全 文 ：第 5期第1卷
1 9 85年 5月
福 建 林 学 院 学 报 Vo l . 5N o
JO U R N L O F F AU I N C J AO L L E E GO F F O R E ST R Y Ma y 1 9 8 5
沉 水樟 叶精 油 化 学成分 的研 究 ,
池庭飞 施小芳 吴当鉴 黄儒珠 郑祥云 袁湘宁
( 福建林学院 )
摘 要
由水蒸汽蒸馏而获得的 沉 水 掉 ( C i n n a m o m u m m i e r a n t h u m H a y ) 叶
油 , 用气相 色谱— 质谱 法分离分析 , 确 定了廿九个组 分 , 包括 烷 烃 4 个 组 分
( .9 9% )
、 烯烃 3 个组分 ( 0 。 97 % ) 、 脂肪族醉 5 个组分 ( 7。 96 % ) 、 脂肪族醛 5 个组
分 ( 2 4 。 7 2% ) 、 脂肪族酮 1 个组分 ( 1 。 5 3% ) 、 脂肪族酸 3 个组分 ( 3 0 。 3 5% ) 、 醋 类
6 个组分 ( 3 。 3 4% )及 裕类 2 个组分 ( O。 7 6% ) 。 沉水掉叶 油 的 主 要 成 分 系癸 酸
( 1 5
。
8 7% )
、 十二酸 ( 1 4。 2 6% ) 、 癸 醛 ( 1 3 。 8 4% ) 及壬醛 ( 8 。 2 8% ) 。
前 盲
樟科的沉水樟系常绿大乔木 , 高达 25 m , 胸径可超过 1o o c m 。 产于 福建 、 江西 、 湖南 、
广东 、 广西及台湾 〔 1 〕 , 适生于土壤深厚的山坡或山谷密林中 , 海拔 3 0 一 60 m 。 木材、
花朵及树叶皆有香气 。 这种树木枝叶茂密 、 叶片较大 ( 长 8 至 1 o c m , 宽 s c m 左右 ) , 采
集容易。 i
有人研究过本种精油的主要成分是癸醛 、 十五烷醛或松油醇 〔 l 〕 。 另有文献叙及台湾
产沉水樟精油含有脂腊醛 ( S t e ar al d o h y de ) 〔 2 〕 。 笔者对沉水樟叶油化学成分进行较广
泛的研究和测定 。 本文除了补充极其有限的沉水樟资料外 , 主要目的是在于确定对该树种特
征香气具有特别重要的一些成分 。 从而为有关使用单位和生产部门开发利用这种野生植物资
源提供科学依据 。
实 验 部 分
本种植物学名承福建林学院李振琴技师协助鉴定 。 从南平林地采集的新鲜树叶经常压水
蒸汽蒸馏而得的精油 ( 出油率。 。 12 % ) , 呈浅绿至黄绿色 , 有良好的天然醛香 ( 根据轻工部
. 林学系李振琴技师和游水生老师参加野外调查及采祥工作 , 特此致谢 .
收到日期 . 1 0 6 4 年 1 0 月 i 巴日 ’
DOI : 10. 13324 /j . cnki . jfcf . 1985. 01. 011
福 建 林 学 院 学 报
香料工业科学研究所评香报告 )。
气相色谱— 质谱法是一种有用的技术 。 它把气相色谱法的高分辨能力和质谱计的高灵敏度以及特定离子检测能力充分结合起来 。 质谱计具有一种胜过其它所有检测器的优点 , 即
一个给定的质谱峰不仅能表征一个组分的量 , 而且还能表征其化学性质 。 本实验承轻工业部
香料工业科研所协助测定 。 测定条件如下 :
气相色谱条件
色谱柱… … S E一 54 毛细管 3 o m 又 o . 25 m m
固定液… … S E一 54
2
柱温… … 70 一令20 0℃
汽化温度 · · , … 2 20 ℃
进样量… … 0 . 2 件 l
分流比… … 1 : 2 2
载气流量 i . s m l / m i n
质谱条件
电离方式… … E l
进样方式 … … G C
电离电压… … 7 o e v
发射电流 … … o . 25 m A
离子室温度… … 1 40 ℃
离子倍增管电压… … 1 1 o 0K V
真空度… … 1 0 一 。— 1 0 一 7 m m H g
结 果 与 讨 论
按总离子图各峰 ( 共 6 4 个峰 ) 打出的质谱图 , 经过计算机自动捡索和核对标准图 , 确
定了廿九个组分 。 其余的峰 , 或是由于有机化合物数量繁多而计算机谱库标 准 图 ( 3 1 3 3 1个 )
不敷使用 , 或是因为精油成分比较复杂致使一个峰包含两个以上的组分 , 核对谱图存在着一
些疑问 , 故暂未能肯定 , 待后进一步分离 , 再行分析 。 本实验是以峰面积归一化计算各组分
的首分含量 。
实验结果 ( 见表 1 ) 充分表明 , 沉水樟叶油是一种非菇类芳香油 。 脂肪族化合物占该精
油总量的 7 5 % 。 它们是 C : 至 C , : 开链的烷 、 烯 、 一 醇 、 醛及酸 。
具有八个到十二个碳原子的脂肪族醇和醛都有愉快和浓郁的芬芳 , 它们是配制幻想型香
精的主剂 ( 扫a s e ) 原料 〔 7 〕 。
壬醛 , 过去一般把它说成类似玫瑰香气 , 主要存在于 玫 瑰 油 和 iC t r u s属的 几 种 精 油
里 〔 2 〕多 近来日本学者从壳斗科的C a s t a n e a e : e a t a ( 壬醛含量 2 . 5% ) 和 C 、 S t a n o p s i s
c a
sP id
a at 化 r . 5 1“ ob ld i i( 3 . 6 % ) 花的精油里发现了壬醛 , 将之描述为具有强烈的动
物香韵 , 认为是这两种精油的特征香气 , 而且已用于 日用香精以提供动物香韵而弓I起人们的
很大注意 〔 5 、 6 〕 。 同这两种精油相比 , 沉水樟叶油的壬醛含量达 8 . 3% , 似亦有理由认为是
其特征香气 。 辛醛有甜如蜜的香韵 , 香气浓郁 。 癸醛是天然精油较普遍的一个组分 , 类似甜
橙香气 , 但香气比上述两种醛较为温和 。 除此而外 , 还含有少 量 的十一醛 和十二 烯醛 。 总
之 , 含量占25 %的’脂肪族醛 , 赋予了沉水樟叶油以良好的天然醛香 。
壬醇具怡人而类乎橙花的芬芳 , 癸醇则有柔和而如同玫瑰的气息 〔 2 〕 。 它们的乙酸醋
— 乙酸壬醋和乙酸癸醋 , 亦具有浓郁之水果香 。 这四种组分皆为配制香精之常备原料 。沉水樟叶油的正构狡酸含量甚多 , 达 30 % 。 可能是以醋的形式存在于油中 , 在蒸馏时水
池庭 飞 : 沉水掉叶精油化学成分的研究 83
表 1 沉水撑叶精油的化学成分
峰 号 化 合 物 分 子 式 保留时间 相对含量 {
PK
。
N O C o m Po u nd M
_
F nr m l , 1。 ( s e e ) ( % )
t R
。
C o n t e n t s
1 l 一 O e t e n e C 。 H ; 6 1 5 5 0 。 3 8 2
l 一辛烯
2 O
e t a n e C : H x
: 1 6 0 2
。
4 3 9
正辛烷
4 1 一 N o n e n e C o H ; 。 2 2 8 0 。 1 3 4
1一壬烯
5 N o n a n e C
。
H :
。
2 3 9 7
。
2 3 0
正壬烷
6 C a r b o n i a e i d d i
n e o P e t y l
e s t e r C
, :
H Z
:
0 3 3 3 3 0
。
1 8 8
碳酸二新戊醋
7 2
, 4一 D i m e t h y lh e x a n e C 。 H x 。 3 7 9 0 。 1 7 8
2
, 4一二 甲妾已烷
8 O e t a n a l C 0 H l
。
O 3 8 8 0
。
9 3 0
辛醛
9 p一 C y m e n e C , 。 H , ` 4 3 1 0 。 4 5 6
对一伞花烃
1 0 1
,
8一 C i n e o l e C , 。 H ; 8 0 4 4 7 …{1 , 8一按叶油素 1 0 。 5 8 0}}_
1 1 T e t r a h y d r o一 5 一m e t h y l一 C 。 H 工 : O : 4 6 0 0 。 0 6 3
f u r f u r y l a l e o h o l
四氮一 5 一甲基株醇
1 4 L i n a l o o l o x i d e C 2 o H
, :
0
2 5 8 5 0
。
1 7 9
芳掉醇氧化物
1 5 3
,
3一D i m e t h y l h e x a n e C : H : a 6 0 4 0 。 1 2 3
3 , 3一二 甲基 已烷
84 福 建 林 学 院 学 报
表 1 (续 )
峰 号 化 合 物 分 子 式 保留时间 相 对含量
PK
。
N O C
o m Po u nd M
。
Fo r m u l a (s e e( )% )
tR
。
C o n t e n ts
1 6 No na a nl C
o
H
;。
O 64 4 8
。
2 84
壬醛
1 7No a o n nl C
0
H
Z 。
O 9 2 8 5
。
9 74
正壬醇
{
l 8 D e ea na l C
, 。 玉1 2 。 0 1 0 0 5 1 3 。 8 3 5
癸醛
1 9 { N
。 n 。 n 。 1- -一一一 C 0 H 2 0 0 1 0 4 1 { 0 · ” `”
2 l 正壬醉 …
1 一D e e a n o l C z 。 H Z : O 1 2 0 1 1 。 2 4 2
1一癸醇
2 2 B o r n e o l a e e t a t e C : 2 H
2 。
O 1 2 2 5 0
。
3 39
乙酸龙脑 酷
2 3 2一 U n d e e a n a l C 2 I H 2 2 O 1 2 67 1 。 5 2 5
2一十一烷酮
2 4 U
n d e e a n a l C z , H
: : O 1 3 09 0
。
9 5 9
十一醛
2 5 A e e t i e a e i d
,
h y P t y l e s t e r C o H
, :
O
: 1 3 2 0 0
。
2 8 5
乙酸庚醋
2 6 A e e t i e a e i d
, n o n y l e s t e r C
, ,
H :
:
0 : 1 3 2 7 l
。
0 2 5
乙酸壬醋
2 8 1一 D o d e e a n o l C , Z H : 。 O 1 3 8 7 0 。 1 6 3
2 9 1一十二醇
1一 D o d e e a n o l C , : H Z 。 O 1 5 6 3 0 。 4 9 2
1一十二醉
85池庭 飞 : 沉水禅叶精 油化学成分的研究
裹 1 ( 续 )
峰 号 { 化 合 物
K P
。
N O … C o m p o u 二d
3 0 2一 Do d e e ea nl C l : H : : O 1 6 4 0 8。 4 51
2一十二烯醛
3 1 1
, 1 2一 D o d e e a n e d i o l d i a e e t a t e C : 。 H 。 。 0 . 1 6 8 7 0 。 9 7 0
1 , 1 2一十二二酸 乙二醋
3 2 A e e t i e a e i d d e e y l e s t e r C
, :
H
: ` O : 1 6 9 5 0
。
5 3 6
乙酸癸醋
3 3 D e e a n o i e a e id C 一 o H :
。
0 : 1 9 2 4 1 5
。
8 7 0
癸酸
3 4 C y e l o p r o p e a z u l e n e C I
。
H
: `
1 9 5 3 0
。
4 6 0
d e e a h y d r o 一 1 , 1 , 7一 t r im e th y l一
4一 m e t h y l e n e一
1
,
1
,
7一三 甲基一 4一亚 甲基一5 , 6一环
丙奥
3 5 l b i d C
; 。
H
Z ` 1 9 6 2 1 。 0 6 7
同上
3 6 U n d e e a n o i e a e i d C 1 I H
: 0
0
:
2 0 8 1 0
。
2 0 6
4 0 十一酸
D o d e e a n o i e a e i d C
: Z
H :
`
0
2
2 5 7 7 1 4
。
2 5 7
十二酸
4 1 2 一 P e n t a d e e h n一 1一 0 1 C 1 S H Z o O 2 6 0 5 0 。 2 1 0
2一十五烯一 l 一醉
4 2 2一 D o d e e e n a l C ; : H : 2 0 2 6 1 2 0。 1 9 4
2一十二烯醛
福 建 术 学 院 学 、 才皮舫
解而形成的 。 低级的玫浪具有刺鼻灼油脂气息 , 、而C , 。一 C ; 2的狡唯则是 七臭的 固 体` r 本精
油灼十二酸和癸酸钓含最分别是 1理. 邪% 和 1 5 . 8了% 。 在自然 界 中 椰 子 油 含十 二 酸 最 多
( 达巧% ) 〔 3 〕 , 而癸酸只少量存在于苗香 、 柠像草 、 洋甘菊等精油中。 除外 , 本精油还
含有微量的十一酸 。
值得提及的是沉水樟叶油含有奥类化合物 ( A : lu e n e s ) 。 1 , 1 , 7 一三 甲基一 4 一亚
甲基一 5 , 6 一环丙奥的含量虽然不足 2 % , 却能使精油颜色泛绿 。 具有 蓝 、 紫 或绿色 的
奥类化合物在挥发油中以游离的奥或其前体物两种形式存在着 。 在医药上 〔 4 , 8 〕 , 奥类
化合物除了具有明显的抗菌作用和消炎 、 镇痛作用外 , 还有抑制某些癌细胞的核糖核酸代谢
作用 。
参 考 文 献
( i ) 李锡文 , 1 9 8 2 : 中国植物志 ( 三十一卷 ) , 1 8 0 一一 1 8 2 , 科学出版社
( 2 ) 黄有识 1 2 0 3 9 : 芳香 油化学 , 2 1 4 一一 2 1 7 , 2 弓 6 一一 2 弓 7 , 1 s e 一一 1 5 7 , 上海 科学
技术出版社
( 3 ) 商业部土 产废器局 、 科学院植物研究所主编 , 1 9 6 1 年 : 中国经济植物志 , 9 9 7 科学出版社
( 4 ) 中国医学科学院药物研究所 , 1 9 7 2 ’ , 中草药有效成份的研究 ( 第一册 ) , 2 3 4 人民 卫生 出版社
( 。 ) K e n j i Y a m a g u e h i a n d T a k a y k i S h i b o m o t o , J 。 A g r i e . F o o d C h e m -
2 8
,
8 2 一一 8 4 ( 1 9 8 0 )
( 。 ) I b i d , 2 7
, 5 4 7 ( i 。 , 。 )
( : ) F
。
V
。
W
e l l s a n d M a r e e l B i l l o t
, 1 9 5 1 : P
e r f u m e r y T
e e h n o l o g y
-
2 3 9 一一 2 5 1 0
( 。 ) E r n e s t G u e n t h e r , 1 9 7 。 : T h e E s s e n t i a l 0 115 , V o l 。 l , 1 2 7 一一 1 3 1
A P R E L IM I N A R Y S T U D Y O N T H E C H E M IC A L
C O N S T IT U E N T S O F O IL F R O M T H E L E A V E S O F
C I N N A M O M U M
C h i T i
n g f e i
, e t a l
A b s t r a C t
T h e e h e m i e a l e o n s t i t u e n t s o f t h e e s s e n t i a l
左m M i c , a n t h u沉 H夕夕 h a v e b e e n i n v e s t i g a t e d b y
0 11 f r o m t h e l e a v e s o f C i
n 刀 a m o m -
G C
一
M S
一
C O M
。
T w e n t y
一 n i n e
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C I :
,
w e r e P o s i t i v e ly i d e n t i f i e d
.
T h e y a r e 2 6
a t i P h a t i e e o m P o u n d s f r
o m
C O m P
,
C 。 t o
2 t e r P e n e s a n d a f u r f
u r y l a l e o h o l
。
T h
e m a i n 、 甲 e r e
d e e a n o i e a e id (
a n a l ( s
。
2 5% )
1 5
。
8 7写 ) , d o d e e a n o i e a e i d ( 1 4 。 2 6% ) ,
e o n s t i t u e n t s o f t h i s 0 11
d e e a n a l ( 1 3
。
8 4% )
a n d n o n -