils from
Cinnamomum burmannii in Guangxi. Method:The essential oils were extracted by steam distillation，and then the
constituents were separated and identified by GC-MS. The scavenging activities on DPPH radical，ABTS + radical
and reducing power were detected by UV-Vis spectrophotometry. Result:137 compounds were isolated and 61
compounds were identified in the leaves that composed about 93. 58% of the total essential oils. The maximal
scavenging rate on DPPH and ABTS + radical reached to 21. 71% and 58. 89%，respectively. And these oils had
weaker reductive capability than BHT. Conclusion:The principal chemical constituents of the essential oils are
caryophyllene (21. 71%)，eucalyptol (18. 22%)，guaiol (7. 52%)，(+)-α-terpineol (7. 06%)，(-)-β-pinene
(3. 57%)，γ-eudesmol (3. 33%)，bulnesol (3. 16%)，(Z)-nerolidol (3. 16%)，elemol (2. 67%)，α-
caryophyllene (2. 22%)，(1S)-α-pinene (1. 9%)，(-)-terpinen-4-ol (1. 8%)，(+ )-ledene (1. 35%)，
caryophyllene oxide (1. 29%)，and γ-terpinen (1. 05%). These oils possessed good scavenging activities on
ABTS + radical，but showed low activities on scavenging DPPH radical and reducing power. And the antioxidant
activities of these oils were concentration-dependent.
［Key words］ Cinnamomum burmannii;essential oils;antioxidant activity;GC-MS
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第 16 卷第 17 期
2010 年 12 月
中国实验方剂学杂志
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DOI:10.13422/j.cnki.syfjx.2010.17.039
阴香叶 Cinnamomum burmannii (Nees)B1. 为
樟科植物阴香的叶片，用于治疗皮肤瘙痒、风湿骨
痛、痢疾腹痛及外伤出血等，主要分布于福建、广西、
广东等地［1］。研究发现阴香叶具有防蛀［2］、抑菌［3］
等生理活性，对于该植物精油的研究己有报道［4］，其
主要挥发性成分为龙脑、α-蒎烯、莰烯、石竹烯等萜
类物质。目前，尚未见有关阴香叶挥发油抗氧化性
的报道。因此，本试验采用水蒸气蒸馏提取法对广
西阴香叶挥发油进行提取，并用气相色谱-质谱联用
技术(GC-MS)对其化学成分进行分离鉴定;另外，以
DPPH·法、ABTS +·法和铁氰化钾还原法，从多方面
评价阴香叶挥发油的抗氧化能力，寻找一种具有保
健功能的新型天然抗氧化剂。
1 材料
美国 Agilent5973N 气相色谱-质谱(GC-MS)联
用仪;北京 Tu-1800 SPC 紫外-可见分光光度计;阴香
叶采自广西德保县，经广西中医学院韦松基教授鉴
定为 C. burmannii;DPPH·(二苯代苦味酰自由基)，
ABTS (2，2′-联氨-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)，
BHT (2，6-二叔丁基对甲酚)购于美国 SIGMA 公
司;无水乙醚、无水硫酸钠、三氯乙酸(TCA)、铁氰化
钾、三氯化铁、购于广州西陇化学试剂公司;其他试
剂均为分析纯。
2 方法与结果
2. 1 挥发油的提取 新鲜阴香叶采集后晾干、剪
碎，称取 91. 10 g 置于挥发油测定器烧瓶中，加 500
mL 蒸馏水和数粒玻璃珠，连接挥发油测定器。自测
定器上端加水使充满刻度加热回流 5 h 至测定器中
油量不再增加，冷后分取油层。油层用无水乙醚萃
取，取乙醚层用无水硫酸钠干燥过夜，挥去乙醚，得
到有芳香气味的黄色透明液体，得率为 0. 64%。
2. 2 GS-MS 测定条件
2. 2. 1 气相色谱条件 色谱柱 HP-5MS 毛细管柱
(0. 25 mm × 30 m，0. 25 μm);进样量 1. 0 μL，载气
氦气，流速 1. 0 mL·min － 1;柱初温 70 ℃，保持 2 min，
以 10 ℃·min － 1速率升温至 140 ℃，保持 3 min，再以
8 ℃·min － 1速率升温至 200 ℃，保持 3 min，最后以
20 ℃·min － 1速率升温至 280 ℃，分流比 20 ∶ 1;倍增
器电压1 294 V;接口温度 280 ℃。
2. 2. 2 质谱条件 电离方式 EI，电子能量 70 eV;
离子源温度 230 ℃;扫描质量范围 m / z 40 ～ 550。
2. 4 抗氧化能力测定
2. 4. 1 清除 DPPH 自由基的能力测定 参照
Kim 等［5］的方法，略有改进。用 95%乙醇将阴香叶
挥发油配制成 0. 5，0. 8，1. 2，1. 6 g·L － 1溶液，将 400
μL 上述药液加入 2 mL 0. 004% DPPH 液中，室温放
置，在最大吸收波长 517 nm 处测其吸光度(A1)，每
隔 10 min 测 1 次，直到吸光度达平衡为止，各测 3 次
取平均值。以不加提取液的 DPPH 为空白对照
(A0)。最后根据下列公式计算各种药液对 DPPH 自
由基的清除率:
清除率 =(1 － A1 / A0)× 100%
式中，A1 为加药液后 DPPH 溶液的吸光度;A0 为未
加药液时 DPPH 溶液的吸光度。
2. 4. 2 清除 ABTS + 自由基的能力测定 参照 Re
等［6］的方法，略有改进。用蒸馏水将 ABTS 配制成 7
mmol·L － 1储备液。将上述储备溶液与 2. 45 mmol·
L － 1 K2 S2O8 水溶液(最终浓度)混合均匀，于室温避
光放置 2 d 备用，反应产生 ABTS +·。为了测定抗氧
化性，将 ABTS +·溶液用 PBS 溶液稀释，使其在 732
nm 下测得吸光度在 0. 700 ± 0. 050，将 500 μL 不同
浓度药液，混合 4 mL ABTS·+ 溶液，在室温下放置
10 min 后测其吸光度。所有测定平行进行 3 次，取
平均值。
SC% =(A control － A test)/A control × 100%
A control为不加药液的 ABTS
+·溶液的吸光度。
2. 4. 3 还原能力测定 采用铁氰化钾还原法［7］。
取 1 mL 药液加入试管中，再加入 2. 5 mL PBS 溶液
和 2. 5 mL 1%的 K3Fe(CN)6，混匀，于 50 ℃下恒温
20 min，加入 10% 三氯乙酸溶液 2. 5 mL，离心 10
min，取上清液 2. 5 mL，加入 2. 5 mL 蒸馏水及 0. 5
mL 0. 1% FeCl3，混匀，室温放置 10 min 后，在最大
吸收波长 700 nm 下测吸光度。以与药液同样浓度
的 BHT 做对比。所有测定平行 3 次，取平均值。
3 结果与讨论
3. 1 化学成分分析 样品用重蒸乙醚稀释离心后
进样，按上述测定条件进行 GC-MS 分析，所得色谱
和质谱信息经计算机数据处理系统进行自动检索和
人工检索、对照和解析，鉴定阴香叶挥发油中的化学
成分，用面积归一化法确定了各成分的质量分数。
从阴香叶挥发油中共分离出 137 个色谱峰，共鉴定
61 个化合物，占挥发油总量的 93. 58%。见表 1。
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表 1 阴香叶挥发油化学成分分析结果
No. tR /min 化合物 分子式 相对含量 /%
1 3. 40 α-侧柏烯 α-thujene C10 H16 0. 33
2 3. 52 (1S)-α-蒎烯 (1S)-α-pinene C10 H16 1. 90
3 3. 75 莰烯 camphene C10 H16 0. 28
4 3. 96 苯甲醛 benzaldehyde C7 H6 O 0. 03
5 4. 14 (-)-β-蒎烯 (-)-β-pinene C10 H16 3. 57
6 4. 40 β-蒎烯 β-pinene C10 H16 0. 71
7 4. 65 α-水芹烯 α-phellandrene C10 H16 0. 21
8 4. 74 3-蒈烯 3-carene C10 H16 0. 21
9 4. 85 2-蒈烯 2-carene C10 H16 0. 59
10 5. 20 桉油精 eucalyptol C10 H18 O 18. 22
11 5. 38 α-罗勒烯 α-ocimene C10 H16 0. 13
12 5. 60 γ-萜品烯 γ-terpinen C10 H16 1. 05
13 5. 76 (Z)-β-萜品醇(Z)-β-terpineol C10 H18 O 0. 06
14 6. 12 异松油烯 terpinolene C10 H16 0. 86
16 6. 74 (E)-1-甲基-4-异丙基-2-环己烯-1-醇 (E)-4-(isopropyl)-1-methyl cyclohex-2-en-1-ol C10 H18 O 0. 10
17 7. 80 (-)-萜品烯-4-醇 (-)-terpinen-4-ol C10 H18 O 1. 80
18 8. 10 (+)-α-萜品醇 (+)-α-terpineol C10 H18 O 7. 06
19 8. 23 癸醛 decanal C10 H20 O 0. 24
20 8. 32 (Z)-辣薄荷醇 (Z)-piperitol C10 H18 O 0. 07
21 8. 64 (Z)-香叶醇 (Z)-geraniol C10 H18 O 0. 05
22 9. 10 (+ /-)-3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-醇 1，6-octadien-3-ol，3，7-dimethyl-，(+ /-)- C10 H18 O 0. 24
23 9. 39 柠檬醛 citral C10 H16 O 0. 20
24 9. 67 乙酸冰片酯 acetic acid，bornyl ester C12 H20 O2 0. 50
25 9. 99 香芹酚 carvacrol C10 H14 O 0. 06
26 10. 54 α-萜品烯 α-terpinen C10 H16 0. 13
27 10. 74 (+)-4-蒈烯 (+)-4-carene C10 H16 0. 08
28 11. 16 依兰烯 ylangene C15 H24 0. 79
29 11. 24 毕澄茄烯 α-cubebene C15 H24 0. 32
30 11. 41 β-波旁烯 β-bourbonene C15 H24 0. 04
31 11. 54 (-)-β-榄香烯 (-)-β-elemene C15 H24 0. 23
32 11. 88
4，11，11-三甲基-8-亚甲基-4-二环［7. 2. 0］癸烯 bicyclo［7. 2. 0］undec-4-ene，
4，11，11-trimethyl-8-methylene-
C15 H24 0. 16
33 12. 30 石竹烯 caryophyllene C15 H24 21. 71
34 12. 51 α-愈创木烯 α-guaiene C15 H24 0. 10
35 12. 63 β-绿叶烯 β-patchoulene C15 H24 0. 16
36 12. 95 α-石竹烯 α-caryophyllene C15 H24 2. 22
37 13. 09 (-)-香橙烯 (-)-aromadendrene C15 H24 0. 10
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续表 1
No. tR /min 化合物 分子式 相对含量 /%
38 13. 43 γ-依兰油烯 γ-muurolene C15 H24 0. 10
39 13. 60 大香叶烯-D germacrene D C15 H24 0. 64
40 13. 84 荜澄茄烯 cubenene C15 H24 0. 14
41 14. 03 (+)-喇叭烯 (+)-ledene C15 H24 1. 35
42 14. 24 α-古芸烯 α-gurjunene C15 H24 0. 32
43 14. 44 γ-荜澄茄烯 γ-cadinene C15 H24 0. 14
44 15. 36 榄香醇 elemol C15 H26 O 2. 67
45 15. 66 (Z)-橙花叔醇 (Z)-nerolidol C15 H26 O 3. 16
46 16. 00 斯巴醇(-)-spathulenol C15 H24 O 0. 49
47 16. 11 石竹烯氧化物 caryophyllene oxide C15 H24 O 1. 29
48 16. 48 愈创醇 guaiol C15 H26 O 7. 52
49 16. 87 β-马榄烯 β-maaliene C15 H24 0. 30
50 17. 21 (+)-朱栾倍半萜 (+)-valencene C15 H24 0. 53
51 17. 54 γ-桉叶醇 γ-eudesmol C15 H26 O 3. 33
52 17. 81 异愈创木醇 bulnesol C15 H26 O 3. 16
53 18. 49 十四烷基环氧乙烷 oxirane，tetradecyl- C16 H32 O 0. 08
54 18. 66 金合欢醇 farnesol C15 H26 O 0. 47
55 19. 09 β-蛇麻烯 β-humulene C15 H24 0. 04
56 19. 59 (+)-香橙烯 (+)-aromadendrene C15 H24 0. 03
57 20. 52 (2E，6E)-乙酸金合欢酯(2E，6E)-farnesyl acetate C17 H28 O2 0. 33
58 21. 71 棕榈酸甲酯 hexadecanoic acid，methyl ester C17 H34 O2 0. 02
59 22. 33 棕榈酸 n-hexadecanoic acid C16 H32 O2 0. 11
60 24. 87 8-十八烯酸甲酯 8-octadecenoic acid，methyl ester C19 H36 O2 0. 03
61 25. 07 叶绿醇 phytol C20 H40 O 0. 13
由表 1 分析结果可知，阴香叶挥发油其成分主
要为萜类、醇类、酮类、酯类和烷烃类等物质，其中含
量较 高 的 成 分 有 石 竹 烯 (21. 71%)、桉 油 精
(18. 22%)、愈 创 醇 (7. 52%)、(+ )-α-萜 品 醇
(7. 06%)、(-)-β-蒎 烯 (3. 57%)、 γ-桉 叶 醇
(3. 33%)、异愈创木醇(3. 16%)、(Z)-橙花叔醇
(3. 16%)、榄香醇(2. 67%)、α-石竹烯(2. 22%)、
(1S)-α-蒎烯(1. 9%)、(-)-萜品烯-4-醇(1. 8%)、
(+)-喇叭烯(1. 35%)、石竹烯氧化物(1. 29%)、γ-
萜品烯(1. 05%)等，本研究中广西产的阴香叶挥发
油的主要化学成分与文献［4］报道差别较大，文献
中含量最高的化学成分为龙脑(19. 68%)，这可能由
于植物部位或者产地以及气候等不同因素造成其挥
发油化学成分也有所差异。
3. 2 清除 DPPH 自由基的能力 DPPH·在有机溶
剂中是一种稳定的自由基，其结构中含有 3 个苯环，
1 个氮原子上有 1 个孤对电子，呈紫色，在 517 nm
有强吸收。有自由基清除剂存在时，DPPH·的单电
子被配对而使其颜色变浅，在最大吸收波长处的吸
光度变小，而吸光度变小的程度与自由基被清除的
程度呈定量关系，因此可用于检测自由基的清除情
况，从而评价试验样品的抗氧化能力。不同浓度的
阴香叶挥发油清除 DPPH 自由基的能力对比见图 1。
从图 1 可看出，阴香叶挥发油具有一定清除 DPPH·
自由基的能力，并且清除效率与药液的浓度成正比，
但是其清除效率不高，浓度为 1. 6 g·L － 1时，SC%仅
达到 21. 19%，随着时间和浓度增长，SC%仅缓慢增
加，原因可能为其挥发油所含抗氧化性化学成分含
量较低，SC%变化不大。
3. 3 ABTS +自由基清除能力 ABTS 在适当的氧化
剂作用下氧化成绿色的 ABTS +·，在抗氧化物存在
时 ABTS +·的产生会被抑制，在 414nm 或 734 nm 测
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图 1 阴香叶挥发油清除 DPPH 自由基能力
定 ABTS +·的吸光度即可测定并计算出样品的总抗
氧化能力。加入药液 10 min 后，ABTS +·迅速被清
除，不同浓度的阴香叶挥发油清除 ABTS +·的能力
见图2。从图 2 可看出，阴香叶挥发油具有较好地清
除 ABTS +·自由基的能力，清除效率与药液的浓度
成正比，其清除效率在浓度为 1. 6 g·L － 1时，达到
58. 89%。
图 2 阴香叶挥发油清除 ABTS +·自由基能力
3. 3 还原能力 还原能力法的原理为试样将赤血
盐 K3Fe (CN)6 还原成黄血盐 K4Fe (CN)6，黃血盐
再与 Fe3 +作用，生成普鲁士蓝，在 700 nm 波长测定
吸光值，以检测鲁士蓝之生成量，作为试样的还原
力，吸光值愈高，表示试样还原能力愈强。
K3 F e(CN)6 +样品→ K4 Fe(CN)6 +样品氧化物
K4 Fe(CN)6 + F e
3 +→Fe4［F e(CN)6］3
从图 3 中可以看出，阴香叶挥发油还原能力与
其药液浓度均成正比，在最高浓度为 1. 6 g·L － 1时，
还原能力最强，但是在相同条件下，其还原能力与
BHT 相差较大。
图 3 阴香叶挥发油还原能力
综上所述，本文采用了 3 种国内外常用的体外
抗氧化活性检测方法(DPPH·法、ABTS +·法以及还
原力法)评价了阴香叶挥发油的抗氧化活性，结果表
明阴香叶挥发油具有一定抗氧化性，其浓度与其抗
氧化活性强弱顺序一致。阴香在我国广西资源丰
富，本身具有较高药用价值，对其抗氧化作用进行进
一步研究具有重要的科学意义。
［参考文献］
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［责任编辑 邹晓翠］
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