全 文 ：毛脉寥化学成分及抑菌活性的研究
戚欢阳 ,张朝凤 ,张勉 , 王峥涛 关 (rP 国药科大学生药研究室 , 江苏 南京 2 10 38)
摘要 : 目的 对毛脉琴〔oP 八go ~ “ il , , (aN ak
l
) Oh iw ]的抑菌活性成分进行研究 。 方法 采用硅胶 、 se Pha de 、 LH 20 及 OsD
多种柱 色谱对毛脉寥中的化合物进行分 离 ,通过理化和波谱分析方 法鉴定其结构 , 采用最低抑菌浓度 ( Ml ( )对毛脉寥不 同提
取部位和 单体化合物进行抑菌活性筛选 。 结果 分离得到 13 个化合物 , 分别 为大黄素一 6一甲醚 ( l ) 、 大黄素 ( 2) 、 6 一舟基芦荟大
黄素 ( 3 ) 、 大黄素一8 一尽D 一葡萄糖芬 ( 4 ) 、 大黄素一6 一甲醚 一 8 一层D 一葡萄糖普 (5 ) 、 白慕芦醇 (6 ) 、 白黎芦醇普 (7) 、 白琴芦醇 一3一 o- 浮D 一 (2 l, -
o
一肉桂醚 )葡萄糖普 ( 8) 、 白琴芦醇一3 一 -o 尽D 一 (2’ ’ 一 。 一没食子酞 )萄萄糖普 ( 9) 、 决明酮 一 8一 -o 尽D 一葡萄糖芬 ( 10) 、 6 一场枷 xy m us lz l n 一 8 -
-() 尽D 一 slu o p yar no 蒯 e (l 1 ) 、 月一谷苗醇 ( 12) 和胡萝 卜普 ( 13 ) 抑菌实验结果表 明 , 醋酸 乙醋部位 的抑菌活性最强 , 该部位 分 离
得到的化合物 2 , 4 , 5 , 6 和 7 对各种类型的菌株均有较好的抑菌活性 。 结论 毛脉琴醋酸 乙 醋部位含主要抑菌活性成分 , 其中
化合物 1 为首次从该属植物 中分 离得到 , 化合物 3 , 10 , 12 和 13 为首次从该种植物 中分 离得到
关键词 : 琴属 ;毛脉琴 ;化学成分 ;抑菌活性
中图分类号 : R931 6 文献标识码 : A 文章编号 : 10 1 一 2 4 94 ( 2 《X〕5 ) 1 1 一 081 9 一以
S t u d ies on
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肠 ; , 。 lt ,肠 inj 昭 21 0 38 , hC `na )
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, 淤 I〕h a d e x LH 20 罗 1 e o litrn
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a n t ifu n g al 朗 tiv l ty 司 th e e x tar e t s a l(n c o n l印 u, l d s fIT 、n l P . e i l左I扣 )二 . R更S U L铭 hT e C On l p ,u o ds * , iOlS a喇 as 户 ycs i, ( l ) , 。诫 n
( 2 )
, 一 j t , o。 , I n ( 3 ) , e m诫 n 一 8一尽D 一 gl u o o s id e ( 4 ) , p h y s 〔 io n 一 8 一尽D 一 g lu o o s id e ( 5 ) , re s v e art orl (6 ) , pi e e id ( 7 ) , p ie e iol一 2” 一 O 一 。 o inatr at
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( 8 )
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( 、 ,m 丁` ,: ` n d s 3 , 10 , 12 a n d 13 * re ,、 ol a之司 n l 朋 th , 5 lP a n之几二 th。 石。 艺 t ,m e .
K E Y W《 ) R DS : oP 匀夸 〕n哪 : OP 匀召. n ,抓 e il li、 二 ; 。 o n s t i t u e n t s ; an ti fmt g al ac t iv i ty
毛脉寥仁肠匀君口 n二 。 1111、 , ( N ak a i ) Oh杭〕为寥
科寥属药用植物 。 目前除仍作红药子外 ,在西北地
区还作朱砂七和朱砂莲药用 , 具有清热解毒 , 凉血止
血 ,祛风湿 ,强腰膝等功能 。 现代药理学研究证实其
具有抑菌 、 抗病毒及抗氧化活性 [’ 一 2〕 , 为进一步研究
证实毛脉寥的抑 菌活性成分我们对毛脉寥的化学成
分进行系统研究 , 从中分 离得到的 13 个化合物 , 分
别为大黄素一 6一甲醚 ( 1 ) 、 大黄素 ( 2 ) 、 6一轻基芦荟大黄
素 ( 3 ) 、 大黄素一 8一召一 D 一葡萄糖昔 ( 4 ) 、 大黄素一 6一甲醚 -
8
一月一D 一葡萄糖昔 ( 5 ) 、 白黎芦醇 ( 6 ) 、 白黎芦醇昔 ( 7 ) 、
白黎芦醇 一3 一口召一 D 一 ( 2’ 一 O 一肉桂酞 )葡萄糖昔 ( 8 ) 、 白
黎芦醇一 3 一 o 一夕一 D 一 (2 1 一 o 一没食子酞 )葡萄糖昔 ( 9 ) 、决
明酮 一8 一 o 一月一 D 一葡萄糖昔 ( 10 ) 、 6 一 h y、 l ro x卿 s iz in 一 s 一 。 -户 D 一 gl u e o讨 ran o s id e ( 1 1 ) 、俘一谷街醇 ( 12 ) 和胡萝 卜营
( 13 )
。 其中化合物 1 为首次从该属植物中发现 ,化
合物 3 , 10 , 12 和 13 为首次从该植物中发现 。 活性
Ban
t h
` )卿 D V , Wh i飞e J J N o v e l an t h la 闷I li n ()l 一咫 阮m u i l d i fe er n t l ia 司
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。玉流z乙 , ~
,
[ J j J ,小 洲`切i` 川云s t叮 , l卯5 , 3 5 ( l ) : l ( )7 .
高光耀 , 陈四保 ,王立为 , 等 . 狭序唐松草化学成分研究 [ J . 中
国中药杂志 , 19 9 , 24 ( 3) : I团 .
上s ] w u 朋 , T ao xL , e掖 n Q , et 。 2 . xn do ld 、 ofrl 。 月`纷〕t“ 己沥“ 。 ! J」.
J 八h t l〕r 〕王, 19 1 , 54 ( l ) : 2 54 .
(收稿日期 : 2侧科一08 一05 )
门一I
J
I67!l
作者简介 : 戚欢阳 ,女 , 博十研究生
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( )t n l a l l
.
e o m
` 通讯作者 : 王峥涛 ,男 ,教授 , 博上生导师 ( 02 5 ) 85 39一246 F ax : ( 0 25 ) 8 53朋` 3 9 E 一二 l : wan 灿 t
中国药学杂志联 )5 年 6 月第 4o 卷第 1 期 hC in Z刁翻刁n J , 2之及b 了d刀硬 , 场Z. 40 JVo . jl · 8 19
筛选结果表明 , 醋酸乙醋部位具有较好的抑菌活性 ,
并从中分得有效物质
1 材料和仪器
1
.
1 材料
实验材料于 20 3 年 2 月购白甘肃省黄河药市 ,
经戚欢 阳鉴定为寥科寥属 药用 植物毛脉寥 ( 尸 .
ic il ne 二 )的于燥块根 、 厂 凭证标本存放于中国药科大
学标本馆 ( N 。 . 0 3 0 20 7 ) 。
1
.
2 仪器
熔点用 K ofl e : 微量 熔点测 定仪 (温 度计未 校
正 ) ;质谱用 Sh i:
~
u GCM S 一 QPS O5 0 A 质谱仪 ;氢谱
和碳谱用 AC F 一 50 型核磁 共振仪测定 ( MT S 内
标 ) ;薄层色谱及柱色谱用硅胶 (青岛海洋化工厂 ) ,
高效硅胶 G兄 54 薄层板 (青岛海洋化工厂 ) ; s e p had ex
LH
一 20
·
RP
一 C : 8 ( lP an n a C ia 公司 ) , 所用试齐d均为分
析纯 。
2 提取与分离
毛脉寥干燥块 根 4 . 5 k: , 粉碎 , 80 % 的工业乙
醇回流提取 3 次 , 按 6 , 4 , 4 倍量分别提取 2 , 2 , l h
后过滤 , 合并滤液后 减压 回收溶剂得干浸膏 ( 9 20
g )
,用水稀释成混悬液后 ,依次用石油醚 ,醋酸乙醋
和正丁醇萃取 , 得石油醚部分 20 9 , 醋酸乙醋部分
6 0 9
,正丁醇部分 20 9 。 石油醚萃取物经硅胶柱
色谱 ,石油醚一醋酸乙酷梯 度洗脱 , 分离得到化合物
1 (l g ) 和 12 。 醋酸 乙酷萃取 物 经 反 复硅 胶 柱 、
eS p h ad ex LH
一
20 凝胶柱及 RP 一 c 18反向柱色谱 , 分
离得到化合物 2 ( 3 9 ) , 3 ( s n笔 ) , 4 ( 4 9 ) , 5 ( 5 哩 ) , 6
( 7 m g )
,
7 ( 3 9 )
,
8 ( 6 0
, , 19 )
,
9 ( 5 0 0
,职 ) , 10 ( 5 , ,塔 ) , 1 1
( 5 哪 ) 。
3 结构鉴定
化合物 1 : 黄色针晶 ( c H1C 3 ) , m p Z以 一 2 06 ℃ 。
B o m t哪 r 反应呈阳性 ; u y入黔 H : 4 3 5 . 5 , 2 87 . 0 , 2麟 . 0 ,
25 5
.
0
,
2 4
.
0 n l ;与大黄素一 6一甲醚对照品共薄层 色
谱 , fR 值一致 ,且混合熔点不下降。 故该化合物 为
大黄素 一6 一甲醚 。
化合物 2 : 橙色针晶 ( CH C13 ) , m p 2 5 6 一 2 57 ℃ 。
B o m t嗯 e r 反应呈阳性 ; u 、 入黑刃H : 4 8 8 . 0 , 3的 . 5 , 2 5 4 . 5 ,
2 18
.
5 二 ; ’ H 一N M R ( A e e ro n e 一d6 , 50 M H , ) : 己12 17
( I H
, S , 8
一
O H )
,
12
.
04 ( I H
, 、 , l 一O H )
,
10
.
09 ( I H
, S , 6
-
OH )
,
7
.
5 6 ( I H
, S , 4
一
H )
,
7
.
25 ( I H
,
d
,
J = 2
.
4 H z
,
5
一
H )
,
7
.
13 ( I H
, S , 2
一
H )
,
6
.
6 ( I H
,
d
,
J 二 2
.
4 H z
,
7
一
H )
,
2
.
40
( 3H
, 、 , A -r c林 ) 。 参考文献波谱数据川 ,确定该化合
物为大黄素
化合物 3 : 橙红色针晶 ( C H C13一M e OH ) ,呷 2 7 8 -
·
82 0
·
CI 酥 n 尸儿 I爪 J , 2记理巧 如化 , 饰1 . 40 肠 . 1
27 9℃ 。 oB m tra 群 r 反 应 呈 阳 性 u呱黔 H : 4 90 . 0 ,
3 10
.
0
,
2 54
.
5
,
2一6 . 5 n m ; ’ H 一 NM R ( A e e to r l e 一 (耘, 5 0
M压 ) : a 12 . 19 ( I H , 、 , 8 一O H ) , 12 . 12 ( I H , 5 , l 一 ( ) H ) ,
10
.
18 ( I H
, S , 6
一
OH )
,
7
.
7 6 ( I H
,
b。 , H 一 5 ) , 7 . 3 2 ( I H ,
b rs
,
H
一
7 )
,
7
.
2 7 ( I H
,
d
,
J = 2
.
4 H z
,
H
一
4 )
,
6
.
67 ( I H
,
d
,
J
二 2
.
4 扭 , H 一 2 ) , 4 . 7 7 ( Z H , S , C比 O H ) , 4 ` 6 3 ( 111 , s ,
CH Zo H )
’ 3 c 一 NM R ( A (、 to n e
一
d6 )
: a一9 2 . 6 ( C 一9 ) , 18 3
.
0
( C
一
10 )
,
16 7
.
3 ( C
一
6 )
,
16 7
.
1 ( C
一
8 )
,
164
.
2 ( C
一
l )
,
15 4
.
7
( C
一
3 )
,
13 7
.
5 ( C
一
10 a )
,
13 5
.
2 ( C
一
4 a )
,
12 2
.
6 ( C
一
4 )
,
1 19
.
0 ( C
一
2 )
,
1 16
.
1 ( C
一
g a )
,
1 1 1
.
3 ( C
一
5 )
,
1 10
.
5 ( C
一
s a )
,
10 9
.
6 ( e
一
7 )
,科 . 5 ( e H Z o H ) 。 参考文献波谱数据乞4 〕 ,
确定该化合物为 6 一轻基芦荟大黄素 。
化合物 4 : 黄色针 晶 ( C H C 13 一 c H 3 o H ) , 哪 18 8 -
18 9℃ 。 B o m t r a g e r 反 应 呈 阳性 ; M o l is h 反应 阳性 。
u v入黔 H : 4 5 1 . 5 , 3 9 2 . 5 , 3 0 8 . 5 , 2 5 0 . 5 , 2一9 . 5 n o l ; ’ H -
N M R ( DM SO
一。坛, 50() M zH ) : a l 3 . 18 ( I H , s , l 一O H ) ,
1 1
.
24 ( I H
, S , 6
一
O H )
,
7
.
4 9 ( I H
,
b。 , 4 一 H ) , 7 . 33 ( I H , d ,
J = 2
.
4 H
z ,
5
一
H )
,
7
.
18 ( I H
,
l,。 , 2 一 H )
,
6
.
9 9 ( I H
, ( l
,
J
= 2
.
3 H
z , 7
一
H )
,
2
.
4 3 ( 3 H
, 、 , 3一 C H: )
,
5
.
13 ( I H
,
d
,
J
= 7
·
6 H z
,
an o me ir
e H )
,
3
.
2 6 一 4
.
3 4 ( s u拳-r H ) 。 参考
文献波谱数据 5 〕 ,确定该化合物为大黄素 一 8一月一 D 一葡
萄糖营 。
化合物 5 : 黄色针 晶 ( C HC 13一 c H 3 o H ) , m p 23 6 -
2 3 7℃ 。 B o nr t r a g C r 反应 呈 阳性 ; M o l i s h 反应 阳性 。
u v 入架少H : 49 3 . 0 , 4 19 , o , 35 1 . 5 , 27 1 . 5 , 25 x . 5 , 2 2 2 . 5
nl :
’ H洲 M R ( DM s O一 d6 , 50 M H z ) : a l 3 . o 7 ( I H , s , l -
OH )
,
7
.
4 7 ( I H
,
b。 , 4 一H ) , 7
.
3 5 ( I H
,
d
,
J = 2
.
5 H z
,
5
-
H )
,
7
.
18 ( I H
,
d
,
J = 2
.
5 H z
,
2
一
H )
,
7
.
16 ( I H
,
b 。 , 7 -
H )
,
3
.
9 6 ( 3 H
, s , 6
一
OC H 3 )
,
2
.
4 1 ( 3 H
, S , 3
一
C H : )
,
5
.
17
( I H
,
d
,
J = 7
.
7 H z
,
ano me ir
e H )
,
3 3 1 一 4
.
6 6 ( Su 即 r -
H ) ; ’ 3 e
一
N M R ( D M s o
一
d6
,
so M珑 ) : a l 8 6 . 6 ( C一 9 ) ,
18 2
.
0 ( C
一
10 )
,
164
.
9 ( C
一
l )
,
l 6()
.
8 ( C
一
6 )
,
16 1
.
8 ( C
一
8 )
,
14 7
.
2 ( C
一
3 )
,
13 6
.
5 ( C
一
10 a )
,
13 2
.
2 ( C
一
4 a )
,
124
.
4 ( C
-
4 )
,
1 19
.
5 ( C
一
2 )
,
1 14
.
6 ( C
一
g a )
,
107
.
6 ( C
一
5 )
,
106
.
9 ( C
-
7 )
,
106
.
7 ( C
一
s a )
,
10 1
.
0 ( C
一
l
’
)
,
7 7
.
6 ( C
一
2
’
)
,
7 6
.
7 ( C
-
5
’
)
,
7 3
.
4 ( C
一
3
`
)
,
70
.
0 ( C
一
4
,
)
.
6 1
.
0 ( C
一
6
`
)
,
5 6
.
2 (
-
o C H 3 )
,
21
、
5(
一
C姚 ) 。 参考文献波谱数据乃1 , 确定该
化合物为大黄素一 6一甲醚 一 8一月一 D 一葡萄糖昔 。
化合物 6 : 白色针晶 ( eP t or l iu m 一E to A e ) , m p 2 5 6 -
25 7℃ 。 紫外灯 ( 3 65 o n )下显蓝 色荧光 。 u v嘿男日 :
4 8 6
.
0
,
3 7 2
.
0
,
3 2 0
.
5
,
306
.
5
,
2 17
.
5 皿 : I H 一N M R ( A、 · e -
to n e
一
d6
,
5X() M比 ) : 鸽 . 4 8 ( I H , s , 4 ` 一 OH ) , 8 . 20 ( I H , S ,
3
一
OH )
,
7
.
3 9 ( ZH
,
d
,
J
= 6
.
7 价 , 2 ’ 一H ) , 7 . X() ( I H , d ,
中国药学杂志 2你巧 年 6 月第 4D 卷第 1 期
J二 1 6
.
3 H z
,日H ) , 6 . 8 6 ( I H , d , J = 16 . 3 zH , 。 H ) , 6 . 8 2
(2 11
, ` l , J = 6
.
7 } 12
,
3
` 一
11 )
,
6
.
5 5 ( I H
,
t
,
J
= 2
.
2 H
z , 2
-
H )
,
6
.
5 5 ( I H
,
t
,
J = 2
.
2 H z
,
6
一
H )
,
6
.
25 ( I H
,
t
,
J = 2
.
1
H z
,
4
一
H ) ’ 3 e
一
NM R ( A c e t
( ) n e 一咙 , 50 M H z ) : a I6 o . 3 ( c -
3 )
,
16()
.
3 ( C
一
5 )
,
15 8
.
9 ( C
一
4
`
)
,
14 1
.
6 ( C
一
l )
,
13 0
.
7 ( C
-
1
’
)
,
129
.
4 ( C
一
2
’
)
,
129
.
8 (
s ,
C
一俘) , 12 7 . 6 ( s , C一 a ) , 117 . 1
( C
一
3
’
)
,
106
.
4 `C一 2 ) , 206 . 4 ( C一 6 ) , 10 3 . 5 ( C一 4 ) 。 参考
文献波潜数据 ’ “ { ,确定该化合物为自黎芦醇 。
化合物 7 : 匕{色针 晶 ( M e O于l 一H ZO ) , m p 2 2 5 一 2 26
℃ 紫外灯 ( 3 65 二 )下显蓝色荧 光 , M iol hs 反应阳
性 u y 、架二: , ,’ : 4 87 . 0 , 32 1 . 5 , 30 7 . 5 , 2 18 . 5 n l ; ’ H 一 NM R
( I )M SO
一咙 , 5X() M H z ) :胆 . 5 3 ( I H , s , 4 ` 一 OH ) , 9 . 3 9 ( I H ,
S , 3
一
O H )
,
7
.
40 ( ZH
,
d
,
J
= 8
.
7 } 12
,
2
` 一
H )
,
7
.
0 2 ( I H
,
d
,
J 二 16
.
3 H z
, 俘H ) , 6 . 86 ( l 卜J , 〔l , J = 16 . 3 H z , a H ) , 6 . 7 6
( 2 11
, ( l
,
J 二 8
.
7 H z
,
3
` 一
H )
,
6
.
7 2 ( I H
,
t
,
J 二 3
.
3 H z
,
2
-
H )
,
6
.
5 6 ( I H
,
t
,
J 二 3
.
4 H z
,
6
一
H )
,
6
.
33 ( I H
,
t
,
J
二 4
.
3
} 12
,
4
一
l { )
,
4
.
8 0 ( I H
, ;
l
,
J 二 7
.
1 H z
, a n o m e r i。 H )
,
3
.
7 4 -
3
.
l6( 5 u即 r一 )H 参考文献波谱数据 f 7〕 ,确定该化合
物为自草芦醇首 、
化合物 8 : 白色金1一晶 ( M e O H 一 H Z( ) ) . n lp 17 5 一 176
℃ M 、, li s h 反应 阳 卜l三 u v入: {二: , , ` : 4 94 . 0 , 3 14 . 0 , 2 14 . 5
,〕m : ’ I一NM n ( A e e to r l e 一 d6 , 50 M H z ) : 己5 . 89 ( I H , s , 4 ,` ’ -
( ) H )
,
8
. 科 ( I H , S , 4 `一 OH ) , 8 . 39 ( I H , S , 5一 OH ) , 7 . 6 7
(川 , d , J = 15 . 9 H z , 俘` 一 H ) , 7 . 54 ( ZH , d , J = 8 . 7 H z ,
3” ` 一 H )
,
7
.
36 ( ZH
,
d
,
J = 8
.
6 H
z , 2
`一
H )
,
7
.
0 3 ( I H
,
d
,
J
= 16
.
3 H
z , 归一 H ) , 6 . 87 ( Z H , d , J = 8 . 7 H z , 2 ` , , 一 H ) ,
6
.
86 ( I H
,
d
,
J = 16
.
3 H z
, a 一 H )
,
6
.
8 1 ( Z H
,
d
,
J 二 8
.
6
H z
,
3
’ 一
H )
,
6
.
7 5 ( I H
,
t
,
J 二 1
.
6 H z
,
2
一
H )
,
6
.
66 ( I H
,
t
,
J
二 1 . 6 H z , 6一 H )
,
6
.
40 ( I H
,
t
,
J
= 2
.
1 H z
,
4
一
H )
,
6
.
3 7
( I H
,
d
,
J = 15
.
9 H z
, a , 一
H )
,
5
.
16 ( I H
, (
I
,
J = 8
.
1 玉12 ,
a n o m e ir (
·
H )
,
3
.
5 6 一 5
.
11 ( Su 缪 r一 H ) 。 ’ 3 e 一 NM R ( A e e *o n e -
(6J
,
5 0 M H
z
) : a l 6 6
.
6 ( 一 C OO 一 )
,
160
.
6 ( C
一
4
“ ,
)
,
160
.
0 ( C
一
3 )
,
159
.
4 ( C
一
5 )
,
15 8
.
2 ( C
一
4
`
)
,
14 5
.
7 ( C
一俘` ) ,
14一。 ( c 一 ) , 13 1 . 0 ( e 一 1 ’ ) , 13 0 . 9 ( e 一 3“ ` ) , 12 9 . 8 ( C 一俘) ,
12 8
.
7 ( C
一
2
’
)
,
12 7
.
0 ( C
一
l
” ’
)
,
126
.
3 ( C
一 a
)
,
116
.
7 ( C
-
2
` , ’
)
,
1 16
.
4 ( C
一
3
`
)
,
115
.
6 ( C
一 a ’
)
,
10 8
.
6 ( C
一
6 )
,
l沥 . 7
( C
一
2
,
104
.
1 ( C
一
4 )
,
l田 . 5 ( C一 l “ ) , 7 8 . 0 ( C一 2 “ ) , 7 6 . 1 ( C -
3
“
)
,
7 4
.
6 ( C
一
5
’ `
)
,
7一 8 ( C一 4 “ ) , 6 2 . 6 ( C一 6“ ) 。 参考文献
波谱数据 “ 一 , 确定该化合物 为 白黎芦醇 一 3 一口渭 一 D -
(尹一 O 一肉桂酞 )葡萄糖营
化合物 9 : 白色针 晶 ( M e ( ) H 一H ZO ) , m p 2 5 6 一 25 7
℃ 。 M、 ) 155卜反应 阳性 。 研嘿其) , , : 4 5 6 . 0 , 3仍 . 0 , 2 17 . 5
n r n : ’ H 一 N M R ( A (
·
e t ( ) n e
一 (坛, 50 M H z ) : 己8 . 55 ( I H , S , 4 ,” -
,
}
: 囚药学杂志 2( x )5 勺 6 月第叨 卷第 l] 期
OH )
,
7
.
3 9 ( Z H
,
d
,
J = 8
.
5 H z
,
2
` 一手了) . 7 . 16 ( ZH , S , 2 , , , -
} { ) 7
.
0 3 ( I H
,
d
,
J = 16
.
3 H z
,俘一 H ) , 6 . 82 ( ZH , d , J = 8 . 6
H z
,
3
` 一
H )
,
6
.
8 5 ( I H
,
d
,
J = 16
.
3 H z
, a 一 H )
,
6
.
7 0 ( I H
,
t
,
J = 1
.
7 价 , 6 一 H ) , 6 . 6 5 ( I H . r , J = 1 . 7 H z , 2 一壬1 ) , 6 . 3 8
( I H
,
t
,
J = 1
.
7 H z
,
4
一
H )
,
5
.
2 1 ( IH
, 。l , J = 8
.
1 比 ,
a n o m e “ ( H ) , 3 . 5 8 一 5 . 19 ( s u g a r 一 H ) ’ 3 c 一 N M R ( A e e t o n e -
咙 , 5X() M H z ) : a l6 . 7 (一 CO O 一 ) , 16 0 . 7 ( C一 3 ) , 16 0 . 1 ( C -
5 )
,
15 9
.
0 ( C
一
4
`
)
,
146
.
7 ( C
一
3
“ ,
)
,
14 1
.
7 ( C
一
l )
,
139
.
6 ( C
-
4
`”
)
,
1 30
.
5 ( C
一俘) , 13 0 . 5 ( C一 l ’ ) , 12 9 . 5 ( C 一 2 ’ ) , 127 . 0
( C
一 a
)
,
12 2
.
6 ( C
一
1
’ “
)
,
1 ] 7
.
1 ( C
一
3
’
)
,
1 1()
.
9 ( C
一
2
` , `
)
,
109
.
3 ( C
一
6 )
,
10 7
.
4 ( C
一
2 )
,
l以 8 ( C 一4 ) , 10 1 . 3 ( C一 l “ ) ,
7 8 8 ( C
一
2
“
)
,
7 6
.
8 ( C
一
3
` ,
)
,
7 5
.
6 ( C
一
5
’`
)
,
7 2
.
5 ( C
一
4
“
)
,
63
. 《 C一 6’ ) 。 参 考文献波 谱数据 2 , 确定该化合物
为白黎芦醇 一3 一 o 一卢一 D 一 (2 “ 一 O 一没食子酸 )葡萄糖昔 。
化合物 10 : 浅黄色针状结品 ( M e( )H ) , m p 15 1 -
一5 3 ℃ E s l一 M s n , / : : 4 0 7 [M 一 11〕; 24 5「M 一 g lu -’
H〕。 u v 入煞二护` , : 4 94 . 5 , 4叩 . 0 , 34 0 . 0 , 3 2 1 . 5 , 3 1 1 . 0 ,
2 6 1
.
5
,
2 3 6
.
5 n m ; ’ 11一 N M R ( D M 50
一咙 , 5X() M H z ) : 鸽 . 5 2
( I H
, S , l
一
( ) H )
,
7
.
1 1 ( I H
,
l
,。 , 5 一 } I ) , 7
.
0 2 ( I H
,
d
,
J =
2
.
3 H
z , 7
一
H )
,
6
.
9 3 ( I H
,
d
,
J = 2
.
3 H
z , 4
一
1{ )
,
3
.
8 6 ( 3H
,
s ,
6
一
OC 3H )
,
2
.
5 2 ( 3 H
, s , 一 C O C H : )
,
2
.
25 ( 3 H
, s , 3
-
c H 3 )
,
5
.
10 ( I H
,
d
,
J
= 7
.
5 H z
, a n 〔 ) ; , l e ir e H )
,
3
.
18 -
3
.
52 ( s u g
a r一 H ) : ’ 3 c
一
N M R ( D M s O
一〔坛, 5 0 M H z ) :
眨以 . 6 ( 一 C O C践 ) , 15 8 . 5 ( C一 6 ) , 15 5 . 5 ( C一 8 ) , 15 1 . 2 ( C -
l )
,
13 7
.
0 ( C
一
9 )
,
13 3
.
8 ( C
一
3 )
,
12 3
.
4 ( C
一
2 )
,
118
.
9 ( C
-
4 )
,
10 8
.
8 ( C
一
10 )
,
10 3
.
2 ( C
一
7 )
,
10 2
.
9 ( C
一
1
’
)
,
10 1
.
4 ( C
-
5 )
,
7 7
.
9 ( C
一
5
`
)
,
76
.
4 ( C
一
3
`
)
,
7 3
.
5 ( C
一
2
`
)
,
70
.
1 ( C
一
4
`
)
,
60
.
9 ( C
一
6
’
)
,
5 5
.
5 (
一
o e H : )
,
3 2
.
3 ( 一 CO c H: )
,
19
.
6
( 一 c H 3 )
。 参考文献波谱数据#[] , 确定该化合物为
决明酮 一 8一 o 一卢一 D 一葡萄糖二昔。
化合物 11 : 乳黄色棱柱状结 晶 ( C HC 13一 C H 3 0 H ) ,
m p 19 6 一 19 8 ℃ 。 E S I一M s m / : : 3 9 3「M 一 H」: 23 1仁M
一
gl
u 一 H 」; 18 7 仁M 一 料 一 川 。 u v 入黔 H : 4 93 . 0 ,
3 4 3
.
5
,
3 30
.
5
,
2 6 5
.
0
,
2 37
.
o nm :
’ H 一 NM R ( c D e l: +
C D 3 0 D
一
d4
,
5的 M H z ) : 肠 . 9 5 ( I H , b。 , 5 一 H ) , 6 . 9 1 ( I H ,
d
,
J = 2
.
3 zH
,
7
一
H )
,
6
.
70 ( I H
,
d
,
J = 2
.
3 H z
,
4
一
H )
,
2
.
6 2 ( 3 H
, s , 一 COC H : )
,
2
.
3 6 ( 3 H
, s , 3
一
C H 3 )
,
5
.
02 ( IH
,
d
,
J
= 7
.
9 H z
,
an o m e ir e H )
,
3
.
4 5 一 4
.
0 ( S
u邵 r 一 H ) ; ’ 3 C -
NM R ( D M S O
一
d6
,
50 M H
z ) : a Z《只 . 2 ( 一 C OC比 ) , 15 6 . 6
( C
一
6 )
,
25 5
.
5 ( C
一
8 )
,
15 1
.
3 ( C
一
l )
,
137
.
0 ( C
一
9 )
,
13 3
.
3
( C
一
3 )
,
122
.
2 ( C
一
2 )
,
1 17
.
9 ( C
一
4 )
,
10 7
.
7 ( C
一
10 )
,
10 3
,
7
( C
一
7 )
,
103
.
5 ( C
一
5 )
,
10 2
.
7 ( C
一
1
’
)
,
7 7
.
6 ( C
一
5
`
)
,
7 6
.
2 ( C
-
3
`
)
,
7 3
.
3 ( C
一
2
`
)
,
6 9
.
6 ( C
一
4
`
)
,
60
.
5 ( C
一
6
`
)
,
3 2
.
1
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, 12 ; I场在 n n J . 2超艘巧 J u r ,尸 , 下、汀. 40 、 ` ,
.
j ]
·
8 2 1
·
(
一c oc H 3)
,
.l9 4(
一
3CH )
。 参考文献波 i普数据因 ,确定 合物进行 or 种 18 株菌株 的抑菌活性筛选 ,取对数
该化合物为 吞场doXr yl l l u s i izn 一 8一 。 一召一 D 一 gl uc 叩y仙 l朋 ide 。 生长期的供试菌加人不同浓度梯度的样品 ,置 37 ℃
化合物 12 :无色片状晶体 ( eP tor h tn 一 tE o cA ) , m p 恒温培养 ,于 24 h 取出后肉眼观察结果 试管内液
137 一 139 ℃ , 10 % 残 s饥显紫红色 ,其 fR 值与 价谷街 体浑浊管为阳性管 ,液体澄清管为阴性管 ,找出样品
醇对照品一致 ,该化合物为 户谷街醇 。 的最低抑菌浓度 ( MI )C , 结果见表 l 。 从表 l 可见 ,
化合物 13 : 白色粉末 。 m p 270 一 271 ℃ , M iol hs 毛脉寥总提取物及醋酸乙醋部位对所试菌株有较好
反应呈阳性 , 10 % 线OS’ 显紫红色 ,其 R f值与胡萝 卜 的抑菌活性 ,尤其是对革兰阳性菌的抑制作用较强 。
昔对照品一致 ,该化合物为胡萝 卜昔 。 醋酸乙醋部位分离得到的化合物 2 , 4 , 5 , 6 和 7 对
4 抑菌活性筛选 9[] 各种类型的菌株均有较好的抑菌活性 , 可能是毛脉
采用试管法对毛脉寥的 4 个提取部位及单体化 寥抑菌的主要活性成分 。
表 1 毛脉孽不同部位及 分离得到的化合物对不同菌株的 M CI 值 . m g’ 毗一 ’
T a b 1 M IC of ex 比 e r , an d C o snt i t u e rt r s 细m oP l,夸 ,~
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esn 哪 isn t d i服 er n t fun 娜
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菌株类型
G +
忿:
C -
G -
G -
C -
G -
G -
G -
G -
G -
( ; -
G -
G -
G -
C -
G -
化合物菌株名称 80 % 乙醇提取物 醋酸乙酚部位— ——1 2 4 5 6 7金黄色葡萄球菌 2 125 0 . 859 > 2 . 5 0 039 2 625 > 0 . 5 0 . 48 1 > 4 47 5表皮葡萄球菌 】 0巧 3 1 0 . 859 > 2 5 0 156 > 2 t 62 5 ( ) . 5 0 . 1 2 0 > 4 47 5表皮葡萄球菌 2 0 . 53 1 0 . 4引 } > 2 . 5 0 . 03 9 > 2 .亡125 > 0 . 5 0一 20 > 4 4 7 5大肠杆菌 8 . 5 3 4 38 > 2 5 > 2 5 2 625 > 0 . 5 0 .% 3 > 4 4 7 5伤寒杆菌 1 2 125 一 7 19 2 . 5 2 . 5 > 2 . 625 0 . 5 0 .铭 2 4阵 7 5伤寒杆菌 2 4 . 25 一 7一9 > 2 . 5 2 ` 5 > 2 62 5 0 . 5 0 .铭 1 4 .妇 5肺炎克雷伯氏菌 1 4 . 25 3 43 8 > 2 5 2 5 2 6 25 0 5 ( ) % 3 4 . 47 5肺炎克雷伯氏菌 2 8 ` 5 3 438 2 . 5 2 . 5 2 . 625 0 . 5 0 % 3 > 4 . 4 7 5绿脓杆菌 1 2 . 125 1 7 19 2 . 5 2 . 5 2 . 6 25 0 . 5 1 . 925 4 47 5绿脓杆菌 2 2 125 1 7 19 2 . 5 2 . 5 2 t 6 25 0 . 25 1 92 5 4 . 47 5产气杆菌 1 2 . 125 1 7 19 2 . 5 2 . 5 2 . 625 0 . 5 0众己 4 . 47 5
产气杆菌 2 8 . 5 3 . 43 8 2 . 5 2 5 > 2 t 62 5 0巧 1 92 5 4 . 47 5
嗜麦芽假单胞菌 1 0 . 2以 3 0 . 4引) 2 . 5 2 . 5 2 毛 25 > 0 . 5 0 铭 、 4 47 5
嗜麦芽假单胞菌 2 0 . 2肠 0 . 450 2 . 5 2 . 5 2 为 2 5 0 . 5 0 . 48 1 4 47 5
拘椽酸杆菌 1 2 . 125 1 7 19 2 . 5 2 . 5 2 . 6 2 5 0 . 5 0 肠 3 4 . 4 7 5
拘摊酸杆菌 2 2 . 125 1 7 19 2 . 5 2 . 5 > 2 . 625 0 . 5 0 % 3 4 . 4 7 5
洋葱假单胞菌 1 0 . 53 1 0 . 859 2 5 l . 25 0 65 6 0 . 5 0 . l2() ] . 1 19
洋葱假单胞菌 2 0 . 133 0 2 一5 2 . 5 x 25 0 . 656 0 .乃 0 .仪刃 0 . 559
乃一JJ飞
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(收稿日期 : 2〕科一07 一 12)
尸川令川 !令川隆 }阳今阴令阴令川!令川险1 +
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今 川 !令川 l , 川 l令川 !令 1 一令 川一今 旧一令川 l, 川 l令川 l令川 l , 川 l令 川 }令 川 J今川l , i l今 川 l刹旧令 日喇 ’ 日令朋令 1 令洲令 1 令川困 ’怪川一令川险 川一钊川钊 ’恃 川一令川一令 川一令 1 、
三+l+今二令三一
《中国药学杂志》被《工程索引》收录
根据中国科学院文献情报中心查询 《中国药学杂志》2 0 1
d ex )收录的文章共计 7 87 篇 。
年至 20 3 年被 《工程索引》 ( EI co m p en -
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