全 文 ：药学学报 2 9 ( 9 ) : 6 8 2~ 6 8 5 , 1 9 8 4
短刺虎刺中 8 一经基虎刺素一。 一乙基醚的分离
和结构鉴定
利国威 潘启超 杨小平 应百平 .
(中山医学院肿瘤研究所 , 广州 ; . 中国科学院上海药物研究所 )
提要 从短刺虎刺 ( D a m , a o a 锐 t h “ s 。 、 b s p i二 0 5 0 5 H a n d一M a z z )的根中分得一新蕙醒化合物 ,经
光谱分析推定其结构为 1一甲氧基一 2一乙氧甲基 一 3 , 8一二经基蕙醒 , 命名为 8一经基虎刺素一。 一乙基醚
( s
一
H y d r o x y d a m n a e a n t h o l一。 一 e t h y l e t h e r ) 。 对 H e l a细胞体外培养有一定抑制作用 。
关锐词 短刺虎刺 ; 8一经基虎刺素一。 一乙基醚
前已报道 ( ` ’ 从民间用于鼻咽癌的茜草科 ( R沥玄ac o ae )植物短刺虎刺 (D a o n a 。 a nt h u 。 。沥 -
即`n o s o s H a n d 一 M a z z ) * * 的根中分得茜根定 一 1 一甲醚 (晶 i ) I , 新蕙醒短刺虎刺素 (晶 2 ) 11和
8 一经基短刺虎刺素 (晶 3 ) 111 。 现进一步在该植物根 (产地均为广西灌阳县 , 而采集地点及季
节不同 )提取物的碳酸钠部位经柱层的部分流分中分得另一新蕙醒化合物 (晶 4 ) IV , 经紫外 、
红外 、 核磁共振和质谱的分析以及物理化学性质推定其结构为 1一甲氧基一 2一乙氧 甲 基 一 3 , 8 -
二经基蕙醒 , 命名为 8 一经基虎刺素一。 一乙基醚 ( 8一 H y d r o x y d a m n a e a n t h o l一。 一 e t h y l e t h e r ) 。
体外培养在 47 和 94 拜g /m l浓度下 , 对 H e la 细胞 (R P M I一 1 6 4 0 培养液 , 72 小时 )的抑制率分
别为 8 5%和 9 4 . 5% ; 在该药物浓度下 , 使 ” H 一 T d R 参入率各减小到 2 1%和 1 3% 。 G o n z a l e z
等` 2 ,从 .P 尹。 d以 a 植物的根中曾分得虎刺素一。 一乙基醚 ( 1一甲氧基 一 2一乙氧甲 基一 3一经 基 葱
醒 ) 。 已报道 ( ` ,的 (晶 1 ) I~ (晶 3 ) 111、 本文分得的 (晶 4 ) I V 及其单 、 双乙酞化物 ( I V 一 i , I V -
2 )和虎刺素一 。 一乙基醚的化学结构如下 :
F ig l
1 R
l一 C H 3 , R : = O H , R 3 = H
11 R
I
= O H
,
R
z
= C H
:
O C
:
H
。 ,
R
3二 H
1 11 R
I 一 O H , R : = C H : O C : H 。 , R 3二 O H
I V R
z
= C H
2
0 C
:
H
。 ,
R户 O H , R : 一 O H
I V
一
1 R
l
= C H
:
O C
Z
H
。 ,
R
:
= O A e
,
R
s
= O H
I V
一
2 R
l
= C H
:
O C
:
H
。 ,
R
:
= O A c
,
R
3
= O A e
虎刺素一。 一乙墓醚 R : = C H 20 C : H 。 , R : = O H , R : = H
( D a m n a e a n t h o l
一。 一 e t h y l e th e r )
(一 ) -8 经签虎刺素 一。 一乙墓醚 (晶 4) ( I V )
橙黄色针状结晶 , 熔点 1 7 4 . 5~ 17 6 . 5 “ C 。 分子式 C , S H , 60 6 及所含取代基与 ( 1 11)相同 ,
其光谱与 ( 111) 亦十分相似 . `” 红外光谱 ,默 ’ c m 一 ’ 1 5 6 8 苯核吸收 , 紫外光谱 又盘分” n m ( 10 9 。 )
27 8 ( 4
.
5 )蕙醒吸收 , 2 2 2( 4 . 50 ) (存在两个经基 ) , 可溶于碳酸钠水溶液中 , 红外光谱 3 2 9 0
e m
一 ’ (刀一O H ) ; 1 6 5 3 e m 一 ’ (游离 C一 O ) , 1 6 3 2 e m 一 , (赘合 C一 O ) , 核磁共振谱 ( 1 00 M H z ,
C D C 13
, T M S 内标 )占p p 。 1 2 . 4 7 ( s , I H , 重水交换消失 , a 一 O H ) , 9 . 5 2 ( s , I H , 重水交换
消失 , 刀一O H ) , 5 . 0 1 ( S , Z H , A r C H 20 C Z H S ) , 3 . 9 0 ( S , 3 H , A r 一 O C H 3 ) , 3 , 7 3 ( q , Z H ,
J = 7
, 一 C H : C H 3 ) , 1 . 3 5 ( t , 3 H , J = 7 , 一 C H ZC H 3 ) , 说明含有 A r C H 2 0 C Z H 。基 。 紫
本文于 19 8 3 年 6 月 24 日收到
原植物由中国科学院华南植物研究所鉴定
DOI : 10. 16438 /j . 0513 -4870. 1984. 09. 009
药 学 学 报 1 9卷
外光谱在 0 2 8n m处弱肩峰 , 红外光谱 7 10 o m 一 ’ 附近无吸收 , 表明取代基分布在两个环上 。
核磁共振谱 氏p 。 7 . 5 6 s( , I H , H 一 4) 及红外光谱 8 9 7 c m 一 ’ 的峰说明有孤立芳香质子 , 可见共
中一个环上有三个基团取代 。
质谱 m / e 3 0 0 ( M 一 C O ) + , 2 9 9 ( M 一 C H O ) + , 2 8 5 ( M 一 C H 3一 C O )+ , 2 8 3 ( M 一 C H 3 一
O C H 3 ) +
,
2 82 ( M 一 C H O 一 O H ) + , 2 8 1 ( M 一 C H O 一 H Z O ) + , 反复失去 C O 和 O H , H ZO 及
O C H Z是葱醒类及其迫位 ( P e r i ) 甲氧基取代的特点 , 而且 m / e 2 5 4 ( M 一 C H O 一O H 一 C O ) + 为基
峰 , 进一步提供了该 一 O C H 3取代于 a 位而不是刀位的证据 ( 4) 。
一 O C H 3既定于 1 位 , 如果 一 C H ZO tE 与 O A 。 取代于其他位置 , 则在 2 位或 3 位无取代
的情况下 , 必会引致 一 O C H 3 及 一 C H Z O tE ; 一 C H Z O tE 及 一 O A 。 的溶剂位移值大于 0 . 5
P Pm
, 与实际不符 。 此外 , I V 一 2 的 a 一 O A e 溶剂位移值 ( 0 . 3 6 )比 刀一 O A e ( 0 . 7 0 )小 (表 2 ) , 提
示刀一O A c 的溶剂位移大于 o . s p p m 是由于蕙醒环而非乙酞基簇基平面的影响而支持 刀一 O A c
取代于 3 位 。
T a b 1
.
S o l v e n t s h l f t s (△占= 占C D C I3 一占C 6 D 。 ) o f I V 一 1 r e s o n a n e e s
} l
, o
} } }
_
}
S o I V e n , } 一 C H : C丛 1 一 O C ( _ } 一 C丛 C H s 】 A r 0 C H a } A r c l l 2 0一 } a 一 O H— 州一一州一一兰半一一午— 弓一一十一一C挑 , 3 } ’ ` 2。 } 2 ’ 3 6 } 3 ’ 5。 } 3 ’ 9 6 { “ 5 7 1 ` , ` 28C “ u ` } 0 ` 9 8 } ” 7 3 } 3 ’ 2。 { 3 ` 7` } ` . , 3 } ` 2 ’ 5。“ ` l e ` 2 2 1 0 ` 6 3 1 。 ’ 3。 { 。 ` 2 5 } 。 ” 8 } 一 。 . 2 2
T a b 2
.
S o lv e n t s h l f t s ( △占二 S CD C 13一 。 C o D 6 ) o f IV 一 2 r e s o n a n e e s
一 …一二匕 …/一 <乙。…一、乙3 1一二一…一 1一下不一丁一 ] 2一 … 2一 { 3一 … 3一 j 搜一C ` u 一
{
。 ’ 。 3 】 ` ’ 分6 { 2 ” 。 1 3 ` , ` { 3 ` 6` } “ 32态乙
}
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。 ` 7。
}
。 ’ 3 6
{
o
’
3 2
}
。 ` 3`
}
0
`
2 7
晶 4 与 8一经基短刺虎刺素 ( H )I 差别在于取代基位置不同 ,该结晶几不溶于苯 , 制备了它
的 刀一 O A 。 衍生物 I v 一 1( 红外光谱出现 1 7 6 5 c m 一 ’ 吸收而 3 2 9 0 o m 一 `峰消失 )和二乙酞化物 I V -
2 ( 3 , (红外光谱出现 1 7 5 8 c m 一 ’强吸收 , O H峰消失 )( 图 1 ) ,核磁共振谱溶剂位移测定结果 (表 1 , 表
2 )表明一 O C H 3 , 一 O C H ZC H 3中的一 C H 3 及一 C H Z一的溶剂位移值均小于 o . s p P m , 而二者的
尸 O
刀一 O C 一 C H 3的位移值大于 o . S P Pm , 说明其一 O C H 3 及一 O C H Z C H 3
保护 ,三者位于同一环上且处于邻位取代 ( ” 。 由此 , Iv 的一 o C H 3 应在
尹 o
均受 刀一 o C一 C H 3 的
1 位 ,刀一 O H 应在 3 位 。
因而把一 O C H 3 , 一 C H 20 C Z H 。及刀一 O H分别排列在 i , 2 及 3 位上 , 则可能是 ( a ) I V 或 ( b ) :
O H 0 O C H 0 O C H中神…C H : O C o H a
O H O
( a ) I V
9 期 药 学 学 报
T a a n kr a s )认为 , 在有一个 a 一O H 取代的蕙醒中 , 若无 夕一 O H 存在 , 则红外在 15 6 0~
1 6 2 0 o m
一 ’ 处的苯核吸收总是比 C一 O 峰弱 , 若引人 刀一 O H , 使该带增强到比 C一 O 峰强得
多 。 晶 4 有 1 5 68 c m 一 ,比两个 C一 O 峰都强得多 , 当它的 刀一 O H 乙酸化后 , 出现比两个 C一
0 峰弱的 25 5 3 e m 一 ,苯带 , 同时使原来是该 一 o H 对位的赘合 C g一 。 的 1 6 3 2 。 m 一 ’峰 ( T a n a k a
认为 1 6 3 2土 2 ) 〔 , )移到 1 6 4 0 e m 一 , , 符合其对位无 一 O H 取代时应有的 16 4 2士 2 e m 一 ’ 范围 。 此
外 , 出现 17 6 5 e m 一 ’乙酞基峰 , 3 2 9 0 e m 一 ’ (刀一 0 11)及 1 4 5 7 e m 一 ’ (刀一单经基取代应在 i 峨8 0一
1 5 2 0 有中等或弱的吸收 ) 峰的消失 。 二乙酸化的 I V 一 2 使赘合的 C g一 0 峰进一步 移 到 1 6 7 6
心m 一 ’ (游离 C一 O ) , 而苯带 15 8 2 e m 一 ’ 进一步减弱 。 晶 4 的紫外光谱在 3 8 2~ 4 3 6 n m ( 4 . 0 6~
3
.
7 1 )有峰 , 符合 T h o m s o n 关于 a 一 O H 迫位有一 O C H 3 的论点 ` , ) , 上述各点符合结构 ( a ) I v
而非 ( b )式 。
因此 , 晶 4 的结构可推定为 1一甲氧基一 2一乙氧甲基一 3 , 8一二经基葱醒 I V 。
I V
、
I V
一 1和 IV 一 2核磁共振谱 (表 3) 表明 , 三者均有 J二 2 , J一 8~ 9 的两组 d d 峰及一组
m 峰 , 符合 H 一 5 , H 一 6 , H 一 7 三者邻接的特征 。 如果 A 环 (图 l) 上的 一 O H 取代在 7或 6 位 ,
则有两个 庄 O H , 从而推翻上述推导 , 而且亦未见有一组 J = 2~ 2 . 5 d 峰 , 一组 J “ 8~ g d
峰及一组 J = 2~ 2 . 5 , J = s~ 9 d d 峰的出现 。
根据蕙醒不同取代基衍生物上各质子 J 值的计算山 , I v , I v 一 l 和 I V 一 2 的 C 4 , C 。 , C 6 ,
C : 位上质子的计算值和测定值很接近 (表 3 ) , 与上述推定一致 。 若再设想其他取代形式 , 则
其芳香环上质子 占的计算值与测定值相差较大 , 故可否定 。
T a b 3
.
C o m P a r i s o n o f e h e m i e a l s h l f ts ( C D C I
3
) o f e a l e u l a t e d w i t h f o u n d v a l u e任
o f a r o m a t i e p r o t o n s r e s o n a n e e s i n a n th r a q u in o n e s
e a l e d 7
。
3 0 1 7
。
85
f 0 U n d 5 6 } 7
·
7 6 } 7
·
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I J = 3 】 1 1 1
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J 一 ” } } J = 吕 } m I J 二 “ ! I J ” “ ! m }J = “
实 验 部 分
熔点用 R e ic h er t 微量熔点仪测定 , 温度计未校正 , 紫外光谱用 U in c a m S P 一工8 0 0 型仪 ;
红外光谱用 P E 一 5 9 B 型仪 , 核磁共振用 J E O L P S一 10 0 型仪 ; 质谱用 M A T 7 H 型仪测定 。
元素分析及光谱测定均由中国科学院上海药物研究所分析室侧定 。 薄层层析硅胶 G (青岛海
洋化工厂 ) , 展开剂为氯仿一乙醇 ( 49 . 5 二0 . 5 ) 。
(一 ) 提取
短刺虎刺根粉 51 . 3 kg , 用 95 % 乙醇回流去醇后 , 拌以硅藻土 , 氯仿热提 , 氯仿液用
3 %碳酸氢钠 、 3 %碳酸钠及 3 %氢氧化钠依次提取 , 各提取液分别以盐酸酸化后 , 各用氯
仿提取 , 各氯仿液以无水硫酸钠干燥后蒸千 , 依次分成 A , B , C 三个部位 。
(二 ) -8 经基虎刺素 一。 一乙纂醚的分离鉴定
B 部位 43 9 , 共进行六次柱层分离 (除第四次外 , 均为加压柱层 ) , 拌样均用层析硅胶
( 广州化学试剂厂 , 60 ~ 2 0 目 ) , 薄层层析硅胶 G 装柱 (上海化学试剂采购供应站 , 小于 26 。
61 8药 学 学 报9 1 卷
日 )。 拌样硅胶为样品量的 i ~2 0倍 , 装柱 2 0~ 2 00 倍 , 压力 0 . 8~ l . s k g / e m Z , 洗脱剂为
氯仿一丙酮 ( 9 . 8 : 0 . 2 或 9 . 5 : 0 . 5 ) (第六次为氯仿 ) 从第一次柱层 ( 58 流分 )的第 4~ 5 流分中
得 1 6 . 5 9 桔黄色粉末 ;从第二次柱层 (上样 6 9 )的第 4~ 21 流分 (共 21 流分 )得 2 . 2 9 ; 从第三
次柱层的第 2 ~ 9 流分中得 1 . 6 9 红色粉末 ;第四次的方法 ,为样品 1 . 6 9 , 8 倍硅胶拌样 , 在层
析管底部预先放人适量硅胶 , 再加人拌样 , 并装以适量硅胶 G , 在层析管底部放置展开剂 ,
待其向上展开后 , 自上而下分成 5 段 , 取出 , 各用无水乙醇洗脱 , 第 2~ 4 段得 1 . 2 9深红色
菊花状结晶 , IR 分析有三个 C一 O 峰 ( 1 67 2 , 1 6 5 5 和 1 63 3 ) (不纯 ) ; 第五次柱层 (共 24 流分 )
的第 1 流分中得 0 . 3 9 淡橙黄色针晶 (乙醇 ) , IR 有两个 C一 O 峰 ; 第六次柱层 (共 3流分 )的
第 1 个主要流分中得晶 4 (乙醇 ) 。
8一经基虎刺素 一。 一乙基醚 ( 晶 4 ) I v 橙黄色针状结晶 , m p 1 74 . 5 ~ 176 . 5 “ c , 硅胶 G 板层
析 R f 值为 0 . 48 , 于 2 5 3 7人 u v 分析仪下显暗桔红色荧光 , 易溶于氯仿 , 溶于甲醇 、 乙醇
( 0
.
4 m l/ m g
, 1 7℃ , 黄绿色溶液 ) , 几不溶于苯 , 溶于碳酸钠水溶液呈桔红色反应 、 遇浓硫
酸呈深樱红色 , 遇三氯化铁乙醇溶液呈淡棕红色 , 遇硫酸镁 甲醇试剂桔红色 。
元素分析 C , s H , 6 0 6 , 计算值% C 6 5 . 5 5 , H 4 . 9 1 ; 实验值% C 6 5 . 8 7 , H 4 . 8 3 ; u V 黔二分,`
n m ( l o g e ) 2 0 8 (肩 , 4 . 4 4 ) , 2 2 2 ( 4 . 5 0 ) , 2 7 8 ( 4 . 5 5 ) , 3 8 2~ 4 3 6 ( 4 . 1 0~ 3 . 7 1 ) I R v糕Jxol e m 一 ` 3 2 9 0
(刀一 O H ) , 1 6 5 3 (游离 C一 O ) , 1 6 3 2 (鳌合 C一 O ) , 1 5 6 8 (芳香核 .) ; M S m / e (% ) 32 8 ( M 卜 , 5 9 ) ,
3 1 3 ( M 一 C H 3 , 5 0 ) , 3 0 0 ( M 一 C O , 1 2 ) , 2 9 9 ( M 一 C H O , 7 1 ) , 2 8 5 ( M 一 C H 3一 C O , 1 7 ) ,
2 8 3 ( M 一 C H 3一 O C H 3 , 3 1 ) , 2 8 2 ( M 一 C H O 一O H , 9 5 ) , 2 8 1 (M 一 C H O 一 H ZO , 9 9 ) , 2 5 4
( M 一 C H O 一 O H 一 C O , 1 0 0 ) 。
致谢 广西省桂林医学专科学校药理教研室陈柏遐老师和我室赵振彬 、 朱绵柳同志参加部分工作 ; 短
刺虎刺系中国科学院华南植物研究所李毓敬同志鉴定 , 特此一并致谢 。
参 考 文 献
1
. 利国威等 : 短刺虎刺化学成分的研究 . 1 . 短刺虎刺素与 8一经基短刺虎刺素的分离和结构鉴定 . 药学学报 16 : 5 7弓,
1 9 8 1
2
.
G o n z a l e z A G
,
e t a l : T h e e h e m i s t r y o f r u b i a e e a e
.
1 11
,
A n r h r a q u i n o n e s o f P l o e l a m a P e n d u l a
.
A i 公 A ” Q u 汇价
7 3 : 5 69
, 1 9 7 7 ; C A 87
: l s 0 6 7 9 f 1 0 7 7 , 9 1 : 7 1 68 8 V
, 1 9 79
3
.
B i r k i n s h a w J H
,
e t a l : T h e s t r u e t u r e o f d e r m o e y b i n
.
B i o c h e m J 8 0 : 3 8 7
,
19 6 1
4
.
B e y n o n J H
,
e t a l : M
a s s s P e e t r a o f v a r i o u s q u i n o n e s a n d p o l y e y e l i e k e t o n e s
. 纽即 l 泞刃t 叮 t r o 名e 2 4 : 1 56 ,
1 9 6 0
5
.
T a n a k a o : I n f r a r e d s P e e t r a o f a n t h r a q u i n o n e d e r i v a t i v e s
.
1
.
T li e e f f e e t o 厂 h 、 d r o x y , a e e t o x y , m e t h o x y
a n d m e t h y l s u b s t i t u t i o n s o n t h e C一0 s t r e t e h i n g f r e q 七 e 【孟e y . 叮h e 机 P h a r m B ” 11 6 : 18 , 1 95 8 , 1 1 . T h e
r e l a t i o n s h i p b e t w e e n t h e a b s o r p r i o n b a n s i n 汇h e r e g i o n o f l 纽8 0~ 1 6 2 0 e m 一 1 a n d h y d r o x y
,
m e比 o x y ,
a e c r o x y a n d m e t h y l s u b s t i t u t i o n s
. 乃 gd d : 2 4 , 1 9 5 8
9期 药 学 学 报
I S O LA TI ON A N DS R T U CT UR A LDR T E EM I N A TI ON 0 F8 一
H Y DR OX Y DA M N A CA N TH O L一。 一 T EH Y T E LH R E FR OM TH E
R O OT O F DA M N A CA N 不付口 S S U B 5只阴r OS US H A N D一M A Z Z
Ll G u o
一
W
ei
,
P A N Q i
一 C h a o , Y A N G X i a o 一 P i n g a n d Y I N G B a i 一 P i n g
( C a 几 e e , I 几 s t i t o t e of Z人o n g 夕h a , 万 e d i e a l c o l l e君 e , G “ a n g : 无。 砂 ; . 习h a n 君h a i l 介 : t i t 。 `e of 万 a `e : `a 万 e d i e a ,
A c a d e m公a 召 i儿艺e a )
A B S T R A C T T h e s t r u e t u r e o f a n e w a n t h r a q u i n o n e i s o l a t e d f r o m t h e r o o t o f
D a m n a e a 佗 t h u s s u b印 i n o s , 5 H a n d 一 M a z z ( R u b i a e e a e ) w a s f o u n d t o b e 3 , 8一 d i h y d r o x y -
2 一 e t h o x y m e t h y l一 1一 m e t h o x y a n t h r a q u i n o n e I V b y m e a n s o f N M R
,
I R
,
U V a n d M S
a n a l y s e s
.
T h i s a n t h r a q u i n o n e 15 n a m e d s
一 h y d r o x y d a m n a e a n t h o l
一。 一 e t h y l e t h e r . T h e
e o m P o u n d
K e y
w a s f o u n d t o b e a e t i v e a g a i n s t H e l a e e l l s i n e u l t u r e
.
w o r d s D a m n a c a n t h u s s u b s P i n o s u s ; 8
一
H y d r o x y d a m n a c a n t h o l
一 。 一 e t h y l e t h e r
$ 它 5 它 5 它 5 定 5 曰` 艺 5 任连5之5 二与户 5 己与它与它￡不三三记三买三 5 它三花之 5 云华二已三沼三花己石之三 与之三不三 三花兰石之三芯迎石己 5 它￡不已三不已三花七石之5 它司价川切剐化司比犯瑞耐当切价峪凶
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