全 文 ：第３６卷第１０期 西 南 大 学 学 报 （自然科学版） ２０１４年１０月
Ｖｏｌ．３６ Ｎｏ．１０ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｓｏｕｔｈｗｅｓｔ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｅｄｉｔｉｏｎ） Ｏｃｔ． ２０１４
ＤＯＩ：１０．１３７１８／ｊ．ｃｎｋｉ．ｘｄｚｋ．２０１４．１０．０１４
黑壳楠叶片精油挥发性成分的
ＧＣ／ＭＳ鉴定与应用分析①
卞京军， 程密密， 罗思源，
陈思伶， 刘世尧， 白志川
西南大学 园艺园林学院／南方山地园艺学教育部重点实验室，重庆４００７１５
摘要：采用水蒸气蒸馏法对樟科植物黑壳楠叶片进行精油提取，并对其挥发性成分进行气相色谱－质谱联用仪
（ＧＣ／ＭＳ）分离鉴定与应用分析．结果表明：在重庆黑壳楠叶片中分离鉴定出挥发性成分８７种，占精油总量的
９５．６％，以烃类（３７％）、醇类（３４．７４％）化合物为主．前１０种挥发性成分分别为：植物醇（１４．３％）、棕榈酸
（６．０９％）、右旋柠檬烯（４．６７％）、２Ｈ－Ｐｙｒａｎ，２－（２－ｈｅｐｔａｄｅｃｙｎｙｌｏｘｙ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－（４．６５％）、古巴烯（４．３％）、荜茄醇
（４．２３％）、氧化石竹烯（４．１１％）、反式－橙花叔醇（３．３２％）、β－榄香烯（３．２４％）、乙酸龙脑酯（２．６２％），其中植物醇、
棕榈酸、右旋柠檬烯等有较大开发利用价值．
关 键 词：黑壳楠；水蒸气蒸馏法；气相色谱－质谱联用法；精油；挥发性成分
中图分类号：Ｒ２８４．１ 文献标志码：Ａ 文章编号：１６７３－９８６８（２０１４）１０－００８２－０７
黑壳楠（Ｌｉｎｄｅｒａ ｍｅｇａｐｈｙｌｌａ Ｈｅｍｓｌ．）系樟科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）山胡椒属（Ｌｉｎｄｅｒａ Ｔｈｕｎｂ．）多年生常绿乔
木，又名楠木、八角香、枇杷楠等，主要分布于我国陕西、甘肃、四川、贵州、湖北、湖南、安徽、江西、
福建、广东、广西等省，野生多分布于山坡、谷地、溪边海拔６００～２ ０００ｍ的常绿阔叶林中［１－２］，其木
材呈黄褐色，通直圆满、纹理美观、结构致密、奇香不衰，是建筑、家具和装饰薄木的上等良材．黑壳楠
作为常绿阔叶树种，叶大色亮、树形优美，是中国南方重要的行道、庭院观赏和园林绿化树种［３］，更重
要的是黑壳楠植株富含挥发性成分，具有驱虫、净化空气和药用等多种功效．但有关重庆黑壳楠叶片精
油的挥发性成分分析极少见文献报道．我们以重庆缙云山国家级自然保护区内的黑壳楠为试材，采用水
蒸汽蒸馏法与ＧＣ／ＭＳ分析法对黑壳楠叶片精油的挥发性成分进行分离鉴定，并对其主要挥发性成分的
应用价值进行分析，旨在为黑壳楠叶片精油的开发利用提供基础数据．
１ 材料与方法
１．１ 材 料
黑壳楠叶片样品于２０１３年５月２８日采于重庆缙云山国家级自然保护区，经西南大学白志川教授鉴定
为樟科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）山胡椒属（Ｌｉｎｄｅｒａ Ｔｈｕｎｂ．）黑壳楠（Ｌｉｎｄｅｒａ ｍｅｇａｐｈｙｌｌａ Ｈｅｍｓｌ．）．洗去叶片表面灰尘
杂质，沥干水分，然后将其裁剪成约１ｃｍ×１ｃｍ大小的粉片备用．室内实验于２０１３年５月２９日－６月１２
日在南方山地园艺学教育部重点实验室（西南大学内）进行．
① 收稿日期：２０１３－０８－２５
基金项目：重庆市科技攻关计划项目（ＣＳＴＣ，２００９ＡＣ１１８０）基金资助．
作者简介：卞京军（１９８９－），男，山东临沂人，硕士研究生，主要从事植物化学研究．
通信作者：白志川，教授．
１．２ 仪 器
Ｍｏｌｇｅｎｅ２１０ａ型超纯水机（上海摩尔科学仪器有限公司）；万分之一电子天平（瑞士 Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ公
司）；２ ０００ｍＬ智能恒温电热套（上海越众仪器设备有限公司）；２ ０００ｍＬ磨口圆底烧瓶＋精油提取器（国
产，定制）；１～２０μＬ移液器（德国Ｅｐｐｅｎｄｏｒｆ公司）；２０～１ ０００μＬ移液器（德国Ｅｐｐｅｎｄｏｒｆ公司）；Ｓｈｉ－
ｍａｄｚｕ ２０１０ＱＰ Ｕｌｔｒａ气相色谱－质谱联用仪，配Ｓｈｉｍａｄｚｕ号ＡＯＣ ２０ｉ＋ｓ自动进样器，ＧＣ－ＭＳ Ｒｅａｌ Ｔｉｍｅ
Ａｎａｌｙｓｉｓ工作站，ＧＣ－ＭＳ Ｐｏｓｔｒｕｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ分析软件，ＮＩＳＴ２００８质谱库（日本岛津公司）．
１．３ 试 剂
甲醇（成都市科龙化工试剂厂）、无水乙醇（成都市科龙化工试剂厂）、９５％乙醇（重庆川东化工（集团）
有限公司）、无水硫酸钠（重庆川东化工（集团）有限公司）、石油醚（６０～９０℃）（成都市科龙化工试剂厂），
均为分析纯．水为超纯水，载气为高纯氦气．有机相针式过滤器（尼龙６６，１３ｍｍ×０．２２μｍ）．
１．４ 实验方法
１．４．１ 样品预处理与样品精油水蒸汽蒸馏提取
供试样品精油的提取参照史娟方法［４］并稍加改进．取洗净、沥干、剪碎后的新鲜黑壳楠叶片样品约３００ｇ，
加入重蒸水５００ｍＬ，采用水蒸汽蒸馏装置１００℃进行挥发精油３６ｈ蒸发回馏提取处理，分液漏斗分离油水混
合物，精油部分足量无水硫酸钠吸水干燥１２ｈ后，得到淡黄色油状物即为样品精油．黑壳楠叶片出油率为
０．０７２ ２％．移液器精密量取供试样品精油２０１μＬ，石油醚（６０～９０℃）溶解定容至２．０ｍＬ，针式过滤器
０．２２μｍ有机微孔滤膜过滤，ＧＣ－ＭＳ仪１μＬ自动进样，即得黑壳楠叶片精油总离子色谱图（ＴＩＣ）（图１）．
图１ 黑壳楠叶片精油总离子色谱图（ＴＩＣ）
１．４．２ 样品精油的ＧＣ－ＭＳ检测条件
参考任三香等报道方法［５］对黑壳楠叶片精油进行ＧＣ－ＭＳ检测，对检测条件进行了一些细微的优化与
改动．
进样：ＡＯＣ－２０ｉ＋ｓ自动进样器１μＬ自动进样，进样后溶剂冲洗１次，样品冲洗２次，柱塞进样速度设
置为快，粘度补偿时间为０．２ｓ，进样器进样速度为快，进样方式为正常进样．
色谱分离条件：色谱柱为岛津 Ｒｘｔ－５ＭＳ毛细管色谱柱（３０ｍ×０．２５ｍｍ，０．２５μｍ），进样口温度
１５０℃，程序升温（起始温度：４０．０℃，以６℃／ｍｉｎ的速率升至１２０℃保持２ｍｉｎ，再以３℃／ｍｉｎ的速率
升至１８０℃保持１０ｍｉｎ，最后以６℃／ｍｉｎ的速率升至２６０℃保持２ｍｉｎ）．流量控制方式为压力控制，总
压力为４３．６ｋＰａ，总流量为１０．０ｍＬ／ｍｉｎ，柱流量为０．９２ｍＬ／ｍｉｎ，线速度为３４．７ｃｍ／ｓ，吹扫流量为
３．０ｍＬ／ｍｉｎ，分流比＝－１．０，即根据压力调整分流流量．传输线温度１８０℃，ＧＣ分离时间６０．６７ｍｉｎ．
质谱检测条件：电离方式为电子轰击电离（ＥＩ源）；电离能量为７３ｅＶ；离子源温度为２３０℃；接口温度
为２３０℃；扫描质量范围（ｍ／ｚ）：３５～８００ａｍｕ；检测器增益１．０×１０５；溶剂延迟时间：２ｍｉｎ；质谱检测开
始时间３．００ｍｉｎ，结束时间６０．００ｍｉｎ．
１．４．３ 样品精油的定性和定量分析
样品精油经过ＧＣ－ＭＳ分析后，其结果采用计算机谱库（ＮＩＳＴ０８／０８Ｓ／ＷＩＬＥＹ）进行检索与分析，之后
３８第１０期 卞京军，等：黑壳楠叶片精油挥发性成分的ＧＣ／ＭＳ鉴定与应用分析
通过较为常用的定量分析方法———色谱峰面积归一化法进行计算得出各化学成分的相对百分含量．所谓归
一化法就是以样品中被测组分经校正过的峰面积（或峰高）占样品中各组分经校正过的峰面积（或峰高）的总
和的比例来表示样品中各组分含量的定量方法．本实验中将所有峰的面积总和定为１，测量各组分峰的面
积和色谱图上除溶剂峰以外的总色谱峰面积，计算各峰面积所占总峰面积的百分率．
２ 结果与分析
经过ＧＣ－ＭＳ分析得到黑壳楠叶片精油总离子色谱图（ＴＩＣ）（图１）．每个组分的质谱图采用计算机谱库
（ＮＩＳＴ０８／０８Ｓ／ＷＩＬＥＹ）进行检索与分析，通过色谱峰面积归一化法计算得出各化学成分的相对百分含量，
结合人工解析共鉴定出８７种化合物（表１）．
利用水蒸气蒸馏法与气相色谱－质谱联用分析法从重庆黑壳楠叶片中提取、分离并鉴定出的８７种挥发
性成分，占叶片精油总量的９５．６％．其中，主要包含有烃类、醇类等物质，其具体相对含量与化合物种数
见表２．黑壳楠叶片精油中相对含量超过１％的挥发性成分共有２３种，占总峰面积的７１．４９％，主要化合物
为植物醇（１４．３％）、棕榈酸（６．０９％）、右旋柠檬烯（４．６７％）、２Ｈ－Ｐｙｒａｎ，２－（２－ｈｅｐｔａｄｅｃｙｎｙｌｏｘｙ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－
（４．６５％）、古巴烯（４．３％）、荜茄醇（４．２３％）、氧化石竹烯（４．１１％）、反式－橙花叔醇（３．３２％）、β－榄香烯
（３．２４％）、乙酸龙脑酯（２．６２％）、β－桉叶醇（２．４２％）、β－蒎烯（２．０５％）、１Ｒ－ａ－蒎烯（１．９３％）、γ－木罗烯
（１．８９％）、表蓝桉醇（１．８１％）、δ－榄香烯（１．６２％）、石竹烯（１．３９％）、δ－荜澄茄烯（１．３７％）、异植醇
（１．１８％）、邻异丙基甲苯（１．１２％）、α－木罗烯（１．０９％）、葎草烯（１．０５％）、α－萜品醇（１．０４％）．由表２可知，
烃类物质和醇类物质是构成重庆黑壳楠叶片精油挥发性物质的主要成分，二者累计相对含量为７１．７４％（表
２）．
表１ 黑壳楠叶片精油化学成分
序号
保留时间
／ｍｉｎ
化 合 物 分子式 分子量
相对含量
／％
１ ７．５９ １Ｒ－ａ－蒎烯 Ｃ１０Ｈ１６ １３６ １．９３
２ ７．９７ 莰烯 Ｃ１０Ｈ１６ １３６ ０．４２
３ ８．６９２ β－蒎 Ｃ１０Ｈ１６ １３６ ２．０５
４ ８．８７８ ６－甲基－５－庚烯－２－酮 Ｃ８Ｈ１４Ｏ １２６ ０．０６
５ ８．９９６ 香叶烯 Ｃ１０Ｈ１６ １３６ ０．８７
６ ９．３８６ α－水芹烯 Ｃ１０Ｈ１６ １３６ ０．０９
７ ９．９０９ 邻异丙基甲苯 Ｃ１０Ｈ１４ １３４ １．１２
８ １０．０４２ 右旋柠檬烯 Ｃ１０Ｈ１４ １３４ ４．６７
９ １０．１２４ 桉叶醇 Ｃ１０Ｈ１８Ｏ １５４ ０．２０
１０ １０．５ 顺式－β－罗勒烯 Ｃ１０Ｈ１６ １３６ ０．１６
１１ １１．０６９ 正辛醇 Ｃ８Ｈ１８Ｏ １３０ ０．０８
１２ １１．６２７ 异松油烯 Ｃ１０Ｈ１６ １３６ ０．１１
１３ １１．８６３ 芳樟醇 Ｃ１０Ｈ１８Ｏ １５４ ０．２５
１４ １２．３１４ 小茴香醇 Ｃ１０Ｈ１８Ｏ １５４ ０．１０
１５ １２．５０７ 反式－１－甲基－４－（１－甲基乙基）－２－环己烯－１－醇 Ｃ１０Ｈ１８Ｏ １５４ ０．０６
１６ １２．９７６ 顺式－１－甲基－４－（１－甲基乙基）－２－环己烯－１－醇 Ｃ１０Ｈ１８Ｏ １５４ ０．１１
１７ １３．７１９ 龙脑 Ｃ１０Ｈ１８Ｏ １５４ ０．１７
１８ １４．０２４ （Ｒ）－萜烯醇 Ｃ１０Ｈ１８Ｏ １５４ ０．３５
１９ １４．３ 隐品酮 Ｃ９Ｈ１４Ｏ １３８ ０．３８
２０ １４．４０４ α－萜品醇 Ｃ１０Ｈ１８Ｏ １５４ １．０４
２１ １４．５９５ 桃金娘烯醇 Ｃ１０Ｈ１６Ｏ １５２ ０．１８
２２ １５．７０６ ２－（３－丁烯－１－基）－环庚酮 Ｃ１１Ｈ１８Ｏ １６６ ０．０７
２３ １５．９７４ ４－异丙基苯甲醛 Ｃ１０Ｈ１２Ｏ １４８．２ ０．１６
２４ １６．３４５ 香叶醇 Ｃ１０Ｈ１８Ｏ １５４ ０．１５
２５ １６．９３４ α－柠檬醛 Ｃ１０Ｈ１６Ｏ １５２ ０．０６
４８ 西南大学学报（自然科学版） ｈｔｔｐ：／／ｘｂｂｊｂ．ｓｗｕ．ｃｎ 第３６卷
续表１
序号
保留时间
／ｍｉｎ
化 合 物 分子式 分子量
相对含量
／％
２６ １７．２２１ 水芹醛 Ｃ１０Ｈ１６Ｏ １５２ ０．６５
２７ １７．４１５ ３，４，４ａ，５，６，７－六氢－１，１，４ａ－三甲基－２（１Ｈ）－萘酮 Ｃ１３Ｈ２０Ｏ １９２ ０．６６
２８ １７．５８ 乙酸龙脑酯 Ｃ１２Ｈ２０Ｏ２ １９６ ２．６２
２９ １７．９２６ 十八烷酸－２－氧甲酯 Ｃ１８Ｈ３７Ｃｌ ２８８ ０．０９
３０ １９．４８３ δ－榄香烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ １．６２
３１ ２０．０７４ １，２－二氢－１，１，６－三甲基萘 Ｃ１３Ｈ１６ １７２ ０．１４
３２ ２０．８１ 依兰烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ０．１９
３３ ２０．９８２ 古巴烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ４．３
３４ ２１．３４２ β－波旁老鹳草烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ０．２７
３５ ２１．５５２ β－榄香烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ３．２４
３６ ２２．１８４ ４，１１，１１－三甲基－８－亚甲基二环［７．２．０］－４－十一烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ０．１４
３７ ２２．７ 石竹烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ １．３９
３８ ２３．０２６
［３ａＳ－（３ａα，３ｂβ，４β，７α，７ａＳ＊）］－八氢－７－甲基－３－亚甲基－４－
（１－甲基乙基）－１Ｈ－环丙并［１，２］－环戊并［１，２］－苯
Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ０．３９
３９ ２３．２８７
１（２Ｈ）－［４ａＲ－（４ａα，７β，８ａα）］－八氢－４ａ，８ａ－二甲基－７－（１－甲基
乙基）萘酮
Ｃ１５Ｈ２６Ｏ ２２２ ０．１５
４０ ２３．４３３ （＋）－香橙烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ０．５７
４１ ２４ 葎草烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ １．０５
４２ ２４．８３５ γ－木罗烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ １．８９
４３ ２４．９８４ α－紫穗槐烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ０．６１
４４ ２５．２６５ β－桉叶烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ０．５４
４５ ２５．５９９ 长叶松萜烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ０．８１
４６ ２５．７５１ α－木罗烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ １．０９
４７ ２６．３０５ γ－荜澄茄烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ０．９５
４８ ２６．６４２ δ－荜澄茄烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ １．３７
４９ ２７．２
［１Ｓ－（１α，４ａβ，８ａα）］－１，２，４ａ，５，６，８ａ－六氢－４，７－二甲基－１－
（１－甲基乙基）萘
Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ０．３２
５０ ２７．６１ 榄香醇 Ｃ１５Ｈ２６Ｏ ２２２ ０．７９
５１ ２７．８２６
［１ａｒ－（１ａα，４β，４ａβ，７α，７ａβ，７ｂα）］－十氢－１，１，４，７－四甲基－
１Ｈ－环丙烯并［Ｅ］奥－４－甲醇
Ｃ１５Ｈ２４Ｏ ２２０ ０．２３
５２ ２８．３０５ 反式－橙花叔醇 Ｃ１５Ｈ２６Ｏ ２２２ ３．３２
５３ ２８．４１８
［１ａＲ－（１ａα，４β，４ａβ，７α，７ａβ，７ｂα）］－十氢－１，１，４，７－四甲
基－４ａＨ－环丙烯并［Ｅ］奥－４ａ－甲醇
Ｃ１５Ｈ２６Ｏ ２２２ ０．４８
５４ ２８．５１９ 石竹烯醇 Ｃ１５Ｈ２７Ｏ ２２３ ０．４０
５５ ２８．７９４ 斯巴醇 Ｃ１５Ｈ２４Ｏ ２２０ ０．５４
５６ ２９．０１
［２Ｒ－（２α，４ａβ，８β）］－２，３，４，４ａ，５，６，７，８－八氢－α，α，４ａ，
８－二甲基－２－萘甲醇
Ｃ１５Ｈ２６Ｏ ２２２ ０．６７
５７ ２９．０３８ 氧化石竹烯 Ｃ１５Ｈ２４Ｏ ２２０ ４．１１
５８ ２９．３５７ 表蓝桉醇 Ｃ１５Ｈ２６Ｏ ２２２ １．８１
５９ ３０．０３３ ２，５，９－三甲基十一碳－４，８－二烯酮 Ｃ１４Ｈ２２Ｏ ２０６ ０．９５
６０ ３０．３８８ １，６－二亚乙基三胺－３－甲醇－蛇麻烷 Ｃ１５Ｈ２６Ｏ ２２２ ０．５１
６１ ３０．６４３ γ－桉叶醇 Ｃ１５Ｈ２６Ｏ ２２２ ０．８２
６２ ３０．７１２ 柏木－９－烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ０．７７
６３ ３１．０１９ ４，４－二甲基－四环［６．３．２．０（２，５）．０（１，８）］正十三烷－９－醇 Ｃ１５Ｈ２４Ｏ ２２０ ０．１８
５８第１０期 卞京军，等：黑壳楠叶片精油挥发性成分的ＧＣ／ＭＳ鉴定与应用分析
续表１
序号
保留时间
／ｍｉｎ
化 合 物 分子式 分子量
相对含量
／％
６４ ３１．５７３ β－桉叶醇 Ｃ１５Ｈ２６Ｏ ２２３ ２．４２
６５ ３１．６９４ 荜茄醇 Ｃ１５Ｈ２６Ｏ ２２２ ４．２３
６６ ３１．８５ 表圆线藻烯 Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ ０．２７
６７ ３１．９５１ 二十碳六烯酸 Ｃ１２Ｈ１８ １６２ ０．１９
６８ ３２．２９４ ４－亚甲基－１－甲基－２－（２－甲基－１－丙烯－１－基）－１－乙烯基－环庚烷 Ｃ２１Ｈ３４Ｏ２ ３１８ ０．４４
６９ ３２．４４２ 卡达烯 Ｃ１５Ｈ１８ １９８ ０．１６
７０ ３４．０３８ 法呢醇 Ｃ１５Ｈ２６Ｏ ２２２ ０．２６
７１ ３５．４４７ 十烷酸 Ｃ１４Ｈ２８Ｏ２ ２２８ ０．６４
７２ ３８．８９３ 植酮 Ｃ１８Ｈ３６Ｏ ２６８ ０．９８
７３ ４２．９１３ （Ｚ）－１４－甲基－８－己烯癸烯醛 Ｃ１７Ｈ３２Ｏ ２５２ ０．３３
７４ ４４．５６９ 异植醇 Ｃ２０Ｈ４０Ｏ ２９６ １．１８
７５ ４５．６９８ 棕榈酸 Ｃ１６Ｈ３２Ｏ２ ２５６ ６．０９
７６ ４７．４ 棕榈酸乙酯 Ｃ１８Ｈ３６Ｏ２ ２８４ ０．４５
７７ ５０．９８６ ４－十六烷基酯－戊酸 Ｃ２１Ｈ４２Ｏ２ ３２６ ０．２８
７８ ５１．５７５ 丙位十二内酯 Ｃ１２Ｈ２２Ｏ２ １９８ ０．５８
７９ ５１．７３６ ２－（５－氧己基）－环戊酮 Ｃ１１Ｈ１８Ｏ２ １８２ ０．６０
８０ ５１．８８３ 植物醇 Ｃ２０Ｈ４０Ｏ ２９６ １４．３０
８１ ５２．５２ 亚油酸 Ｃ１８Ｈ３２Ｏ２ ２８０ ０．６３
８２ ５２．７４５ ２Ｈ－Ｐｙｒａｎ，２－（２－ｈｅｐｔａｄｅｃｙｎｙｌｏｘｙ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ － Ｃ２２Ｈ４０Ｏ２ ３３６ ４．６５
８３ ５３．０５８ ３，７，１１，１５－四甲基－２－十六碳烯－１－甲醇 Ｃ２０Ｈ４０Ｏ ２９６ ０．４２
８４ ５３．２６８ 亚油酸乙酯 Ｃ２０Ｈ３６Ｏ２ ３０８ ０．２２
８５ ５３．４４５ 亚麻酸乙酯 Ｃ２０Ｈ３４Ｏ２ ３０６ ０．４０
８６ ５４．３４７ 十六基环氧乙烷 Ｃ１８Ｈ３６Ｏ ２６６ ０．０８
８７ ５６．４５６ 二十五烷 Ｃ２５Ｈ５２ ３５２ ０．３３
表２ 各类物质统计
挥发性成分类别 烃类 醇类 酸类 吡喃类 酯类 酮类 苯类 醛类 萘类
数量／种 ３２ ２７ ５ １ ６ ８ ２ ４ ２
相对含量／％ ３７ ３４．７４ ７．８３ ４．６５ ４．３６ ３．８５ １．５１ １．２０ ０．４６
３ 讨 论
烃类物质是黑壳楠叶片精油挥发性成分中相对含量最高、化合物种类最多的组分，其化合物种类有３２
种，累计相对含量高达３７％，包括２８种烯烃和４种烷烃．相对含量超过１％的挥发性物质有１２种，累计相
对含量为２８．７１％，其中相对含量最高的化合物是右旋柠檬烯（４．６７％），其次为古巴烯（４．３％）、氧化石竹
烯（４．１１％）、β－榄香烯（３．２４％）、β－蒎烯（２．０５％）、１Ｒ－ａ－蒎烯（１．９３％）、γ－木罗烯（１．８９％）、δ－榄香烯
（１．６２％）、石竹烯（１．３９％）、δ－荜澄茄烯（１．３７％）、α－木罗烯（１．０９％）、葎草烯（１．０５％）．右旋柠檬烯又称
Ｄ－苎烯，属单萜类化合物，为无色油状液体，有类似柠檬的香味，具有抗肿瘤功效，在肿瘤的始发阶段和促
癌阶段均有效，同时该物质对很多细菌和真菌都具有较强的抗菌活性，并具有祛痰、止咳功效与溶解胆结
石作用，在食品添加剂、香料工业中也有着广泛应用［７］；古巴烯是一种三环倍半萜类化合物，具有消炎止
痛的作用［１０］；氧化石竹烯可治疗皮肤霉菌病，尤其适用于短期治疗甲霉菌病，同时还具有镇痛、清热解毒、
利尿消肿的功效［１０］；β－榄香烯对防治肿瘤有确切疗效
［１１］，对治疗晚期癌症并发症恶性胸腔积液也有良好的
效果［１２］，目前已经制成临床上使用的脂质体抗肿瘤制剂，主要用于肺癌、食管癌、鼻咽癌等恶性肿瘤的治
６８ 西南大学学报（自然科学版） ｈｔｔｐ：／／ｘｂｂｊｂ．ｓｗｕ．ｃｎ 第３６卷
疗［１３］；β－蒎烯是一种重要的单萜烯，主要存在于一些植物精油中，具有抑菌功效
［１４］，是一种在香料工业中
有着广泛用途的天然资源，可作为合成香料或香料中间体的起始原料，是合成月桂烯、β－蒎烯树脂和生产
维生素Ｅ的重要原料之一［１５］；石竹烯属单萜类化合物，具有丁香香气，是合成石竹醇的重要香料，也可用
于日用香料和食用香精中，如制备调味品、口香糖等，是贵重的天然香料［８］，石竹烯还具有一定的平喘作
用，可用于治疗老年慢性支气管炎［９］；香叶烯、δ－毕澄茄烯、葎草烯、依兰烯等可直接用作香料［１４］．可见，
黑壳楠叶片烃类挥发性成分应用广泛，潜力较大．
醇类物质是黑壳楠叶片精油挥发性成分中相对含量和化合物种类仅次于烃类物质的第二大类物质，共
计含有２７种化合物，累计相对含量为３４．７４％，其中相对含量超过１％的化合物有７种，所占相对含量为
２８．３％．植物醇（１４．３％）是醇类物质中含量最高的化合物，也是黑壳楠叶片精油所有挥发性物质中相对含
量最高的成分；其次为荜茄醇（４．２３％）、反式－橙花叔醇（３．３２％）、β－桉叶醇（２．４２％）、表蓝桉醇（１．８１％）、
异植醇（１．１８％）、α－萜品醇（１．０４％）．植物醇与异植醇是生产维生素Ｋ１、维生素Ｅ等的基本原料［１６～１７］；荜
茄醇具有良好的抗菌活性［１８］；β－桉叶醇则具有镇静、抗肿瘤作用
［１３］；α－萜品醇广泛应用于医药和香料工业；
反式－橙花叔醇具有较强的生物活性和浓郁香气，是药用价值广泛的单萜吲哚类生物碱生物合成的重要前
体，也是合成重要的天然香料成分和药物活性成分之一的金合欢醇的重要原料［１９］．
在重庆黑壳楠叶片精油中共分离鉴定出５种酸类物质，累计相对含量为７．８３％．其中棕榈酸的相对含
量最高（６．０９％），其广泛应用于制造蜡烛、肥皂、金属皂、润滑脂、合成洗涤剂、软化剂等；亚油酸和亚油
酸酯类物质对人体具有软化心脑血管、促进血液循环、降脂降压、促进新陈代谢、调节内分泌和减缓衰老
等广泛的保健作用［２０］．分离鉴定出酯类化合物６种，累计相对含量为４．３６％．其中乙酸龙脑酯相对含量最
高（２．６２％）．乙酸龙脑酯又名乙酸冰片酯，具有森林的新鲜香味，用作肥皂、化妆品及室内消毒杀菌剂的
香味组分，也是室内喷雾香料、浴用香料、爽身粉的组分，还可用于制硝化纤维的溶剂［２１］，并有镇静、祛
痰、抗感染、止泻等药理作用［２２］；棕榈酸乙酯可以用于有机合成香料香精等［９］．酮类化合物分离鉴定出８
种，累计相对含量为３．８５％，包括植酮、２，５，９－三甲基十一碳－４，８－二烯酮、３，４，４ａ，５，６，７－六氢－１，１，
４ａ－三甲基－２（１Ｈ）－萘酮等．植酮在维生素Ｅ、维生素Ｋ１等的合成过程中充当着重要角色［２３］．
４ 小 结
通过对重庆黑壳楠叶片精油成分的分离鉴定及成分分析，可以作以下小结：
１）经过对黑壳楠叶片精油的ＧＣ／ＭＳ分析，共检测出８７种挥发性物质，占精油总量的９５．６％，以烃
类（３７％）、醇类（３４．７４％）化合物为主．其它还有酸类（７．８３％）、吡喃类（４．６５％）、酯类（４．３６％）、酮类
（３．８５％）、苯类（１．５７％）、醛类（１．２％）、萘类（０．４６％）等化合物．
２）黑壳楠叶片精油的挥发性物质所含成分复杂，化合物种类较多，相对含量较为均衡．含量最高的化
合物为植物醇（１４．３％），其次是棕榈酸（６．０９％）．
３）有关重庆黑壳楠叶片精油的挥发性成分分析未见文献报道，本实验运用ＧＣ／ＭＳ分析法明确了重庆
黑壳楠叶片的挥发性物质成分组成与含量，并对其重要成分进行了应用分析，为重庆黑壳楠开发应用提供
了基础参考．
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ＧＣ／ＭＳ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ Ｖｏｌａｔｉｌｅ Ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ ｉｎ Ｅｓｓｅｎｔｉａｌ Ｏｉｌ
ｏｆ Ｌｉｎｄｅｒａ ｍｅｇａｐｈｙｌｌａ Ｂｌａｄｅ ａｎｄ Ｉｔｓ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ
ＢＩＡＮ Ｊｉｎｇ－ｊｕｎ， ＣＨＥＮＧ Ｍｉ－ｍｉ， ＬＵＯ Ｓｉ－ｙｕａｎ，
ＣＨＥＮ Ｓｉ－ｌｉｎｇ， ＬＩＵ Ｓｈｉ－ｙａｏ， ＢＡＩ Ｚｈｉ－ｃｈｕａｎ
Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ ａｎｄ Ｌａｎｄｓｃａｐｅ Ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ，Ｓｏｕｔｈｗｅｓｔ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ／Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ
ｆｏｒ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｍｏｕｎｔａｉｎｏｕｓ Ｒｅｇｉｏｎｓ，Ｍｉｎｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ ４００７１５，Ｃｈｉｎａ
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｏｉｌ ｗａｓ ｅｘｔｒａｃｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｐｌａｎｔ Ｌｉｎｄｅｒａ ｍｅｇａｐｈｙｌｌａ ｗｉｔｈ
ｓｔｅａｍ ｄｉｓｔｉｌａｔｉｏｎ，ａｎｄ ｔｈｅ ｖｏｌａｔｉｌｅ ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ ｉｎ ｉｔ ｗｅｒｅ ａｎａｌｙｚｅｄ ａｎｄ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ｗｉｔｈ ＧＣ－ＭＳ．Ａ ｔｏｔａｌ ｏｆ ８７
ｖｏｌａｔｉｌｅ ａｒｏｍａｔｉｃ ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ ｗｅｒｅ ｓｅｐａｒａｔｅｄ ａｎｄ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ，ａｃｃｏｕｎｔｉｎｇ ｆｏｒ ９５．６％ｏｆ ｔｈｅ ｔｏｔａｌ ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｏｉｌ，
ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ（３７％）ａｎｄ ａｌｃｏｈｏｌｓ（３４．７４％）ｂｅｉｎｇ ｔｈｅ ｐｒｉｎｃｉｐａｌ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ．Ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｅｎ ｋｉｎｄｓ ｏｆ ｖｏｌａ－
ｔｉｌｅ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｗｅｒｅ Ｐｈｙｔｏｌ（１４．３％），ｎ－Ｈｅｘａｄｅｃａｎｏｉｃ ａｃｉｄ（６．０９％），Ｄ－Ｌｉｍｏｎｅｎｅ（４．６７％），２Ｈ－Ｐｙｒａｎ，
２－（２－ｈｅｐｔａｄｅｃｙｎｙｌｏｘｙ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－（４．６５％），Ｃｏｐａｅｎｅ（４．３％），ａｌｐｈａ－Ｃａｄｉｎｏｌ（４．２３％），Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ
ｏｘｉｄｅ（４．１１％），１，６，１０－Ｄｏｄｅｃａｔｒｉｅｎ－３－ｏｌ，３，７，１１－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－（３．３２％），Ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ，１－ｅｔｈｅｎｙｌ－１－ｍｅｔｈｙｌ－
２，４－ｂｉｓ（１－ｍｅｔｈｙｌｅ ｔｈｅｎｙｌ）－，［１Ｓ－（１．ａｌｐｈａ．，２．ｂｅｔａ．，４．ｂｅｔａ．）］－（３．２４％），Ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔａｎ－２－ｏｌ，１，
７，７－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－，ａｃｅｔａｔｅ，（１Ｓ－ｅｎｄｏ）－（２．６２％），ｏｆ ｗｈｉｃｈ Ｐｈｙｔｏｌ，ｎ－Ｈｅｘａｄｅｃａｎｏｉｃ ａｃｉｄ ａｎｄ Ｄ－Ｌｉｍｏｎｅｎｅ
ｍｉｇｈｔ ｂｅ ｏｆ ｃｏｎｓｉｄｅｒａｂｌｅ ｖａｌｕｅ ｏｆ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ．
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ｌｉｎｄｅｒａ ｍｅｇａｐｈｙｌｌａ Ｈｅｍｓｌ．；ｓｔｅａｍ ｄｉｓｔｉｌａｔｉｏｎ；ＧＣ－ＭＳ；ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｏｉｌ；ｖｏｌａｔｉｌｅ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ
责任编辑 欧 宾
８８ 西南大学学报（自然科学版） ｈｔｔｐ：／／ｘｂｂｊｂ．ｓｗｕ．ｃｎ 第３６卷