全 文 ：收稿日期:2009-06-14;　修订日期:2009-09-08
基金项目:山东省自然科学基金(No.Y2008B50);
山东大学威海分校优秀青年学术团队基金
(No.1070508200001)
作者简介:蒋庭玉(1985-),女(汉族),山东东营人 ,现为山东大学威海分校
海洋学院在读硕士研究生 ,学士学位 ,主要从事天然产物化学研究工作.
＊通讯作者简介:孟凡君(1966-), 男(汉族),山东潍坊人 , 现任山东大学
威海分校海洋学院副教授 ,博士学位 ,主要从事天然产物与功能材料研究
工作.
拐芹当归挥发性化学成分的气相色谱 -质谱联用研究
蒋庭玉1 , 崔　红 2 , 孟凡君1＊
(1.山东大学威海分校海洋学院 ,山东 威海　264209;　2.山东省潍坊畜牧检测中心　261061)
摘要:目的 分析研究昆嵛山拐芹当归种子和根部挥发油的化学成分。方法 采用水蒸气蒸馏法分别提取昆嵛山拐芹当
归种子 、根部挥发油 ,并采用气相色谱-质谱联用法(GC-MS)测定并分析挥发油组分。结果 种子挥发油共鉴定出 18种化
合物 , 从拐芹根部挥发油共鉴定出 36种化合物。结论 拐芹当归种子和根部挥发油在化学成分 、成分含量上均有明显不
同;昆嵛山拐芹当归根部挥发油与已报道的陕南 、东北的拐芹当归根部挥发油在化学成分方面也存在较大差异。
关键词:拐芹当归;　挥发油;　水蒸气蒸馏;　气相色谱 -质谱联用法
DOI标识:doi:10.3969 /j.issn.1008-0805.2010.07.019
中图分类号:R284.1　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2010)07-1615-02
GC-MSStudyontheChemicalConstituentsofEssentialOilfromAngelicapolymorpha
Maxim
JIANGTing-yu1 , CUIHong2 , MENGFan-jun1＊
(1.MarineColege, WeihaiBranchofShandongUniversity, Weihai264209 , China;2.WeifangAnimalHus-
bandryMonitoringCenter, Weifang261061, China)
Abstract:ObjectiveToanalyzetheessentialoilsextractedfromseedsandrootsofAngelicapolymorphaMaximgrowingwildin
KunyuMountainbywater-steamdistilation.MethodsTheessentialoilswereextractedbywaterdistillationandanalyzedandi-
dentifiedbygaschromatography– massspectrum(GC-MS).ResultsTheGC-MSresultsindicatedthattherewere18 com-
poundsintheessentialoilfromtheseedsofAngelicapolymorphaMaxim, while36compoundsintheessentialoilfromtheroots.
ConclusionInadditiontovariationincomponentsbetweenessentialoilsfromseedsandrootsofAngelicapolymorphaMaxim
growinginKunyuMountain, therearealsodistinctconstitutionaldiferencesforessentialoilsfromrootsofAngelicapolymorpha
MaximgrowinginKunyuMountain, SouthofShanxiaswellasNortheastofChina.
Keywords:AngelicapolymorphaMaxim;　Essentialoils;　Water-steamdistillation;　GC-MS
　　拐芹当归 AngelicapolymorphaMaxim为伞形科当归属植物 ,
俗称白根独活 、拐子芹 、倒钩芹等 ,生于杂木林下 ,阴湿草丛或山
沟溪流旁和灌木丛中。国内分布于东北 、西北 、华北 、华中 、西南
等地 , 在山东省的山区 、丘陵均有分布 [ 1] 。拐芹当归嫩茎叶可食
用 , 根可药用 , 具有利尿 、降压的功效 [ 2] 。拐芹当归在山东当白
芷用 [ 2] , 在陕南安康地区作香独活药用 [ 1] , 拐芹当归的根为神农
架和土家族地区常用中草药紫金砂 ,具有温中散寒理气止痛等功
效 , 在治疗胃痛 、腹痛 、胸肋痛 、风湿关节痛 、跌打损伤 、毒蛇咬伤
等方面有极好疗效 [ 3] 。
对于拐芹当归根部挥发油化学成分的研究已有报道。 严
仲铠等 [ 4]对东北产拐芹根部挥发油与其它当归属植物进行了
对比研究。 王长岱等 [ 5]对陕南镇平县产拐芹当归根部挥发油
进行了研究 。王鋆植等 [ 3]对紫金砂挥发油的化学成分和药理
作用进行了研究 。报道结果显示拐芹当归生长环境的不同 ,
采集时间不同 , 其挥发油成分存在较大差异。 据笔者了解 , 迄
今对拐芹当归种子挥发油成分的研究很少。 本文采用 GC-
MS方法 , 对在昆嵛山所采集拐芹当归种子和根部的挥发油化
学成分 , 进行了分析测试。
1　仪器与材料
1.1 　仪器 挥发油提取器 , Agilent5975B气相色谱 -质谱联用
仪。
1.2　材料 拐芹当归种子及根部均于 2007 -11采自昆嵛山 , 原
植物经山东大学威海分校海洋学院植物学综合实验室赵宏副教
授鉴定为 AngelicapolymorphaMaxim。
2　方法
2.1　挥发油提取 将拐芹当归种子和根部粉碎后 , 分别利用挥发
油提取器常压蒸馏提取 7 ～ 8h,种子和根部挥发油均为淡黄色油
状物。
2.2　气相色谱-质谱联用条件 [ 6]
2.2.1　气相色谱条件 二氧化硅毛细管(30 m×0.25 mm×0.25
μm);初始温 90℃(保持 2min);程序升温 7℃ /min至 220℃(保
持 5 min);进样口温度 240℃;检测器温度 260℃;载气为氦气 , 流
速 1.05 ml/min(100 kpa)。
2.2.2　质谱条件 进样口温度 240℃;界面温度 250℃;离子源 ,
电子能量 70eV;扫描范围 10 ～ 700 amu;载气为氦气。
3　结果与讨论
拐芹当归种子挥发油与根部挥发油都具有特殊的芳香气味 ,
但两者气味存在差异。
根据气相色谱 -质谱图 ,采用与标准图谱对照和计算机检索
的方法 ,对各组分进行鉴定。
3.1　拐芹当归种子挥发油 GC-MS分析结果 采用 GC-MS法
对拐芹当归种子挥发油化学成分进行分析和鉴定 ,结果共鉴定出
18种化合物 ,占挥发油总量的 100%。分析结果见表 1。
由表 1可知 , 在拐芹当归种子挥发油中含量较多的化合物
是:苎烯(48.301%)、 6, 6 -二甲基 -2-亚甲基二环 [ 3.1.1]庚
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烷(14.079%)、叶绿醇(6.255%), 其余成分含量较少。 挥发油
中大多数化合物属于萜烯类 , 如莰烯 、α-蒎烯 、苎烯等 , 还有少
量酯类 、烷烃等。
3.2　拐芹当归根部挥发油 GC-MS分析结果 当采用 GC-MS
法对拐芹当归根部挥发油化学成分进行分析和鉴定时 ,共分离鉴
定出 36种化合物 ,已鉴定化合物占挥发油总量的 95.633%。分
析结果见表 2。
由表 2可知拐芹当归根部挥发油成分中含量最多的为 2, 6,
6-三甲基 -二环 [ 3.1.1] -2-庚烯(20.210%), 其次是异石竹
烯(10.572%), 乙酸龙脑酯(10.393%)。其余成分含量较少。
挥发油中大多数化合物属于萜烯类 , 如莰烯 、α-蒎烯 、α-水芹
烯 、α-反 -罗勒烯等 , 还有少量酯类 、烷烃等。
3.3　拐芹当归挥发性化学成分对比性研究
3.3.1　拐芹当归种子挥发油与根部挥发油作比较 比较昆嵛山
拐芹当归种子与根部挥发油的 GC-MS结果 , 发现挥发油的成
分 、相对含量存在较大差异。相同成分只有以下 8种:莰烯 、α-
蒎烯 、雪松烯 、法呢烯 、花伯烯 、乙酸十二酯 、长蒎烯 、(+)-sati-
ven。其余成分均不相同 ,但大多属于萜烯类化合物。
表 1　拐芹当归种子挥发油成分 GC-MS分析结果
编号 保留时间 t/min 化学成分 相对含量(%)
1 4.501 6 , 6-Dimethyl-2- 14.079
methylenebicyclo[ 3.1.1] heptane
2 4.895 Camphene 1.198
3 5.559 α-Pinene 1.381
4 6.908 Limonene 48.301
5 15.018 1, 7, 7-Trimethylbicyclo[ 2.2.1] 2.966hept-2-ylacetate
6 18.225 α-Bourbonene 1.841
7 18.407 α-Elemen 5.531
8 19.091 n-Decylacetate 1.744
9 19.299 Cedrene 2.013
10 20.285 (+)-Sativen 1.771
11 20.399 α-Farnesene 1.069
12 20.523 α-Chamigrene 1.014
13 21.265 Seychelene 1.813
14 21.717 α-Selinene 0.930
15 21.795 α-Muurolene 1.893
16 22.080 α-Himachalene 4.137
17 25.095 n-Dodecylacetate 2.064
18 37.843 Phytol 6.255
表 2　拐芹当归根部挥发油成分分析结果
编号 保留时间 t/min 化学成分 相对含量(%)
1 4.506 2, 6, 6-trimethyl-Bicyclo[ 3.1.1] hept-2-ene 20.210
2 4.890 Camphene 1.336
3 5.399 α-Phelandrene 0.300
4 5.554 α-Pinene 4.408
5 5.751 α-Pinene 1.468
6 6.763 o-Cymene 0.800
7 6.888 α-Terpinylacetate 1.876
8 6.950 α-Phelandrene 0.330
9 7.017 α-trans-Ocimene 0.570
10 7.339 cis--Ocimene 4.943
11 8.958 n-Undecane 0.673
12 12.813 Fenchylacetate 3.022
13 13.493 2-Isopropyl-1-methoxy-4-methylbenzene 0.857
14 15.029 (-)-Bornylacetate 10.393
15 16.902 cis-p-Menth-2, 8-dienol 0.455
16 17.758 Ylangene 0.504
17 18.251 (6, 6-Dimethylbicyclo[ 3.1.1] hept-2-yl)methylacetate 0.434
18 18.406 未知 0.635
19 19.055 n-Decylacetate 0.551
20 19.143 1, 4-Dimethoxy-2-tertbutylbenzene 0.581
21 19.512 α-Cedrene 1.097
22 19.844 Thujopsene 0.278
23 20.290 (+)-Sativen 3.093
24 20.399 (Z)-α-Farnesen 3.595
25 20.529 α-Chamigrene 2.010
26 20.901 Caryophylene 0.634
27 21.084 α-Himachalene 0.495
28 21.338 Isocaryophilene 10.572
29 22.096 α-Himachalene 7.107
30 22.563 α-Sesquiphellandrene 0.531
31 23.787 Diepicedrene-1-oxide 3.684
32 24.887 Carotol 0.726
33 25.074 n-Dodecylacetate 1.332
34 25.510 Aromadendreneoxide-(2) 0.402
35 25.738 2-methylene-6, 8, 8-trimethyl-
Tricyclo[ 5.2.2.0(1, 6)] undecan-3-ol 3.074
36 26.319 (E)-Longipinane 1.583
37 27.642 Aromadendreneoxide-(1) 0.482
38 38.201 Ledeneoxide-(I) 1.227
　　种子和根部挥发油成分及含量存在差异 ,可能是所处环境不
同而导致的。植物的次生代谢是植物在长期进化中与环境(生物
的和非生物的)相互作用的结果 ,次生代谢产物在植物提高自身
保护和生存竞争能力 、协调与环境关系上充当着重要的角色 , 其
产生和变化比初生代谢产物与环境有着更强的相关性和对应性。
次级代谢产物具有显著的种属 、器官 、组织以及发育时期特异
性 [ 7] 。拐芹当归种子和根所处环境不同 , 具有组织 、器官特异性 ,
因此拐芹当归种子挥发油与根部挥发油成分 、含量存在差异。
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时珍国医国药 2010年第 21卷第 7期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH2010VOL.21NO.7
3.3.2　不同产地拐芹当归根部挥发油化学成分比较 将昆嵛山
拐芹当归根部挥发油与陕南拐芹根部挥发油 [ 4] 、东北拐芹当
归根部挥发油 [ 5]及紫金砂挥发油 [ 3]的化学成分进行比较:严
仲铠 [ 4]从东北产拐芹当归根部挥发油中鉴定出 25种化合物 ,
其主要成分为 β -水芹烯 (10.14%)、反式 -β -法呢烯
(7.56%)、 2, 3 -丁二醇(6.84%)、α-蒎烯(5.37%)等;王
长岱等 [ 5]对陕南镇平县产拐芹当归根部挥发油进行了研究鉴
定出 53种化合物 , 主要成分为 β -水芹烯(19.67%)、α-蒎
烯(7.72%)、α-侧柏烷(7.72%)、对聚散花素(6.36%)等。
王鋆植等 [ 3]从紫金砂挥发油的化学成确认了 54个成分 , 主要
成分为 β -水芹烯(23.91%)、α-水芹烯(13.35%)、α-蒎
烯(11.86%)、 2, 5-二乙基噻吩(6.34%)等。 以上数据与本
实验数据相比较可以看出 , 不同产地的拐芹当归根部挥发油
组分及相对含量存在显著差异 。
植物次级代谢产物的产生是植物对生态环境适应的结
果 , 不同的生态环境给予植物的环境压力不同 , 次级代谢产物
的产生和变化就存在差异。 同种植物因地理位置 、气候条件
等生长环境的不同 , 次代谢产物与含量不尽相同。 昆嵛山属
于暖温带季风气候和海洋性气候 , 加之区域地形复杂 , 局部小
气候环境丰富 , 与陕南 、东北气候存在很大差异 [ 8] , 因此昆嵛
山拐芹当归根部挥发油与其它两种拐芹当归根部挥发油成
分 、含量均有差异 。另外 , 采集时间不同 , 提取方法不同也可
导致挥发油成分和含量出现差异。
4　结语
昆嵛山拐芹当归根部挥发油与其它产地拐芹当归根部挥发
油的化学成分存在明显差别;对拐芹当归种子挥发油的研究 , 丰
富了有关拐芹当归挥发油研究的内容 , 为更加合理地利用该植物
资源提供了科学依据。
参考文献:
[ 1 ] 　陈江弢 ,杨崇仁.当归属植物的研究进展 [ J] .天然产物研究与开
发 , 2004, 16(4):359.
[ 2 ] 　夏　冰 ,陈重明 ,郭忠仁.民族植物学和药用植物 [ M].南京:东南
大学出版社 , 2006:151.
[ 3 ] 　王鋆植 ,张荣平 ,叶　红 ,等.土家族药紫金砂挥发油成分分析和药
理作用研究 [ J] .中成药 , 2008, 30(4):596.
[ 4 ] 　严仲铠 ,杨秀伟 ,牛志多 ,等.我国东北产当归属药用植物挥发油分
析 [ J].中国中药杂志 , 1990, 15(7):419.
[ 5 ] 　王长岱 ,米彩峰 ,乔博灵 ,等.拐芹根及根茎中挥发油的成分分析
[ J].西北药学杂志 , 1992, 7(2):9.
[ 6 ] 　 VijaiK.Agnihotri, RajendraK.Thappa, BaleshwarMeena, etal.
EssentialoilcompositionofaerialpartsofAngelicaglaucagrowingwild
inNorth-WestHimalaya(India)[ J] .Phytochemistry, 2004, 65:
2411.
[ 7 ] 　方　颖 ,温明章.我国资源植物化学与天然产物化学基础研究的现
状与发展 [ J] .生命科学 , 2005, 17(3):282.
[ 8 ] 　杜　宁 ,郭卫华 ,吴大千 ,等.昆嵛山典型林下灌草层植物种间关系
研究 [ J].山东大学学报(理学版), 2007, 42(3):71.
收稿日期:2009-10-09;　修订日期:2009-12-17
基金项目:国家自然科技资源共享平台项目(No.2005DKA21000)
作者简介:王化东(1984-),男(汉族),湖北钟祥人 ,现为成都中医药大学
硕士研究生 ,学士学位 ,主要从事中药品种 、质量及资源研究工作.
＊通讯作者简介:卫莹芳(1945-), 女(汉族),四川乐山人 , 现任成都中医
药大学教授 ,博士研究生导师 ,主要从事中药品种 、质量及资源研究工作.
全国不同产地火麻仁脂肪油的含量测定
王化东 ,卫莹芳＊ ,滕　明 ,郭山山 ,闫　婕
(成都中医药大学药学院 中药材标准化教育部重点实验室 ,四川 成都　611137)
摘要:目的 测定全国 16个不同产地火麻仁中脂肪油的含量。方法 采用索氏提取法以乙醚为溶剂 , 提取 8 h测定火麻
仁中脂肪油的含量。结果 不同产地火麻仁样品中脂肪油的含量在 27.04% ～ 37.67%之间 ,有显著差异。结论 实验方
法准确 、可靠 ,为火麻仁的质量评价及质量控制提供研究基础。
关键词:火麻仁;　脂肪油;　索氏提取法;　含量测定
DOI标识:doi:10.3969 /j.issn.1008-0805.2010.07.020
中图分类号:R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2010)07-1617-02
ContentDeterminationofFatyOilintheHeepseedfromDifferentProductivePlacesNa-
tionwide
WANGHua-dong,WEIYing-fang＊ , TENGMing,GUOShan-shan, YANJie
(ChengduUniversityofTCM, TheMinistryofEducationKeyLaboratoryofStandardizationofChineseCrude
Drug, Chengdu611137, China)
Abstract:ObjectiveTodeterminethecontentoffattyoilintheheepseedfrom16differentproductiveplacesnationwide.Meth-
odsThesoxhletextractionmethodwasadoptedwithetherasthesolvent, thefattyoilcontentinCannabisSativawasassayedafter
8-hourextraction.ResultsThefattyoilcontentwasdifferentfrom27.04% to37.67%amongheepseedsamplesfromdifferent
productiveplaces, theobviousdifferencescouldbeobserved.ConclusionThismethodisaccurateandreliable, anditcanpro-
videtheresearchbasisforqualityevaluationandcontrolofCannabisSativa.
Keywords:Heepseed;　Fattyoil;　Soxhletextractionmethod;　Contentdetermination
　　火麻仁又名大麻仁 、大麻子 、麻仁 、火麻子 、麻子仁 ,为桑科植
物大麻 CannabisSativaL.的干燥成熟果实 , 始载于 《神农本草
经》 ,其味甘 , 性平 ,归脾 、胃 、大肠经 , 具有润燥 、滑肠 、通淋 、活血
的作用;临床上用于治疗胃癌 、血虚津亏 、肠燥便秘 、热淋 、风痹 、
痢疾 、月经不调 、疥疮等 [ 1, 2] 。火麻仁还可用于食品 ,是保健饮料
的良好原料。火麻仁含脂肪油约 30%, 脂肪油为其主要药效成
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LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH2010VOL.21NO.7 时珍国医国药 2010年第 21卷第 7期