全 文 ：中国农业科学 2012,45(1):77-84
Scientia Agricultura Sinica doi: 10.3864/j.issn.0578-1752.2012.01.009

收稿日期：2011-01-24；接受日期：2011-10-08
基金项目：国家公益性行业（农业）科研专项（200903052）
联系方式：黄素青，Tel：020-33790694；E-mail：hsuqing@126.com。通信作者徐汉虹，Tel：020-85285127；E-mail：hhxu@scau.edu.cn


微红新月蕨的杀虫活性和活性组分的分离及鉴定
黄素青 1，徐汉虹 1，田永清 1，魏孝义 2
（1 华南农业大学天然农药与化学生物学教育部重点实验室，广州 510642；2 中国科学院华南植物园，广州 510650）

摘要：【目的】研究微红新月蕨（Pronephrium megacuspe）的杀虫成分并对其进行分离、鉴定。【方法】通
过生物活性测定确定微红新月蕨提取物对几种害虫的杀虫活性及其作用方式，并在活性跟踪的基础上，通过萃取、
柱层析、薄层层析制备、重结晶、核磁共振和质谱等方法对活性组分进行分离和鉴定。【结果】微红新月蕨甲醇提
取物对家蝇成虫（Musca domestica）、白纹伊蚊 4龄幼虫（Aedes albopictus）、桃蚜（Myzus persicae）具有较
好的毒杀活性，对小菜蛾（Plutella xylostella）、亚洲玉米螟（Ostrinia furnacalis）和菜粉蝶（Pieris rapae）
3 龄幼虫具有拒食活性。从微红新月蕨甲醇提取物中分离和鉴定了 4 种化合物，即 7-羟基-5-甲氧基-6,8-二甲基
黄烷酮、2,4-二羟基-3-甲基-6-甲氧基查尔酮、5,7-二羟基-6,8-二甲基黄烷酮和 5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮。
上述 4种化合物在 50 mg·L-1的浓度下，对亚洲玉米螟 3 龄幼虫都具有拒食活性；5,7-二羟基-6,8-二甲基黄烷酮对
小菜蛾 3龄幼虫具有较弱的拒食活性，24 h 的平均拒食率为 40.51%，另外 3种化合物对小菜蛾 3龄幼虫没有拒食
活性；2 μg/头的剂量下，这 4 种化合物对亚洲玉米螟 3龄幼虫没有触杀活性，24 和 48 h 的平均死亡率为 0；1 μg/
头的剂量下，5,7-二羟基-6,8-二甲基黄烷酮对小菜蛾 3龄幼虫 48 h 的平均死亡率为 33.76%，另外 3种化合物对
小菜蛾 3龄幼虫也基本没有触杀活性。【结论】微红新月蕨甲醇提取物对多种害虫具有较高的活性，从该植物中已
分离鉴定出的 4 种化合物母体结构一致，但取代基不同或取代的位置不同，其活性也有明显的差异。因此，微红
新月蕨中其它化学成分及其构效关系值得深入的研究。
关键词：微红新月蕨；杀虫活性；活性组分；毒力

Insecticidal Activities and Active Ingredients
of Pronephrium megacuspe
HUANG Su-qing1, XU Han-hong1, TIAN Yong-qing1, WEI Xiao-yi2
(1Key Laboratory of Natural Pesticide & Chemical Biology, Ministry of Education, South China Agricultural University,
Guangzhou 510642; 2South China Botanical Garden, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510650)

Abstract: 【Objective】 The objective of this study is to research the active ingredients of Pronephrium megacuspe.【Method】
Insecticidal activities and action mode were determined by bioassay. The active ingredients were isolated from the extract by
activity-guided fractionation with column chromatography, thin layer chromatography (TLC) and recrystallization, and the structures
were identified predominantly on the basis of MS and NMR data.【Result】The results showed that the methanol extract of P.
megacuspe possessed toxicity against the adult of Musca domestica, the 4th instar larva of Aedes albopictus and Myzus persicae, and
had antifeedant activity to the 3rd instar lavae of Plutella xylostella, Ostrinia furnacalis and Pieris rapae. 7-hydroxy-5-methoxy
-6,8-dimethyl-flavanone, 2′,4′-dihydroxy-3′-methyl-6′-methoxychalcone, 5,7-dihydroxy-6,8-dimethylflavanone and 5-hydroxy-6,7-
dimethoxyflavone were isolated and identified from the methanol extract of P. megacuspe. The results of bioassay showed that all
compounds possessed antifeedant activity to the 3rd instar lavae of O. furnacalis with the average antifeedant rate above 50% at a
concentration of 50 mg·L-1 at 24 h after treatment. Four compounds exhibited no contact activity against the 3rd instar lavae of O.
78 中 国 农 业 科 学 45 卷
furnacalis at a dosage of 2 μg/pest. 5,7-dihydroxy-6,8-dimethylflavanone possessed weak antifeedant activity against the 3rd instar
lavae of P. xylostella with an average antifeedant rate of 40.51% at 24 h after treatment, and the mortality was 33.76% at a dosage of
1 μg/pest at 48 h after treatment. The other three compounds had no contact toxicity to the 3rd instar lavae of P. xylostella.
【Conclusion】P. megacuspe has insecticidal activities against various insect pests. Four compounds were isolated and identified
from the methanol extract of P. megacuspe. They have the similar mother structure, but different on the number of replaced
methylium and its place, and have different activities. Therefore the other compounds and the structure-activity relationship of P.
megacuspe need to be further investigated as a biopesticide.
Key words: Pronephrium megacuspe; insecticidal activity; activity compound; toxicity

0 引言
【研究意义】植物在避免、抑制或阻止昆虫取
食的过程中，在化学、形态和物候上演化出不同的
防御机制。最重要的防御是在代谢过程中产生次生
物质，对昆虫产生毒害作用、拒食作用、抑制昆虫
的生长发育和世代繁殖或诱引昆虫的天敌等[1-2]。目
前对昆虫与植物关系的研究主要集中在现代被子植
物和农业害虫的关系上[3]，由于蕨类和裸子植物与
当今主要农业害虫的关系不密切，它们与昆虫关系
的研究处于被遗忘的角落。蕨类或裸子植物与昆虫
的协同进化历史远远长于被子植物，在几亿年的协
同进化过程中，蕨类或裸子植物对昆虫的防御体系
可能比被子植物更为完善[4]，其对昆虫的防御系统
理论上应该更为完善，并且大多数蕨类植物的次生
物质结构新颖[5-6]。因此，从蕨类植物和裸子植物中
寻找有抗虫活性的次生物质，可能更快捷而有效。
【前人研究进展】在进行植物杀虫活性筛选时，笔
者发现许多非害虫嗜食对象的蕨类和裸子植物对主
要农业害虫也具有非常好的杀虫活性[4,7]。对蕨类植
物的应用以及活性成分研究得最多是医药学，很多
蕨类植物具有抗菌消炎和抗肿瘤等活性，已有文献
报道一些蕨类植物的抗菌消炎活性[8-9]，并从中分离
鉴定出具有细胞毒活性的化合物[10-11]，从翠绿针毛
蕨 （ Macrothelypteris viridifrons ） 和 针 毛 蕨
（Macrothelypteris oligophlebia）中分离得到的黄酮
类物质能抑制肿瘤细胞的增殖，且呈现出剂量依赖
性[12]。【本研究切入点】微红新月蕨属于新月蕨属，
在医药和化学成分上，尚未见任何关于提取物及次生
代谢产物农用活性的相关研究，对其活性成分的研究，
将有助于该植物的合理利用。【拟解决的关键问题】
本研究拟通过测定微红新月蕨的杀虫活性，进一步分
离并鉴定其活性成分，为该植物及其活性成分的开发
利用提供依据。
1 材料与方法
本研究于 2010 年在华南农业大学完成。
1.1 材料
1.1.1 植物材料 采集地点为广西壮族自治区十万
大山国家自然保护区；采集时间为 2006 年 4 月；由广
西林业勘察设计研究院钟业聪研究员鉴定。
1.1.2 供试昆虫 白纹伊蚊（Aedes albopictus）：试
虫 2001 年 7 月引自广东省疾病控制中心，室内连续多
代饲养，幼虫饲料为医用酵母片，成虫吸取小白鼠的
血；家蝇（Musca domestica）：试虫 2003 年 8 月引自
广东省疾病控制中心，室内连续多代饲养，成虫饲料
为麦麸+奶粉+糖，幼虫饲料为医用酵母片+麦麸+奶
粉；小菜蛾（Pultella xylostella）：2009 年采自汕头市
澄海区、广州市白云区和连州市甘蓝上的小菜蛾种群，
室内用菜心苗连续多代混合饲养，成虫饲料为 10%蜜
糖水；桃蚜（Myzus persicae）无翅成蚜：2010 年 9
月采自华南农业大学试验农场，饲料为甘蓝苗；菜粉
蝶幼虫（Pieris rapae）：2010 年 3 月从华南农业大学
试验农场采集菜粉蝶卵，待卵在室内孵化后继续饲养，
然后挑选健康适龄幼虫供试验用；亚洲玉米螟
（Ostrinia furnacalis）：室内连续多代饲养，成虫饲
料为 10%蜜糖水，幼虫饲料为黄豆粒+琼脂+医用酵母
片。
1.2 方法
1.2.1 植物材料的提取 将微红新月蕨置于通风处
阴干，再在 60℃的恒温鼓风干燥箱内干燥后用植物粉
碎机粉碎，并过 40 目（孔径为 635 μm）筛。将一定
量的植物干粉放入玻璃容器中，加入 5 倍重量的甲醇，
在室温下浸提 72 h，过滤。共浸提 3 次，将 3 次滤液
合并，在 55℃减压浓缩得甲醇提取物浸膏。称重，保
存于冰箱中备用。
1.2.2 提取物的初步分离 将甲醇提取物用少量甲
醇溶解，再加 5 倍量水热溶后装入分液漏斗内，依次
1 期 黄素青等：微红新月蕨的杀虫活性和活性组分的分离及鉴定 79
用乙酸乙酯和正丁醇萃取。每种溶剂连续萃取 3 次。
最后分别将乙酸乙酯萃取液、正丁醇萃取液以及最后
所剩水溶液减压浓缩至稠膏并称重。
1.2.3 将乙酸乙酯层萃取物通过硅胶柱层析，选取适
当的洗脱系统进行分离，通过点板（TLC）后合并相
同的流分。然后对合并后有活性的流分再次进行硅胶
柱层析或凝胶柱层析或重结晶等方法纯化。得到纯化
合物（经点板确认）后测定化合物的熔点、并通过核
磁共振波谱仪和质谱仪得到 1H NER、13C NMR 和质
谱图。最后解析图谱得到相关数据后综合各种信息确
认化合物的结构。
1.2.4 化学成分结构鉴定 综合分析化合物的 1H
NMR、13C NMR、质谱以及化合物晶体的熔点确定化
合物的结构。其中核磁共振以 TMS 为内标，以氘代
氯仿（CDCl3）等为溶剂。
1.2.5 杀虫活性测定 （1）毒力测定 白纹伊蚊 4
龄幼虫的毒杀活性测定是将 1 g提取物溶于 3 mL丙酮
中，以水定容至 10 mL 即成母液。将 1 mL 母液转移
至 20 mL 瓶中，以水定容至 20 mL，药液浓度为 5 000
mg·L-1；用含 3%丙酮的水溶液将母液配成 5 个所需浓
度（根据预备实验结果确定）的药液，设溶剂和清水
空白对照，溶剂对照为 3 mL 丙酮以水定容到 10 mL，
将 1 mL 丙酮溶液转移至 20 mL 瓶中，以水定容至 20
mL。配制提取物药液时，用超声波处理 5 min 增强其
溶解性。在 20 mL 药液中直接放入幼虫。每处理 30
头虫，重复 3 次，处理 48 h 后调查结果。养虫室室温
（26±1）℃，室内光周期 12 L﹕12 D。现配现用。
家蝇成虫的毒杀活性测定：称取 1 g 微红新月蕨
甲醇提取物，定容于 10 mL 丙酮中，用超声波处理 5
min 增加其溶解度，得甲醇提取物的母液，用丙酮将
母液配成 5 个所需浓度（根据预备实验结果确定）的
药液，设纯丙酮溶剂为对照。称取 1 g 粗白沙糖于直
径 2.5 cm、高 7.5 cm 的平底试管中，取 1 mL 提取物
的丙酮溶液加入盛有白沙糖的试管中，摇匀，风扇吹
干。挑选羽化后 2—4 d 整齐一致的家蝇，用乙醚麻醉
后，迅速接入试管中，每处理 3 个重复，每重复家蝇
10 头，用丙酮作空白对照。于处理后 24、48 h 调查结
果，计算死亡率。
蚜虫毒杀活性的测定采用载蚜叶片浸渍法[13]。
用丙酮将供试药剂溶解，配制成母液，根据预备
试验结果，将母液稀释配制成 5 个浓度梯度的药液，
药液中含 30%丙酮+0.1%吐温 80，设乳化剂、溶剂和
清水空白对照。配制提取物药液时，用超声波处理 5
min 增强其溶解性。现配现用。
化合物的母液配制：准确称取 5 mg 化合物，定容
于 5 mL 丙酮中配制成母液，用超声波处理 10 min 增
加其溶解度，浓度为 1 000 µg·mL-1。
（2）拒食活性测定 叶碟法：用配制好的药液浸
渍直径 2 cm 的甘蓝叶碟 3 s，晾干，然后将叶碟放入
垫有湿润滤纸的培养皿中，每皿放入 4 片叶碟。每皿
内放入已饥饿 4 h 的小菜蛾（或菜粉蝶）3 龄幼虫 1
头，每处理重复 30 次，每处理总虫数 30 头。48 h 后
测量各处理剩余叶面积，然后计算每头幼虫的取食率。
试验中根据幼虫取食情况及时添加经过相同处理的叶
碟。亚洲玉米螟的处理方法一致，叶片换成玉米心叶。
（3）触杀活性测定 亚洲玉米螟（小菜蛾）使用
点滴法。每处理 3 次重复，每重复 10 头幼虫。用微量
点滴仪将 2 µL 药液（1 000 mg·L-1）点滴到亚洲玉米
螟（小菜蛾）3 龄幼虫的前胸背板，亚洲玉米螟的点
滴药量为 2 µg/头，小菜蛾的点滴药量为 1 µL（1 µg/
头）。以丙酮为对照。处理后 24、48 h 检查试虫的死
亡率。
1.2.6 数据处理 利用 DPS 软件[14]通过机率分析法
计算毒力回归方程及 LC50值。
2 结果
2.1 微红新月蕨甲醇提取物的杀虫活性
由表 1 可知，微红新月蕨甲醇提取物对家蝇成虫、
白纹伊蚊 4 龄幼虫和桃蚜均有活性，但不同试虫对它
的敏感性不同。甲醇提取物对白纹伊蚊 4 龄幼虫的毒

表 1 微红新月蕨甲醇提取物处理 24 h 后对 3种试虫的毒力
Table 1 Toxicity of the methanol extract of P. megacuspe to three insect pests at 24 h post treatment
试虫
Insect
毒力回归方程
Toxicity regression equation
LC50
(mg·L-1)
95%CI 相关系数
R
卡方值
χ2
家蝇成虫 The adult of Musca domestica y=-1.0595+1.6267x 5310.0 3512.8—8026.7 0.9960 0.33
白纹伊蚊 4 龄幼虫 The 4th instar larva of Aedes albopictus y=-0.0754+1.4855x 2609.3 2030.6—3353.0 0.9824 3.46
桃蚜 Myzus persicae y=-1.6809+1.9199x 3018.4 2654.4—3432.3 0.9900 4.14
80 中 国 农 业 科 学 45 卷
力最高，LC50值为 2 609.3 mg·L-1，其次是桃蚜，LC50
值为 3 018.4 mg·L-1，对家蝇成虫的毒力最小，LC50值
为 5 310.0 mg·L-1。
由表 2 可知，微红新月蕨甲醇提取物对小菜蛾、
亚洲玉米螟和菜粉蝶3龄幼虫均有拒食活性，其AFC50
值分别为 2 467.1、1 726.5 和 3 196.4 mg·L-1。
2.2 微红新月蕨的甲醇提取物经萃取后各萃取层的
杀虫活性
为了从甲醇提取物中分离活性成分，通过萃取，
将微红新月蕨的甲醇提取物初步分为乙酸乙酯层萃取
物、正丁醇层萃取物和水层萃取物。经测定，在萃取
物浓度为 5 000 mg·L-1，水层萃取物对家蝇成虫和白纹
伊蚊幼虫均无活性，乙酸乙酯层萃取物、正丁醇萃取
层有活性，且乙酸乙酯层萃取物的活性最高（表 3）。
可见，甲醇提取物经萃取后，杀虫成分主要集中在乙
酸乙酯层。

表 2 微红新月蕨甲醇提取物处理 48 h 后对 3种试虫的拒食活性
Table 2 Antifeedant activities of the methanol extract of P. megacuspe to three insect pests at 48 h post treatment
试虫
Insect
毒力回归方程
Toxicity regression equation
AFC50
(mg·L-1)
95%CI 相关系数
R
卡方值
χ2
小菜蛾 Pultella xylostella y=-0.6185+1.6563x 2467.1 2031.6—2995.9 0.9875 3.67
亚洲玉米螟 Ostrinia furnacalis y=-0.5631+1.7185x 1726.5 1469.2—2028.7 0.9862 4.25
菜粉蝶 Pieris rapae y=-1.3488+1.8115x 3196.4 2720.2—3755.9 0.9739 7.70

表 3 微红新月蕨甲醇提取物各萃取层的杀虫活性
Table 3 Insecticidal activities of different fractions from the methanol extract of P. megacuspe
家蝇死亡率
Average mortality rate of Musca domestica (%)
白纹伊蚊 4 龄幼虫死亡率
Average mortality rate of the 4th instar larva of Aedes albopictus (%)
萃取层
Extraction layer
24 h 48 h 24 h 48 h
乙酸乙酯层 Ethyl acetate extract 79.63±5.46a 82.59±3.76a 41.08±3.08a 41.08±3.08a
正丁醇层 Butanol extract 25.76±2.98b 32.42±3.87b 18.18±1.52b 19.29±1.36b
水层 Water extract 3.33±3.33c 10.00±0.00c 1.11±1.11c 1.11±1.11c
CK 0.00±0.00d 3.03±3.03d 0.00±0.00cd 0.00±0.00cd
表中平均死亡率为 3 次重复的平均值±SE；同列数据后随不同字母者表示在 5%水平差异显著（DMRT）。下同
The data in the table are mean±SE of three replications; Those within a column followed by the differernt letter are significantly different at 5% level (DMRT).
The same as below

2.3 微红新月蕨的各流分的杀虫活性
微红新月蕨乙酸乙酯萃取物约 230 g，以硅胶柱层
析（硅胶约 1 500 g，200—300 目），洗脱剂为三氯甲
烷-甲醇梯度洗脱，比例分别为 1﹕0、20﹕1、10﹕1、
0﹕1。TLC 合并相似馏分，得到 Fr.1—5 共 5 个组分。
杀虫活性测定结果表明，在流分浓度为 1 000 mg·L-1，
组分 Fr.2—5 都具有一定杀虫活性，结果见表 4。
2.4 化合物的结构鉴定
化合物 1（Xy-3）淡黄色结晶。正离子 FAB 质谱
m/z：299 [M+H]+。1H NMR（500Hz，C5D5N）：δH5.5
（1H，dd，J=13Hz，3Hz，H-2），3.10（1H，dd，J=13Hz，
15.5Hz，H-3），2.94（1H，dd，J=15.5Hz，3Hz，H-3），
7.62（2H，d，J=7.5Hz，H-2′，H-6′），7.44（2H，d，
J=7.5Hz，H-3′，H-5′）， 7.35（1H，m，H-4′），2.38
（6H，s，6-CH3，8-CH3），3.98（3H，s，5-OCH3）；
表 4 微红新月蕨乙酸乙酯萃取层各流分的杀虫活性
Table 4 Insecticidal activities of different fragments of
methanol extracts of P. megacuspe
家蝇死亡率 Average mortality rate of Musca domestica (%)流分
Fragment 24 h 48 h
Fr.1 3.33±3.33e 7.04±3.53e
Fr.2 19.70±6.04cd 22.73±3.67d
Fr.3 66.67±8.82a 73.33±3.33a
Fr.4 38.48±4.53b 41.82±1.82b
Fr.5 27.78±4.01c 34.44±2.94c
CK 0.00±0.00f 3.33±3.33f

13C NMR（125MHz，C5D5N）：δC78.9（C-2），46.1
（C-3），189.0（C-4），158.3（C-5），109.1（C-6），
161.9（C-7），108.5（C-8），160.1（C-9），113.1


1 期 黄素青等：微红新月蕨的杀虫活性和活性组分的分离及鉴定 83
少的特点。
3.2 微红新月蕨粗提物的利用前景
植物在对昆虫的防御过程中产生了生物碱、葫芦
素、黄酮等对昆虫具有生物活性的次生物质，不同类
化合物的作用方式不同，同一类化合物的不同成分，
其作用方式也可能存在差异。在同一种植物提取物中
可能含有不同类型的具有生物活性的化合物，或者具
有不同作用方式的活性化合物同系物，如印楝素类化
合物。因此植物提取物的生物活性有可能比单纯的化
合物的生物活性高。
笔者对植物活性成分的研究与利用包括活性成分
的化学结构、活性、在植物体内的分布以及在不同季
节和不同产地的含量变化、作用机理、结构与活性的
关系，活性成分的直接利用或间接利用等。直接利用
就是直接开发利用植物（全株或某一部分），按农药
的标准加工成合适的制剂用以控制害虫；间接利用就
是进行模拟合成筛选，从中开发出可商品化的害虫控
制剂[17]。在本研究结果中，微红新月蕨的甲醇提取物
对小菜蛾、亚洲玉米螟和菜粉蝶幼虫都有较好的拒食
活性，纯化合物对亚洲玉米螟也有较好的拒食活性，
但对小菜蛾幼虫没有拒食活性和触杀活性。在对微红
新月蕨的利用过程中，不必追求一定得到微红新月蕨
的杀虫活性成分，或者把微红新月蕨的活性化合物作
为一种先导化合物来研究，可以直接把微红新月蕨的
提取物加工成制剂杀虫，将植物粗提物加工成制剂已
有很多成功的例子，如 0.75%砂地柏乳油[19]和 20%苦
皮藤乳油[20]。
4 结论
从微红新月蕨中分离鉴定出 4 个活性成分 7-羟基
-5-甲氧基-6,8-二甲基黄烷酮、2′,4′-二羟基-3′-甲基-6′-
甲氧基查尔酮、5,7-二羟基-6,8-二甲基黄烷酮、5-羟基
-6,7-二甲氧基黄酮。这 4 个化合物都具有相同的母体
结构，属于黄酮类化合物，但其取代基或取代位置有
差异，其对供试害虫的杀虫活性和作用方式也有差异。
4 个化合物对亚洲玉米螟 3 龄幼虫具有拒食活性，但
都没有触杀活性；4 个化合物中除 5,7-二羟基-6,8-二甲
基黄烷酮对小菜蛾 3 龄幼虫具有较弱的拒食活性和触
杀活性外，另外 3 个化合物对小菜蛾 3 龄幼虫既没有
拒食活性，也没有触杀活性。

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（责任编辑 岳 梅）