全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2011, 23:253-257
文章编号:1001-6880(2011)02-0253-05
　
　
　收稿日期:2009-09-21　　　接受日期:2009-11-26
　基金项目:国家自然科学基金(20862011);霍英东青年教师基金
(111040)
＊通讯作者 Tel:86-871-3856880;E-mail:rongtaolikm@yahoo.cn
碎米花杜鹃根的化学成分研究
吴兆圆 ,李蓉涛＊
昆明理工大学生命科学与技术学院 , 昆明 650224
摘　要:采用硅胶柱色谱 、SephadexLH-20柱色谱等手段从碎米花杜鹃 Rhododendronspiciferum根中分离得到 15
个化合物 , 根据化合物的理化性质和光谱数据分别鉴定为(-)-南烛木树脂酚(1)、(+)-环合橄榄树脂素(2)、
(-)-南烛木树脂酚-9-O-β-D-葡萄吡喃糖苷(3)、(-)-南烛木树脂酚-9-O-β-D-木吡喃糖苷(4)、 3, 5, 7-三羟基色原
酮-3-O-α-L-鼠李吡喃糖苷(5)、3, 5, 7-三羟基色原酮-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(6)、柚皮素(7)、圣草酚(8)、紫杉
叶素(9)、儿茶素(10)、紫杉叶素-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(11)、黄杞苷(12)、紫杉叶素-3-O-α-L-阿拉伯呋喃糖
苷(13)、蒲公英赛醇(14)、蒲公英赛醇乙酸酯(15)。其中化合物 1 ～ 6、8、9、13 ～ 15为首次从该植物中分得。
关键词:碎米花杜鹃;杜鹃花科;木脂素;黄酮;三萜
中图分类号:R284.2;Q946.91 文献标识码:A
ChemicalConstituentsfromtheRootsofRhododendronspiciferum
WUZhao-yuan, LIRong-tao＊
ColegeofLifeScienceandTechnology, KunmingUniversityofScienceandTechnology, Kunming650224 , China
Abstract:FifteencompoundswereisolatedfromtherootsofRhododendronspiciferumbysilicagelandSephadexLH-20
columnchromatography.Thestructureswereelucidatedonthebasisofspectralcharacteristicsandidentifiedas:(-)-lyo-
niresinol(1), (+)-cyclo-olivil(2), (-)-lyoniresinoL-9-O-β-D-glucopyranoside(3), (-)-lyoniresinol-9-O-β-D-xy-
lopyranoside(4), eucryphin(5), 3, 5, 7-trihydroxychromone-3-O-α-L-arabinopyranoside(6), naringenin(7), eriodic-
tyol(8), taxifolin(9), catechin(10), trans-taxifolin-3-O-α-L-arabinopyranoside(11), engelitin(12), trans-taxifolin-
3-O-α-L-arabinofuranoside(13), taraxerol(14), taraxerolacetate(15).Compounds1-6, 8, 9and13-15 wereobtained
fromRhododendronspiciferumforthefirsttime.
Keywords:Rhododendronspiciferum;Ericaceae;lignans;flavonoids;triterpenoids
　　碎米花杜鹃(Rhododendronspiciferum)为杜鹃花
科(Ericaceae)杜鹃花属 (Rhododendron)植物 ,产贵
州西部 、云南中部至东南部 [ 1] 。杜鹃花属植物分有
毒植物和无毒植物。有毒植物的特征性成分为木藜
芦烷型二萜 ,可能是其作为治疗风湿性关节炎和跌
打损伤外用药的物质基础 ,如典型的有毒植物羊踯
躅(R.mole),含有木藜芦烷类二萜毒素 ,具有祛风 、
止痛 、散瘀消肿功效 [ 2] 。杜鹃花科无毒植物占绝大
多数 ,如药用植物烈香杜鹃(R.anthopogonoides),其
化学成分主要为黄酮 ,具有清热解毒 、止咳平喘 、健
胃消肿的功效 [ 3] 。我国具有丰富的杜鹃花属植物
资源 ,尤其是西南地区 ,但目前对该属植物化学成分
及药理研究主要集中在羊踟蹰 、大白花杜鹃 、烈香杜
鹃等 。为了开发新的药用植物资源 ,我们对广泛分
布于云南的碎米花杜鹃根的化学成分进行了系统的
研究 ,从中共分离鉴定了 15个化合物 ,包括 4个木
脂素类化合物:(-)-南烛木树脂酚 (1)、(+)-环合
橄榄树脂素(2)、(-)-南烛木树脂酚-9-O-β-D-葡萄
吡喃糖苷 (3)、(-)-南烛木树脂酚 -9-O-β-D-木吡喃
糖苷(4);2个色原酮类化合物:3, 5 , 7-三羟基色原
酮-3-O-α-L-鼠李吡喃糖苷(5)、3, 5 , 7-三羟基色原
酮-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(6);7个黄酮类化合
物:柚皮素(7)、圣草酚 (8)、紫杉叶素(9)、儿茶素
(10)、紫杉叶素-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷(11)、黄
杞苷 (12)、紫杉叶素-3-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷
(13);以及 2个三萜类成分:蒲公英赛醇(14)、蒲公
英赛醇乙酸酯(15)。分离得到的化合物以黄酮类
成分为主 ,未发现木藜芦烷类二萜毒素 ,这与碎米花
杜鹃无毒的报道是一致的。
1　仪器与材料
　　X-4双目显微熔点测定仪(温度未校正 ,北京泰
克仪器有限公司);BrukerAM-400及 DRX-500型超
导核磁共振仪(TMS为内标 , δ为 ppm, J为 Hz);Ag-
ilent1200型高效液相色谱仪(Agilent公司);40 ～
60 μm反相填充材料 ODS(Merk公司);Sephadex
LH-20(英国安玛西亚公司);80 ～ 100、100 ～ 200、
200 ～ 300目柱色谱填料柱层析硅胶 , GF254型和 G型
硅胶薄层板(青岛海洋化工厂)。
碎米花杜鹃根于 2007年 10月采于昆明市金殿
后山 ,由中国科学院昆明植物所马永朋博士鉴定 ,标
本存放于昆明理工大学生物工程中心 , 编号
20071005。
2　提取与分离
　　干燥的碎米花杜鹃根 8kg,粉碎后用 70%的丙
酮水溶液室温浸泡 3次 ,每次 48 h,合并提取液 ,减
压蒸馏除去丙酮 ,回收水相 ,依次用乙酸乙酯和正丁
醇萃取 ,其中乙酸乙酯部分 225 g,正丁醇部分 200
g。对得到的乙酸乙酯部分和正丁醇部分别用硅胶
柱层析 、RP-18、SephadexLH-20和制备型 HPLC等
手段反复分离纯化 ,在乙酸乙酯部位得到化合物 1
(13mg)、2(15mg)、4(19 mg)、5(8 mg)、6(7 mg)、
7(7mg)、8(20 mg)、9(25mg)、10(16 mg)、12(18
mg)、13(18 mg)、14(120 mg), 15(20 mg),正丁醇
部位分得化合物 3(15mg)和 11(225mg)。
3　结构鉴定
化合物 1　白色粉末。1HNMR(CD3OD, 400
MHz)δ:6.38(2H, s, H-2, 6), 4.31(1H, d, J=5.6
Hz, H-7), 1.96(1H, m, H-8), 6.58(1H, s, H-2′),
2.57(1H, dd, J=15.1, 11.4 Hz, Ha-7′), 2.70(1H,
dd, J=15.1, 4.8 Hz, Hb-7′), 1.62(1H, m, H-8′),
3.59(1H, dd, J=10.8 , 5.0 Hz, Hb-9′), 3.47 ～ 3.51
(3H, m, H-9, Ha-9′), 3.73(6H, s, OMe-3, 5), 3.86
(3H, s, OMe-3′), 3.37(3H, s, OMe-5′);13 CNMR
(CD3OD, 100 MHz)δ:138.8(s, C-1), 106.7(d, C-
2, 6), 148.9(s, C-3, 5), 134.4(s, C-4), 42.3(d, C-
7), 48.9(d, C-8), 64.1(t, C-9), 130.1(s, C-1′),
107.7(d, C-2′), 148.6(s, C-3′), 139.3(s, C-4′),
147.6(s, C-5′), 126.2(s, C-6′), 33.6(t, C-7′), 40.8
(d, C-8′), 66.7(t, C-9′), 56.7(q, OMe-3, 5), 56.5
(q, OMe-3′), 60.1(q, OMe-5′)。以上 NMR数据与
文献 [ 4]报道(-)-lyoniresinol一致 。
化合物 2　白色粉末 。1HNMR(CD3OD, 400
MHz)δ:6.70(1H, s, H-2), 6.76(1H, d, J=7.9, H-
5), 6.66(1H, d, J=8.4 Hz, H-6), 4.02(1H, d, J=
11.6 Hz, H-7), 2.03(1H, d, J=11.0Hz, H-8), 3.31
(2H, m, H-9), 6.63(1H, s, H-2′), 6.18(1H, s, H-
5′), 2.61(1H, d, J=16.7 Hz, Ha-7′), 3.22(1H, d, J
=16.6 Hz, Hb-7′), 3.59(1H, d, J=11.3 Hz, Ha-
9′), 3.55(1H, d, J=11.4 Hz, Hb-9′), 3.80(3H, s,
OMe-3), 3.77(3H, s, OMe-3′);13 CNMR(CD3OD,
100 MHz)δ:138.5(s, C-1), 113.8(d, C-2), 149.1
(s, C-3), 146.1(s, C-4), 116.0(d, C-5), 123.5(d,
C-6), 44.9(d, C-7), 47.5(d, C-8), 60.8(t, C-9),
126.4(s, C-1′), 112.9(d, C-2′), 147.5(s, C-3′),
145.2(s, C-4′), 117.3(d, C-5′), 133.5(s, C-6′),
39.9(t, C-7′), 75.0(s, C-8′), 69.4(t, C-9′), 56.3
(q, OMe-3, 3′)。以上 NMR数据与文献[ 5] 报道
(+)-cyclo-olivil一致。
化合物 3　白色粉末。1H NMR(C5D5N, 400
MHz)δ:7.05(2H, s, H-2, 6), 5.16(1H, d, J=6.1
Hz, H-7), 2.19(1H, m, H-8), 6.73(1H, s, H-2′),
3.17(1H, dd, J=14.7 , 11.7 Hz, Ha-7′), 3.06(1H,
dd, J=14.9, 4.4 Hz, Hb-7′), 2.13(1H, m, H-8′),
4.43(1H, dd, J=9.9, 5.6 Hz, Hb-9′), 3.93 ～ 4.27
(7H, m, H-9, Ha-9′, H-2～ 5), 3.69(6H, s, OMe-
3, 5), 3.76(3H, s, OMe-3′), 3.73(3H, s, OMe-5′),
4.98(1H, d, J=7.7 Hz, H-1), 4.37(1H, dd, J=
11.8, 5.2 Hz, Ha-6), 4.52(1H, dd, J=11.9, 2.2
Hz, Hb-6);13 CNMR(C5D5N, 100 MHz)δ:138.8
(s, C-1), 107.2(d, C-2, 6), 148.9(s, C-3 , 5), 135.7
(s, C-4), 42.4(d, C-7), 46.2(d, C-8), 71.1(t, C-
9), 129.4(s, C-1′), 107.4(d, C-2′), 148.2(s, C-
3′), 138.7(s, C-4′), 148.0(s, C-5′), 126.6(s, C-
6′), 33.9(t, C-7′), 40.7(d, C-8′), 65.4(t, C-9′),
56.4(q, OMe-3 , 5), 56.0(q, OMe-3′), 59.7(q, OMe-
5′), 105.5(d, C-1), 75.3(d, C-2), 78.7(d, C-
3), 71.7(d, C-4), 78.6(d, C-5), 62.8(t, C-
6)。以上 NMR数据与文献 [ 4]报道的(-)-lyonires-
inol-9-O-β-D-glucopyranoside一致 。
化合物 4　白色粉末 。1HNMR(CD3OD, 400
MHz)δ:6.43(2H, s, H-2, 6), 4.38(1H, d, J=6.1
Hz, H-7), 2.05(1H, m, H-8), 6.57(1H, s, H-2′),
254 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.23
2.64(1H, dd, J=15.0, 12.0 Hz, Ha-7′), 2.72(1H,
dd, J=15.2, 4.5 Hz, Hb-7′), 1.72(1H, m, H-8′),
3.42(1H, dd, J=10.8, 4.0 Hz, Hb-9′), 3.14 ～ 3.25,
3.40 ～ 3.58(8H, m, H-9, Ha-9′, H-2～ 5), 3.74
(6H, s, OMe-3, 5), 3.85(3H, s, OMe-3′), 3.32(3H,
s, OMe-5′), 4.22(1H, d, J=7.4 Hz, H-1);13 C
NMR(CD3OD, 100 MHz)δ:138.8(s, C-1), 106.8
(d, C-2, 6), 148.9(s, C-3, 5), 134.4(s, C-4), 43.0
(d, C-7), 46.7(d, C-8), 70.9(t, C-9), 130.1(s, C-
1′), 107.7(d, C-2′), 148.6(s, C-3′), 139.4(s, C-
4′), 147.6(s, C-5′), 126.4(s, C-6′), 33.9(t, C-7′),
40.4(d, C-8′), 65.9(t, C-9′), 56.8(q, OMe-3 , 5),
56.5(q, OMe-3′), 60.0(q, OMe-5′), 105.5(d, C-
1), 74.9(d, C-2), 78.0(d, C-3), 71.2(d, C-
4), 67.0(t, C-5)。以上 NMR数据与文献[ 6]报道
的(-)-lyoniresinol-9-O-β-D-xylopyranoside一致 。
化合物 5　白色结晶 , mp.217 ～ 219 ℃。1H
NMR(CD3OD, 400 MHz)δ:8.10(1H, s, H-2), 6.20
(1H, d, J=2.1Hz, H-6), 6.32(1H, d, J=2.1Hz, H-
8), 5.32(1H, d, J=1.3 Hz, H-1′), 4.14(1H, dd, J=
3.2, 1.7 Hz, H-2′), 3.84(1H, dd, J=9.6, 3.4Hz, H-
3′), 3.46(1H, t, J=9.6/9.5 Hz, H-4′), 3.76(1H,
dd, J=9.4, 6.2 Hz, H-5′), 1.28(3H, d, J=6.2 Hz,
H-6′);13CNMR(CD3OD, 100 MHz)δ:147.9(d, C-
2), 140.3(s, C-3), 178.7(s, C-4), 163.4(s, C-5),
100.0(d, C-6), 166.1(s, C-7), 94.9(d, C-8), 159.3
(s, C-9), 106.4(s, C-10), 102.0(d, C-1′), 71.6(d,
C-2′), 73.5(d, C-3′), 71.2(d, C-4′), 71.9(d, C-
5′), 18.0(q, C-6′)。以上数据与文献报道 [ 7]的 eu-
cryphin(3 , 5, 7-trihydroxychromone-3-O-α-L-rham-
nopyranoside)一致。
化合物 6　白色结晶 , mp.203 ～ 205 ℃。1H
NMR(CD3OD, 400 MHz)δ:8.14(1H, s, H-2), 6.21
(1H, d, J=1.6Hz, H-6), 6.33(1H, d, J=1.3Hz, H-
8), 4.73(1H, d, J=6.8 Hz, H-1′), 3.62 ～ 3.68,
3.81 ～ 3.86(4H, m, H-2′～ 4′, Ha-5′), 3.95(1H, dd,
J=12.4, 2.4 Hz, Hb-5′);13 CNMR(CD3OD, 100
MHz)δ:147.9(d, C-2), 141.1(s, C-3), 178.5(s, C-
4), 163.3(s, C-5), 100.1(d, C-6), 166.3(s, C-7),
95.0(d, C-8), 159.3(s, C-9), 106.2(s, C-10),
104.4(d, C-1′), 72.0(d, C-2′), 73.6(d, C-3′), 69.2
(d, C-4′), 67.2(t, C-5′)。以上数据与文献[ 8]报道
3, 5, 7-trihydroxychromone-3-O-α-L-arabinopyranoside
一致 。
化合物 7　黄色粉末。1HNMR(CD3COCD3 , 400
MHz)δ:5.45(1H, dd, J=13.3, 3.0 Hz, H-2), 3.18
(1H, dd, J=17.1, 13.0Hz, Ha-3), 2.71(1H, dd, J=
17.1, 3.0 Hz, Hb-3), 5.94(1H, d, J=2.2 Hz, H-6),
5.95(1H, d, J=2.2 Hz, H-8), 7.39(2H, d, J=8.5
Hz, H-2′, 6′), 6.89(2H, d, J=8.5 Hz, H-3′, 5′);13C
NMR(CD3COCD3 , 100 MHz)δ:79.9(d, C-2), 43.4
(t, C-3), 197.2(s, C-4), 165.2(s, C-5), 96.8(d, C-
6), 167.3(s, C-7), 95.8(d, C-8), 164.3(s, C-9),
103.1(s, C-10), 130.7(s, C-1′), 129.0(d, C-2′,
6′), 116.1(d, C-3′, 5′), 158.7(s, C-4′)。以上 NMR
数据与文献[ 9]报道一致的 naringenin。
化合物 8　黄色粉末。1HNMR(CD3COCD3 , 400
MHz)δ:5.37(1H, dd, J=12.8, 3.0 Hz, H-2), 3.13
(1H, dd, J=17.1, 12.8Hz, Ha-3), 2.70(1H, dd, J=
17.1, 3.1 Hz, Hb-3), 5.93(1H, d, J=2.1 Hz, H-6),
5.94(1H, d, J=2.1 Hz, H-8), 7.02(1H, s, H-2′),
6.88(1H, brs, H-5′), 6.86(1H, brs, H-6′);13CNMR
(CD3COCD3 , 100 MHz)δ:79.9(d, C-2), 43.4(t, C-
3), 197.2(s, C-4), 165.1(s, C-5), 96.7(d, C-6),
167.3(s, C-7), 95.8(d, C-8), 164.2(s, C-9), 103.1
(s, C-10), 131.4(s, C-1′), 114.6(d, C-2′), 145.9
(s, C-3′), 146.3(s, C-4′), 115.9(d, C-5′), 119.2
(d, C-6′)。以上 NMR数据与文献 [ 9]报道的 eriodic-
tyol一致。
化合物 9　黄色粉末。1HNMR(CD3COCD3 , 400
MHz)δ:5.00(1H, d, J=11.5 Hz, H-2), 4.61(1H,
dd, J=11.5 , 4.0 Hz, H-3), 5.93(1H, d, J=1.9 Hz,
H-6), 5.98(1H, d, J=1.9 Hz, H-8), 7.06(1H, d, J
=1.5 Hz, H-2′), 6.85(1H, d, J=8.1 Hz, H-5′),
6.90(1H, dd, J=8.1, 1.6 Hz, H-6′), 4.75(1H, d, J
=3.9 Hz, OH-3);13CNMR(CD3COCD3 , 100 MHz)
δ:84.4(d, C-2), 73.1(d, C-3), 198.1(s, C-4),
164.9(s, C-5), 97.0(d, C-6), 167.7(s, C-7), 96.0
(d, C-8), 164.2(s, C-9), 101.4(s, C-10), 129.7(s,
C-1′), 115.8(d, C-2′), 145.7(s, C-3′), 146.5(s, C-
4′), 115.7(d, C-5′), 120.8(d, C-6′)。以上 NMR数
据与文献 [ 10]报道的 taxifolin一致 。
化合物 10　黄色粉末。1HNMR(CD3COCD3 ,
500 MHz)δ:4.58(1H, d, J=7.5 Hz, H-2), 4.15
(1H, m, H-3), 2.85(1H, dd, J=16.8, 4.6 Hz, Ha-
4), 2.74(1H, dd, J=16.8 , 2.8 Hz, Hb-4), 5.94
255Vol.23 　　　　　　吴兆圆等:碎米花杜鹃根的化学成分研究 　
(1H, d, J=2.3Hz, H-6), 5.96(1H, d, J=2.3Hz, H-
8), 6.98(1H, d, J=1.8 Hz, H-2′), 6.76(1H, d, J=
8.1 Hz, H-5′), 6.79(1H, dd, J=8.1, 1.8 Hz, H-
6′);13CNMR(CD3COCD3 , 125 MHz)δ:82.6(d, C-
2), 67.3(d, C-3), 29.1(t, C-4), , 157.2(s, C-5),
96.3(d, C-6), 157.4(s, C-7), 95.8(d, C-8), 157.8
(s, C-9), 100.0(s, C-10), 132.1(s, C-1′), 115.2(d,
C-2′), 145.7(s, C-3′), 145.6(s, C-4′), 115.9(d, C-
5′), 119.4(d, C-6′)。以上 NMR数据与文献 [ 11]报
道的 catechin一致 。
化合物 11　淡黄色结晶 , 187 ～ 189℃。1HNMR
(CD3OD, 400 MHz)δ:5.08(1H, d, J=10.8 Hz, H-
2), 4.75(1H, d, J=10.8 Hz, H-3), 5.85(1H, d, J=
2.0Hz, H-6), 5.88(1H, d, J=2.1 Hz, H-8), 6.93
(1H, d, J=1.8 Hz, H-2′), 6.74(1H, d, J=8.1 Hz,
H-5′), 6.80(1H, dd, J=8.2, 1.8 Hz, H-6′), 3.78
(1H, d, J=4.0 Hz, H-1), 3.55(1H, dd, J=6.1,
4.0Hz, H-2), 3.51(1H, dd, J=6.0, 3.1 Hz, H-
3), 3.75(1H, m, H-4), 3.86(1H, dd, J=11.6,
7.4Hz, Ha-5), 3.33(1H, dd, J=11.7, 3.5Hz, Hb-
5);13CNMR(CD3OD, 100 MHz)δ:83.7(d, C-2),
76.2(d, C-3), 196.1(s, C-4), 165.4(s, C-5), 97.4
(d, C-6), 169.0(s, C-7), 96.4(d, C-8), 164.3(s, C-
9), 101.3(s, C-10), 128.9(s, C-1′), 115.6(d, C-
2′), 146.5(s, C-3′), 147.4(s, C-4′), 116.3(d, C-
5′), 120.0(d, C-6′), 102.3(d, C-1), 73.1(d, C-
2), 66.8(d, C-3), 71.1(d, C-4), 63.3(t, C-
5)。以上数据与文献 [ 11]报道 trans-taxifolin-3-O-α-
L-arabinopyranoside一致 。
化合物 12　淡黄色结晶 , 169 ～ 171℃。1HNMR
(CD3OD, 500 MHz)δ:5.10(1H, d, J=11.0 Hz, H-
2), 4.60(1H, d, J=10.9 Hz, H-3), 5.88(1H, d, J=
1.9Hz, H-6), 5.90(1H, d, J=1.9 Hz, H-8), 6.84
(2H, d, J=8.5 Hz, H-2′, 6′), 7.35(2H, d, J=8.5
Hz, H-3′, 5′), 3.98(1H, d, J=0.9 Hz, H-1), 3.34
～ 3.49(4H, m, H-2～ 5), 1.18(3H, d, J=6.2 Hz,
H-6);13CNMR(CD3OD, 125 MHz)δ:83.8(d, C-
2), 78.6(d, C-3), 196.0(s, C-4), 165.4(s, C-5),
97.5(d, C-6), 168.6(s, C-7), 96.3(d, C-8), 164.3
(s, C-9), 102.4(s, C-10), 128.6(s, C-1′), 116.4(d,
C-2′, 6′), 130.0(s, C-3′, 5′), 159.3(s, C-4′), 102.1
(d, C-1), 71.7(d, C-2), 73.7(d, C-3), 70.5(d,
C-4), 72.5(d, C-5), 17.8(q, C-6)。以上 NMR
数据与文献[ 13]报道的 engelitin一致。
化合物 13　橘黄色结晶 , 188 ～ 190 ℃。1HNMR
(CD3OD, 400 MHz)δ:4.92(1H, d, J=11.9 Hz, H-
2), 4.86(1H, d, J=11.8Hz, H-3), 5.89(1H, d, J=
1.6 Hz, H-6), 5.85(1H, d, J=1.8 Hz, H-8), 7.02
(1H, d, J=1.6 Hz, H-2′), 6.83(1H, d, J=8.1 Hz,
H-5′), 6.89(1H, dd, J=8.2 , 1.8 Hz, H-6′), 4.16
(1H, s, H-1), 3.93(1H, s, H-2), 3.83(1H, s, H-
3), 4.30(1H, d, J=2.2 Hz, H-4), 3.64(2H, m,
H-5);13CNMR(CD3OD, 100 MHz)δ:83.5(d, C-
2), 74.1(d, C-3), 197.2(s, C-4), 164.9(s, C-5),
97.5(d, C-6), 168.7(s, C-7), 96.5(d, C-8), 164.1
(s, C-9), 101.9(s, C-10), 129.0(s, C-1′), 115.7(d,
C-2′), 146.2(s, C-3′), 147.2(s, C-4′), 116.2(d, C-
5′), 120.8(d, C-6′), 107.3(d, C-1), 80.5(d, C-
2), 78.9(d, C-3), 88.6(d, C-4), 63.0(t, C-
5)。以上数据与文献 [ 14]报道的 trans-taxifolin-3-O-
α-L-arabinofuranside一致。
化合物 14　无色针状结晶 , 278 ～ 280 ℃。1H
NMR(CD3OD∶CDCl3 =1∶1, 400 MHz)δ:3.12(1H,
m, H-3), 5.47(1H, dd, J=8.2, 3.1 Hz, H-15), 0.74
(3H, s, Me), 0.76(3H, s, Me), 0.87(3H, s, Me),
0.89(3H, s, Me), 0.91(3H, s, Me), 1.03(3H, s,
Me), 0.85(6H, s, Me×2);13CNMR(CD3OD:CDCl3
=1∶1, 100 MHz)δ:37.6(t, C-1), 26.6(t, C-2),
78.8(d, C-3), 38.8(s, C-4), 55.4(d, C-5), 18.6(t,
C-6), 34.9(t, C-7), 38.6(s, C-8), 48.5(d, C-9),
37.4(s, C-10), 17.3(t, C-11), 35.6(t, C-12), 37.4
(s, C-13), 157.9(s, C-14), 116.7(d, C-15), 36.5(t,
C-16), 37.8(s, C-17), 49.1(d, C-18), 41.1(t, C-
19), 28.6(s, C-20), 33.5(t, C-21), 32.9(t, C-22),
27.8(q, C-23), 15.3(q, C-24), 15.2(q, C-25), 29.7
(q, C-26), 25.7(q, C-27), 29.6(q, C-28), 33.2(q,
C-29), 21.1(q, C-30)。以上数据与文献 [ 15]报道的
taraxerol一致 。
化合物 15　白色粉末。1HNMR(CDCl3 , 400
MHz)δ:4.45(1H, dd, J=10.4, 6.1 Hz, H-3), 5.33
(1H, dd, J=8.1 , 3.0 Hz, H-15), 0.87(3H, s, Me-
23), 0.89(3H, s, Me-24), 0.85(3H, s, Me-25), 0.90
(3H, s, Me-26), 1.08(3H, s, Me-27), 0.81(3H, s,
Me-28), 0.95 (6H, s, Me-29, 30), 2.04(3H, s,
OCOCH3);13CNMR(CDCl3 , 100 MHz)δ:37.3(t, C-
1), 23.4(t, C-2), 81.0(d, C-3), 37.8(s, C-4), 55.6
256 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.23
(d, C-5), 18.7(t, C-6), 33.1(t, C-7), 38.9(s, C-8),
49.1(d, C-9), 37.5(s, C-10), 17.5(t, C-11), 36.6
(t, C-12), 37.3(s, C-13), 157.9(s, C-14), 116.9(d,
C-15), 33.6(t, C-16), 35.8(s, C-17), 48.7(d, C-
18), 41.2(t, C-19), 28.8(s, C-20), 35.1(t, C-21),
37.7(t, C-22), 28.0(q, C-23), 16.6(q, C-24), 15.5
(q, C-25), 25.9(q, C-26), 29.8(q, C-27), 29.9(q,
C-28), 33.3(q, C-29), 21.3(q, C-30), 171.0(s, C=
O), 21.3(q, COCH3)。以上 NMR数据与文献[ 16]报
道的 taraxerolacetate一致。
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