全 文 ：香料香精化妆品　2006年8月第4期
FLAVOUR FRAGRANCE COSMETICS　August, 2006 ,NO.4 研究报告
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长柄山姜挥发油化学成分的研究
作者
中国科学院西双版纳热带植物园 ,勐腊　666303
…………………………………………………………… 纳智
作者简介
纳 　智(1973-), 男 , 副研究员 , 博
士 ,主要从事天然产物化学研究
工作。
摘要
　　本文采用水蒸气蒸馏法提取长柄山姜挥发油 ,用气相色谱-质谱联用技术鉴定了长柄山姜挥发油的化学成分 , 其主要化学
成分为肉桂酸甲酯 ,相对含量达到挥发油总量的 94.54%。
关键词
长柄山姜　挥发油　肉桂酸甲酯　气相色谱-质谱联用
Study on Chemical Constituents of the Volatile Oil from Rhizome of Al pinia kwangsiensis T.L.Wu
et Senjen
N a Zhi
(Xishuangbanna Tropical Bo tanical Garden , the Chinese Academy of Sciences , Mengla 666303)
Abstract　The vo la tile oil f rom rhizome of the Alpinia kwangsiensis T.L.Wu e t Senjen was ex tr acted by steam distillation
and the chemical constituents of the oil wer e analy zed by means of g as chroma to g raphy-mass spectr ometry.The majo r chemical
component of the vola tile oil is methy l cinnamate , r epresenting 94.54 % of the to tal oil.
Key words　A lpinia kwangsiensis T.L.Wu et Senjen　Vo la tilel oil　Methyl cinnamate　GC-MS
收稿日期:2005-11-29;修收日期:2005-12-23
1　前言
长柄山姜(Alpinia kwangsiensis T .L.Wu et
Senjen)是姜科山姜属多年生草本植物 ,主要分布在
我国广东 、广西 、贵州和云南 ,生于山谷中林下荫湿
处 ,海拔 580 ～ 680m[ 1] 。其根茎可治脘腹冷痛 、胃寒
呕吐[ 2] 。到目前为止 ,有关长柄山姜根茎挥发油成
分的研究尚未见报道。本文采用水蒸气蒸馏法提
取出云南西双版纳产长柄山姜的挥发油 ,通过毛细
管气相色谱-质谱联用系统对其化学组成进行了
定性定量研究 ,以期为长柄山姜的进一步研究和开
发奠定基础。
2　实验部分
2.1　材料和方法
长柄山姜挥发油提取:长柄山姜根茎 2005年 8
月采自中国科学院西双版纳热带植物园。根茎干
燥后粉碎 ,取 100g ,蒸馏水浸泡 12h ,进行水蒸气蒸
馏 ,蒸馏 3h ,重蒸乙醚萃取 ,萃取液经无水硫酸钠干
燥 ,挥干乙醚后得到有特殊气味的黄色油状物 ,得
油率为 0.58 %(w/w)。
2.2　仪器和实验条件
仪器:气相色谱-质谱联用仪(Finnigan T race
DSQ ,美国 Thermo Electron公司);DB-5MS石英
毛细管柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)。
色谱条件:柱温采用程序升温 ,在 40℃开始 ,以
4 ℃/min升至 180℃,然后以 8 ℃/min升至 270℃,
保持 8 min。汽化室温度 230℃,载气为高纯氦气 ,
载气流速 1.0 mL/min ,进样量 0.4μL(挥发油乙醚
稀释液),分流比 30∶1。
质谱条件:离子源为 EI源 ,电离能量 70 eV ,离
子源温度 200℃,接口温度 250℃,电子倍增管电压
1281 V ,发射电流 100 μA ,扫描范围 35 ～ 500 amu ,
溶剂延迟 2.50 min 。
3　结果与讨论
3.1　结果
按上述条件对长柄山姜挥发油进行 GC-MS 分
析 ,分离出 36 个峰。经计算机检索 NIS T 02 标准
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质谱库 ,人工解析及查对有关资料[ 3] ,确认了其中的
31个成分。并且用峰面积归一化法计算出各成分
在挥发油中的相对含量 ,结果见表 1。
3.2　讨论
从表 1可见 ,长柄山姜挥发油中已鉴定出的 31
种化合物的含量占挥发油总量的 99.59%,主要成
分是肉桂酸酯类 、单萜烯 、倍半萜烯及其含氧衍生
物。其中肉桂酸甲酯占挥发油总量的 94.54 %;13
个单萜占挥发油总量的 3.00 %,单萜中含量最高的
是芳樟醇(0.91 %);11 个倍半萜占挥发油总量的
1.54 %, 倍半萜 中含量最高 的是 α-石 竹烯
(0.69 %)。
肉桂酸甲酯的纯化与鉴定:长柄山姜挥发油放
入 0 ℃冰箱过夜 ,析出淡黄色粗晶 ,用 40℃ 70%乙
醇溶解粗晶 ,过滤 ,滤液放入冰箱冷却 ,析出白色结
晶。EI-MS(70eV)m/z (%):162[ M] +(55), 131
(100),103(65), 77 (40),63(5), 51 (30)。与(反
式)肉桂酸甲酯标准品在石油醚 -乙酸乙酯 、石油
醚-丙酮和氯仿-丙酮溶剂体系中进行 T LC对照 ,
Rf 值均一致 ,因此白色结晶确定为肉桂酸甲酯 。
表 1　长柄山姜挥发油的化学成分
序
号
保留时间
(min) 成分 名称 分子式 分子量
相对含量
(%)
1 7.60 α-蒎烯 α-pinene C 10H16 136 0.04
2 9.03 β-蒎烯 β-pinene C 10H16 136 0.28
3 10.85 β-水芹烯 β-phellandrene C 10H16 136 0.38
4 13.38 芳樟醇 linalool C10H 18O 154 0.91
5 14.02 小茴香醇 fench ol C10H 18O 154 0.03
6 14.79 反-(-)-松香芹醇 t ran s-(-)-pinocarveol C10H 16O 152 0.51
7 15.00 顺-马鞭草烯醇 cis-verbenol C10H 16O 152 0.02
8 15.55 松香芹酮 pinocarvone C10H 14O 150 0.04
9 15.90 冰片 borneol C10H 18O 154 0.32
10 16.03 3-蒎酮 3-pinan one C10H 16O 152 0.05
11 16.20 (-)-松油烯-4-醇 (-)-4-terpineol C10H 18O 154 0.12
12 16.46 隐酮 cryptone C9H14O 138 0.09
13 16.75 桃金娘烯醇 myrten ol C10H 16O 152 0.28
14 17.47 小茴香醇乙酸酯 fench yl acetate C12H 20O 2 196 0.31
15 19.56 氢化肉桂酸甲酯 hydrogenated methyl cinnamate C12H 20O 2 164 0.03
16 19.64 水芹醛 phellandral C10H 16O 152 0.02
17 20.53 吲哚 indole C8H7N 117 0.04
18 21.86 α-松油醇乙酸酯 α-t erpinyl acetate C12H 20O 2 196 0.02
19 23.88 肉桂酸甲酯 methy l cinnamate C10H 10O 2 162 94.54
20 24.26 石竹烯 caryophyllene C 15H24 204 0.13
21 24.67 α-香柠檬烯 α-bergamotene C 15H24 204 0.03
22 25.36 α-石竹烯 α-caryophyl lene C 15H24 204 0.69
23 25.93 肉桂酸乙酯 ethyl cinnam ate C11H 12O 2 176 0.04
24 26.22 β-花柏烯 β-ch amig rene C 15H24 204 0.07
25 26.57 α-雪松烯 α-cedrene C 15H24 204 0.05
26 26.95 β-红没药烯 β-bis abolene C 15H24 204 0.05
27 27.26 (-)-α-panasin sen C 15H24 204 0.02
28 27.43 β-倍半水芹烯 β-sesquiph elland rene C 15H24 204 0.07
29 28.57 (±)-反-橙花叔醇 (±)-trans-nerolidol C15H 26O 2 222 0.35
30 29.14 石竹烯氧化物 caryophyllene oxide C15H 24O 220 0.03
31 31.49 桉叶烷-7(11)-烯-4-醇 eudesm-7(11)-en-4-ol C15H 26O 222 0.05
(下转第 26页)
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综述与专论 香料香精化妆品　2006年8月第4期FLAVOURFRAGRANCECOSMETICS　August, 2006 ,NO.4
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性的问题 。要积极寻找原料易得 、价廉 、适用范围
广 、对人类和生态环境安全的壁材 。第三 ,在基础
研究中还应关注纳米微胶囊形成过程中的传质和
平衡等过程及机理研究 ,因为物质传递规律和平衡
过程是确定囊膜性能参数的基础 ,也是制备性能良
好的微胶囊的技术保障。
纳米微胶囊 ,它是纳米技术中纳米加工学和纳
米材料的综合 ,是一门交叉性学科 。目前 ,在纳米
胶囊的制备方面虽已取得一些研究成果 ,但仅是冰
山一角 ,还有许多问题值得研究 ,相信随着人们研
究和认识的不断加深 ,纳米技术及纳米胶囊在化妆
品领域的广泛应用 ,将为整个行业技术含量的提升
起到积极的推进作用 。
参考文献
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18　美国专利 US6565886 , 2003
(上接第 18页)
　　肉桂酸甲酯又叫 β-苯基丙烯酸甲酯 ,具有新鲜
的果实香味 ,可作为制造香水香精 、皂用香精的常
用定香剂 ,也可用于食用香精 。在香料工业中常用
作配制果子香精 、东方型香精和皂用香精等高级香
精 ,在食品 、日用化妆品 、制皂等方面有着广泛的用
途。在医药工业中 ,它可用于(2R , 3R)-3-苯基甘油
酰-β-苯乙胺及其 N-甲基衍生物等天然药物的
制备[ 4 , 5 , 6] 。
长柄山姜挥发油含量较高 ,达到 0.58 %,其中
肉桂酸甲酯又占挥发油总量的 94.54 %。上述结果
表明 ,长柄山姜是一种很好的经济植物 ,具有很高
的开发价值。因此 ,本文通过对长柄山姜挥发油化
学成分的分析测定 ,为开发和综合利用该植物资源
提供了科学依据 。
致谢:中国科学院西双版纳热带植物园动植物关系研究
组提供 GC-M S 测试 ,特此致谢。
参考文献
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